Толуидин ангидрид

Получение производных галоидангидридов было рассмотрено в предыдущем разделе при описании приготовления амидов и замещенных амидов карбоновых кислот. Те же реакции с небольшими изменениями применимы для получения производных ангидридов. Гидролиз ангидридов приводит к получению кислоты при реакции с аминами образуются амиды и замещенные амиды например, уксусный ангидрид легко образует производное при нагревании нескольких миллиграммов в течение 10 мин. с п-толуидином. Ангидриды двуосновных кислот, реагируя с ариламином, могут образовать моноамид или имид. [c.454]

П-Толуидин. ..... 4,88 58 Масляный ангидрид. , 12,9 20 [c.418]

Составьте уравнения реакций между следующими веществами 1) л-броманилином и уксусным ангидридом, 2) дг-толуидином и бензоилхлоридом, 3) ди- [c.189]

Скорость реакции л-толуидина с этилацетатом или уксусным ангидридом увеличивается при добавлении небольшого количества серной кислоты. Почему Составьте уравнения реакций. [c.190]

На ж-толуидин подействовали уксусным ангидридом, а затем бромом (1 моль). Какое вещество образовалось [c.109]

Ароматич. А. синтезируют восстановлением нитробензойных к-т или окислением толуидинов после предварит, бензоилирования аминогруппы. Антраниловую к-ту получают из фталевого ангидрида [c.139]

Изящнее этого — метод ацетилирования уксусным ангидридом в бензольном растворе, как описано в главах об ацетил-салициловой кислоте, фенацетине и диацетилморфине его можно применить и к р-толуидину. [c.185]

Из л-толуидина, как и из о-толуидина, можно получить две моносульфокислоты. 2-Метил-5-аминобензолсульфокислота образуется при сульфировании л-толуидина 50%-ным олеумом [384] при 0° или при нагревании его с 2,5 весовой части 14%-ного олеума [438] до 180°. Если, однако, прекратить нагревание, как только появится запах сернистого ангидрида [385], главным продуктом реакции окажется изомерная 2-амино-5-метилбензолсуль-фокислота, превращающаяся при дальнейшем нагревании в 2-метил- [c.65]

Диацилирование аминов или ацилировавше амидов кислот протекает, конечно, в более жестких условиях [673, 674]. Так, например для получения д и ацетильного производного 2,6-дибром-я-толуидина [675] основание нагревали с двойным количеством уксусного ангидрида в течение 2 v при 150—160° С, а синтез N-пропионилфтал-имида [676] из фталимида и ангидрида иропионовой кислоты проводится ври температуре кипения в течение 12 ч. [c.451]

Ацилирование аминов ангидридами кислот. Предлагаемая реакция протекает очень быстро и с количественным выходом. Ёе можно осуществить нагреванием амина с уксусным ангидридом в течение нескольких минут. Продукт реакций выливают в воду и отсасывают кристаллическое ацетильное производное. Эту реакцию можно проводить также в среде бензола. Амин растворяют в сухом бензоле и постепенно приливают ангидрид. Реакция экзотермична я, и растворитель закипает. Если аци.ль-ное производное плохо растворимо в бензоле, оно по охлаждении выпадает в осадок. Этот метод применяют также для ацилирования кислотами, имеющими большой молекулярный вес, ароматических аминов, например анилина, о- и п-толуидина, м и п-нитроанилина, а- и Р-нафтил-амина, антраниловой кислоты и др. , а кроме того для ацилирования теми же агентами алифатических аминов, например диэтаноламина . Действием бензольного раствора ангидрида бензойной кислоты на амины получают их бензоильные производные [c.389]

ЛИДЫ В отношении от 4,0 до 9,1 образуются с удовлетворительными выходами при нитровании соответствующего ацетанилида ацетил-нитратом (азотной кислотой в уксусном ангидриде) [32]. Это сообщение частично подтверждается тем, что при нитровании о-толуидина с выходом 49—55% был получен 2-амино-З-нитротолуол [33]. Ацетилнитрат может образовывать водородные связи с ацетиламид-ной группой, направляя нитрующий агент в орто-положение. [c.483]

Для разрешения первого вопроса исследовано действие азотнокислой меди и азотйокислого железа в присутствии уксусного ангидрида на бензальдегид, бензойную кислоту, нитробензол и п-толуидин. Опыты с бензальдегидом, бензойной кислотой и нитробензолом, которые проводились при различных температурах, дали отрицательный результат. С другой стороны, п-толуидиН нитровался чрезвычайно легко. [c.437]

Для выяснения зависимости строения образующегося нит-росоединения от природы применяемого нитрата Бахараш нитровал п-толуидин азотнокислыми солями железа, марганца, кобальта, никеля, меди, ртути, серебра, натрия и лития в присутствии как уксусной кислоты, так и уксусного ангидрида. Опыты цоказали, что п-толундин сначала реагирует с уксусным ангидридом или уксусной кислотой с образованием ацето-толуидида, после чего наступает нитрование. Все указанные выше азотнокислые соли дали в качестве продукта реакции З-нитро-п-ацетотолуидид [c.438]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

В основу разработанной нами методики получения брил-лиаитсульфофлавииа положен метод Конденсации 4-амино-З-сульфонафталевого ангидрида с п-толуидином [2]. 4-Амино-З-сульфонафталевый ангидрид получают сульфированием 4-аминонафталевой кислоты. [c.99]

Получение бриллиантсульфофлавина ФФ. В трехгорлую крлбу емкостью 400 мл помещают 26 г З-сульфо-4-аминона-фталевого ангидрида, 29 г я-толуидина и 240 мл воды. Смесь кипятят 2—3 часа (см. примечание), отгоняют с водяным паром не вошедший в реакцию /г-толуидин, остаток кипятят с активированным углем (3 г) 5—10 минут, фильтруют и из фильтрата высаживают краситель насыщенным растворо.м поваренной соли - 200 лы). Выпавший осадок отфильтровывают и сушат при температуре 80—90°. [c.100]

N, N -4,4 (3,3 -диметилбифенил)-бис-малеимид. 100 г (0,47 моля) о-толуидина добавляют к раствору 98 г (1,0 моль) малеинового ангидрида в л метиленхло-рида пр и температуре кипения последнего. Добавлять реагенты следует с такой скоростью, чтобы поддерживалось интенсивное кипение метиленхлорида. После добавления перемешивание и нагревание продолжают еще 30 мин. Образовавшийся твердый осадок отфильтровывают, промывают метиленхлоридом и сушат. Выход этой промежуточной б с-малеаминовой кислоты почти количественный. [c.120]

К раствору 53,6 (0,50 моль) и-толуидина в 100 мл безводного бензола (осторожно ) при перемешивании прикапывают 51,1 г (0,50 моль) уксусного ангидрида (перегн., т. кип. 37-39 "С/15 мм рт. ст.) с такой скоростью, чтобы поддерживалось умеренное кипение раствора. Затем раствор медленно охлаждают до комн. температуры при этом выкристаллизовывается продукт. Его отфильтровывают, промывают 250 мл петролейного эфира (40-60 °С) и высушивают под вакуумом, получая 67,2 г (90%) продукта в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 147-149 °С (контроль по ТСХ силикагель, ацетон). [c.175]

В круглодонной трехгорлой колбе емкостью 750 дм растворяют, 107 г (1 моль) и-толуидина в 200 мл безводного бензола. Колбу соединяют с обратным холодильником. Затем к находящемуся в колбе раствору осторожно в течение около 15 минут приливают 102 г. (1 моль) уксусного ангидрида (примечание 1). При этом реакционная смеСь разогревается до кипения (примечание 2). По окончании приливания уксусного ангидрида смеси дают охладиться. По мере охлаждения содержимое колбы закристаллизовывается. Выделившиеся игольчатые кристаллы отсасывают иа воронке Бюхнера, промывают бензолом и сушат (примечание 3). [c.393]

II г п-толуидина (0,1 М) о 15 г уксусного ангидрида вагреваот на сетке в сухой колбе, снабженной обратный холодильником, в течение 0,5 чеса, при слабом кипении. Смеоь вш4 горячую выливают в ступку и охлаждавт. [c.18]

Свободный сернистый ангидрид реагирует с аминосоедииениями, образуя продукты присоедннения. Различную реакционность п- и о-толуидина с ЗОа предложено использовать для разделения смеси изомерных аминов, из которой таким образом можно выделить с хорошим выходом соединения п-толундина состава 2 -,Hi,N. 802 Н,0 1 ). [c.132]

В круглодонной колбе емкостью 50 мл, снабженной обратным холодильником, растворяют 5 г и-толуидина в 10 мл безводного бензола. К этому раствору через обратный холодильник осторожно приливают 5 г уксусного ангидрида. При этом реакционная смесь разогревается до кипения. По окончании приливания уксусного ангидрида смеси дают охладиться. По мере охлаждения содержимое колбы закристаллизовывается. Выделившиеся игольчатые кристаллы отсасывают на воронке Бюхнера и сушат. Выход и-ацетотолуидина 7 г (95% теоретического), т. пл. 147° С. Его можно перекристаллизовать из кипящего спирта. [c.202]

Болег сильное ацетилирующее действие, чем уксусная кислота, обнаруживает обычно уксусный ангидрид. Ангадрид медленно разлагается в воде и при низкой температуре может сохраняться в водном расгворе продолжительное время и, таким образом, водные растворы или эмульсии аминов в воде могут часто ацетилироваться уксусным ангидридом. Так анилин, толуидин, метиланилин, фенетидин, фенилгидразин, этил-Р-иафтиламин дают аце-тилпроизводньте при взбалтывании их водных растворов или суспензий при охлажденгш льдом с 1V —2-кратным от теоретического количеством уксусного ангвдрида 1 . [c.651]

Для этой цели небольшое количество ангидрида растворяют в бензоле н Раствор делят на три части. К одной части прибавляют анилин, к другой бензольный раствор р-толуидина, а к третьей раствор нафтиламина. Выделившиеся полуанилиды отфильтровывают, промывают небольшим количеством бензола и перекристаллизовывают. При нагревании этих соединений [c.263]

Вышеупомянутый способ ацетилирования обладает тем преимуществом, что при этом не наблюдается образования диаце-тильных производных, что имеет место при применении неразбавленного уксусного ангидрида, например, в результате нагревания 10 г анилина с 40 г уксусного ангидрида в течение 1 часа продукт реакции представляет собой смесь, содержащую 10 г диацетиланилина и 5,6 г ацетанилида i . Наличие заместителей, например — СНз, —NOa, — l, —Br, в о-положении к аминогруппе благоприятствует образованию диацетильных производных. При нагревании о-толуидина с 4-кратным по весу количеством уксусного ангидрида с обратным холодильником получается диаце-тил-о-толуидин с прекрасным выходом. [c.346]

Малаховский [1021] показал, что вещество, которое по предположению Вробеля является 3,3 -дикето-2,2 -(1,2,3,4,Г,2, 3, 4, -октагидро)дихинолином и образуется из о-толуидина и ангидрида диацетилвинной кислоты [1020], в действительности представляет собой аниланилид VI. [c.226]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология