Эрленмейера конденсация

ЭРЛЕНМЕЙЕРА — ПЛЕХЛЯ РЕАКЦИЯ, получение ненасыщенных оксазолонов (азлактонов) конденсацией альдегидов с К-ацилглицинами под действием уксусного ангидрида [c.714]

Важной вариацией реакции Перкина являегся синтез азлак-тонов по Эрленмейеру [460]. В этой реакции происходит конденсация ароматических альдегидов с М-ацилпроизводными глицина в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия. Продуктом реакции является азлактон [c.395]

Так как у декалина ,jH по сравнению с С,,Н,, все еще не достает двух пар атомов водорода, можно допустить в нем наличие двух колец. Приведенные выше соображения и позволили Эрленмейеру рассматривать нафталин как продукт конденсации двух ядер бензола и предложить для него формулу строения, которая очень хорошо объясняет особенности и свойства нафталина [c.330]

Раствор в колбе Эрленмейера, объем которого должен быть не свыше 200 мл, нагревают примерно до 60° и прибавляют немного бумажной массы. После этого прибавляют требуемое количество уротропина и, взболтав до растворения реактива, пропускают в раствор ток сероводорода, прикрыв колбу маленькой воронкой, в течение примерно 15 мин. при частом взбалтывании. Затем колбу переносят на электроплитку и продолжают пропускание сероводорода при нагревании (не доводя до кипения) примерно в течение 15—20 мин. при частом помешивании. При этом выделяется белый осадок продукта конденсации сероводорода с формальдегидом, и выделившийся сульфид марганца окрашивается в более интенсивный кирпично-красный цвет. Спустя указанное время. [c.106]

Многие производные аминоуксусной кислоты аналогично роданину вступают в конденсацию с бензальдегидом и другими ароматическими альдегидами. Наиболее известным. примером является конденсация гиппуропой кисло ш с бензальдегидом п присутствии уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия (синтез азлактонов по Эрленмейеру) [71], [c.291]

Ароматические аминокислоты можно получать с достаточно хорошими выходами, пользуясь вариантами реакции Перкина — кротоновой конденсацией Самым распространенным из них является так называемый азлактоновый метод, разработанный Эрленмейером. [c.445]

Синтез Эрленмейера. По аналогии с реакцией Кневенагеля в конденсацию с альдегидами может быть введена гиппуровая кислота (N-бeнзoилглицин) или ее азлактон. Восстановление и гидролиз продуктов реакции ведет к а-аминокислотам [c.500]

К специфическим реакциям, используемым для получения высших а-окисей, относятся реакции конденсации альдегидов или кетонов с галоидзамещенными сложными эфирами. Впервые такого рода синтез был проведен Эрленмейером с бензальдеги-дом и хлорацетоуксусным эфиром. Растворителем являлся абсолютированный эфир, реакция проводилась в присутствии металлического натрия [c.152]

Реакции типа конденсации Эрленмейера с азлактонами N О, гиланто- [c.244]

Конденсация альдегидов с ацилированньши (обычно бензоил- ли ацетил-) производными глицина в присутствии уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия, приводящая к получению оксазолонов (азлактонов), называется синтезом азлактонов по Эрленмейеру—Плехлю . [c.285]

Хотя эфиры глицидных кислот и служат для технического приготовления альдегидов, однако лабораторные прописи встречаются редко. Эрленмейер мл. [1192] дает лишь очень общие указания о реакции между бензальдегидом, монохлор уксусным эфиром, натрием и спиртом в эфирном растворе. Он смешивает хлоруксусный эфир, растворенный в абсолютном эфире, с натрием и молекулярным количеством бензальдегида, прибавляет несколько капель спирта и находит, что при повышении температуры после нескольких часов стояния исчезает весь взятый натрий. После подкисления уксусной кислотой выпадают хлористый натрий и фенилглициднокислый натрий, тогда как в эфире остается эфир фенилглицидной кислоты, который можно обработать обычным способом. Конденсация проходит, во всяком случае, под действием алкоголята натрия в качестве конден- [c.423]

Еще позже К. Розенмунд и Г. Дорнзафт [1195] вновь исследовали конденсацию хлоруксусного эфира с альдегидами, опираясь на работу Клайзена, однако применяя натрий, как Эрленмейер. [c.424]

Азлактоновый синтез по Эрленмейеру мл. (1883) заключается в конденсации альдегида с гиппуровой кислотой в уксусном ангидриде, что приводит к образованию азлактона, из которого при последующем восстановлении и гидролизе получается соответствующая аминокислота. Гиппуровая кислота сначала превращается азлактон, содержащий активную метиленовую группу, легко вступающую в реакцию конденсации с альдегидом с образованием а,р-ненасыщенного азлактона [c.648]

Аналогичная конденсация кетона с ароматическим альдегидом при действии водного раствора едкого натрия, в результате которой получают ненасыщенный кетон, называется реакцией Кляйзена — Шмидта. К числу других соединений, которые конденсируются с карбонильными группами альдегидов и кетонов, относятся сложные эфиры (конденсация Кляйзена, реакция Кнёвенагеля), нитрилы, галоформы, нитропарафины, а-хлор-эфиры (получение глицидных эфиров по методу Дарзана), сульфоны, этилсукцинат (конденсация Штоббе), ангидриды (реакция Перкина), азлактоны (синтез Эрленмейера), гидантоин и дике-топиперазин. Если проводят реакцию с альдегидом в присутствии амина, то продукт представляет собой основание Манниха [c.325]

Большинство описанных в литературе ненасыщенных оксазолонов получено путем конденсации альдегидов с ацилглицином в среде уксусного ангидрида (л етод Эрленмейера) [c.163]

Почти одновременно с Эрленмейером и независимо от него Клайзен- также провел исследование конденсации эфиров хлоруксусной кислоты с кетонами. Поэтому эту реакцию справедливо называть реакцией Эрленмейера — Дарзана — К1айзена. Вместо этилата натрия Клайзен применял амид натрия, который тогда уже производился немецкой промышленностью. По. мнению Клайзена, последний оказывает лучшее и более равномерное воздействие. Позднее эту реакцию исследовал Троелл -"" и установил, что метод Клайзена с применением амида натрия не только удобен и прост, но и дает более высокие выходы, чем метод Дарзана. [c.102]

Дан и Леве- изучали стереоизсмерию соединений, получаемых по реакции Эрленмейера — Дарзана—Клайзена. При конденсации эфира а-галогенокислоты с карбонильной группой альдегида или кетона возникают два новых асимметрических центра. [c.105]

Описана также конденсация, ведущая к эпоксидным соединениям, которую можно рассматривать как специальный случай реакции Эрленмейера — Дарзана—Клайзена. По этому способу при взаимодействии альдегидов с галогенацетонитрилом получают а,3-эпоксикарбонитрилы. Катализатором реакции служит метилат натрия. [c.107]

Это подтверждает также, что реакция Эрленмейера — Дарзана — Клайзена проходит лишь тогда, когда не могут протекать более легко осуществляемые процессы конденсации. В указанном случае эфир галогенфенилуксусной кислоты склонен к димеризации с отщеплением галогена или галогеноводорода, поэтому образования эфира глицидной кислоты не происходит. [c.109]

Подобного рода конденсация 2-фенил-5-оксазолона наблюдалась в очень многих случаях. Так, Бокельхайде и Шрамм [161 нашли, что при действии различных жирных кетонов на гиппуровую кислоту в условиях реакции Эрленмейера образуется Ы-бензоил-3-бензамино-2,4-дикетопирролидин с выходом 18%. Мы нашли, что при хранении 2-фенил-5-оксазолона с эквимолекулярным количеством триэтиламина в запаянной ампуле при комнатной температуре конденсация идет самопроизвольно, и выход пирролиди-нового производного достигает 54%. [c.330]

Фенилгидразин 6H5NHNH2 (мол. в. 108,14 уд. в. 1,10). Для приготовления раствора реактива в колбу Эрленмейера на 25 мл отмеряют калиброванной капиллярной пипеткой 1 мл фенилгидразина, добавляют 3 мл уксусной кислоты, перемешивают, отмечают разогревание, обусловленное выделением теплоты нейтрализации, разбавляют раствор 4—5 мл воды, переливают в цилиндр на 10 мл и доводят объем до 10 мл. После этого переносят раствор в колбу Эрленмейера и закрывают ее 1 мл такого раствора содержит 1 мМ ацетата фенилгидразина. Избыточная уксусная кислота служит ката.лизатором реакции конденсации и растворителем реагента. [c.109]

Смотреть страницы где упоминается термин Эрленмейера конденсация: [c.292] [c.195] [c.111] [c.381] [c.244] [c.244] [c.381] [c.212] [c.307] [c.268] [c.424] [c.157] [c.158] [c.166] [c.168] [c.123] [c.119] [c.302] [c.144] [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология