Пиразол хинолины

Таким способом могут быть получены производные пиразола, хинолина, индола. [c.179]

Классифицируют гетероциклические соединения по характеру тех гетероциклических систем, производными которых они являются, например, производные фурана, пиразола, тиазола (пятичленные гетероциклы), производные пиридина, пиримидина, хинолина (шестичленные гетероциклы). [c.298]

В данной книге принята комбинированная химико-фармакологическая классификация лекарственных веществ. В качестве основных разделов приняты группа пиразола, группа имидазола, производные различных азолов, группа пиридина и пиперидина, группа трепана, группа изохино-лина, группа хинолина, группа акридина, группа пиримидина, группа индола. В каждом из разделов рассматриваются главные представители лекарственных веществ, являющихся производными данной гетероциклической системы. Совместно с сложными природными веществами, как правило, рассматриваются и их синтетические заменители, которые обычно имеют более простое химическое строение. Некоторые лекарственные вещества, имеющие второстепенное практическое значение или являющиеся аналогами рассмотренных в книге препаратов, опущены. Однако данные о них могут быть почерпнуты из литературных источников, на которые делаются ссылки в соответствующих местах текста. [c.20]

Среди разнообразных гетероциклических соединений ароматические гетероциклы нашли широкое распространение в природе, они же составляют структурную основу молекул многих лекарственных препаратов. Наибольшее значение из них имеют пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, фуран, тиофен, индол, хинолин, пурин, бензимидазол и др. [c.516]

Изложите особенности химического строения и воздействия на организм лекарственных препаратов на основе ароматических гетероциклических соединений производных пиррола, пиразола, имидазола, пиридина, пиримидина, фурана, тиофена, индола, хинолина и бензимидазола. [c.522]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Гетероциклические соединения — класс органических циклических соединений, в циклах которых, кроме атомов углерода, имеются атомы других элементов — гетероатомы кислород (напр., фуран и пиран), азот (напр., пиррол и порфирины, индол, пиразол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин и др.), сера (напр., тиофен), селен (напр., селенофен) и т. д. Г, с. могут быть смешанные, содержащие два гетероатома, например тиазол и др. В природе широко распространены Г. с. группы пиррола (гемоглобин, хлорофилл), пирона (растительные пигменты), пиридина, хинолина и изохинолина (различные алколоиды), пурина (мочевая кислота, кофеин и др.), тиофена (нефть). Некоторые Г.с. получают из каменноугольного дегтя (пиридин, хииолии, акридин и пр.) и при переработке растительного сырья (фурфурол). Многие природные и синтетические Г. с.—ценные красители (индиго), лекарственные вещества (хинин, морфин, акрихин, пирамидон). Г. с. используют в производстве пластмасс как ускорители вулканизации каучука, в кииофотопромышлениости. [c.38]

Рассмотрение 2-нитро-1,3-дикарбонильных соединений в настоящем обзоре обусловлено в первую очередь их структурой. Наличие двух карбонильных групп в молекулах этих соединений позволяет ожидать от них высокой реакционной способности по отношению к ряду реагентов с последующим образованием гетероциклов, содержащих нитрогруппу. Многие нитрозамещеиные пирролы, пиразолы, изоксазолы, пиримидины, хинолины получены на основе нитромало-нового диальдегида 1 (см. обзоры [12, 13]). Например, пиразолы 2 были получены реакцией альдегида 1 с гидразином в воде (схема 1). [c.405]

Гомологи пиридина гладко окисляются. марганцовокис-лы.м калием в п и р и д и н к а р б о и о в ы е кислоты, напри.мер а-пиколин дает пиколиновую кислоту Ф е н и л м е т и л п и р-а 3 о л ы окисляются до фенил пиразол карбоновых кислот Гомологи хинолина при окислении хромовой кислотой превращаются в хинолинкарбоновые кислоты а щелочной раствор марганцовокислого калия разрушает бензольное кольцо хинолина, и в результате получаются пиридинкарбоновые кислоты (с.м. ииже). [c.388]

Моноциклические пироны [например, (335), (347) и хелндоно-вая кислота (55)] и изокумарины (ср. 64) превращаются в соответствующие пиридоны и изохинолоны при обработке аммиаком или первичными аминами [например 347- -351 с МИз—Н5О, 100°]. Однако с гидразином -пироны и хромоны дают пиразолы (пример 348 349 У = 0Н). Аналогично реагируют некоторые хинолины (пример 350 349 У = МН2). [c.65]

Большинство важнейших синтезов пиразолов и изоксазолов нключают образование 1,5- и 2,3-связей в течение одной операции (47), но их бензопроизводные обычно получают циклизацией предварительно сформированной цепи из пяти атомов (48). Одновременное образование 1,5- и 3,4-связей (49) также известно. Одним из очень немногих примеров образования связи между гетероатомами является окисление 1,3-димеркаптанов (50) в 1,2-дитиоланы (51). Отметим здесь же, что пиразолы могут быть получены из изоксазолов (стр. 236), -пиронов, хромонов и хинолинов (стр. 65). [c.216]

Людвиг Кнорр (Ludwig Кпогг, 1859—1921) родился в Мюнхене. Учился у Я. Фольгарда, Э. Фишера и Р. Бунзена, затем работал ассистентом Э. Фишера в Мюнхене, Эрлангене и Вюрцбурге. С 1889 г. профессор химии Йенского университета. Занимался исследованием гетероциклических азотистых соединений и разработал процессы синтеза производных пиррола, пиразола и хинолина. Впервые получил важное лекарственное вещество—антипирин, являющееся производным пиразолона. В 1889 г. синтезировал морфолин. Изучал строение кодеина, морфина, тебаина и других алкалоидов. Известен также работами в области кето-енольной таутомерии. [c.153]

Что такое -гетероциклические соединения Дайте определение и приведите примеры пяти- и шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Напишите формулы строения пиррола, фурана, тиофена, пиридина, имидазо-ла, пиразола, р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида (витамина РР), бензопиррола (индола), бензопиридина (хинолина), пиримидина, двух таутомерных форм урацн-ла (2, 6-диоксипиримидина), формулу барбитуровой кислоты (2,4, 6-триоксипиримидина), пурина (укажите, какие гетероциклы входят в его состав), ксантина (2, 6-ди-оксипурина), двух таутомерных форм мочевой кислоты, а-амино-р-индолилпропионовой кислоты (триптофана). [c.128]

Иначе ведут себя шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин переводится в р-нитропиридин с исключительным трудом и с очень плохими выходами. Эта малая склонность к нитрованию распространяется и на хинолин, в котором нитруется только бензольная половина. Пиразол снова гладко нитруется как обычное ароматическое соединение. Как известно, пиразоловое кольцо обладает такм же высокой стойкостью к химическим воздействиям, как и пиридиновое кольцо. Повидимому, реакционная способность системы объясняется наличием групп МН. Изоксазолы, замещенные в положениях 3,5, тоже гладко переходят в нитроцроизводные. [c.310]

Приведенные в табл. 3.1 данные показывают, что молекула пиррола имеет значительно более высоколежащие фронтальные орбитали ро сравнению с пиридином. Азолы (имидазол, пиразол), как и следовало ожидать, занимают промежуточное положение. С увеличением протяженности я-системы соединение становится более я-донорным и одновременно более я-акцепторным, например акридин>хинолин>пиридин или индол>пиррол. Существует тенденция к увеличению я-донорности по мере уменьщения ароматичности. Так, высокой я-донорностью отличаются сравнительно мало ароматичные индолизин и изоиндол и в особенности антиароматические гетероциклы, у которых ВЗМО нередко становится разрыхляющей (1,4-дигидропиразин). [c.76]

N Азиьовые, тиазиновис, окси-азиновые, трифенилмета-новые красители, гуанидин, пиразол, имидазол, соединения пиридина и хинолина При введении даже небольших добавок (1—2 г на 1000 л) осаждаются покрытия с очень сильным блеском но хрупкие, часто с полосами и загаром соединения пиридина и хинолина выравнивают поверхность [c.30]

В данной монографии подробно рассматриваются азотсодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе пиразола, имидазола, индазола, антипирина, триазола, тетразола, пиридина, N-метиланабазина, пиримидина, бензимидазола и хинолина. Попутно, в основном для сравнения свойств реагентов и комплексов, обсуждены серосодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе тиазола, бензтиазола и тетрагид-робензтиазола, которым будет посвящена специальная монография. [c.9]

Гетероциклические азотистые соединения ацилируются по Фриделю— Крс1фтсу с трудом. Сообщающиеся случаи ацилирования пирролов, кар-базолов, хинолинов и пиразолов—единичные случаи и дают мало в отношении обобщений, за исключением того, что здесь, как и в ароматическом ряду, присутствие активируюпщх групп облегчает реакцию. [c.362]

Поэтому здесь можно лишь кратко упомянуть, что азотсодержащие кольца ароматического характера обладают довольно большими моментами пиридин 2,23 О, хинолин 2,15 О, изохинолин 2,53 О, пиримидин, почти так же как и пиридин, имеет в бензольном растворе /г =2,0 О [145], а в диоксане, 11=2,4 0 [146]. 1,2-пиразин (пиридазин) имеет дипольный момент почти 3,9 [146, 147] в противоположность насыщенным азотсодержащим циклам, момент которых соответствует дипольным моментам алифатических аминов (пиперидин, /г = 1,17 О). Недостаточно определенный характер имеют соотношения у гетероциклических пятичленных колец ароматического ряда. Из них имидазол обладает особенно большим дипольным моментом (6,2 О) дипольный момент пиразола в растворе в бензоле при 70° равен всего 1,70 О, а в диоксанс при 60° он равен 2,6 О у пиррола при 20° м = 2,2 О. [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология