Динитрофенилгидразоны

Динитрофенилгидразоны альдегидов и кетонов могут быть получены при взаимодействии карбонильных соединений с 2,4-динитрофенилгидразином в кислой среде. [c.164]

Реакция с 2,4-динитрофенилгидразином (см. стр. 250). В очень разбавленных растворах образование 2,4-динитрофенилгидразона может протекать количественно. [c.255]

В пробирку прибора с пальчиковым холодильником (см. рис. 22) помещают 5 мл солянокислого раствора 2,4-динитрофенил-гидразона и прибавляют 0,2 мл полученного ацетона. Выделившийся осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта. 2,4-Динитрофенилгидразон ацетона плавится при 128 Т. [c.210]

Оксимы, фенилгидразоны и 2,4-динитрофенилгидразоны — в основном твердые вещества. Их часто используют для идентификации карбонильных соединений. Получив, например, оксим неизвестного альдегида или кетона, очистив его перекристаллизацией и определив температуру плавления, можно узнать, какой альдегид или кетон был взят вначале. Особенно удобен для этих целей 2,4-динитрофенилгидразин. 2,4-Динитрофенилгидразоны — твердые вещества, ограниченно растворимые в органических растворителях. При сливании раствора 2,4-динитро-фенилгидразина в смеси метанола и серной кислоты и раствора карбонильного соединения почти сразу выпадает осадок 2,4-динитро-фенилгидразона. Реакция протекает количественно и путем взвешивания высушенного осадка можно определить количество карбонильного соединения в изучаемом образце. [c.675]

Получение 2,4-динитрофенилгидразона. 3 мл полученного раствора формальдегида смешивают с раствором 2,4-динитрофенилгидра-зина . Полученный осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта, сушат и определяют температуру плавления (159° С). [c.137]

В результате реакции синтезированы с высоким выходом гид-разон, 2,4-динитрофенилгидразон, семикарбазон, тиосемикарбазон (3-хлор-1-адамантил)метилкетона, строение которых доказано данными ИК и ЯМР Н спектров. [c.36]

Динитрофенилгидразон ацетона плавится при 128° С. [c.138]

Опыт М 3. Получение 2,4-динитрофенилгидразона фурфурола [c.72]

Возможно, более строгим доказательством того, что гидрокарбонил может быть катализатором, является тот факт, что гидроформилирование олефинов идет при атмосферных условиях в присутствии 1 моля гидрокарбонила кобальта [31]. В одном опыте было собрано 4,0 г (0,023 моля) гидрокарбонила кобальта в ловушке, охлаждаемой жидким азотом, содержащей 7,0 г (0,085 моля) циклогексена. При нагревании гидрокарбонил кобальта растворяется в олефине без заметного разложения. При температуре около 15 раствор начинает темнеть, выделяется небольшое количество газа и смесь разогревается. Добавление 2,4-динитрофенилгидра-зина дало 2,4-динитрофенилгидразон циклогексанкарбоксальдегида. Таким образом была установлена возможность проведения оксосинтеза при комнатных условиях (предсказанная на основе термодинамических соображении, хотя и с другими реагентами). При обработке подобным же образом избытка гексена-1 чистым гидрокарбонилом были получены альдегиды С,, а не вступивший в реакцию гексеп-1 полностью изомеризовался в термодинамически более устойчивые гексены-2 и -3. Не только приведенные выше реакции гидроформилирования были успешно осуществлены при атмосферном давлеиии в присутствии чистого гидрокарбонила кобальта, но и реакции гидрогенолиза, которые, как известно, тоже идут в обычных условиях оксосинтеза, можно с успехом осуществить при атмосферном давлении. Так, например, при обработке трифенил-карбинола, бензгидрола и бензилового спирта гидрокарбонилом кобальта были получены соответственно трифенилметан, дифенилметан и толуол, т. е. те же продукты, которые образовались при обработке соответствующих исходных веществ при обычных для реакции оксосинтеза высоких температурах и давлениях. [c.300]

Если структура соединения установлена, можно получить подтверждение, сравнивая температуру кипения или плавления исследуемого образца с известными данными о соединении такого строения. Совпадение температур кипения не является надежным доказательством идентичности двух веществ, поэтому жидкие вещества лучше переводить в твердые производные (например, кетоны можно превратить в твердые 2,4-динитрофенилгидразоны, а амины в бензамиды) и определить их температуру плавления. [c.741]

С концентрированной серной кислотой образует красно-коричневую окраску, с концентрированной соляной кислотой — пунцово-красную окраску. С раствором брома в хлороформе — темно-красную окраску. 2,4-динитрофенилгидразон — темно-коричневые кристаллы с температурой плавления 114°. [c.62]

Чувствительность алкилированных фенолов к аномальной атаке была использована для синтеза соединений, трудно получаемых другими способами. Так, Вудворд (1940) применил аномальную реакцию Реймера—Тимана для синтеза модельного соединения, содержащего ангулярную метильную группу. Исходный фенол, аг-2-тетралол I (т. пл. 60 С), в котором частица аг указывает, что заместитель находится в ароматическом, а не в алициклическом ас) кольце, реагирует с хлороформом, образуя альдегид (на схеме не приведен) и частично дихлоркетон — 10-дихлорметил-2-кетогексагидронафталин II (т. пл. 168°С). При гидрогенизации последнего в жестких условиях восстанавливаются двойные связи в кольце и карбонильная группа с одновременным замещением атомов галоида водородом. Полученное оксисоединение окисляют до жидкого кетона — Ю-метилдекалона-2 (III), который выделяют в виде кристаллического 2,4-динитрофенилгидразона (т. пл. 152 °С) [c.383]

Динитрофенилгидразоны, обычно окрашенные в желтооранжевые цвета, как правило, являются хорошо кристаллизующимися соединениями из а,р-ненасыщенных карбонильных соединений образуются производные темно-красного цвета. [c.309]

Оксимы, семикарбазоны, гидразоны и другие сходные производные альдегидов получают названия, составленные из отдельного слова, характеризующего это производное, и названия соответствующего альдегида, например семикарбазон нонаналя или 2,4-динитрофенилгидразон бензальдегида. Иногда встречаются сокращения, такие как ацетальдоксим или бензальдоксим, но они представляются ненужными и не должны применяться для других альдегидов. [c.140]

Гидролиз полученного продукта лодтве.рД Ил его строение. Из 1,42 г пропионового ацилаля получено 0,49 г (48,8%) этилового эфира гидробензоина с т. пл. 49—5Г°, доказанного плавлением смешанной пробы. Кроме того, выделен ацетальдегид в виде его 2,4-динитрофенилгидразона. [c.33]

При образовании 2,4-динитрофенилгидрааона по одной карбонильной группе молекулярный вес увеличивается на 180,1, т. е. из Э г альдегида или кетона получается 3+180,1 г 2,4-динитрофенилгидразона. [c.255]

Разделение и идентификация смеси 2,4-динитрофенилгидразонов (ДНФГ) хроматографическим методом в тонком незакрепленном слое оксида алюминия [c.164]

ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ 2,4-ДИНИТРОФЕНИЛГИДРАЗОНОВ В ТОНКОМ НЕЗАКРЕПЛЕННОМ СЛОЕ ОКИСИ АЛЮМИНИЯ [c.95]

Rf 2,4-динитрофенилгидразонов в смеси циклогексан — хлороформ — нитробензол (12 3 ) на икиси алюминия III степени активности [c.96]

Соединение А состава С5Н10О образует 2,4-динитрофенилгидразон и окисляется реактивом Толленса до Б. Боргидрид натрия восстанавливает А до В. С водным раствором гидроксида калия А дает смесь В и калиевой соли Б. Какова [c.684]

Кислые катализаторы ускоряют первую стадию (ПЫ) результате образования с кетонами сопряженных кислот, ч еще сильнее поляризует карбонильную группу. Эта реакт оказалась чрезвычайно полезной для превращения мноп жидких альдегидов и кетонов в твердые гидразоны темпер туры плавления твердых 2,4-динитрофенилгидразонов сведен в таблицы [c.30]

Фурилтридекатриенон — светло-желтые кристаллы с тпл. 78° (из спирта), хорошо растворимые в горячем спирте, хлороформе, бензоле, четыреххлористом углероде нерастворимы в воде, 2, 4-Динитрофенилгидразон— кристаллы темнокрасного цвета с т, пл, 128—129 . [c.59]

Азометины из альдегидов и анилина (анилы) или азометины из бензальдегида и первичных аминов, а также оксимы, фенилгидра-зоны, семикарбазоны (см. табл. 94), азины и т. п. относительно устойчивы и могут быть использованы для выделения, очистки и идентификации карбонильных соединений. (Напишите схемы образования названных соединений Почему при синтезе п-нитро- и 2,4-динитрофенилгидразоноЕ необходимо добавление кислоты ) [c.57]

Получение 2,4-динитрофенилгидразонов (общая методика для качественного анализа). К 0,4 г 2,4-динитрофенилгидразина прибавляют 2 мл конц. серной кислоты, а затем при перемешивании или встряхивании по каплям 3 мл воды. В теплый раствор приливают 10 мл 95%-ного этилового спирта. Для получения 2,4-динитрофенилгндразона, к этому. свежеприготовленному раствору, взбалтывая его, прибавляют 1 мл 10—20%-ного спиртового раствора карбонильного соединения. Гидразон, как правило, выпадает после 5—10-минутного стояния (.в редких случаях приходится оставить раствор на ночь). Выпавший 2,4-дини-трофенилгидразон отсасывают и перекристаллизовывают из этилацетата, диоксана, водного диоксана или спирта. [c.60]

У динитрофенилгидразонов существуют стереоизомеры, которые имеют разные температуры плавления. На это следует обращать внимание при просмотре литературы. [c.61]

На присутствие альдегидов и кетонов указывает образование осадка 2,4-динитрофенилгидразонов. [c.300]

Границы применения фенилгидразоны низших альдегидов и кетонов в отличие от 2,4-динитрофенилгидразонов часто оказываются жидкостями и поэтому непригодны для идентификации. Ацетали, кетали, оксимы и другие соединения в условиях реакции дают соответствующие гидразоны. [c.309]

В реакцию вступают почти все алифатические галогениды, а также ароматические бромиды и иодиды (см. разд. Г, 7,3.6). Взаимодействием полученных соединений Гриньяра с диметилформ-амидом можно перевести галогенпроизводные также в альдегиды, которые легко идентифицируются в виде 2,4-динитрофенилгидразонов [c.314]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология