Эфиры сложные щелочной гидролиз

Рис. 11. Зависимость 1й[ д 2—д 1)101 (1), 1 Дд /Д/ 10 ) (2) от времени и Х1 от дса (3) для реакции щелочного гидролиза сложного эфира

Приведите схемы и механизмы кислотного и щелочного гидролиза этилпропионата. Объясните, почему щелочи катализируют только гидролиз сложных эфиров, но не их образование. [c.92]

Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот можно осуществить при помощи водных растворов кислот или щелочей, водно-спиртовых растворов щелочей и в присутствии ферментов (эстеразы) и других специальных катализаторов. Обычно сложные эфиры гидролизуются в присутствии кислот медленнее, чем под влиянием щелочей. Щелочной гидролиз протекает более гладко, чем кислотный, и чаще используется в лабораторной практике. [c.166]

Кинетика гидролиза сложных эфиров очень сложна, так как приходится учитывать и каталитическое действие получающейся при гидролизе кислоты. При кислотном гидролизе реакции не доходят до конца, оставаясь всегда в каком-то состоянии равновесия, и лишь при щелочном гидролизе благодаря образованию солей кислот реакция проходит количественно. Скорость щелочного гидролиза в 3000—4000 раз больше, чем кислотного. [c.530]

Химические свойства глицеридов соответствуют свойствам сложных эфиров. Щелочной гидролиз жиров (омыление) — старый признанный метод получения мыла (солей щелочных металлов высших жирных кислот) (разд. 5.2). [c.170]

Минеральные кислоты значительно увеличивают скорость гидролиза сложных эфиров образуемые ими ионы водорода являются в этой реакции катализаторами. Еще быстрее сложные эфиры гидролизуются под влиянием щелочей, благодаря каталитическому действию гидроксильных ионов кроме того, щелочи нейтрализуют образующуюся из эфира кислоту и тем самым способствуют течению реакции. Продуктами щелочного гидролиза сложных эфиров являются спирт и соль кислоты [c.181]

Реакция щелочного гидролиза сложных эфиров называется реакцией омыления. [c.489]

Циклогексанон можно выделить из продуктов реакции (после промывки и щелочного гидролиза кислот и сложных эфиров) азеотропной перегонкой, экстракцией водой или через его бисульфитное соединение. [c.161]

Щелочной гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот является необратимой бимолекулярной реакцией [c.74]

Нуклеофильная атака гидроксильного аниона по карбонильной группе дает промежуточный анион, который может элиминировать либо гидроксильный анион, образуя исходные вещества, либо алкоксид-анион. Потеря алкоксид-аниона приводит к образованию карбоновой кислоты, которая реагирует с сильным основанием — алкоксид-анионом, давая карбоксилат-анион и молекулу спирта. Хотя завершающая стадия в принципе обратима, фактически равновесие нацело смещено в сторону образования спирта и карбоксилат-аниона. Таким образом, щелочной гидролиз (или омыление ) сложных эфиров в отличие от кислого гидролиза количественно приводит к солям карбоновых кислот. При этом катион металла не играет абсолютно никакой роли и служит только для сохранения электронейтральности. [c.159]

Гидролиз сложных эфиров катализируют не только кислоты, но и щелочи (омыление). Щелочной гидролиз — процесс необратимый [c.141]

Образующаяся при распаде сложного эфира кислота под действием щелочи переходит в соль. Таким образом кислота удаляется из сферы реакции щелочной гидролиз в отличие от кислого— реакция необратимая. Помимо гидролиза, сложные эфиры могут подвергаться аммонолизу. При этой реакции образуются амиды, например [c.196]

Доказательства в пользу образования промежуточного тетраэдрического комплекса получены при изучении частичного щелочного гидролиза сложного эфира, в карбонильную группу которого введен кислород 0 . Непрореагировавший эфир отделяли, и в нем определяли содержание кислорода О . Если справедливо предположение о структуре промежуточного соединения, то при наличии в нем быстрых переходов протона между атомами кисло- [c.220]

В некоторых случаях щелочной гидролиз сложных эфиров протекает с разрывом связи кислород—алкил (ВдО [c.221]

Взаимодействие воды и эфира проходит очень медленно, но сильно ускоряется в присутствии кислот и щелочей. Ускоряю- щее действие кислот зависит от их силы. Гидролиз сложных эфиров осложняется каталитическим действием образующейся кислоты. В отличие от кислотного гидролиза, при щелочном гидролизе реакция заканчивается практически полным расходованием эфира с образованием солей кислот. В присутствии щелочей гидролиз протекает в несколько тысяч раз быстрее, чем в присутствии кислот. С использованием воды состава На 0 было установлено, что из двух возможных механизмов реакции гидролиза [c.84]

Работа 4. Щелочной гидролиз сложного эфира [c.789]

Щелочной гидролиз сложных эфиров называют омылением. [c.181]

Ацилирующие средства галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры. Дцилирование спиртов, фенолов, аминов, аммиака. АциТгиро-вание по Фриделю—Крафтсу. Этерификация. Механизм реакции этерификации. Кислотный и щелочной гидролиз. Омыление жиров. [c.92]

Лактоны, подобно другим сложным эфирам, в щелочной среде гидролизуются, цикл раскрывается, и образуются соли оксикислот. [c.194]

Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза следующих сложных эфиров а) уксуснометиловый б) бутиловый эфир масляной кислоты. Назовите полученные соединения. Напишите схему механизма реакции щелочного гидролиза, [c.88]

Важнейшей химической особенностью сложных эфиров является их способность распадаться при действии воды на исходные вещества — кислоту и спирт. Это превращение, обратное процессу этерификации, называется гидролизом или омылением сложных эфиров. Как и этерификация, гидролиз катализируется протонами, а кроме того (отличие от этерификации ), гидролиз ускоряется и под действием оснований, катализаторами в этом случае служат гидроксильные ионы. Схема щелочного гидролиза [c.195]

Задача 0-48. При -щелочном гидролизе сложного эфира были выделены 28,8 г натриевой соли бензойной кислоты и неизвестный спирт. Его сожгли, и продукты сгорания пропустили через трубку, заполненную безводным сульфатом меди (П), который при этом увеличил свою массу на 14,4 г и изменил цвет. Установить структурную формулу и количество исходного сложного эфира, если известно, что образующий его предельный одноатомный спирт окисляется (без изменения скелета) с образованием вещества, вытесняющего згглекислый газ из водного раствора гидрокарбоната натрия. [c.134]

Кроме пищевого значения, жиры имеют и техническое применение. При действии воды в присутствии кислотных и щелочных катализаторов происходит гидролиз жиров, как и всех других сложных эфиров. При проведении гидролиза в щелочной среде (едким натром или содой) входящие в состав жира кислоты выделяются в виде натриевых солей, а эти соли ничто иное, как мыла. Поэтому и процесс гидролиза часто называют о м ы л е н и е м СО—о—СНз НО-СН, [c.305]

Пример I. Щелочной гидролиз сложного эфира [c.324]

Какой из сложных эфиров уксусной кислоты, фениловый или циклогекси-ловый, будет быстрее гидролизоваться в растворе щелочи Напишите механизм реакции щелочного гидролиза. [c.266]

Омыление сложных эфиров (т. е. их щелочной гидролиз) [c.584]

Задача 0-57. При щелочном гидролизе полного сложного эфира дезоксирибозы получена смесь моносахарида и двух солей кислот, относящихся к одному гомологическому ряду. Массовая доля моносахарида в этой смеси равна 29,39%, а ацетата калия 21,49%. Установите состав сложного эфира и предложите его возможную структуру (примеры двух изомеров). [c.136]

Задача 0-46. Уравнения щелочного гидролиза сложных эфиров [c.264]

Для того, чтобы гидролиз сложных эфиров стал практически необратимым, его проводят в присутствии щелочи (так называемый щелочной гидролиз ) [c.323]

Какие продукты получатся при щелочном гидролизе сложного эфира [c.725]

Р.— СЛОЖНЫЙ эфир, при щелочном гидролизе распадается на 3, 4, 5-триметоксибензойную и резерпп-новую к-ты. Циклич. углеродный скелет Р. тот же, что и у иохимбина. Строение Р. подтверждено синтезом метилового эфира резерпиновой к-ты (Вудворд, 1956), из к-рой еще ранее был синтезирован Р. Многочисленные варианты этого синтеза легли в основу синтетич. способа получения Р. [c.303]

Швицер и сотр. [2016, 2017], а также Риттель и сотр. [1827] в результате исследований по синтезу ангиотензинов получили ряд аспарагинилпептидов щелочным и кислотным гидролизом соответствующих сложных эфиров. При щелочном гидролизе (1 н. раствор карбоната калия, метанол, pH 10,5—11, 75 мин, 30° или 0,1 н. раствор едкого натра, метапол, pH 10,5—11, 30 мин) основным продуктом реакции был аспарагинилпептид количества одновременно образовавшегося аспартилпептида очень малы. Напротив, при кислотном гидролизе (концентриро- [c.268]

Справедливость такой схемы подтверждается тем, что гидролиз сложного эфира, содержащего остаток оптически активного спирта К протекает с сохранением оптической конфигурации остатка К, а при щелочном гидролизе эфира карбоновых кислот водой с изотопом кислорода образуется спнрт, не содержащий [c.167]

При анализе значений наблюдаемых констант скорости второго порядка 2 следует иметь в виду в принципе два возможных эффекта, вызываемых увеличением длины (п) алифатических групп в молекулах реагентов возрастание стерических препятствий, тормозящих реакцию, и, с другой стороны, возрастание свободной энергии гидрофобного взаимодействия реагентов, приводящего к стабилизации переходного состояния реакции и тем самым к ее ускорению. В нуклеофиле (VI) алкильный заместитель отделен от реакционного центра ими-дазольным кольцом. Поэтому при увеличении п в имидазолах (VI) стерические эффекты должны быть выражены в гораздо меньшей степени, чем для сложных эфиров (V), где заместитель расположен непосредственно у атакуемого карбонильного атома углерода. Следовательно, можно допустить в первом приближении, что стерические эффекты зависят только от свойств эфира. И если принять, наконец, что стерический эффект торможения реакции алкильным заместителем в ацильной группе вносит одинаковый вклад как в щелочной, так и в катализируемый имидазолами (VI) гидролиз, то необходимая поправка может быть внесена простым делением величин на соответствующее для данного сложного эфира (V) значение константы скорости щелочного гидролиза н. [c.75]

При щелочном гидролизе было выделено 0,2 моля (28,8 г) eHs OONa. Следовательно, при гидролизе сложного эфира образова лось по 0,2 моля бензойной кислоты и неизвестного спирта (уравне ние 1). [c.214]

При щелочном гидролизе в избытке гидроксида натрия сложного эфира массой 43,5 г получено два предельных органических соединения общей массой 58,5 г. Одно из полученных соединений соответствует формуле С4Н10О и имеет нормальное строение. Напишите структурную формулу исходного эфира и назовите его. Ответ бутилацетат. [c.290]

Г. сложных эфиров — реакция, широко применяющаяся в промышленности для получения спиртов щелочной гидролиз жиров — для получения глицерина и солей высших алифатических кислот (мыла). Гидролиз винилацетата и поливинилацетата — промышленные способы синтеза соответственно ацетальдегида и П0ЛИВИ1ШЛ0В0Г0 спирта. Кроме большого промышленного значения для ОСНОВНОГО и тонкого органического синтеза, Г. с. э. играет важную роль в процессах жизнедеятельности организмов, в природе, а также в лабораторной практике. [c.74]

Нуклеофильная атака указанного атома углерода может осуществляться гйдроксил-ионом (щелочной гидролиз сложных эфиров, амидов, хлорангидридов), алкоксил-ионом (получение сложных эфиров из ангидридов или хлорангидридов кислот), аминным азотом (образование амидов из сложных эфиров, хлорангидридов, ангидридов) и другими аналогичными частицами. В этих случаях предполагается первоначальное образование тетраэдрического переходного состояния в частности, оно возникает при бимолекулярном щелочном омылении сложных эфиров, которое завершается разрывом связи кислород — ацил (реакция типа Вдс2, где В — знак щелочного омыления, Ас — характеризует отщепляющуюся группу) [c.220]

При прохождении этапов реакции в обратном порядке эфир под действием воды и минеральной кислоты переходит в смесь кислоты и спирта. Этот процесс называется кислотным гидролизом эфиров. Гидролиз можно осуществить и с помощью оснований. В этом случае реакция протекает по другому механизму (инициирующим этапом является нуклеофильная атака гидроксид-ионом атома углерода группы OOR) и называется омылением (это название возникло потому, что при щелочном гидролизе глицеридов — сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот — получаются мыла). [c.166]

За кинетикой реакции щелочного гидролиза сложного эфира, подчиняющейся закону первого порядка, следили по расходу 0,1 н. NaOH в автотитраторе при pH 10 [16]. Количество израсходованной щелочи определяли через равные промежутки времени. [c.15]

II, ,Цвл изомерных сложных эфира А и Б, имеюп.ше состав Сг,Н 20, обладают оптической активностью. При щелочном гидролизе эфира А одним из продуктов является ацетат нчтрия, а при щелочном гидроли.зе эфира Б один и з продуктов — метанол. Каково строение сложных эфиров А и Б [c.735]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология