Альдольная конденсация механизм

Альдольную конденсацию можно осуществить и с помощью сильных кислот, но тогда она протекает по совершенно другому механизму. На первом этапе образуется енольная форма карбонильного соединения. В случае ацетона это выглядит следующим образом [c.161]

В зависимости от типа конденсации механизм процесса может быть различным. Кроме того, на него влияют и условия проведения реакции. Так, если альдольная конденсация в щелочной среде протекает по нуклеофильному механизму присоединения [c.246]

В уравнении (9-7) стадия а представляет собой альдольную конденсацию с последующим гидролизом одной тиоэфирной связи (гл. 7, разд. К, 2, е), тогда как стадия б является простым альдольным расщеплением. Стехиометрия полной реакции соответствует прямому гидролизу ацетоацетил-СоА до ацетоацетата. Вероятно, такой несколько усложненный механизм предоставляет больше возможностей для осуществления строгого контроля, однако не исключено, что это объясняется ка-кими-то другими причинами. [c.316]

Механизм образования высших спиртов пока точно не установлен возможно происходит альдольная конденсация (конденсация с выделением воды, промежуточное образование кислот и т. д.). Тот факт, что из высших спиртов больше всего образуется изобутилового, также пока не нашел достаточно полного объяснения. Последний [c.250]

Хотя на самом деле механизм синтеза фруктозо-1,6-дифосфата значительно сложнее, чем это показано ниже, вы видите, что катализируемая основанием альдольная конденсация позволяет получить производное сахара, состоящее из шести атомов углерода, исходя из двух трехуглеродных [c.74]

Конденсация Перкина протекает по тому же механизму, что и альдольная конденсация. [c.825]

По механизму специфического кислотного катализа протекают реакции гидролиза эфиров, ацеталей, гидратации ненасыщенных альдегидов, а специфического основного катализа — такие, как альдольная конденсация, гидратация альдегидов и др. [c.91]

Для получения дополнительных данных о механизме реакции применялся метод меченых атомов [10]. Один из атомов водорода в а-положенни в н-сжтиловом спирте был замещен на атом дейтерия. Последовательность стадий для двух обсуждаемых механизмов синтеза кетопов представлена схемами на стр. 229. Из приведенных схем следует, что если обмен между атомами водорода и дейтерия в молекулах спирта невелик, то присутствие знач ительных количеств дейтерия в газообразных продуктах можно объяснить только механизмом альдольной конденсации. Ниже подробно изложены методика и результаты проведенного исследования. [c.228]

Приведите схему альдольной конденсации про-ПИ13Н0В0Г0 и изомасляного альдегидов. Объясните, почему при альдольной конденсации в реакции участвует водород, находящийся у а-углерода. Объясните механизм этой реакции, протекающей при участии гидроксил-иоиа. [c.61]

Механизм этой реакции аналогичен механизму альдольной конденсации. [c.142]

Рассмотрите механизм альдольной конденсации на примере пропионового альдегида. [c.70]

Механизм катализируемой основаниями альдольной конденсации соответствует схеме (Г.7.100). (Напишите реакцию для пропионового альдегида.) В качестве оснований используются преимущественно гидроокиси щелочных и щелочноземельных металлов. Реакция, изображенная на схеме (Г.7.102) (под действием кислотных катализаторов), не имеет большого значения. [c.139]

Механизм этой реакции сложен [6], но в простейшем виде он может быть представлен как комбинация реакции, обратной реакции альдольной конденсации, с бимолекулярной окислительно-восстановительной реакцией [c.266]

Напишите механизмы альдольных конденсации, катализируемых основанием, для представленных ниже соединений. В каком случае не удастся выделить р-окспкарбо-ыильное соединение [c.74]

Специфический катализ гидроксид (лиоксид)-ионами наблюдается во многих классических реакциях органической химии,, например в таких, как ретроальдольная конденсация диацето-нового спирта, конденсации Клайзена, М хаэля и Перкина альдольная конденсация, бромирование р-дисульфонов и р-динитрилов. Все эти реакции протекают по механизму специфического основного катализа в соответствии со схемами (4.53) или (4.54). Щелочной гидролиз сложных эфиров осуществляется по механизму специфического основного катализа описываемому схемой (4.59). [c.81]

По своему механизму эта реакция подобна альдольной конденсации катализируемой основанием. И та, и другая представляют собой атаку стабилизированного резонансом карбаниона на двойную связь углерод — кислород. Они отличаются тем, что атакуемый ацильный атом углерода сложного эфира связан с отщепляемой группой. [c.169]

Механизм реакции несомненно следующий длительное соприкосновение серной кислоты с ацетоном ведет к конденсации нескольких молекул ацетона с образованием продуктов альдольной конденсации. Эти продукты распадаются с образованием мезитилена только при повышении температуры, которое имеет место во второй части синтеза. [c.244]

К. к. обратима и по механизму близка к альдольной конденсации, напр. [c.397]

Брэгг и Вибберли [57], сомневаясь в правильности приведенного выше механизма замыкания пиррольного кольца, выдвинули свой вариант механизма реакции Чичибабина. Он заключается в депротонировании метильной группы на первой стадии процесса и последующей альдольной конденсации. Следует отметить, что этот механизм реакции тоже не подтвержден выделением каких-либо промежуточных продуктов. [c.308]

Поперечные связи необычного характера были обнаружены в эластине. Три альдегидные группы взаимодействуют с одной аминогруппой лизина при помощи реакций альдольной конденсации, дегидратации и окисления, образуя десмозин и изодесмозин. В нативной молекуле эластина все четыре аминогруппы и карбоксильные группы участвуют, по-видимому, в образовании пептидной связи. Читатель сам может представить себе механизмы биосинтеза десмозина и изодесмози-на [43а]. [c.499]

Указанные особенности строения лигандов и комплексов во многом определяют как химические свойства, так и методы получения этих веществ Обычно применяемая для синтеза многих азотсодержащих макроциклов конденсация карбонильных соединений с первичными аминами или их солями (с последующим восстановлением азометиновых связей) в данном случае применяется не часто, поскольку макроциклические основания Шиффа, образованные алифатическими альдегидами и алифатическими аминами, малоустойчивы Лишь по методу Барефилда предполагается промежуточное образование макроциклического основания Шиффа, которое затем восстанавливают без выделения полупродукта Низкая устойчивость алифатических азометинов — это в первую очередь следствие большой склонности таких соединений к реакциям полимеризации, проходящим по механизму альдольной конденсации Сказывается также устранение общего стабилизирующего влияния алкильных заместителей (см. с 67) [c.37]

Реакции с альдегидами и кетонами. При взаимодействии дикетена с гомологами формальдегида образуются а, -ненасы-щенные кетоны. Для этого исходные вещества в растворителе или без него кипятят в течение 24—48 час. Бёзе [26] предложил механизм реакции (схема 3), который представляет собой разновидность альдольной конденсации. Более правдоподобен механизм реакции, предложенный Хейгемейером [103] (схема 4), включающий известную стадию декарбоксилирования -лактона. [c.245]

Реакция Перкина (1877 г.). Ароматические альдегиды конденсируют с ангидридами алифатических монокарбоновых кислот в присутствии натриевых или калиевых солей этих кислот с образованием а,р-ненасыщенных карбоновых кислот. Механизм этой реакции аналогичен механизму альдольной конденсации, причем ангидрид карбоновой кислоты выступает в роли С—Н-кислотной компоненты. Из бензальдегида и уксусного ангидрида таким методом получают коричную кислоту [c.393]

Задача 27.24. а) Рассматривая конденсацию Перкина как модификацию альдольной конденсации, напишите стадии механизма реакции бензальдегида, уксусного ангидрида и ацетата натрия, б) Почему а-водородные атомы в ангидриде являются кислыми [c.826]

Выполненные в самом начале столетия синтетические исследования Колли предполагали существование многочисленных природных поликетидов фенольной и гетероциклической природы однако в то время было выделено крайне мало соединений такого рода и поэтому потенциальная ценность этой важной биогенетической гипотезы в сущности осталась незамеченной. Интересно отметить, однако, что еще в 1919 г. Рэйстрнк и Кларк, подтвердив более ранние данные Вемера об образовании лимонной кислоты в грибах, использовали поликетидную концепцию Колли для создания подтвердившейся позднее гипотезы о механизме биосинтеза лимонной кислоты путем альдольной конденсации звеньев оксало-уксусной и уксусной кислот [37]. [c.360]

Механизм альдольной конденсации повторяет механизм нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Предполагается, что в качестве нуклеофила выступает ионизированная форма винилового эфира — винилат-анион, который образуется в результате енолизации альдегида и его последующей кислотной диссоциации [c.241]

Робинсон рассматривал свой синтез как модель того процесса, который приводит в растениях к образованию алкалоидов тропановой группы. Метиламин и ацетон (или соответствующие их производные) являются вполне вероятными продуктами метаболизма, а янтарный диальдегид может образовываться при окислении орнитина. Пользуясь несложными схемами альдольной конденсации и, главным образом, других простых конденсаций, происходящих при синтезе тропинона, Робинсон предложил возможный механизм фитохимического синтеза большого числа алкалоидов [9]. [c.289]

Метод Хинсберга включает две последовательно протекающие альдольные конденсации 1,2-дикарбонильного соединения с диэтилтиодиацетатом. Родственные соединения — эфирокислоты — получают [145] по механизму типа механизма реакции Штоббе, но чаще всего проводят гидролиз, что приводит к образованию устойчивой дикислоты. [c.369]

Этот классический синтез основывается на первоначальной альдольной конденсации по карбонильному атому углерода 2-галогенокарбонильной компоненты. Циклизация происходит путем внутримолекулярного замещения галогена енольным атомом кислорода в некоторых случаях [151] удается вьщелить промежуточно образующиеся соединения, что служит подтверждением такого механизма процесса. [c.397]

Реакция идёт по механизму, обратному механизму альдольной конденсации, причём как непосредственно с альдозами, так и [c.83]