Нитро.нафталин нитрование

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат — энергичные нитрующие агенты. Они нитруют бензол, толуол, нафталин, фенол, анилиды, хи-нолин и тиофен, образуя мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. При нитровании производных бензола с помощью нитратов получаются почти исключительно о-нитрозаме-щенные. [c.91]

Введение второй нитрогруппы в нафталин требует более жест- их условий — нитрующая смесь составляется из концентрированной азотной кислоты и олеума. При нитровании а-нитронафталина образуется смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов в соотношении 2 1 [c.88]

Нитросоединения. Нитрование нафталина дает главным образом а-нитро-нафталин с небольшой примесью Р-нитронафталина (4,5%). Одновременно идет замещение во втором ядре с образованием 1,8 и 1,5-динитронафталинов. Для [c.500]

Кроме а-нитронафталина при нитровании нафталина в качестве побочных продуктов удалось выделить 4,5% -нитро-нафталина и 0,5—3,5% 2,4-динитро-1-нафтола [32]. [c.27]

Ароматические соединения нитруют концентрированной азотной кислотой, однако вода, образующаяся в результате реакции, разбавляет кислоту, что способствует протеканию побочных реакций окисления. Этим методом нитруют ксилол, дг-цимол (при температуре —15°), псевдо-кумол и тетралин. В последнем случае при нитровании нитрующей смесью смолообразные побочные продукты не образуются. При нитровании нафталина азотной кислотой нитрогруппа преимущественно вступает в а-положение, однако образуется также небольшое количество и Ь-изо-мера . [c.210]

Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина. Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд. в. 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин. [c.425]

Следует, однако, отметить, что трудно нитрующиеся соединения, как, например, нитробензол, хинон и пиридин, не нитруются ацетилнитратом даже при высоких температурах Вместо готового ацетилнитрата можно с успехом применять смесь концентрированной азотной кислоты с уксусным ангидридом НО] В А Измаильский и А И Козин [11] получили таким путем из 1 -хлор-1-метилнафталина его 8-нитропроизводное Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд в 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин [c.425]

При нитровании а-нафталинсульфокислоты (1) образуется смесь 1-нитро-нафталин-5-сульфокислоты (2) и 1-нитронафталин-8-сульфокислоты (3). При восстановлении этой смеси чугунной стружкой в присутствии хлористого железа получается смесь 1-нафтиламин-5-сульфокислоты (4) и 1-нафтил-амин-8-сульфокислоты (5). Эту смесь разделяют. (Дальнейшие превращения [c.464]

Нитрование нафталина. Нитрование нафталина производится в нитраторе обычного устройства. В нитраторе оставляют отработанную серную кислоту, оставшуюся после нитрования предыдущей порции нафталина, охлаждают ее и загружают в нее измельченный нафталин. Затем постепенно прибавляют из мерника очень небольшой избыток нитрующей смеси. Температура массы при загрузке нитрующей смеси постепенно повышается По окончании загрузки нитрующей смеси реакционную массу размешивают некоторое время и проверяют полноту нитрования [c.468]

Хлор-1-нитронафталин (т. пл. 87—87,5°С) получен из а-хлорнафталина нитрованием - и из 4-.нитро-1-нафтиламина реакцией Зандмейера" Другое соединение с т. пл. 61 °С также было идентифицировано как 4-хлор-1-нитро-нафталин . соединения не удается непосредственно [c.209]

Присутствие (65) крайне нежелательно, так как при восстановлении он образует канцерогенный 2-нафтиламин, опасный для работающих [49, с. 292]. Как видно из предыдущего (65), сопутствующий 1-нитронафталину (5), не удаляется из продукта нитрования. При нитровании нафталина в уксусном ангидриде выход 2-изомера возрастает до 10%. Напротив, при нитровании азотной кислотой в ацетонитриле получается только 1-нитронафталин. Предлагается также нитровать нафталин четырехокисью азота при 180°С [15]. [c.154]

Для нитрования нафталина используется нитрующая смесь состава 15 % азотной, 59,55 % серной кислот и 24,6 % воды. Сколько кг серной кислоты и какого содержания требуется для приготовления 800 кг нитрующей смеси, если имеется азотная кислота ( 1,5) Сколько кг нафталина нужно ввести в реакцию, чтобы получить мононитропроизводное [c.79]

Полициклические ароматические соединения нитруются азотной кислотой уже при комнатной температуре. Нафталин лри нитровании концентрированной азотной кислотой (уд. в. [c.26]

Нафталин нитруется значительно легче, чем бензол и толуол. Поэтому нитрование нафталина проводят не нитрующей смесью, а только концентрированной азотной кислотой. [c.102]

Нафталин нитруется легче, чем бензол для нитрования нафталина применяют обычно нитрующую смесь (азотная кислота 63%-ная, серная кислота 80%-ная) либо концентрированную азотную кислоту (52%), и реакцию проводят при кохмнатной температуре или при слабом нагревании. Основным продуктом реакции является а-нитронафталин (выход 90—95%) наряду с небольшим количеством (4—5%) р-нитро-нафталина [c.34]

При нитровании бензола, нафталина и фенантрена получаются главным образом мононитронроизводные наиболее легко нитруется нафталин выход а-мононитронафталина при температуре реакции 18—20° составляет 96% (без нримеси полинитропроизводных). При температурах выше 60° образуются также полинитропроизводные. Нитрование фенантрена при 0° приводит к смеси мононитрофенантренов с общим выходом 48%. Бензол нитруется труднее, чем предыдущие соединения выход нитробензола составляет 32% при температуре реакции 55—60°. [c.374]

Нитрофталевая кислота была получена окислением а-нитро-нафталина и нитрованием фталевой кислоты в различных условиях . Описанный способ основан на методах Богерта и Борошека, а также Лауренса. [c.317]

Гомологи бензола нитруются легче бензола. При нитровании нафталина образуется а-нитронафталин. Вторая нитрогруппа вводится в а-положенне другого ядра, что приводит к 1,8- и 1.5-динитронафталинам. Взаимодействие фенола с нитрующей смесью происходит настолько бурно, что нитров ание фенола нитрующей смесью не проводят. Фенол нитруют разбавленной азотной кислотой и при этом получают смесь о-и п-нитрофенола. Нитрующей смесью нитруют сульфокислоты фенола. При этом происходит замещение сульфо-групп нитрогруппами. [c.171]

Очень важны многочисленные нитросульфокислоты нафталина, готовящиеся преимущественно нитрованием моно-, ди- и трисульфокислот нафталина, а не сульфированием нитро-нафталина, так как реакция серной кислоты, особенно дымящей, с некоторыми нитропроизводными нафталина принимает чаще всего характер окислительно-восстановительного превращения, примером чего является синтез 1,4-диокси-5,8-нафтохинона из 1,5-динитронафталина. Нитрование сульфокислот является стадией производственного процесса, следующей за сульфированием нафталина, причем выделение или разделение сульфокислот не производится. Так как в готовой сульфомассе всегда содержится большее или меньшее количество отработанной серной кислоты, то технологическим преимуществом этого приема является использование при нитровании уже находящейся в сульфомассе серной кислоты. [c.183]

Нитронафталин-1-сульфокислота — основной продукт (60— 70%) нитрования нафталин-а-сульфокислоты одновременно образуются небольшие количества 4- и 5-нитросоединений (см. 5- и 8-нафтиламин-1-сульфокислоты). Выход повышается, если нитрование проводится в присутствии Си504. 8-Нитро-нафталин-1-сульфохлорид, разлагающийся при 165°С, можно получить непосредственно нитрованием нафталин-а-сульфохло-рида и дробной кристаллизацией нз бензола и уксусного ангидрида . 8-Нитронафталин-1-сульфокислоту можно очистить в виде метилового эфира (т. пл. 124 °С) ее сульфамид имеет т. пл. 190,5—191,5°С. При обработке 8-нитронафталнн-1-сульфо-кислоты хлоратом натрия в разбавленном растворе соляной кис-лоты - (лучше в присутствии ди- или трихлорбензола ) или гипохлоритом или хлором получается 1-хлор-8-нитронафта-лин. [c.213]

Дэвис проводил также нитрование нафталина в условиях, близких к тем, которые оказались оптимальными для бензола. 5 г HgO растворяли в 300 мл азотной кислоты (уд. в. 1.42) и раствор небольшими порциями приливали к 100 г нафталина. По окончании первоначальной бурной реакции реакционную смесь нагревали на кипящей водяной бане прп постоянном размешивании. Продукт нитрования (в виде масла) отделяли от азотной кислоты, нрохмывали горячей водой и обрабатывали горячим раствором соды щелочной раствор подкисляли соляной кислотой и взба.лты-вали с эфиром. Из эфирного раствора выделен нитронафтол в количестве 1.5% общего веса нитропроизводных. Из остатка после экстракции эфиро.м полз чены фракционированной кристаллизацией пз спирта, этилацетата и ацетона а-нитро-нафталин (20%), 1,3-динитронафталин (т. пл. 144°) (35%) и 1,5-динитронафталин (т. пл. 213 — 213.5°) (40%). В отработанной азотной кислоте на1 1ден еще один кристаллический продукт, который оказался нитронафтойной кислотой (т. пл. 207 — 208°). [c.55]

Замещение нитрогруппой приводит к образованию нитро-нафталинов. При непосредственном действии азотной кислоты, т. е. при реакции нитрования, получается лишь а-нитронафталин. [c.441]

Нитрующую смесь обычно применяют для нитрования ароматических соединений. Для получения мононитропроизводных в каждом конкретном случае применяют нитрующую смесь со строго определенным соотношением азотной и серной кислоты и воды . При нитровании нафталина нитрующей смесью аолучается смесь 1,8- и 1,5-динитронафталинов 14 [c.211]

Многие соединения чрезвычайно легко нитруются под действием азотной кислоты (фенантрен, антрацеи, нафталин, фенол и др.). Однако выделяющаяся при нитровании вода снижает концентрацию азотной кислоты и ослабляет нитрующий эффект, так как константа скорости нитро-раиия зависит от концентрации кислоты. Поэтому при применении в качестве нитрующего средства одной азотной кислоты испо.льзовать ее полностью ие пре1став.ляется возможным прн снижении концентрации кислоты до определенной величины реакция практически прекращается. Вместе с тем, разбавленная азотная кнслота при повышении температуры (температуру повышают с целью ускорения нитрования) чаще всего оказывает на органическое соединение в большей степени окислительное, чем нитрующее действие. [c.15]

При правильном выборе нитрующего агента и соблюдении температурного режима реакция нитрования в большинстве случаев протекает гладко и не сопровождается значительными побочными процессами. Однако в ряде случаев было отмечено, что наряду с введением нитрогруппы происходит окисление и в качестве побочных продуктов образуются оксинитросоединения. Так, например, при нитровании бензола отмечено образование незначительных количеств динитрофенола и пикриновой кислоты при нитровании нафталина получается до 3,5% 2,4-динитро-а-нафтола. [c.48]

Нитрование алкилпроизводных нафталина изучали С И. Сергиевская и Г. Я. Уредкая [34]. При нитровании 1-про-пилнафталина азотной кислотой при 40° авторы получили 4-нитро-1-пропилнафталин с рыхрдом 35% от теории. [c.27]

Галоидные производные нафталина также нитруются азотной кислотой в смеси с ледяной уксусной. Так, например, нитрованием 2 г 1,5-дифторнафталина (в 8 мл ледяной уксусной кислоты) 8 г азотной кислоты (уд. в. 1,52) при нагревании на водяной бане в течение 4 час. получают 1,5-дифтор-4-нитро- [c.58]

Реакция нитрования соединений типа нафталина идет через ромежуточное взаимодействие с окислами азота при относи-ельно высокой концентрации нитрующих агентов даже при рименении сильно разведенной азотной кислоты. [c.157]

Опыты по нитрованию газовой смесью, соответствующей по составу промышленным нитрозным газам, показали, что последние могут быть использованы для нитрования ароматических соединений например, нафталин нитруется нитрозными газами при температуре 18—20° аналогично нитрованию чистой N2O4 с выходом 96% от теории. [c.376]

В пром-сти 1-Н. получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 50-60 С, время выдержки 1 ч побочные продукты-4-5% 2-Н. и 3% динитронафталинов. 2-Н. получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония с СиО. [c.278]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология