Цветные реакции моносахаридов

После предварительной оценки на основании данных хроматографии, электрофореза и качественных цветных реакций следующим этапом в установлении строения аминосахаров является превращение в нейтральные моносахариды или аминокислоты известного строения. Однако для решения этого сложного вопроса стандартные подходы отсутствуют, и в каждом случае в зависимости от положения, числа и характера аминогрупп он решается индивидуально. [c.281]

Для обнаружения уроновых кислот используют хроматографические и электрофоретические методы На электрофореграммах в щелочной среде уроновые кислоты идут к аноду, что позволяет отличать их от всех других моносахаридов. Имеется ряд количественных методов определения содержания уроновых кислот в смеси. Одни из них основаны на измерении количества двуокиси углерода, выделяющейся при нагревании с сильными кислотами, в других используются цветные реакции уроновых кислот с карбазолом нафторезорцином или о-аминофе-нолом . [c.309]

После предварительной оценки на основе хроматографического поведения и цветных реакций следуюш,им этапом в установлении строения высшего сахара является химическое превраш,ение его в уже известный моносахарид —гексозу или пентозу. [c.319]

Приведенные выше реакции являются общими для всех моносахаридов. Наряду с этим существуют реакции, специфичные для отдельных моносахаридов. Примером таких реакций может служить реакция Селиванова на фруктозу, цветная реакция на дезоксирибозу. [c.16]

Опыт 68. Цветные реакции на моносахариды. [c.136]

Группа специфических цветных реакций для углеводов основана на их способности давать фурфурол или его гомологи при взаимодействии с сильными кислотами, особенно при нагревании. Эти производные фура-на или продукты их превращений, образующиеся в сильных кислотах в результате процессов окисления, восстановления и конденсации, могут давать цветные реакции с самими сахарами или с такими органическими веществами, как тиолы, мочевина и уреиды, фенолы, ароматические амины и гетероциклические соединения. В эти реакции вступают как моносахариды, так и олигосахариды и полисахариды. Различные классы сахаров и даже индивидуальные сахара внутри некоторых классов часто отличаются по интенсивности и качеству окраски в некоторых реакциях в зависимости от концентрации реагентов, температуры и продолжительности нагревания. [c.20]

Возникновение и бурное развитие метода хроматографии сахаров на бумаге повлекло за собой появление способов обнаружения веш,еств в мягких условиях, пригодных для обработки бумажных хроматограмм . Особенно часто для этой цели используют реакции восстановления серебряных oлeй окисления разнообразных производных моносахаридов периодат-купратом калия и многочисленные цветные реакции моносахаридов с ароматическими аминами — анилином, п- и о-аннзидином и многими другими в присутствии фталевой, ш,авелевой, трихлоруксусной, фосфорной и других кислот ( м. ). Напротив, тонкослойная хроматография на силикагеле и окиси алюминия позволяет применять для обнаружения предельно жесткие реагенты, из которых наибольшей популярностью пользуется концентрированная серная кислота ( м. ). [c.410]

Остатки моносахаридов соединены в молекуле полнсаха-ри,аа — крахмала — за счет альдегидных групп. В молекуле крахмала поэтому нет свободных альдегидных групп и для крахмала свойства альдегидов не характерны. Так, крахмал не вступает в реакцию образования серебряного зеркала . Для обнаружения крахмала используется цветная реакция его с иодом, сопровождающаяся ярким сини л окрашиванием. [c.165]

Для о>бъяснения многих альдегидных реакций, свойственных моно сахаридам, Толленс предположил, что в то время, как структура твердого моносахарида соответствует циклической форме (II), в растворах его имеет место таутомерное равновесие структур открытой (I) и циклической формы (II). Это предположение устраняет все указанные выше противоречия. В самом деле, отсутствие некоторых альдегидных реакций можно вполне допустить, если принять, что таутомерное равновесие в растворе сильно сдвинуто в сторону (II) и количество альдегидной формы (I) недостаточно для проявления некоторых цветных реакций. Далее, поскольку за счет образования полуацетали возникает новый центр асимметрии у -i происходит удвоение количества диастереомеров в согласии с экспериментальными данными. Явление мутаротации также легко находит свое объяснение в том, что два диастереомерных моносахарида, отличающиеся только конфигурациями Qi s растворе дают равновесную смесь за счет эпимеризации у Qi), которая происходит через образование открытой альдегидной формы. Наконец, становятся понятными и особые свойства одного из гидроксилов. Естественно, что Возникающая дополнительно гидроксильная группа, так называемый гликозидный гидроксил, является не спиртовой гидроксильной группой, а гидроксилом полуацетали. Получающееся 0-алкильное производное является не простым эфиром, а полным ацеталем, образующимся из полуацетали отсюда понятна и обратимость этой реакции [c.32]

Первую информацию о наличии высших сахаров, а также обш,ее представление о природе высшего сахара дают качественные цветные реакции в сочетании с данными о хроматографическом поведении. В основе-цветных реакций на высшие моносахариды лежит взаимодействие с минеральными кислотами, которое приводит к образованию производных фурфурола, даюш,их окрашенные соединения с орцином, карбазолом, цистеином, дифениламином. Эти окрашенные соединения имеют максимум погло-ш,ения в ультрафиолетовой части спектра при определенных длинах волн, характерных для данного типа высшего сахара Так, например,, при реакции Дише на гептозы (серная кислота — цистеин) максимум поглош,ения возникаюш,его хромофора находится при 505 ммк, тогда как октулозы образуют хромофор с максимумом поглош,ения при 480 ммк. Высшие кетозы значительно легче, чем альдозы, превраш,аются в производные фурфурола, что используется для идентификации кетоз. Так, при реакции с орцином в присутствии соляной кислоты высшие кетозы дают более интенсивную окраску, чем альдозы, а если соляную кислоту заменить трихлоруксусной, то высшие альдозы не реагируют вообш,е [c.319]

Цветные реакции сахаров с ароматическими аминами протекают, как правило, в присутствии органических кислот, т. е. в более мягких условиях, чем с фенолами, и поэтому особенно часто используются для обнаружения сахаров при хроматографии на бумаге. Наиболее распространенным реагентом является кислый фталат анилина, применяемый для открытия свободных моносахаридов и их метилироваикых гроизвод-ных - . Содержание сахаров оггр е ют колориметрически после-элюироваиия окрашенных зон с хроматограмм . [c.414]

У. со свободной карбонильной группой дают реакции альдегидов, образуют гидразоны, озазоны и их замещенные. За счет полуацетального гидроксила идет образование гликозидов за счет спиртовых гидроксилов происходит алкилированне, арилирование, ацилирование У., образование эфиров неорганич. к-т. Наличие соседних гидроксилов обусловливает окисление У. йодной к-той, с образованием диальдегидов. У. дают ряд специфич. цветных реакций (с антроном, фенолом и триптофаном в серной к-те и др.) в основе большинства из них лежит образование из моносахаридов фурфурола и его замещенных (при определении полисахаридов в кислой среде идет гидролиз полисахаридов до моносахархщов). В основе количественных определений лежат методы окисления-восстановления и колориметрич. методы (подробнее о свойствах У. см. Моносахариды, Олигосахариды, Полисахариды, Гликозиды). [c.151]

Некоторые цветные качественные реакции используются в количественном 1Изе, а также хроматографии для обнаружения моносахаридов. [c.407]

Кроме того, для аналитических целей применяется ряд цветных реакцш" , основанных на восстанавливающих свойствах моносахаридов и олигосахаридов с короткими цепями. Эти реакции, конечно, не специфичны, и их можно применять только после удаления из смеси других восстанавливающих органическил веществ. [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология