Циклооктан, окисление

Циклооктатетраен — чрезвычайно реакционноспособное соединение. Ка-талитическим гидрированием из него получают циклооктан, который нри окислении переходит в пробковую кислоту. При действии гипохлорита циклооктатетраен дает терефталевый ангидрид и соответственно терефталевую кислоту [7]. [c.254]

При гидрировании циклооктатетраена получается циклооктан, окисление которого дает пробковую кислоту. Аналогичным путем от циклодекапентаена нетрудно перейти к себациновой кислоте. [c.299]

Двухстадийный процесс окисления циклооктана до пробковой КЙСЛОТЫ описан в работах [4], схема его дана на рис. 16. В первой стадии циклооктан окисляется кислородсодержащим газом до цик- [c.136]

Из высококипящей части димеров хлоропрена было выделено [53, 178] вещество с т. кип. 84—85° при 2 мм рт. ст., имеющее две двойные связи, и при гидрировании дающее циклооктан, строение которого было установлено окислением его азотной кислотой в пробковую кислоту. Положение двойных связей в этом димере доказывалось озонированием, при котором была выделена янтарная кислота. Положение атомов хлора в восьмичленном циклическом димере хлоропрена установили Копе с сотрудниками [179, 180] путем превращения его в бициклический кетон (VII) по схеме [c.585]

При гидрировании циклооктатетраен превращается в циклооктен, циклооктан и т. п., реагируя, как если бы он имел строение, выраженное формулой (а). В большинстве других реакций циклооктатетраен ведет себя как 0,2,4-бицикло-2,4,7-октатриен (б). Например, при хлорировании он превращается в соединение (в), которое после восстановления и окисления переходит в гексагидрофталевую кислоту (г). [c.291]

Циклопарафины окисляются в жидкой фазе в гидропероксиды с достаточно высокими выходами. На скорость процесса и содержание гидропероксида в оксидате существенно влияет размер цикла [21 — 22]. Циклопентан и циклогексан по сравнению с циклооктаном, цик-лодеканом и циклододеканом наименее склонны к окислбнию индукционный период при окислении воздухом при 145° С и давлении 3 мПа составляет 120 мин., а максимальное содержание гидро-пероксида через 320 мин. равно 3,8%. В этих же условиях содержание гидропероксидов высших циклов достигает 17—21% через 120—240 мин. [c.218]

Первую стадию окиСления циклооктана воздухом можно проводить в присутствии первичной натриевой соли ортофосфорной кислоты при 135 При этом образуется около 10% гидроперекиси циклооктила. После охлаждения продуктов реакции до 80 °С гидроперекись циклооктйла восстанавливается сульфидом натрия с образованием циклооктанола и циклооктанона, которые окисляются 70%-ной азотной кислотой в присутствии меднованадиевого катализатора до пробковой кислоты, содержащей 99,9% основного вещества. Выход пробковой кислоты в расчете на прореагировавший циклооктан составляет 76%. [c.137]

Реакция эпоксидирования описывается кинетическим уравнением, в котором концентрации циклооктадиена-1,5, гидроперекиси циклооктила и катализатора входят в первой степени. При восстановлении продуктов эпоксидирования окись циклооктадиена-1,5 превраш ается в циклооктанол, а непрореагировавший циклооктадиен-1,5 в циклооктан. Первый окисляют азотной кислотой в присутствии меднованадиевого катализатора в пробковую кислоту, а циклооктан направляют на окисление кислородом воздуха в гидропере сись циклооктила. Окисление циклооктанола и циклооктанона азотной кислотой до пробковой кислоты описано более подробно в работах [6]. [c.138]

Следует считать все методы получения пробковой кислоты основанные на использовании растительного сырья, малоперспективными. Наибольший интерес для промышленной реализации представляют методы, основанные на использовании доступного нефтехимического сырья. К таким методам прежде всего относится получение пробковой кислоты окислением циклооктана и электрохимическая конденсация монометилглутарата или глутарового ангидрида. Как уже указывалось, циклооктан получают димериза-цией доступного бутадиена-1,3. Дешевая глутаровая кислота может быть выделена из отходов производства капролактама и адипиновой кислоты или получена из бициклопентадиена. [c.146]

Изучен процесс жидкофазного окисления цйклооктана в интервале 120... 150 °С с целью селективного получения циклоок-тилгндропероксида. Рекомендованы условия получения целевого гидропероксида с выходом 89... 94 % в расчете на превращенный циклооктан при конверсии последнего 10... 14 %. [c.67]

Циклооктатетраен — жидкость, имеющая температуру кипения 142—143°С он обладает высокой реакционной способностью. Каталитическим гидрированием циклооктатетраена получают циклооктан, который при окислении дает пробковую кислоту [c.267]

Циклотримеризация бутадиена проводится в растворе толуола при атмосферном давлении, температуре 50—60° С, молярном соотношении компонентов катализатора (С2Н5)2А1С1 ТЮЬ = 4—5 1. Выход цис-транс-циклододекатриена-1,5,9 составляет только 85 % от теоретического. Гидрирование полимера протекает почти количественно на промышленных никелевых катализаторах типа N1—АЬОз или N1—СггОз. Цикланы — циклогексан, циклогептан, циклооктан и циклододекан окислением превращаются в соответствующие кетоны, из кетонов нолучаются оксимы, из оксимов лактамы. Оксимы могут быть получены прямым фотохимическим оксимированием при действии на циклоны смеси окиси азота и хлора. [c.207]

Изучение влияния давления воздуха и скорости его протока показало, что эти факторы оказывают существенное влияние на кинетику окисления цйклооктана в реакторе из титана, поскольку определяют концентрацию кислорода растворенного в окисляющемся циклооктане. Установлено, что процесс перестает зависеть от условий диффузии при проведении его в данном реакционном [c.66]

Циклооктан был получен гидрированием цис-, 1 ис-1-5-циклооктадиена при температуре 80 °С и давлении водорода 6,0 МПа в присутствии никель-хромового катализатора. Применявшийся для окисления циклооктан очищали обработкой серной кислотой с последующей промывкой водой, щелочью и ректификацией в вакууме. Полученный циклооктан имел следующие характеристики Т. кип. 146 °С, 73 °С / 8,0 КПа (60 мм рт. ст.),р 0,832 г/см Лд 1,4590. Жидкофазное окисление цйклооктана изучали в термостатированном реакторе из молибденового стекла на кинетической установке замкнутого типа, а также в реакторе, выполненном из металла, на установке типа УОСУГ. [c.67]

Перегонка продуктов реакции дает полукристаллическое соединение, которому придается строение (ХЬУИ). При ацидолизе последнего получаются только циклооктен и циклооктан, а окисление приводит к смеси циклоокта-нона, циклооктанола и г ыс-циклооктандиола-1,5 [c.202]

Получающиеся циклооктан и циклододекан окисляют в соответствующие кетоны, последние переводят в оксимы, на основе которых получают лактамы (каприллактам и лауриллактам). Полимеризацией этих лактамов получают новые полиамидные волокна найлон -8 и найлон-12. Данные по промышленным процессам окисления циклооктана и циклододекана в литературе почти отсутствуют. [c.420]

Окислением циклопентана получают циклопентанон и глутаро-вую кислоту НООС(СН2)зСООН. Остальные цикланы — синтетические продукты, причем из них доступны циклооктан и циклододекан. [c.318]

Реакции gHg в форме III. Под действием кислот и при окислении такие экзоциклические (внеядерные) кольцевые систгмы, какие существуют у форм II и III, всегда разрушаются. При взаимодействии с сульфатом двухвалентной ртути циклооктатетраен превращается в фенилуксусный альдегид хлорноватистой кислотой он окисляется в терефталевый альдегид, а смесью хромовой и уксусной кислот—в терефталевую кислоту. Интересно отметить, что циклооктен и циклооктан под действием селена дегидрируются в л-кси-лол. Перечисленные реакции изображены на следующей схеме [c.272]

После этого синтеза циклооктатетраен, являвшийся ранее исключи-те.тьной лабораторной редкостью, стал доступен в любых количествах, что стимулировало изучение дальнейших возможностей и направлений использования этого вещества. Здесь будут приведены лишь немногие возможности, представляющие промышленный интерес. Гидрированием циклооктатетраена количественно получают циклооктан, из которого каталити-чес1шм окислением воздухом можно получать циклооктанон вместе с цикло- [c.237]

Циглер и Вильмс [55], исследуя образование циклооктадиена (IV) при термической димеризации бутадиена, нащли, что выход этого димера увеличивается с повыщением температуры реакции. При нагревании бутадиена с небольшим количеством гидрохинона при 120, 150, 200 и 270° в каждом случае образуется смесь димеров, состоящая из винилциклогексена и соответственно 2,2, 3,9, 7,4 и 10,6% циклооктадиена-1,5. Последний над Pd/BaS04 гидрируется в циклооктен и циклооктан, а при окислении с выходом 90% образует янтарную кислоту. [c.572]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология