Алкины кислотные свойства

Кислотные свойства. Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь, является их способность отщеплять протон под действием сильных оснований, т. е. проявлять слабые кислотные свой- [c.100]

Гетероциклические системы. Явление ароматичности не ограничивается карбоциклическими соединениями. Замещение какого-либо из углеродных атомов в перечисленных выше соединениях на другие атомы дает новые ароматические системы при условии, что я-электронная система не изменяется. Замещение СН-групп в бензоле на изоэлектронный (т. е. содержащий такое же число электронов) азот приводит к образованию серии гетероциклических ароматических соединений пиридин, пиридазин, пиримидин и пиразин. Возможно и дальнейшее замещение. Во всех этих соединениях циклическая бя-электрон-ная система ( ароматический секстет ) использует по одному электрону от каждого атома кислорода и азота, оставляя по свободной паре электронов на р -орбитали каждого азота на месте бензольной связи С—Н. В результате эти гетероциклические соединения обладают слабоосновными свойствами, основность свободной электронной пары на р -орбитали значительно меньше, чем свободной пары на 5рЗ-орбитали (ср. С—Н-кислотность в алканах и алкинах, разд. 8.2.1). Циклопен-тадиенид-анион можно также рассматривать как родоначальное карбоциклическое соединение серии гетероциклических ароматических соединений. Фуран и тиофен имеют ароматический секстет, в котором по одному электрону дают каждый из четырех углеродных атомов (т. е. две двойные связи), а два электрона являются свободной парой кислорода или серы. В пирроле [c.306]

Ацетиленовые углеводороды (алкины), их электронное и пространственное строение (s/>-гибридизация, ст- и 71-связи). Номенклатура. Кислотные свойства алкинов. Реакция Кучерова. [c.504]

Так как s-электроны находятся ближе к ядру, чем соответствующие / -электроны, то электроны sp-орбитали значительно прочнее связаны с ядром, чем электроны sp - и тем более sp -орбиталей. Поэтому электронная пара связи =С —Н сильно оттянута в сторону атома углерода (=С Н) и следует ожидать более легкого гетеролитического разрыва этой связи с отщеплением протона и образованием карбаниона (R = "), т. е. проявления у незамещенных алкинов кислотных свойств. [c.184]

Кислотные свойства алкинов 322 [c.6]

Алкины, содержащие тройную связь на краю цепи К—С СН, проявляют очень слабые кислотные свойства. Атом водорода при этой тройной связи может замещаться на металл под действием сильных оснований (КаН, КаМН2), аммиачного раствора оксида серебра или аммиачного раствора хлорида меди (I). [c.307]

Химические свойства. Химическое поведение алкинов связано с наличием в их молекуле тройной связи и особенностями ее строения. Для алкинов в первую очередь характерны реакции присоединения, протекающие ступенчато сначала с образованием алкенов (или их производных), затем алканов. Можно было бы предполагать, что алкины, содержащие в молекуле две я-связи, присоединяют другие группы значительно легче, чем алкены. На практике это не подтверждается. Электроны, образующие связь между ненасыщенными атомами углерода в молекуле алкина, несколько втянуты внутрь молекулы (ближе находятся к ядру), поэтому алкины труднее, чем алкены, присоединяют электрофильные реагенты и легче — нуклеофильные. Вторая группа реакций связана с кислотными свойствами [c.50]

Кислотные свойства алкинов [c.322]

Данная глава начинается изучением номенклатуры алкинов, а затем будут рассмотрены реакции алкинов с точки зрения их кислотных свойств. После широкого обзора химических способов получения солей алкинов мы остановимся на некоторых методах получения алкинов. Затем мы изучим некоторые реакции присоединения к тройной связи присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и диборана. Далее будут представлены реакции окисления алкинов и восстановления. В конце главы обсуждены спектральные свойства алкинов. [c.355]

Химические свойства алкинов, очевидно, обусловлены С-С,г связями (присоединение) и Сзр-Н связью (кислотные свойства) [c.312]

Кислотные свойства. Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь, являются их слабые кислотные свойства. Алкины способны образовывать соли, называемые ацетиленидами [c.329]

Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью обнаруживаются и при их взаимодействии с металлоорганическими соединениями, которые также являются очень сильными основаниями. [c.312]

В отличие от алканов и алкенов алкины, как отмечалось выше, имеют поляризованную Сар-Н связь, проявляя под действием сильных оснований кислотные свойства [c.322]

Очевидно, что согласно данным таблицы 6-4 ацетилен по отношению к вешествам, стоящим правее него, будет проявлять кислотные свойства Следовательно, отрыв протона у алкинов с тройной связью на конце углеродной цепи возможен при действии амида натрия или калия, металлорганических соединений [c.322]

Б. Реакции алкинов с концевой тройной связью (терминальные алкины). Соединения, содержащие этинильную группу (—С=СН), обладают специфическими свойствами, которые обусловлены кислотным характером атома водорода, находящегося в данном окружении. При взаимодействии терминальных алкинов с солями ртути (II), меди(1) или серебра образуются комплексные нерастворимые соли (ацетилениды), например [c.46]

Большое значение алкинов в синтезах обусловлено, с одной стороны, тем, что тройная связь вступает в самые разнообразные реакции присоединения, и, с другой стороны, тем, что водород, соединенный с ацетиленовой группой —С СН, обладает слабокислыми свойствами и может отщепляться при действии сильных оснований с образованием ацетиленидов. Кислотные свойства ацетиленовых водородов очень невелики по сравнению с обычными минеральными кислотами, но их кислотность по крайней мере в 10 раз больше, чем кислотность водородов в алканах. [c.236]

Алкин выступает здесь как кислота и отдает протон сильному основанию. Ацетилениды — солеобразные продукты, легко гидролизующиеся водой. Кислотные свойства в ацетилене выражены слабее, чем в воде, но значительно сильнее, чем в этилене и этане. [c.96]

КИСЛОТНОСТЬ АЛКИНОВ И НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНИДОВ [c.102]

РЕАКЦИИ 6.4.1. Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов [c.311]

Кислотные свойства. Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь, является их способность отщеплять протон под действием сильных оснований, т.е. проявлять слабые кислотные свойства. Возможность отщепления протона обусловлена сильной поляризацией о-связи =С<-Н. Причиной поляризации является высокая электроотрицательность атома углерода в sp-гибрид-ном состоянии. Поэтому алкины, в отличие от алкенов и алканов, способны образовывать соли, называемые аце-тиленидами [c.325]

Ацетилен обладает менее кислыми свойствами, чем вода, но он в 10 раз более сильная кислота, чем аммиак, и по крайней мере в 10 раз сильнее как кислота, чем этилен или этан. Большая кислотность ацетилена и алкинов-1 по сравнению с другими углеводородами находит простое объяснение при учете отталкивания между электронной парой связи С — Н и другими электронами атома углерода (см. стр. 138—139). Сравним С — Н-связи в ацетилене и алкане. Прежде всего заметим, что шесть электронов тройной связи ацетилена заключены в пространстве между двумя ядрами атомов углерода. В результате эти электроны располагаются в среднем дальше от электронной пары С — Н-связи, чем шесть электронов насыщенного тетраэдрического углерода. [c.204]

Отличительная черта алкинов с общей формулой С Н - наличие в молекуле тройной связи. Алкины с концевой тройной связью (терминальные алкины) могут отщеплять протон при реакциях с сильными основаниями типа амида натрия NaNHj с образованием достаточно устойчивых ацетилсиид-анионов. Поэтому можно сказать, что терминальные алкины проявляют кислотные свойства гораздо сильнее, чем алкены и, тем более, алканы, которые не способны реагировать с амидом натрия. [c.334]

Поэтому в противоположность алканам и алкенам терминальные алкины в аммиаке проявляют кислотные свойства (рКа составляет 18-27) и могут быть использованы в реакции алкилрфования. Обменивая водород на щелочной металл, они образуют соли - аце-тилениды [c.188]

Отдельные представители. Циклопентадиен-1,3 и циклопентадиенилий-анион. Углеводород СзНе является циклическим диеновым углеводородом, обладающим ненасыщенным характером. В отличие от других подобных соединений он обладает кислотными свойствами, даже более сильными, чем алкины-1. Водород группы СНг способен замещаться металлом. При действии щелочных металлов в органических растворителях отщепляется протон и образуется соединение, несущее отрицательный заряд (С5Н5)", ци-клопентадиекилий-анион [c.131]

В общем, карбоиилводородные соединения проявляют кислотные свойства, в некоторых случаях они ведут себя подобно основным гидридам элементов А-групп (например, NaH, Li[AIH4]). Так, они являются восстановителями по отношеник> ко многим органическим соединениям и способны гидрировать алкины и алкены. Следовательно, сделать однозначный вывод о степени окисления водорода в них не представляется возможным степень ковалентности связи М—Н можно считать промежуточной между водородом (—I) (NaH) и водородом (+1) (ЫНз, НС1). В пользу этого свидетельствуют реакции, ход которых (координация некоторого R+ или X") определяется выбором растворителя [31] [c.417]

Алкин выступает здесь как кислота и отдает протон сильному основанию. Ацетилениды — солеобразные продукты, легко гидролизующиеся водой. Кислотные свойства в ацетилене выражены слабее, чем в воде, но значительно сильнее, чем в этилене и этане. При действии магнийорганических соединений образуются магнийацетилениды (впервые получены Иоцичем в 1902 г.) [c.88]

Единичная я-связь в алкенах, алкинах и алленах относится к числу наиболее химически активных реакционных центров ненасыщенных углеводородов. Однако она проявляет свое химическое сродство только к тем реагентам, которые склонны сильно поляризовать я-связь в сторону одного из углеродных атомов и иметь достаточное химическое сродство к а- или я-электронной паре, т. е. обладать электрофильными свойствами. В разделе о механизмах реакций электрофильного присоединения по двойной связи показано, что эти Ас1Е-реакции характерны для всех органических и неорганических гидридов, имеющих выраженный кислотный характер. Из соединений, способных присоединяться по двойной (тройной) связи, исключаются [c.346]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология