Гетероциклические соединени сульфирование

СУЛЬФИРОВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.131]

СУЛЬФИРОВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ [c.248]

Сульфирование пятичленных гетероциклических соединений. ........ . . ...........273 [c.246]

Сульфирование пятичленных гетероциклических соединений [c.273]

Фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения с большей легкостью, чем бензол, тогда как пиридин и хинолин вступают в эти реакции труднее бензола. По сравнительной легкости, с которой эти гетероциклические -соединения и бензол вступают в указанный тип реакций (нитрование, сульфирование, галоидирование),, их можно расположить в следующий ряд, в котором слева от бензола располагаются соединения, обладающие большей ароматичностью и легче, чем бензол, вступающие в эти реакции, а справа—соединения, вступающие в них труднее бензола [c.56]

СУЛЬФИРОВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АРОМАТИЧЕСКОЙ ПРИРОДЫ [c.111]

Поведение простейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений, обладающих ароматическими свойствами—фурана, пиррола, тиофена и соответственно пиридина и хинолина, в реакции галоидирования, подобно их поведению в других реакциях электрофильного замещения (в реакциях нитрования и сульфирования — см. стр. 56 и 111) фуран, пиррол и тиофен галоидируются легче бензола, тогда как пиридин и хинолин галоидируются труднее бензола. [c.185]

Нитрующая смесь применяется для нитрования некоторых гетероциклических соединений, например пиридина. Пиридин в реакции нитрования, как и в других реакциях электрофильного замещения (галогенировании, сульфировании), весьма инертен. Он нитруется при 330° С раствором азотнокислого калия в дымящей серной кислоте. При этом получается 0-нитропиридин с выходом только 15%. [c.85]

Сульфирование гетероциклических соединений [c.335]

Как было рассмотрено ранее (стр. 495), многие гетероциклические соединения вступают в типичные для бензола реакции галогенирования, сульфирования, нитрования, реакцию Фриделя—Крафтса и т. д. [c.566]

Сульфирование гетероциклических соединений. [c.4]

Этот метод является общим для сульфирования ацидофобных гетероциклических соединений. [c.542]

Отдельно от других типов органических соединений рассматриваются гетероциклические соединения, в большей или меньшей степени обнаруживающие в химическом и физическом поведении ароматический характер, т. е. по свойствам сходные с бензолом. Эти гетероциклы, как и бензол, более склонны к реакциям замещения, чем к реакциям присоединения. Вступают в типичные для бензола реакции галогенирования, сульфирования, нитрования, реакцию Фриделя — Крафтса и т. д. Довольно устойчивы по отношению к восстановителям и окислителям. Эти особенности в химическом поведении определяются наличием в их кольцах электронного секстета. [c.451]

Действием электростатических противоположных сил притяжения и отталкивания объясняются также и так называемые правила ориентации. Эти закономерности касаются определения места вступления нового заместителя при реакциях замещения атомов водорода у предельных углеводородов и в ядре у производных ароматических углеводородов. В этом отнощении наиболее изучены процессы замещения атомов водорода при нитровании, сульфировании, галогенировании производных бензола. Известно, что электронная плотность в циклах замещенных бензола, гетероциклических соединениях ароматической природы, конденсированных ароматических системах распределена неравномерно. Отсюда вступающий заместитель направляется в положение, которое определяется как самой природой атакующего реагента, так и характером уже имеющегося в соединении заместителя (ориентанта). [c.160]

СУЛЬФИРОВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯ [c.137]

В кислых средах хороший эффект торможения коррозии железа дают органические ингибиторы. К ним относятся декстрин, сульфированный животный клей, соединения, содержащие в молекуле полярные группы, например амины, альдегиды, гетероциклические соединения и др. Органические ингибиторы широко применяются при кислотных промывках теплоэнергетического оборудования (см. 3.2). [c.46]

IV. Сульфирование гетероциклических соединений --96 [c.5]

IV. Сульфирование гетероциклических соединений --163 [c.5]

Данная реакция представляет собой типичную реакцию элек-трофильного замещения (вступать в реакцию сульфирования могут также гетероциклические соединения). При наличии полярных заместителей - ориентантов, поляризующих л-электронный секстет, реакция протекает гораздо легче. Как известно, полярные гетероа-томные соединения нефти по большей части сосредоточены в смолах и асфальтенах, откуда можно предположить, что наибольшее накопление серы должно наблюдаться именно в этих компонентах нефти. Поскольку в девонской нефти Ромашкинского месторождения содержание серосодержащих соединений значительно выше, чем других гетероатомных соединений, можно сказать, что в реакцию сульфирования преимущественно вступают серосодержащие ароматические соединения нефти. Отметим также, что возможны реакции этерефикации со спиртами и переэтерефикации с эфирами. [c.122]

Гетероциклические соединения типа фурана, пирола, индола и тиофена под действием сильных концентрированных кислот осмоляются, поэтому для их сульфирования не следует применять серную кислоту. Сульфопроизводные этих соединений легко получить при действии молекулярного соединения пиридина с трехокисью серы - . Выходы и направление реакции зависят от количественного соотношения реагентов сульфирование обычно проводят в запаянных трубках при температуре 80—140° в качестве растворителя применяют 1,2-дихлорэтан. Выходы колеблются от 70 до 90%. [c.248]

Если принять вместе с указанными авторами, что тип и механизм реакции сульфирования диеновых углеводородов имеет скрытно-ионный, а не радикальный характер и близок, следовательно, к реакциям замещения у бензольных углеводородов, то имеются все основания распространить этот взгляд на фуран и другие пятичленные гетероциклы. В таком случае получается непрерывный ряд от диеновых углеводоров через пятичленный гетероцикл к бензолу. Большая легкость подобных реакций у диенов дает все основания принять за тип именно их, как более простую систему, а не бензол, и рассматривать реакции замещения у бензола, как частный случай винильного замещения. Что касается пятичленных гетероциклов, то А. П. Терентьев и А. В. Домбровский (115) приходят к следующему выводу Нам представляется более правильным при описании общих свойств и реакций таких гетероциклических соединений, как фуран, тиофен, пиррол, индол, сравнивать их не с бензолом ( ароматический характер ), а с дивинилом ( винильный характер ). Этот вывод согласуется и с другими свойствами фурановых веществ, часть которых рассмотрена выше таким образом устраняется путаница, существовавшая ранее в определении характера фурана, проистекавшая из сопоставления реакции замещения у него с бензольными, а не винильными соединениями. [c.16]

Пятичлеиные ароматические гетероциклические соединения, такие, как. фуран, тпофен п пиррол, галогепнруются, нитруются и сульфируются совершенно так же, как и другие ароматические соединения. Они, как правило, гораздо реакционноспособнее бензола и сходны по своей реакционной способности с фенолом и анилином (гл. 22 и 23) поэтому для электрофильного замещения в ряду гетероциклических соединений часто не требуются сильные катализаторы, как для замещения в бензоле. Так как и пиррол, и фуран разлагаются в присутствии протонных кислот, для них необходимы несколько-иные условия проведения обычных реакций. В реакции сульфирования в этих случаях источником 30,, вместо дымящей серной кислоты служит комплекс, образуем .1Й пиридином и 80 в качестве нитрующего агента можпо применить ацетилнитрат. [c.633]

Сульфирование анабазина и его производных проводилось пиридин-сульфотрноксидом, в условиях сульфирования пятичленных гетероциклических соединений и пнпе-ридина . Прн этом удалось выделить N-сульфамнновую кислоту анабазина (116), которая охарактеризовалась в виде калиевой солн . [c.98]

Для того чтобы сместаггь равновесие вправо, необходимо использовать 4—5-кратный избыток С180зН. Для сульфирования ароматических соединений, содержащих электронодонорные заместители, а также пятичленных ароматических гетероциклических соединений — фурана, пиррола, тиофена и др., нестабильных в сильнокислой среде, используют комплексы серного ангидрида с пиридином, диоксаном или диметилформамидом [c.487]

Имидазол (И)—одно из немногих гетероциклических соединений, для которого в довольно широком интервале кислотности изучена ориентация в реакциях электрофильного замещения [39]. Например, реакции нитрования [44], сульфирования [40] и дейтеро-обмена в концентрированной D2SO4 [41] проходят через промежуточное образование симметричной сопряженной кислоты (XXIV) [c.177]

Основные научные исследования посвящены синтезу и изучению свойств (функциональному анализу) гетероциклических соединений. Совместно с В. В. Челинцевым изучал (1914) действие сложных эфиров на пирролмагннйбромид. Установил (1926) строение магнийор-ганического комплекса реактива Гриньяра. Предложил (1947) селективно действующий сульфирующий агент — пиридинсульфотри-оксид для сульфирования фурановых соединений. Разработал методы синтеза многих производных фураиа, пиррола, тиофена, индола. Совместно со своим сотрудником Е. И. Клабуновским осуществил [c.488]

Нитрующая смесь применяется для нитрования некоторых гетероциклических соединений, например, пиридина. Пиридин в реакции нитрования, как и в других реакциях электрофильного замещения (галогенирования, сульфирования), весьма ийертеи. Он нитруется при 330° раствором азотнокислого калия в дымя- [c.85]

В последние годы большое внимание уделяется гетероциклическим соединениям с двумя и более гетероатомами. С 1958 г. Н. К. Кочетков с сотр. проводили систематические исследования в области химии окса-зола, установив основные закономерности реакций его нитрования, сульфирования, галогенирования и меркурирования. Химия ииразолов и пира-золниов детально изучалась также А. Н. Костом с сотр. и И. И. Гранд-бергом. Были синтезированы ниразолины из азинов жирного ряда, из оснований Манниха и осуществлен их перевод снова в жирные соединения, в частности в 1,3-диамины, каталитическим гидрогенолизом. Кроме того, были установлены пути электрофильпого замещения в кольце пиразола, приводящие, как и в случае оксазола, к вступлению заместителя в положение 4. [c.101]

Этот метод является общим для сульфирования ацидофобных гетероциклических соединений. Нитрование ацетилнитратом с низким выходом приводит к 2-нитропирролу. [c.545]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология