Кодеин строение

Эмпирическая формула морфина была установлена в 1848 г., но в течении ряда десятилетий, несмотря на многочисленные работы химиков, не удавалось расшифровать его строение. Структура морфина была установлена лишь в 1925—1927 гг. Ввиду близкого сходства строения морфина и кодеина, исследование их производилось параллельно. Вначале было уста- [c.458]

Как известно, к алкалоидам относятся азотосодержащие вещества сложного состава их строгая и однозначная классификация по химическому строению затруднена. Имея основной характер, алкалоиды должны оказывать сильное влияние на кинетику катодных процессов. Действительно, небольшие добавки алкалоидов к электролитам для нанесения гальванопокрытий благоприятно влияют на физико-механические свойства катодных осадков меди [564] (кофеин), цинка [565] (стрихнин, бруцин), хрома [566] (морфин, папаверин, кодеин). Добавки алкалоидов (цинхонин, кофеин, теобромин) к раствору для химического никелирования повышают блеск осадков никеля [567]. Алкалоиды могут применяться так- [c.221]

В. М. Родионов совместно с сотрудниками разработал методы получения многих лекарственных веществ, в основе строения которых лежат азотсодержащие гетероциклические кольца (препараты морфина, кодеина, теобромина, атропина, стиптицина, пирамидона, антипирина и другие), и организовал затем их производство. [c.312]

Кодеин — алкалоид, сопутствующий морфину,— найден в опии снотворного мака. Оба алкалоида очень близки по строению. Кодеин представляет собой метиловый эфир морфина и может быть получен реакцией метилирования последнего. Однако при применении обычных метилирующих средств — диметилсульфата, диазометана, метиловых эфиров ароматических сульфокислот — получаются плохие результаты. Наряду с нормальным продуктом метилирования образуются четвертичные соли по азоту, что снижает выходы кодеина и затрудняет его выделение. [c.192]

Так, например, ядро фенантрена (частично гидрированного, т. е. имеющего меньшее число двойных связей) лежит в основе строения некоторых важнейших алкалоидов, как морфин и кодеин. [c.491]

Большинство алкалоидов представляет собой третичные амнны, причем при атоме азота находится метильная группа. Встречаются алкалоиды в виде сложных эфиров, особенно метиловых. Так, по химическому строению к производным пурина относится алкалоид кофеин, производное пиридина — никотин, производное пропана — атропин, кокаин. К синтетическим производным кокаина относятся новокаин и дикаин, производные изохинолина — опий, морфин, кодеин, эметин (М. Д. Машковский). Профессиональные заболевания кожи известны при получении многих из указанных алкалоидов. [c.206]

Осн. работы — в области орг. химии и агрохимии. Изучал состав каменноугольного дегтя, обнаружил (1846) в нем пиколин — первое открытое пиридиновое основание. Занимался (1846—1868) исследованием костяной смолы (продукта сухой перегонки костей) и установил наличие в ней пиридина и его метильных производных — лутидина и коллидина. Выяснил строение пиррола. Детально изучил кодеин и другие составные части опия. Выполнил многочисленные анализы почвы, удобрений, кормов для с.-х. животных, исследовал состав пшеницы, бобов, репы. Автор учебника Основы агрохимии (1860), получившего широкую известность. [c.16]

Морфин и кодеин. Оба эти соединения целесообразно рассматривать вместе, так как по строению они очень близки, и исследование одного из них всегда помогало изучению другого. Морфин был выделен из опия в 1806 г. Сертюрнером, кодеин — в 1832 i. Робике. [c.1110]

Представление о строении основного углеродного скелета этих двух алкалоидов дает перегонка морфина с цинковой пылью, в результате которой образуется фенантрен (Фонгерихтен и Шреттер). Следовательно, морфин и кодеин являются производными фенантрена. [c.1111]

Строение изомеров кодеина, а именно псевдо- и аллопсевдокодеина, выражается следующей формулой [c.464]

Морфин — главный алкалоид мака снотворного (Papaver somniferum) (рис. Я43), где он находится наряду с наркотином, папаверином, кодеином, тебаином и двумя десятками других алкалоидов. Его добывают из опия — высохшего на воздухе млечного сока незрелых плодов (головок) мака. Впервые в чистом виде морфин был получен Ф. Сертюрнером в 1806 г. Строение алкалоида — в основе его лежит скелет пиперидинофенантрена — было установлено в 1925—1927 гг. Р. Робинсоном. Синтез морфина осуществлен в 1952 г. М. Гейтсом. Установление полной стереохимии морфина было завершено а 1955 г. на основе рентгеноструктурного анализа (Д. Ходжкин). [c.639]

Р. Робинсон установил правильную формулу алкалоида неопина (Р-кодеина) и выяснил его строение. [c.672]

С точки зрения их структуры эти алкалоиды делятся на две группы. Некоторые, среди которых наркотин, папаверин, лауданозин, лауда-нидин, лауданин и т.д., содержат изохинолиновое ядро, с которым связан бензильный остаток другие — морфин, кодеин и тебаин — имеют несколько иное, но родственное строение (но-видимому, и генетически) со строением алкалоидов первой группы. [c.985]

Людвиг Кнорр (Ludwig Кпогг, 1859—1921) родился в Мюнхене. Учился у Я. Фольгарда, Э. Фишера и Р. Бунзена, затем работал ассистентом Э. Фишера в Мюнхене, Эрлангене и Вюрцбурге. С 1889 г. профессор химии Йенского университета. Занимался исследованием гетероциклических азотистых соединений и разработал процессы синтеза производных пиррола, пиразола и хинолина. Впервые получил важное лекарственное вещество—антипирин, являющееся производным пиразолона. В 1889 г. синтезировал морфолин. Изучал строение кодеина, морфина, тебаина и других алкалоидов. Известен также работами в области кето-енольной таутомерии. [c.153]

Многие ядовитые алкалоиды, как стрихнин, атропин, кодеин, кофеин, в очень небольших дозах применяются как лекарственные средства. Несмотря на сложность строения ил молекул, многие из алкалоидов удалось синтезировать. Исходя из знаний в области строения алкалоидов, химики пошли по пути создания новых лекарственных вешеств. Так, молекула кокаина послужила как бы моделью для синтеза новых анестезирующих веществ, молекула хинина явилась моделью для синтетических антималярий-ных средств и т. д. [c.276]

Растения издавна являются поставщиками химических соединений для самых разных отраслей химической промышленности. Это не только такое сырье, как сахара, но и целый набор сложных вторичных метаболитов, например каучук, кокаин, вещества, использующиеся в качестве красителей, вкусовых добавок и пряностей. Получить такие вещества методом химического синтеза часто бывает невозможно из-за сложности их строения. Сегодня, воодушевленные успехами биотехнологии, ученые вновь обращаются к царству растений. Они не только пытаются отыскать пути к улучшению способов выработки уже освоенной продукции (например, аймалина и кодеина), но и разработать новые принципы биотрансформации и получить новые продукты. Нам предстоит в ближайшие годы заставить гены растений работать в бактериальных клетках сложность этой задачи состоит в том, что мы плохо знаем, как они работают даже в собственных клетках. Кроме того, вторичные метаболиты образуются в результате многоступенчатых процессов, о регуляции которых нам тоже почти ничего не известно. Можно думать, что путем использования культур растительных тканей мы сможем разработать новые подходы к получению ценных химических продуктов, особенно лекарственных веществ, а также улучшить сорта растений. Работая с культурами тканей растений, мы сможем контролировать образование таких веществ и при этом не зависеть от капризов погоды и не думать о вредителях растений, которые так сильно влияют на образование нужных нам веществ. [c.172]

В зависимости от строения тозиловых эфиров продолжительность восстановления составляет от нескольких часов [1110, 2734] до нескольких дней [282, 2516]. Реакция проводится в кипящем диэтиловом эфире [1110, 2917], смеси эфира с бензолом [28], тетрагидрофуране [1649, 2533], дипропиловом эфире [2148], диоксане [755] и дибутиловом эфире [152]. Тозилат кодеина не восстанавливается в кипящем эфире, но реагирует в тетрагидрофуране [1654]. [c.244]

Морфин, кодеин и тебаин. В опил1, т. е. в высушенном млечном соке, вытекающем при повреждении недозрелых головок мака iPapaver somniferum), помимо наркотина (стр. 668), содержащегося в количестве 5—6%, и папаверина (стр. 667), найдено еще около 20 алкалоидов, более или менее близких по строению. Главнейшим из них является морфин, или морфий, yH-i OgN, содержание которого в опии сильно колеблется, но в среднем составляет около 10%. В наиболее тесном родстве с морфином находятся алкалоиды кодеин [c.669]

По химическому строению в большинстве случаев алкалоиды являются производными ряда гетероциклов пиридина, хинолина, изохинолина, индола, метилпирролизидина (гелиотридана), пурина и др. Они имеют неодинаковую основность. В соответствии с константой диссоциации алкалоиды образуют соли различной степени прочности. Алкалоиды с очень малой величиной константы, диссоциации, как, например, кофеин (см. табл. 14), не образуют, особенно в водных растворах, прочных солей папаверин в водных растворах не образует солей со слабыми кислотами, например уксусной. Наиболее сильные алкалоиды-основания (кодеин, атропин) в полярных растворителях дают щелочную реакцию на фенолфталеин. В растениях алкалоиды чаще всего встречаются в виде солей. [c.179]

В последние два десятилетия производные фенантрена приобрели исключительно большое научное и практическое значение. Производными фенантрена являются такие фармацевтически важные соединения, как алкалоиды (морфий, кодеин, наркоти1г, колхицин), некоторые гормоны и сердечные глюкозиды, медицинское значение которых общеизвестно. В основе структуры многих растительных смол, пимаровоп и абиетиновой кислот и большого числа других соединений лежит циклическая система фенантрена. Производными этого нолициклического соединения являются вещества, играющие большую роль в, физиологии — холестерин, эргосте-рин и вообще растительные и животные стерины, а также витамины группы D. Сюда же относятся желчные кислоты, мужские и женские половые гормоны, аглюконы важнейших сердечных глюкозидов (дигиталиса, строфанта и др.), а также многие растительные и животные яды. Наконец, производными этой же кольцевой системы являются многие сапонины и канцерогенные вещества. Перечень производных фенантрена можно было бы еще увеличить, но и сказанного достаточно, чтобы дать представление об огромном значении этой циклической системы, лежащей в основе строения разнообразных физиологически и фармакологически активных соединений. [c.7]

Строение морфия. Рассмотренные выше работы проводились так энергично в-надежде на то, что установление строения апоморфина поможет выяснить строение морфия, так как в то время еще не было известно, что переход морфия в апоморфин связан с перегруппировкой. В 1902 г., на основе выясненного строения апоморфина, Пшорр предложил формулу для морфия, но вскоре она была признана неудовлетворительной. В апо-морфине концевой атом углерода этанаминной цепи присоединен к ядру при Сд, но в 1907 г. Кнорр и Хёрлейн установили, что в кодеине, а следовательно и в морфии этанаминная цепь не может быть присоединена к ядру в этом положении. При обработке кодеина хло- [c.22]

В соке недозрелых головок мака находятся близко родственные по строению алкалоиды опия — морфин и кодеин. Оба они содержат третичный азот, несущий метильную группу и по три кислородных атома — вторичноспиртовый (окисление в кетон), простоэфирный и в морфине — фенольный, а в кодеине метилированный фенольный. Морфин метилированием в щелочной среде превращается в кодеин. Таким образом, кодеин это простой метиловый эфир морфина как фенола. При перегонке с цинковой пылью алкалоиды морфин и кодеин образуют фензн-трен. [c.630]

Кодеин, имеющий состав С1,Н,,(0Н)(0СНз)(ЫСНз)0, является метиловым эфиром морфина и имеет строение [c.245]

Фенантрен не нашел такого широкого технического применения, как антрацен. Однако значение его очень велико — ядро фенантрена лежит в основе большого ряда соединений, обладающих действием на организм. Так, ядро фенантрена (частично гидрированного, т. е. имеющего меньшее число двойных связей) лежит в основе строения некоторых важнейших алкалоидов, как морфин и кодеин (см. главу XXXII), а также ряда других важных соединений (стр. 374). [c.361]

Из опийного мака получают алкалоиды морфин и кодеин. Морфин обладает сложным химическим строением в его молекулу входят фенап-треновое и пиперидиновое ядра. Кодеин представляет собой метиловый эфир морфина. Морфин оказывает [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология