Фенолы основные свойства

Органические основания по своей природе так же многообразны, как и органические кислоты. Фактически все классы соединений за исключением углеводородов, их галогенопроизводных, тиоспиртов и тиоэфиров, нитро-, нитрозо- и диазосоединений обладают ясно выраженными основными свойствами. При этом по способности к протонированию (реакция 5.1) они располагаются в ряд амины неароматические > амины ароматические > спирты > > фенолы > простые эфиры > кетоны > альдегиды > азосоединения > сложные эфиры > амиды карбоновых кислот > карбоновые кислоты. Среди этих соединений выделяются неароматические амины, которые в водном растворе 138 [c.138]

Фенолы основными свойствами не обладают, а спирты наоборот. Объясните эти особенности. [c.329]

Кислотно-основные свойства растворимых в воде соединений определяют с помощью лакмусовой бумажки соединения с рКа <С 8 попадают в класс За (табл. 5. 1 и рис. 5.1.). Соединения с р/(ь < 9 относятся к классу 8в. Следовательно, фенолы с рКа выше 10 в водных растворах имеют слишком слабую кислотность (pH около 5) для того, чтобы вызвать покраснение лакмуса. Лакмус краснеет при pH < 4,5 и становится синим прн pH > 8,3. По той же причине ароматические амины, такие, как анилин, в водном растворе являются слишком слабыми основаниями, чтобы вызвать синюю окраску лакмуса. Более точные определения могут быть сделаны с помощью индикаторной бумаги для измерения pH, однако удобнее применять дополнительные тесты, обсуждаемые в гл. 6. [c.120]

Вследствие сопряжения фенольного гидроксила с бензольным кольцом нуклеофильные и основные свойства фенола ослаблены. Более сильным нуклеофилом является фенолят-анион, поэтому фенолы метилируются указанными реагентами в щелочной среде. Реакция с иодистым метилом протекает по механизму Sn2. с /пре/п-бутилбромидом в этих условиях протекает только Е2 реакция, при этом образуются изобутилен, фенол и бромид натрия. [c.237]

В молекуле амина заметно не только влияние бензольного кольца на основные свойства аминогруппы. Аминогруппа также влияет на бензольное кольцо, увеличивая в нем электронную плотность и облегчая реакции замещения. Так, анилин, подобно фенолу, реагирует с бромной водой [c.72]

Вследствие изменения донорно-акцепторных свойств можно ожидать, что электронное возбуждение должно также влиять и на кислотно-основные свойства. Экспериментальные исследования зависимости спектров флуоресценции от pH показывают, что молекулы в состоянии 5[ могут быть либо более сильными, либо более слабыми кислотами, чем в основном состоянии 5о. Например, для фенолов значение рАГа для может быть на [c.151]

Окись этилена — соединение жирного ряда, обладающее высокой реакционной способностью. Та легкость, с которой окись этилена вступает в многочисленные реакции присоединений, определяется нестойкостью эпоксидного трехчленного кольца, раскрывающегося под действием различных веществ. Как уже сообщалось, окись этилена очень легко присоединяет хлористый водород с образованием этиленхлоргидрина. Реакция протекает настолько гладко, что при пропускании газообразной окиси этилена в растворы хлоридов металлов, например железа или меди, тотчас же осаждается соответствующая гидроокись это явление заставило еще Кекуле приписать окиси этилена основные свойства. Окись этилена реагирует со спиртами, фенолами, органическими кислотами, аммиаком, гриньяровскими соединениями, синильной кислотой, сероводородом и т. п. Ниже приведено несколько примеров этих реакций. [c.400]

Основные свойства выражены у ароматических аминов значительно слабее, чем у аминов жирного ряда. Бензольный остаток, усиливающий кислотность гидроксильной группы (в результате чего фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты), ослабляет основной характер аминогруппы. Ариламины нейтральны на лакмус, но с минеральными кислотами образуют устойчивые соли, водные растворы которых имеют кислую реакцию вследствие частичного гидро лиза. Очевидно, образованием таких солей объясняется способность ароматических аминов, несмотря на незначительную основность, осаждать гидраты окисей металлов из растворов соответствующих солей при этом кислота, образующаяся в результате гидролиза соли металла, связывается амином, что способствует дальнейшему образованию гидрата окиси. [c.567]

В жидких галогеноводородах вследствие их сильно выраженных протогенных свойств проявляют свои основные свойства спирты, альдегиды, кетоны, фенолы и слабые кислоты. В этих растворителях происходит перенос протона от растворителя к перечисленным растворенным веществам, чем обусловливается высокая электропроводность растворов. [c.282]

В жидком фтористом водороде и других жидких галогенводородах вследствие их сильно выраженных протогенных свойств не только основания, а также спирты, альдегиды, кетоны, фенолы, карбоновые кислоты и даже углеводороды проявляют основные свойства. [c.405]

Химические свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы —NH2 и бензольного ядра. Подобно аминам, производным углеводородов предельного ряда, анилин реагирует с кислотами с образованием солей, но окраски раствора лакмуса не изменяет. Следовательно, анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда. Чем это можно объяснить Чтобы ответить на этот вопрос, вспомним о взаимном влиянии атомов и атомных групп в молекулах. Как и в молекуле фенола (III, с. 90), бензольное ядро несколько оттягивает свободную электронную пару от атома азота аминогруппы. Вследствие этого электронная плотность на атоме азота в молекуле анилина уменьшается и он слабее притягивает к себе протоны, т. е. основные свойства анилина ослабляются. Важнейшие химические свойства анилина показаны в таблице 1. [c.7]

Азокрасители получаются в результате реакции азосочетания солей диазония с аминами или фенолами и обладают особыми свойствами. Кроме того, что эти соединения окрашены, они имеют кислотные или основные свойства, т. е. способны давать соли со щелочами и кислотами. Кислотные свойства связаны с наличием в одном из бензольных ядер фенольной группы —ОН. Аминогруппы обладают способностью давать соли с кислотами. Для этой же цели (переведение в соль) в ароматические ядра красителей часто вводят сульфогруппы —ЗОг—ОН и карбоксильные группы —СООН. Наличие аминогрупп и фенольных гидроксилов в азокрасителях не только облегчает нанесение их на волокна (благодаря хорошей растворимости в воде таких [c.182]

Табл. I. СОСТАВ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА МОДИФИЦИРОВАННЫХ ФЕНОЛО-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ОТЕЧЕСТВЕННЫХ КЛЕЕВ

Хорошо изучено также индуцированное дифференцированной сольватацией обращение относительной кислотности в ряду замещенных фенолов [131] и галогензамещенных карбоновых кислот [34а, 132]. В работе [214] опубликованы результаты сравнительного изучения кислотно-основных свойств кисло-род- и серосодержащих кислот и оснований (например, ROH и RSH) в газовой фазе и в растворе. [c.138]

При хроматографии катехоламинов в первую очередь следует учитывать их тенденцию к окислению, особенно при pH > 6. По этой причине следует избегать применения растворителей с основными свойствами. Чаще всего используют фенол и и-бутанол с добавками водных растворов различных кислот. Хроматографию проводят в атмосфере 802, СО 2 или азота, особенно если в качестве растворителя используют фенол, а в качестве дополнительной защиты от окисления бумагу перед употреблением можно обработать разбавленным раствором аскорбиновой кислоты (50 мг/100 мл). [c.386]

В жидких галогенводородах вследствие их сильно выраженных протогенных свойств основные свойства проявляют спирты, альдегиды, кетоны, фенолы и слабые кислоты. Например, этиловый спирт, являющийся индифферентным (нейтральным) веществом в водном растворе, в среде жидкого фтористого водорода неожиданно проявляет ясно выраженный основной характер. Это объясняется тем, что жидкий фтористый водород легко отдает протоны даже тем веществам, у которых вода их отнимает. Поэтому спир- [c.27]

Влияние, оказываемое заместителями в ядре на кислотные или основные свойства фенолов или аминов, хорошо известно. Нитрогруппа увеличивает кислотность фенолов в следующем порядке (а) [c.98]

Природа радикала существенно влияет и на кислотные свойства фенолы гораздо более сильные кислоты, чем спирты. Основные свойства спиртов определяются их способностью протонироваться с образованием алкил оксони ев ого иона. Фенолы Основными свойствами не обладают. [c.330]

При потенциометрическом исследовании винилового эфира 2,4-диамино фенола основные свойства проявляются только для аминогруппы, расположенной в п-положении к винилоксигруппе. о-Аминогруппа настолько слабо диссоциирована, что не титруется совсем. Продукт ацилирования 1,2,4-винилокси-аминоани.чина, как видно из рисунка (кривая 4), диссоциирует по обеим аминогруппам, что можно объяснить дифференцирующими свойствами уксусного ангидрида, усиливающего основные свойства о-аминогрунны. [c.207]

Благодаря высокой чувствительности (10 % мае.) и возможности работы с сильноокрашенными веществами методы потенциометрического титрования полупили большое распространение в практике количествеяного группового анализа ГАС нефти. С помощью этих методов определяются как соединения с выраженными кислотными или основными свойствами (карбоновые кислоты [189], фенолы [190, 191], тиолы [192], азотистые основания [193, 194]), так и некоторые азот- и серусодержащие вещества нейтрального характера. [c.25]

В отечественной нефтепереработке широко распространён процесс селективной очистки масляных фракций фенолом. Анализ промышленных объектов показывает их недостаточно высокую эффеетивность. Б частности, происходят потери с экстрактом от 5 до 10 % желательных сырьевых компонентов. Это связано с низкой избирательностью процесса в шшней части экстракционных колонн установок фенольной очистки масел с использованием известных способов создания рисайкла (подача анпфастворителя, экстракта, экстрактного раствора и др.). Интенсифицировать процесс жидкостной экстракции можно за счёт разработанных новых способов создания рисайкла, в том числе и комбинированных. Их влияние на селективность, являющуюся основным свойством растворителя и определяющую чёткость разделения сырьевых компонеетов и экономичность процесса многоступенчатой жидкостной экстракции, показано в данной работе. [c.123]

Извлечение фенолов и оснований. Выделение этих двух групп вешеств из фракций каменноугольной смолы основано на их соответственно кислотных и основных свойствах и способности образовывать с водными растворами щелочей и кислот рас1-воры солей [c.329]

Аминофенолы обладают основными свойствами и образуют с минеральными кислотами соли являясь одновременно и фенолами, они растворяются также в едких щелочах. Подобно дкоксибензолам [c.581]

Бумажные сепараторы изготавливают путем иропитки бумаги с регулируемой пористостью фенольными смолами с последующим отверждением и гофрированием материала (для образования ребер). Применяют смолы с молекулярной массой 130—300, а оптимальным соотношением между фенолом и альдегидом считают 1 1,8 и 1 2,3. Процесс отверледения катализируют веществами с основными свойствами, например гидроксидами щелочных металлов [22]. [c.196]

Свободная пара электронов азота, которая обусловливает основные свойства азотсодержащих соединений, в данном случае вовлечена в зх-облако, и поэтому она не способна к обобществлению с протоном кислоты. Поэтому в противоположность многим аминам пиррол — очень слабое основание (7(б 2,5-10 ). По той же причине для пиррола характерна высокая электронная плотность в кольце, обусловливающая высокую реакционную способность пиррола в реакциях электрофильного замещения он вступает в реакции типа нитрозирования и сочетания с сол51МИ диазония, которые характерны только для наиболее реакционноспособных производных бензола, фенолов и аминов. [c.1017]

Выше мы видели, что этилат натрия (см. оп. 18) образуется только при действии на этиловый спирт металлического натрия. В данном опыте мы отмечаем, что фенол подобно кислоте реагирует уже со щелочью. Очевидно, под влиянием радикала фенила —СвН гидроксильная группа приобретает кислотные свойства. Вот почему раньше, не зная строения фенола, называли его карболовой кислотой (A idum arboli um). Вспомните также про ослабление основных свойств аминогруппы у ароматических аминов. [c.149]

Геометрия переходного состояния 16 вблизи реакционного центра имеет много общего с геометрией стабильных димеров карбоновых кислот. Это подобие наводит на мысль, что в реакциях, сходных с мутаротацией, карбоновые кислоты могут образовывать переходные состояния с относительно низким стандартным потенциалом. В таких переходных состояниях карбонильный кислород кислоты принимает протон от одного положения молекулы субстрата, а гидроксильная группа кислоты предоставляет протон другому положению. И действительно, для мутаротации глюкозы в бензольных [34] или нитромета-новых [35] растворах карбоновые кислоты — значительно более эффективные катализаторы, чем фенолы с той же кислотностью. Несомненно, что в водных растворах такие переходные состояния менее важны, так как вода способна быть и донором, и акцептором протона. 2-Окси-пиридин ускоряет мутаротацию глюкозы в водном растворе только в 4—5 раз сильнее, чем можно было ожидать из его кислотных и основных свойств. [c.429]

Применяемые растворители могут быть охарактеризованы с учетом их кислотности, основности или дипольных свойств. Адсорбенты, применяемые в ЖАХ, могут быть классифицированы аналогичным образом. На треугольнике растворителей, приведенном на рис. 171, обозначены также различные адсорбенты, применяемые в ЖАХ (см. также рис. 165, б). Оказалось, что силикагель и оксид алюминия, проявляя себя как кислотные фазы, удерживают преимущественно основные соединения - простые эфиры, амины и карбонильные соединения. Фазы с привитыми аминогруппами являются основными, поэтому они удерживают кислотные соединения - спирты, фенолы, карбоновые кислоты. Для фаз с привитыми цианогруппами характерны дипольные взаимодействия, поэтому на них предпочтительно удерживаются высокополярные соединения - нитрилы и нитросоединения. Силикагели с привитыми диольными группировками, по-видимому, относятся к IV группе фаз и проявляют как кислотные, так и основные свойства. Перечисленные типы фаз 8102 (или А12О3), МНг- 02, СЫ-5102 характеризуются экстремальной чувствительностью по отношению к определенным группам анализируемых вешеств. т.е. максимальные изменения селективности могут быть достигнуты при использовании одного из этих трех адсорбентов [151]. В один прекрасный день разработанный подход оптимизации селективности - 4 [c.84]

В то время как гидроксильная группа простых фенолов как будто не имеет основных свойств, интересно отметить тот факт, что гидроксильные производные дифениламина, который с разбавленными минеральными кислотами солей не дает, легко растворяются уже в довольно разбавленной соляной кислоте. Так как не исключена возможность, что при этом образовании солей принимают участие гидрок сильные группы, то здесь было бы желательно более подробное исследование. Основные свойства фенольного гидроксила ясно проявляются тогда, когда зга группа вступает в соответствующее место основных хромогенов некоторых хинонимидных красящих веществ. Она действует тогда совершенно так же, как адгинная группа на том же месте. Принадлеисащие сюда наблюдения были сделаны Керманом Тот факт, что нижеуказанные соединения азония [c.115]

Ароматические амины при обычных условиях - жидкие или твердые токсичные вещества с неприятным запахом, малорастворимые в воде, с очень слабо выраженными основными свойствами. Алифатические и ароматические амины различаются по основности так.же, как спирты и фенолы по кислотности. Участие р-элек-тронов кислорода фенола в сопряженной системе п-связей кольца приводит к ослаблению связи О—Н и усилению кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами. Точно такое же участие р-электронов азота в системе п-связей приводит к ослаблению до-норно-акцепторной связи азота с протоном, т. е. к уменьшению основности. Например, для метиламина HзNH2 = 4,6 10 , а для фениламина СвН5КН2 = 4,3 10 . [c.430]

Морфин — кристаллическое вещество. При нагревании до температуры 100° теряет молекулу кристаллизационной воды и плавится с разложением при 254° Плохо растворим в воде (в холодной 1 5000, в кипящей 1 500) и эфире (1 7630). Эфир, насыщенный водой, растворяет морфин еще хуже (1 10600). Растворимость морфина в спирте 1 30 (в холодном) и 1 13 (в кипящем). Бензол и хлороформ также плохо растворяют морфин (1 1600 и 1 1525). Несколько лучше морфин растворяется в амиловом спирте (1 113) и уксусноамиловом эфире (1 537). Как фенол морфии хорошо растворяется в едких щелочах. Оптически активен — [а] 1> = —134,0° (из метилового спирта). Обладает сильно основными свойствами, что объясняется наличием группы > N—СНз. Водные растворы морфина окрашивают лакмус в синий цвет. С кислотами образует хорошо кристаллизующиеся соли. Вод ные растворы солей имеют нейтральную по лакмусу реакцнЮ Фармакопейным препаратом является главным образом хлоргидрат морфина, [c.204]

Для титрования фенолов обычно используют растворители, обладающие основными свойствами фенолы и их производные титруют в среде этилендиамина [303, 304, 308] и диметилформамида [324, 325, 413, 414]. Замещенные фенолов, которые содержат в орто- и пара-положениях альдегидную, кетонную, эфирную или нитрогруппу, являются более сильными кислотами, чем незамещенные фенолы, и могут быть оттитрованы в среде диметилформамида, тогда как алкил- и арилзамещенные фенолов титруют в среде этилендиамина. Полифенолы также титруют в среде диметилформамида. Кислотность полифенольных соединений, содержащих две или более фенольных групп и соединенные через атомы углерода в орто-положении (о, о -диоксидифенилметан) заметно увеличивается по сравнению с кислотностью фенола. Кривые титрования этих соединений имеют лишь один скачок титрования. Кривые титрования аналогичных соединений, связанные в пара-положении (п, ге -диоксидифенилдиметилметан), характеризуется двумя качками титрования. [c.111]

По химическим свойствам компоненты каменноугольной смолы подразделяют на нейтральные, кислые и основные. Нейтральные соединения представлены нафталином, антраценом, индолом, карбазолом, стиролом, инденом, тиофеном, тионафте-ном и их производными. К кислым продуктам относятся фенол, крезолы, ксиленолы, многоядерные фенолы. Вещества с основными свойствами — это пиридин, хинолин и их производные. [c.161]

Влияние дополнительных атомов азота также может сказываться на кислотных и основных свойствах гетероциклов. С одной стороны, свободные пары электронов атомов азота определяют направление протонирования, и большинство азолов проявляет себя как более сильные основания, чем пиррол. С другой стороны, азо-лил-анионы более устойчивы, чем пирролил-анион, поэтому азолы, содержащие группы ЫН, — более сильные кислоты, чем пиррол. Величины рАа, представленные в табл. 8.1, иллюстрируют вышесказанное. Имидазол представляет собой основание средней силы, другие азолы — слабые основания сила основания обычно уменьшается с увеличением числа атомов азота в молекуле из-за индуктивного электроноакцепторного влияния дополнительных атомов азота. Кислородсодержащие гетероциклы гораздо менее основны, 404 можно было бы ожидать из-за индуктивного эффекта атома кислорода, и основные свойства становятся еще меньше, если гетероатом находится по соседству с местом протонирования. И, наоборот, кислотность азолов повышается с увеличением числа атомов азота триазолы сравнимы по кислотности с фенолом, а 1Н-тетразол — с уксусной кислотой. [c.342]

Разработанный в лаборатории катализа ИФХ метод количественной оценки кислотно-основных свойств каталитической новерхности [1, 2] основан на изучении величины и прочности связи нри адсорбции на катализаторе слабой летучей кислоты хг слабого летучего основания. При атом для полноты характеристики необходимо было нрогюдить независимые измерения активированной адсорбции как слабых кислот, так и оснований, так как поверхность может об,падать амфотерными свойствами. Для характеристики кислотных свойств ката штической поверхности ряда окисных катализаторов была изучена адсорбция слабого основания — пиридина, а основных свойств слабой кис.лотг.1 — фенола. Специальные опыты показали, что аналогичные результаты получаются нри исиоль-зовапии дру1 нх веществ, имеющих кислые и.ли ос,по] ные свойства, — анилина и н-крезо,па. [c.304]

Для изучения кислотных свойств поверхности катализаторов было выбрано слабое основание — анилин, для изучения основных свойств — слабые кислоты, фенол и н-крезол. Методика изучения кинетики адсорбции фенола, н-крезола и анилина аналогична описанной ранее [2]. В чашечке весов Мак-Бэна находилось 0,1 г образца. Для увеличения поверхности адсорбции и новышения точности анализа на дно сосуда весов Мак-Бэна под чашечкой насыпали обычно еще 1 г образца. [c.305]

Азеотропные области фенола и его производных значительно больше азеотроиных областей соединений с основными свойствами. Зти сведения в значительной степени облегчают решение рассматриваемой задачи. Некоторые эффективные методы исследования полиазеотропных смесей можно использовать только для исследования смесей, содержащих органические кислоты и основания. Сущность этих методов заключается в удалении всех кислот или всех оснований и в добавлении к оставшейся смеси известного количества подходящего кислого или основного компонента. Затем полученную смесь подвергают ректификации, так же как и исходную смесь до изменения ее состава. После проведения обеих разгонок анализируют собранные фракции. На основе полученных данных строят диаграммы для двух кривых разгонки и нескольких кривых, полученных на основе результатов анализа фракций. Эффективность описанного метода показана Лисицким и Сосновской [98, 122, 123]. Некоторые характерные случаи изображены на рис. 91—94. [c.136]

Полученные данные показывают, что силикагель, модифицированный щелочью, не позволяет сохранить нативность кислот и фенолов в отличие от ионообменной хроматографии. В то же время ионообменная хроматография на макропористых анионитах требует значительных затрат на подготовку смолы и проведение процесса выделения. Этот фактор наряду с малой распространенностью макропористых анионитов сдерживает их широкое внедрение в практику. Более перспективны работы, направленные на модификацию силикагеля веществами, обладающими основными свойствами, но менее химически активными, чем щелочь. С целью уменьшения побочных реакций, катализируемых щелочью, были опробированы в качестве модифицирующих веществ калиевые и натриевые соли слабых кислот — угольной, фосфорной, кремниевой [19]. На основании данных тонкослойной и колоночной хроматографии модельных смесей установлено, что наиболее высокой обменной емкостью и селективностью к кислотам и фенолам обладает силикагель, модифицированный силикатом калия. Из табл. 4.5 видно, что применение такого сорбента позволяет обеспечить высокую степень извлечения кислот из нефти [20, 21]. [c.104]