Фенилнитрометан

Фенилнитрометан был получен М. И. Коноваловым нагреванием толуола с разбавленной азотной кислотой в запаянных трубках при 100° в течение 48 час. [c.54]

Получите фенилнитрометан в одну стадию а) из толуола [c.148]

Через несколько часов оно переходит в жидкий фенилнитрометан [c.359]

Основными побочными реакциями являются реакции окисления, хотя они проходят в меньшей степени, чем при жидкофазном нитровании [710]. В различных количествах образуются спирты, альдегиды, кетоны и карбоксильные кислоты. Циклогексан быстро нитруется в паровой фазе в мононитроциклогексан [704]. Толуол дает нитробензол и фенилнитрометан [711]. [c.148]

Фенилнитрометан обладает всеми свойствами, присущими первичным нитропроизводным жирного ряда обладая нейтральным характером, он в то же время способен растворяться в ш,елочах с образованием нейтральной соли, являющейся производным аг,(и-формы (нитроновой кислоты). [c.530]

Толуол фенилнитрометан - бензиламин [c.162]

Фенилнитрометан представляет собой жидкость с высокой температурой кипения (225 С), не обладает электропроводимостью, не дает окраски с хлоридом железа (П1). Подобно другим первичным нитросоединениям, он реагирует со щелочами, образуя нейтральные, растворимые в воде соли. Если на подобный раствор подействовать точно рассчитанным количеством минеральной кислоты, то выделяется твердое вещество с температурой плавления [c.222]

Окислительно-восстановительный характер химических превращений органических соединений обычно оценивают лишь качественно, отмечая изменения в поляризации связей углеродного атома с его соседями. Например, при окислении толуола в бензиловый спирт связь С—Н заменяется связью С—ОН, благодаря чему происходит соответствующее изменение электронной плотности у углеродного атома. Аналогичные изменения можно отметить при превращении толуола в бензилхлорид, в фенилнитрометан или в бензиламин, из чего следует, что и эти реакции имеют окислительно-восстановительный характер. Этот совершенно правильный вывод можно с легкостью распространить на все без исключения химические превращения органических соединений, поскольку они всегда сопровождаются тем или иным изменением поляризации химических связей. Такой подход к оценке химических реакций,. в том числе и уже рассмотренных в настоящей книге, часто весьма полезен. [c.291]

Фенилнитрометан является одним из немногих нитросоединений, аци- о -ма которого может быть выделена в свободном состоянии. [c.55]

Приводим описание некоторых опытов А. И. Титова по нитрованию толуола на фенилнитрометан, давших хорошие результаты. [c.258]

Понять существо процессов, происходящих при действии щелочей на первичные и вторичные нитросоединения, помогают следующие факты. Действуя нитритом серебра на хлористый бензил, можно получить фенилнитрометан — первичное нитросоединение, производное толуола с нитрогруппой в боковой цепи [c.222]

Интересная ситуация возникает, однако, в случае нитросоединений, таких как фенилнитрометан XXV [c.264]

К непрямому нитрованию относят реакции замещения на нитрогруппу какого-либо другого атома или атомной группы (например, галоида, сульфогруппы). К методам непрямого нитрования можно отнести также реакцин конденсации, приводящие к нитросоединениям, как например реакция этилнитрата с бензилцианидом, в результате которой получается фенилнитрометан (стр. 55). [c.8]

Данные табл. 25 показывают, что при нитровании толуола двуокисью азота образуются главным образом мононитро-толуолы наряду с фенилнитрометаном. Оптимальные результаты при освещении ультрафиолетовыми лучами получены нри [c.365]

Ароматические нитросоединения, содержащие нитрогруппу в боковой цепи, можно получать также по способу В. Мейера (см. стр. 61) так, например, фенилнитрометан получается из йодистого бензила и нитрита серебра с выходом 30% [c.55]

С, которое проводит электрический ток, дает окраску с хлоридом железа (111). Это вещество имеет тот же состав, что и жидкий фенилнитрометан, т. е. является его изомером. Через несколько часов твердая форма самопроизвольно превращается в обычный жидкий фенилнитрометан. Если последний опять растворить в щелочи, затем осторожно выделить кислотой, все описанные явления повторяются. Следовательно, фенилнитрометан может существовать в двух изомерных формах, способных переходить друг в друга. Такая динамическая изомерия получила в органической химии название таутомерия. Твердая и жидкая формы фенилнитро-метана — его таутомерные формы, способные к взаргмному превращению. Подробное изучение химических и физических свойств обеих таутомерных форм фенилнитрометана показало, что они отличаются друг от друга положением водорода и кратных связей [c.223]

При помощи этилнитрата в присутствии этилата натрия можно синтезировать фенилнитрометан из цианистого бензила [13]. В лабораторной практике в качестве нитрующего средства находит применение бензоилнитрат. Посредством это- [c.8]

Для полноты картины рассмотрим еще одну методику, хотя, строго говоря, она и не относится к истинным МФК-процессам. Сначала продажную сильноосновную анионообменную смолу (например, амберлит IRA 900) превращают в нитритную форму, промывают водой, этанолом и бензолом и сушат в вакууме. Затем для получения нитросоединений двойное количество смолу перемешивают и нагревают с бромэфирами карбоновых кислот ИЛИ с алкилбромидами. Таким способом, например, были получены 1-нитропропан (25 °С, 15 ч, 47%), фенилнитрометан (25 °С, 4 ч, 87%), этил-2-метил-2-нитропропионат (50 °С, 24 ч, 60%) [116]. Известны также и другие реакции с анионообменными смолами, включающими специфические, необходимые для реакции ионы (см. [116] и другие работы, рассмотренные выше). [c.139]

Было доказано, что нитрование высших алканов, циклогексана в нитроциклогексан и толуола в фенилнитрометан, проводимое разбавленной HNO3 в жидкой фазе под давлением, также протекает по радикальному механизму. [c.299]

Таким образом, это соединение и.меет характер псевдокислоты (ср. псевдокислоты и аг и-формы, стр. 175). В то время как аг и-формы алифатических нитросоединений пока еще не удалось получить в чистом виде, аг и-форма фенилнитрометана оказалась достаточно устойчивой и ее удалось выделить. Обычный фенилнитрометан является нейтральной формой и представляет собой жидкость (т. кин. 225—227°), Однако если выделить это соединение из его натриевой соли рассчитанным количеством минеральной кислоты, то выкристаллизовывается а1(и-форма (т. пл. 84°) последняя, правда, не очень устойчива и в течение нескольких часов перегруппировывается снова в обычный фенилнитрометан. Являясь кислотой, а1 и-форма фенилнитрометана проводит электрический ток и образует с хлорным железом окрашенную соль нейтральная форма этого соединения не обладает электроироводиостью и не дает реакции с хлорным железом. [c.530]

Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи, например фенилнитрометан СеНб—СНо—N02, получаются способами, описанными для нитросоединений жирного ряда (стр. 186). По свойствам они также аналогичны алифатическим нитросоединениям. [c.270]

С помощью каких реакций можно различить изомерные соединения фенилнитрометан и о-нитрото-луол [c.162]

СбН5СН2СН2М(СНз)з — 19 %. Можно ли ожидать, что в ряду нитропроизводных — нитробензол, фенилнитрометан, 2-феннлнитроэтан — будет наблюдаться аналогичная картина , [c.47]

Каталитическое восстановление арилгидразонов а-нитробен альдегида (ЬХХУП) представляет собой удобный метод сип- за амидраэонов [199]. В результате реакции сочетания сс диазонии с фенилнитрометаном получают исходный гидраза Поицио получил амидразоны в результате взаимодейств( арнлгидразона а-н итро бензальдегида с, аммиаком [200]. [c.32]

Фенилнитрометан gHj—СН —N0 можно рассматривать как нитрометан СНд—N0 , в молекуле которого один атом водорода замещен фенилом. Фенилнитрометан—маслообразная жидкость, кипящая при 225—227 °С. Если растворить фенилнитрометан в щелочи и подкислить полученный раствор, то выпадает кристаллическое вещество, которое плавится при 84 °С и имеет состав фенилнитрометана [c.359]

При помощи разбавленной азотной кислоты можно также нитровать фенолы и их эфиры , флуорен, пирен, ализарин и другие вещества. Например, растворимый в воде фенилнитрометан легко нитруется с образованием л(-нитрофенилнитрометана , В этих условиях также легко нитруются гидроароматические углеводороды . [c.210]

Из приведенных данных следует, что наличие таких заместителей, как нитрогруппа, карбоксильная группа, бром или иод, способствует декарбоксилированию. Декарбоксилирование нитро1>роизводных кислот приводит к образованию первичных и вторичных нит рсоединений этим путем получают нитрометан, нитроэтан и фенилнитрометан. Особенно сильно это влияние сказывается-в случае малоновой кислоты и ее производных. [c.716]

Значительное влияние на направление вступающей в ядро нитро-группы оказывают концентрация применяющ я при нитрованни серной киспоты [170], катализатор нитрования—фтористый бор [171], а также заместители, находящиеся в боковой цепи. Согласно Урбанскому [172] слабая азотная кис юта (45% HNO3) нитрует фенилнитрометан [c.47]

В лабораторных условиях фенилнитрометан удобнее всего получать из цианистого бензила и этилнитрата в присутствии натрия или этилата натрия этилнитрат конденсируется с цианистым бензилом (соединением, содержащим активную метиленовую группу) с образованием натриевой соли зо-нитросоединения, гидролиз и декарбоксилирование которой приводит к получению фенилизонптрометана [c.55]

При стоянии (в течение нескольких дней) фенилизонитрометан изомери-зуется в фенилнитрометан [c.55]

Обработка продуктов реакции производилась П. П. Шорыгиным и А. М. Соколовой следующим способом. Выделившийся при вливании реакционной смеси в воду маслянистый слой взбалтывали с 5%-ным раствором соды для извлечения бензойной киелоты. Оставшееся масло, содержавшее фенилнитрометан и нитротолуолы, перегоняли с водяным паром. Перегнанное масло обрабатывали 20 %-ным раствором NaOH для извлечения фенилнитрометана, после чего оно подвергалось пе- [c.252]

Уместно будет отметить действие крепкой азотной кислоты на фенилнитрометан и фенилдинитрометан. [c.266]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.284 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.513 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.352 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.64 , c.423 , c.427 ]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.0 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.348 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.194 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.60 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.151 , c.152 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.536 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.359 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.371 , c.378 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.427 , c.435 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.402 , c.409 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.501 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.513 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.445 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.343 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.300 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.173 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.323 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.308 , c.309 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.249 , c.254 , c.307 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.249 , c.254 , c.307 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.173 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1756 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1756 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.275 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.226 , c.265 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.521 , c.524 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.732 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.630 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.630 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.206 , c.207 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.175 , c.530 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.521 , c.524 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.496 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.443 ]

Химия нитро- и нитрозогрупп Том 1 (1972) -- [ c.230 , c.234 , c.248 , c.252 , c.286 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.149 , c.589 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология