Флавонол производные

С точки зрения обнаружения флавоноиды можно разделить на две группы бесцветные (главным образом производные флавана) и окрашенные (флавонолы, ауроны и т. д.). В настоящем обзоре антоцианы будут рассмотрены особо, так как они представляют собой катионы. Существует много цветных реакций, целью которых является дальнейшая дифференциация этих групп (см. табл. 3 и специальный раздел). [c.55]

В видимом свете на хроматограммах видны только отдельные флавоноиды (антоцианы, флавоны, флавонолы и некоторые др.) при значительном содержании в пятне в фильтрованном УФ-свете — большинство фенольных соединений в виде флуоресцирующих (многие флавоноиды, оксикоричные кислоты и их производные, оксику-марины и др.) или в виде темных пятен (производные бензойной кислоты, катехины, изофлавоны и др.). Для усиления флуоресценции фенольных соединений в УФ-свете используют обычно пары аммиака. Однако в ряде случаев (низкое содержание вещества в пятне, отсутствие флуоресценции или недостаток опыта) обнаружить фенольные соединения указанным способом нельзя. Тогда прибегают к проявлению фенольных соединений на хроматограммах с помощью качественных реакций, позволяющих получить цветное окрашивание, а в ряде случаев и усиление флуоресценции. Рецепты приготовления растворов для проявления фенольных соединений и техника обработки ими хроматограмм подробно описаны в работах [4, 11, 17, 18]. [c.44]

Основной структурной единицей второй группы дубильных веществ являются производные антоцианов и флавонолов, которые называются катехинами. К ним относятся катехин и галлокатехин. [c.205]

Строение этих оксифлавонов и флавонолов в большинстве случаев определялось путем нх щелочного плавления или растепления с помощью водных растворов щелочей. Так, например, при щелочном плавлении кверцетина получаются протокатеховая кислота и флороглюцин, откуда и вытекает характер расположения гидроксильных групп в исходной молекуле. В других случаях оказалось целесообразным провести алкилирование производного флавона и только после этого подвергнуть его действию водной щелочи. Таким путем было проведено расщепление физетина, который сначала был превращен в тетраэтиловый эфир, а затем гидролизован до диэтилпротокатеховой кислоты и моноэтилового эфира резорциловой кислоты [c.683]

Пигменты цветов образуются из своеобразного поликетид-ного предшественника. Фенилаланин превращается в траис коричную кислоту [уравнение (8-36)] и ее СоА-производное (циннамоил-СоА). Это производное используется в качестве предшественника в последующем биосинтезе. Прежде всего происходит удлинение цепи при участии малонил-СоА (этап а в прилагаемой схеме). Образующийся при этом р-полике-тон может циклизоваться по одному из двух путей альдольная конденсация (этап 6 приводит к синтезу стильбен-карбоновой кислоты и далее таких соединений, как 3,5-диок-систильбен хвойных деревьев в результате конденсации Клайзена (этап в) возникают халконы, флавоны и флавоно-ны. Они в свою очередь превращаются в желтые пигменты флавонолы и красные, пурпурные и синие антоцианидины [c.565]

Конденсация с о-окси-ш-метоксиацетофенонами (XXV) используется для синтеза 3-оксифлавонов или флавонолов. Гидроксильная группа в этом случае должна быть защищена алкилированием или ацилированием. Ацилирование следует производить той же кислотой, ангидрид которой применяется для конденсации в противном случае реакция может пойти по иному пути. Так, например, если для получения флавона применяется ацетильное производное, [c.181]

Терпеноидные изофлавоны бензофеноны флавонолы с 2 -0Н производные флороглюцина производные пирогаллола [c.105]

Производные флавона (I) и флавонола (II) с различными положениями групп —ОН и —ОСНд в этих двух кольцевых структура.х являются, обычно в виде глюкозидов, важными желтыми растительными пигментами [c.582]

За минувшее десятилетие определение катехинов и лейкоантоцианов (ванилиновым методом) было проведено более чем для 1200 образцов яблок, относяш ихся к 450 сортам. Анализы показали, что содержание преобладающих полифенолов у яблок — катехинов и лейкоантоцианов — изменяется в очень широком диапазоне — рт 50 до 1200 мг% на сырое вещество мякоти. Количество флавонолов (производные кверцетина) у яблок невелико и лишь в некоторых пресно-сладких сортах (Ермак, Китайка алая и пр.) достигает 20—30 мг % [c.203]

БИОФЛАВОНОИДЫ (витамин Р), группа в-в, обладающих капилляроукрепляющим действием. Важнейшие из них относятся к флаванолам (ф-ла I), флавонолам (П), а также к производным халкона (напр., III) и дегидрохалкона (напр., IV). К флаванолам, кроме в-в, приведенных при ф-ле, относится также эпикатехин-диастереомер катехина. [c.290]

Желтые пигменты растений относятся обычно к флавоно-лам. Наиболее распространенный из них — рутин, За-рамно-зил-О-глюкозильное производное кверцитина (см. диаграмму). Однако в мире растений встречается необозримое множество различных флавонолов, флавонов и родственных им -соединений. Хорошо известен флоридзин — дигидрохалкон из. коры грушевого дерева, яблони и других растений семейства розоцветных. Флоридзин широко используется в физиологических исследованиях, поскольку обладает способностью. специфически блокировать резорбцию глюкозы в почечных [c.567]

Пирокатехин и его производные реагируют с борной кислотой в щелочном растворе с образованием комплексов, которые устойчивы в щелочной среде, но полностью гидролизуются разбавленными кислотами. Флавоны и флавонолы, содержащие гидроксильные группы в положениях 3 и 4, могут быть превращены в водном растворе в боратные комплексы, причем гидроксильная группа в положении 5, если она имеется, также реагирует с боратом (ср. раздел Эфиры борной кислоты , стр. 238). Другие фенольные и енольные гидроксильные группы могут быть затем подвергнуты избирательному метилированию после подкисления образуется частично метилированный флавон или флавонол. Частичное метилирование кверцетина LXXII в его 3,7-диметиловый эфир уже упоминалось в связи с защитой фенолов (см. раздел Эфиры борной кислоты , стр. 238). Получение частично метилированных флавонов и родственных соединений описано в ряде работ [391—394]. [c.243]

Природные арилхромоны, родственные флавону (97) и изофла-вону (98)--наиболее важные соединения из рассматриваемых в этом разделе. Отдельную подгруппу представляют 3-гидроксифла-вон (99) и его производные, называемые флавонолами. [c.103]

Производные флавона (рис. 4.4). У флавонов (4.3) и флавонолов (4,4) имеет место сопряжение между С-4-карбонильной группой и кольцом В, и потому спектры имеют две интенсивные, хорошо разделенные полосы поглощения. Полоса I в длин- [c.131]

За 10 лет, начиная с 1883г., синтезированы многие из известных к тому времени флавонов и флавонолов [65]. Тогда же введены термины— флавон— для производных 3-фенилхромона и флавонол— для 3-гидроксифлавона [64, 73]. [c.106]

Оригинальный тип сложных эфиров образует серная кислота, замещая гидроксигруппу у С-3 флавонолов и образуя водорастворимые соли. Такие соединения находили в надземной части водяного перца и тамариска [65], а в последние годы обнаружена многочисленная группа этих эфиров в растениях семейства пальмовых. В них, наряду с многозаме-щенными производными, встречаются ди- и тризамещенные эфиры по фенольным гидроксигруппам флавоноидов и спиртовым группам углеводных заместителей в гликозидах [77]. [c.142]

Полиоксифлавоны являются производными 2-фенил-1,4-бензопиро-зона. Они часто встречаются в природе в составе растительных пигментов. К соединениям этой группы относятся флавонол, 3-оксифлавон, мо-рин, кверцетин. Их применяют для определения 2г, Н , 8п, ТЬ, А1 в сильнокислых растворах и Ве в щелочных. [c.306]

Гидроксихромоны (ЗГХ) и их производные - флавонолы (3-гидроксифла-воны, ЗГФ) представляют уникальный пример двухполосной флуоресценции [2]. Всегда пребывая в кето-форме в основном состоянии (8о), при возбуждении, в состоянии 81 они способны к таутомеризации - внутримолекулярному переносу протона с гидроксигруппы на карбонил (рис. 2). Поскольку оба фототаутомера ЗГФ способны флуоресцировать, в спектре флавонолов часто наблюдаются две полосы флуоресценции, положение и интенсивности которых изменяются в зависимости от параметров микроокружения [3-6]. [c.387]

О-Гликозидирование флавонола чаще всего имеет место по положениям 3 и 7, реже — 3 и 4. Из гликозидов более распространены моно-гликозиды, 3-О-биозиды, а также 3,7-дигликозиды. С-Метилированные, метилендиокси-, фурано- и изопреиовые производные встречаются реже, чем полигидрокси- и метоксифлавонолы. [c.328]

Метаболиты, модифицированные реакциями алкилирования в ряду флавонолов, встречаются относительно редко. Но и здесь, как и у флавонов, известны пренилированные 3.397, метилированные 3.398 и бензилированные 3.399 производные. [c.376]

В реакцию вступают флавоны (R = Ar, R = H), флавонолы (R = Ar, R = OH), изофлавоны (R = H, R = Ar), хромоны (R = Alk, R =H), хромонолы (R = Alk, R =OH), а также производные ксантона, например [c.108]

Бензопираноны встречаются среди природных соединений изучалось поглощение v = 0 этих веществ простые хромоны (291) имеют полосу вблизи 1650 см [235], флавоны (292) (Х = Н) — при 1660—1640 [914, 413, 386, 383], флавонолы (292) (Х = ОН)—при 1658—1652 см.- [413, 914, 915]. О соединениях типа (293) см. [90]. Недавно подробно обсуждались спектры многих производных фла-вона [558а]. [c.558]

Все эти методы можно применять и к производным, замещенным гидроксильными группами в бензольных ядрах, причем получаются оксихромоны или оксифлавопы. Многие флавоны, найденные в природе, являются производными 3-оксифлавона, или флавонола. Это соединение может быть получено изонитрозированием флаванона амилнитритом и соляной кислотой и последующим гидролизом полученного изонитрозо-производного [c.695]

Природные флавоны. Из цветов, корней и древесины многих растений было выделено примерно 50 флавоновых производных (как свободных, так и в виде гликозидов). Они делятся на две группы производные собственно флавона (без группы ОН в положении 3) и производные 3-флавонола. [c.696]

Окраска при дневном свете желтая у халконов, ауронов, фла-вонов и флавонолов бесцветная — у остальных флавоноидов, а также у индольных производных и простых фенолов. [c.31]

Окраска в УФ-свете в атмосфере NHg обычно меняется или усиливается у халконов, ауронов и флавонолов не меняется у остальных флавоноидов, простых фенолов и индольных производных. [c.31]

При восстановлении последних каталитически возбужденным водородом обычно получают в нейтральной среде экваториальный диол, а в кислой — аксиальный [26]. При восстановлении флавонолов или гидрированием над никелем получается смесь 2, -цис-3,4 -транс- и 2,3-1 1гс-3,4-т ра с-изомеров, а при восстановлении NaBH4 —только первый изомер [27]. Третий изомер 2,3-гракс-3,4-цис- получается при каталитическом восстановлешй над u- r катализатором. Дмс-изомеры дают изопропилиденОвое, производное в присутствии G11SO4, а тракс-изомеры — в присутствии HG1. [c.32]

Из плодов шиповника R. innamomea с применением катионита Дауэкс SOW X 2 в Н+-форме и полиамида выделены три лейкоантоциана, —j-эпи-к техин, ( + )-катехин, ( )-галлокатехин и производное кемпферола. Один из лейкоантоцианов и флавонол ацилированы и-кумаровой кислотой. Лейкоантоцианы составляют 1,16%, катехины — 0,75% и флавонол — 0,35% от сухого веса, В модельных опытах с аскорбиновой кислотой показаны антиокис.питель-ныа свойства лейкоантоцианов. Флавоноиды Шиповника в сочетании с аскорбиновой кислотой активировали тканевые катепсины и папаин. Илл. 4, библиогр. 18. [c.414]

Щелочное разложение флавонов и флавонолов приводит к образованию фенолов, уксусной кислоты и производных бензойной кислоты. [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология