Нитро крезол, нитрование

Гомологи фенола нитруются настолько легко, что нитрование некоторых из них производится в растворителях при нитровании п-крезола в бензольном растворе разбавленной азотной кислотой получается 2-нитро-п-крезол с высоким выходом [c.37]

Динитро-6-метилфенол получается прямым нитрованием о-крезола нитрующей смесью при невысокой температуре. В некоторых случаях о-крезол предварительно сульфируют 70— 93%-ной серной кислотой [c.141]

Значительные трудности представляет синтез 4-ннтро-З-метилфенола, так как при прямом нитровании ж-крезола образуется смесь 4-нитро- и 6-нитроизомеров, содержащая не более 60% нужного продукта. [c.519]

Вейбелем изучено также нитрование о- и л-крезолов. Нитрование лг-крезола протекает медленней, чем нитрование фенола и о-крезола. Скорость образования продукта конденсации такая же, как у фенола и о-крезола таким образом, при нитровании иг-крезола получается больше продуктов конденсации по сравнению с другими фенолами. Нитрование. <г-кре-зола приводит к образованию б-нитро и 4-нитро-. -крезолов в весовом отношении 2 3, причем это отношение не зависит от концентрации азотистой и азотной кислот. При нитровании о-крезола продуктами реакции являются 6-нитро и 4-нитро-о-крезолы в отношении 1 1. Это отношение остается постоянным, независимо от изменения начальной концентрации азотистой кислоты с другой стороны, оно возрастает в небольшой степени при повышении концентрации азотной кислоты. При дальнейшем нитровании 6-нитро- и 4-нитро-о-крезолы дают динитропроизводные в равных отношениях. При нитровании же 6-нитро- и 4-нитро-лг-крезолов образуются динитропродукты с преобладанием производных 6-нитро-л-крезола. [c.64]

Метил-4,6-динитрофенол получается прямым нитрованием о-крезола нитрующей смесью при невысокой температуре. В некоторых случаях о-крезол предварительно сульфируют серной кислотой и далее нитруют разбавленной азотной кислотой [216]. Для сульфирования о-крезола обычно используют 70—93%-ную серную кислоту. [c.100]

Если введение группы NO2 в бензольное ядро в сотни раз снижает скорость реакции нитрования, то фенолы и крезолы нитруются значительно быстрее бензола как до моно-, так и до динитросоединений. В ряду заместителей, ускоряющих нитрование, гидроксильная группа стоит на крайнем месте (стр. 129). Только на стадии получения тринитросоединений фенолов сказывается замедляющее действие нитрогрупп. [c.145]

Направление процесса при наличии в ядре двух заместителей может определяться и условиями реакции. Например, нитрование угольного эфира я-крезола протекает неодинаково в присутствии серной кислоты и без нее в последнем случае соединение нитруется [c.352]

При нитровании фенола разбавленной азотной кислотой нитрующее действие оказывают окислы азота. Гомологи фенола нитруются в растворителях. Так, например, га-крезол нитруется [c.80]

Примером соединения с несовпадающей ориентацией является этиловый эфир о-крезола, который при нитровании дает последовательно 5-нитро- и 3,5-динитропроизводное [c.45]

Выделение достаточно чистого 4-нитро-З-метилфенола возможно или при нитровании сложных эфиров ж-крезола с карбоновыми кислотами, или окислением соответствующего нитрозофенола [272] [c.519]

Крезол вместе с другими фенолами перегоняют из исследуемой мочи с паром и затем нитруют. Продукт нитрования крезола — 1-метил-3,5-динитро-4-гидроксибензол — восстанавливается на ртутном капельном электроде в виде двух ступеней. Помимо нитрованного крезола, в смеси присутствуют нитрофенолы, также восстанавливающиеся при полярографировании. Полярограмма смеси в щелочном буфере дает три волны, имеющие потенциалы полуволн при —0,6 в, —0,75 в и —0,95 в относительно насыщенного каломельного электрода. Для аналитического определения нитрокрезола используется только первая волна другие нитрофенолы в этой области не восстанавлива-лотся и определению не мешают. Описываемый метод разработала Вегдегоуа-Р1ьегоуа и др. (1954). [c.204]

Очевидно при этом, что ориентирующее значение метильной группы (т. е. скорость образования отвечающих ей орто- и пара-производных) ничтожно по сравнению с таковыми же у группы ОС.Нб-Подобно этому сам о-крезол прн нитровании дает равные количества 4-нитро- и 6-нитропромзводных ) [c.32]

Ароматические соединения, не обладающие основным характером, нитруются прп действии тетранитрометана в присутствии иирндина, который с образующимся при реакции нитроформом дает прекрасно кристаллизующиеся соли. Сам пиридин не нитруется в этих уаювиях, но облегчает или, быть может, вызывает нитрованне других соединений. Так, например, р-крезол превращается в этих условиях D о-н итр о-р-к резол [c.307]

Получение о-иитро-р-крезола. К энергично перемешиваемому раствору 00 г р-крезола в 200 г бензола прибавляют 300 г раэбавленной азотной кислоты, приготовленной смешением равных объемО В коицеятрироваиной азотной кислоты и -воды. В продолжение нитрования температуру смеси поддерживают при 20°, а после прибавления всей кислоты перемешивание продолжают в течение еще иескольких часов. По окончании. нитрования смесь разделяется на два слоя, после чего нижний слой кислоты удаляют. Бензольный раствор промывают водой и растворитель отгоняют с водяным паром. Так как при этом некоторое количество нитрокрезола перегоняется вместе с бензолом, дестиллат подщелачивают едким натром и бензол тщательно промывают растворам щелочи. Щелочной раствор подкисляют н лрисоедиияют к остатку технического нитрокрезола, после чего продолжают перегонку с водяным паром. При этом перегоняется чистый о-нитро-р-кре-зол в количестве 126 г. Продукт получается в виде желтых игл с темп, пл. ЗЗ [c.133]

Подобно тетранитрометану гексанитроэтан обладает подвижной нитрогруппой, вследствие чего он может быть применен для нитрования при его взаимодействии с р-крезолом в пиридиновоэфирном растворе получен т-нитро-р-крезол. [c.45]

Высокая химическая активность ЫОг- и МНг-групп, введенных в ароматическое ядро, обусловила возможность применения нитро- и аминосоединений в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями и болезнями растений, а также с сорняками. Антисептическое действие нитрофенолятов было известно давно. Нитрофенолят натрия применялся ранее и используется сейчас для антисептирования древесины. Оказалось, что нитро-фенолы и их производные могут быть успешно применены и в качестве фунгицидов, т. е. препаратов для борьбы с болезнями растений. Наиболее употребительными препаратами этого типа являются динитро-о-крезпл I (ДНОК, селинон, эльджетол), получаемый нитрованием о-крезола и выпускаемый в смеси с сульфатом натрия и другими соединениями диносеб П (динит-ро-о-вгор-бутилфенол), который синтезируют путем конденсации фенола с бутиленом и последующим нитрованием образовавшегося бутилфенола или из. -хлорбензолсульфокисло-ты (отход от производства ДДТ) в результате последовательно проводимых омыления, бутилирования и нитрования нитрофен— продукт нитрования фенолов, полученных из сланцев, добываемых в Латвии, [c.39]

При нитровании я-цимола дымящей азотной кислотой нитруется не только водородный атом, стоящий в о-положении, но одновременно изопропильная группа тоже вытесняется нитрогруппой, так что в результате получается 2,4-динитротолуол (см. у Альфтана [875]). Аналогично, при нитровании эфиров тимола изопропильная группа тоже замещается на КОг и получается эфир тринитро-ж-крезола [876]. [c.320]

Нитрование крекинг-керосина, дизельного топлива и алкилфенола проводили с катализаторами по рекомендованным в литературе вариантам [104, 105]. В частности, нитровали различные алкилфенолы п-трет-бутилфенол, трег-бутил-п-крезол, алкилфенол с цепочкой Сго и др. Синтез проводили и в другом порядке нитровали фенол, затем проводили алкили-рование нитрофенола [104]. Далее, в случае необходимости, нитроалкилфенолы восстанавливали в соответствующие амины или проводили реакцию фор-мальдегидной конденсации с получением соединений типа 2,2-метилен-бис- (4-трег-бутил-6-нитрофенол) или 2,2-метилен-бис- (4-алкил-б-аминофенол). [c.170]

Пиридин нитруется двуокисью азота с образованием -ннтропи-ридина уже при комнатной температуре (наиболее быстро при 115— 120°), тогда как азотная кислота действует только при значительно более высокой температуре ( 300°). Так же легко протекает и нитрование хинолина окислами азота с образованием 7-мононитро и 5,7-динитрохинолина. Очень быстро нитруются фенол, крезол, анилин и диметиланилин с образованием 4-нитро или 2,4-динитрозамещен-ных. Увеличение скорости нитрования ароматических соединений при наличии в них групп, участвующих в общем сопряжении и подающих электроны в зону реакции, понятно, так как подача электронов стабилизирует свободные радикалы (стр. 724). Более легкое нитрование пиридина окислами азота по сравнению с азотной кислотой можно объяснить тем, что в последнем случае воздействию NO f подвергается не свободный пиридин, а соль пиридина, в которой электронная плотность в ядре вследствие отрицательного индуктивного влияния положительно заряженного азота меньше, чем в свободном пиридине. [c.759]

Очевидно, что ориентирующее влияние. метильной группы (т. е. скорость образования отвечающих ей орто- и пара-производных) ничтожно по сравнению с таковым же у группы ОС2Н5. Подобно эфиру и сам о-крезол при нитровании дает равные количества 5-нитро- и 3-нитропроизводных [c.45]

Метод Рашига заключается в весовом определении 2,4,6-три-нитро-л-крезола, полученного нитрованием исследуемой пробы в особых условиях. В этих условиях о- и п-крезолы полностью окисляются. По нopмaм такой метод применяют для определения ж-крезола в продуктах переработки углей, содержащих более 40% л1-крезола. При анализе продуктов с более низким содержанием ж-крезола к исследуемой пробе нужно добавить чистый -и-крезол. Неточные результаты получают в том случае, если содержание ж-крезола превышает 60% и присутствует фенол (см. прим. 1). [c.369]

При нитровании толуола, кроме нитротолуолов, выделен три-нитро-ж-крезол в последнее время А. И. Титовым и А. Н. Барышниковой , кроме указанных выше веществ, получены п-нн-тробензойная кислота, динитро-о-крезол, динитро-л-крезол и бензиловый эфир п-нитробензойной кислоты. [c.226]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитро крезол, нитрование: [c.100] [c.23] [c.100] [c.227] [c.382] [c.82] [c.386] [c.30] [c.33] [c.285] [c.299] [c.133] [c.15] [c.82] [c.386] [c.117] [c.227] [c.37] [c.228] [c.117] [c.145] [c.519]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология