Формула антрацена бензола

В начале этого курса, во Введении , уже было сказано о чисто случайном происхождении термина ароматические соединения , присвоенного в начале XIX столетия бензолу, его производным и соединениям, в основе которых лежат углеводороды с конденсированными бензольными циклами (нафталин, антрацен и др.). Первыми известными химикам веществами этого ряда (бензойный альдегид, бензойная кислота, толуол и т. д.) были или хорошо пахнущие вещества, или вещества, выделенные из ароматных бальзамов (толуол из толуанского бальзама) или других благовонных экзотических продуктов (бензойная кислота из росного ладана). Сам родоначальный углеводород ароматического ряда — бензол открыт в 1825 г. Фарадеем в светильном газе, из которого он выкристаллизовывался при охлаждении. В главных чертах строение бензола было установлено Кекуле уже в 1865 г. — через пять лет после создания Бутлеровым теории химического строения. Несмотря на это в строении бензола и его производных оставалась загадка, к которой химики возвращались на протяжении всей последующей истории и которая разъяснилась лишь сравнительно недавно. Известные Кекуле факты, послужившие основой для предложенной им формулы Кекуле бензола, были следующие. Бензол [c.9]

Действительно, связь (9—10) нафталина, так же как и связи (И— 12) и (13—14) антрацена, есть связи между третичными атомами углерода, а следовательно, это связи типа 12 (типа графита) связи (1—10), (8—10), (4—9), (5—9), нафталина и связи (1--12), (4—11), (10—12), (5—11), (14—10), (5—13), (9—14), (6—13) —связь между одним вторичным и одним третичным атомами углерода, следовательно, это связи типа 13 остальные связи в нафталине и антрацене являются связями между вторичными атомами углерода, а следовательно, это связи типа И (типа бензола). Можно установить и соответствующие подтипы . Следовательно, для выражения введенных выше точек зрения пока нет необходимости сколько-нибудь серьезно менять язык структурных формул. [c.79]

Фенантрен. Фенантрен представляет собою бесцветные блестящие кристаллы. Легко растворим в бензоле. Фенантрен является изомером антрацена. Оба они обладают одинаковой эмпирической формулой СиНю. Как тот, так и другой пред ставляют собой конденсированную систему, состоящую из трех шестичленных колец. Различие между антраценом и фенан-треном заключается лишь в том, что кольца сочетаются в их молекуле по-разному. [c.62]

Этот синтез рассматривали как еще один довод в пользу формулы Кекуле. Бертело получал бензол из ацетилена с низкими выходами. К тому же, Бертело получил из ацетилена, кроме бензола, и другие ароматические и конденсированные системы — стирол, нафталин, антрацен, их гидрированные производные. Только в XX в., благодаря удачному выбору катализатора и обстоятельному исследованию И. Д. Зелинского и Б. А. Казанского, метод превращения ацетилена и его гомологов в бензольные соединения стал общепризнанным и удобным способом получения ароматических углеводородов. [c.146]

Рис. 123. Структурные формулы простейших ароматических соединений —бензол 2—нафталин 3—антрацен 4—фенантрен,

Антрацен отвечает формуле СиНю. Его структура может быть установлена следующим образом. Антрацен можно получить, конденсируя бензол с тетрабромэтаном (продукт присоединения четырех атомов брома к молекуле ацетилена). В данном случае [c.554]

Бензо л> гексахлорбензол, дифенил, нафталин и фенантрен не имеют дипольного момента (антрацен до сих пор еще не изучен). Для бензола и нафталина это, очевидно, вытекает как следствие обычно применяемых центросимметричных формул, согласно [c.77]

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

Первый ароматический углеводород — бензол — был выделен М.Фарадеем в 1825 г. из светильной жидкости, которая использовалась в то время для освещения улиц. Фарадей установил эмпирическую формулу бензола H . В 1833 г. Э.Мичерлих впервые синтезировал чистый бензол сплавлением бензоата натрия с NaOH и установил его молекулярную формулу СвН . В последующие годы из продуктов переработки каменного угля — коксового газа и каменноугольной смолы — были выделены нафталин, антрацен, толуол, ксилолы и многие другие ароматические углеводороды. [c.328]

Ароматические углеводороды — ненасыщенные циклические соединения, примером которых могут служить бензол, нафталин, антрацен. Неочищенные смазочные масла содержат ароматические углеводороды общих формул С Н2п-3 и СпН2п-4 (в легких фракциях) и С Н2п-8 (в более тяжелых фракциях). Могут присутствовать также соединения общих формул С Н2п-ю и С Н2п-18- [c.634]

Из сопоставления этих формул с формулами бензола, нафталина и антрацена видно, что паридич можно рассматривать как бензол, в молекуле которого одна группа— СН — заменена атомом азота, хинолин можно рассматривать как нафталин, в молекуле которого одна из групп —СН= в а-положении заменена атомом азота, а акридин —кж антрацен, в молекуле которого одна из групп — СН= среднего кольца заменена атомом азота. Все эти соединения обладают в некоторых отношениях ароматическими свойствами. Так как они являются внутренними циклическими аминами, то им присущи и основные свойства и поэтому они образуют соли с кислотами. Все эти соединения содержатся в каменноугольной смоле. [c.273]

В табл. 13, взятой из статей Матсена [1, 2], приведено сравнение разностей Ei/ — А со значениями Ае , вычисленными по формуле (6). При ЭТОМ распределение электронных зарядов было найдено квантовомеханически в приближении Паризера, Парра и Попла. Из табл. 13 видно, что разность Ei/ — А и величина А6s изменяются симбатно, а приращение рассматриваемых величин при переходе от бензола к антрацену составляет около 1 эв. Существенно, что влияние растворителя уменьшается, когда размеры молекул возрастают, причем величины эффектов примерно одинаковы для двух молекул с почти одинаковыми размерами. [c.173]

Прагматизм (по гречески llgavixa — действие, практика, философия дела ) не признает объективной истины, отрицая верность и правильность научных знаний. Теория резонанса так и твердит, что нельзя написать правильную формулу какого-либо соединения. Опираясь на факты, что электроны движутся и могут перераспределяться, сторонники теории резонанса в дальнейшем не приложили усилий с целью выследить, как в действительности перераспределяются электроны и какие новые верные структур , образовываются. Вместо экспериментального исследования они прибегли к математическим исчислениям, при помощи которых создавали всевозможные формулы соединения. Ни одна из них, взятая в отдельности, не отображает, мол, реально существующего соединения. Считается, что верное строение соединения, его свойства определяют все выдуманные формулы, взя1ые вместе. И так, следуя теории резонанса, соединение обладает не од-ни.м, а несколькими строениями. Некоторые соединения их имеют очень много, нанример, бензол — 5, нафталин — 42, а антрацен даже 429 строений [c.24]

При помощи этой формулы было найдено, в частности, что заряды атомов, обязанные двум граничным электронам, в бензоле равны 0,333 е, в нафталине 0,362 е ва- и 0,138 е в 3-положении, в антрацене 0,193 Ва-, 0,097 в р- и 0,387 е в у-положении и т. д. Оказалось, что электрофильные реагенты, а также окислители с наибольшей легкостью воздействуют на те места в люлекуле, где имеются наибольшие заряды граничных электронов. Из этого факта был сделан вывод о том, что граничные я-электроны по своему влиянию на реакционную способность ароматических соединений отличаются от остальных л-электронов, что их распределение в молекуле определяет конфигурацию переходного комплекса во время реакции. [c.356]

Типы реаивм электрофил ого замещения. Ниже приведе J НБГ-р1акции лектрофиЛШлю замещения, характерные не только для самого бензола, но и для моно- и дизамещенных бензола, конденсированных ароматических систем (нафталин, антрацен), а также для гетероароматических соединений (фуран, тиофен, пиррол, пиридин и др.), которые можно обозначить общей формулой Аг—Н. [c.325]

Как видно из формулы (5), степень смешения волновых функций 5- и Т-состояний зависит от величины спин-орбитальной связи и разности энергии смешиваюш,ихся состояний. В молекулах разного строения величина спин-орбитальной связи различна. В плоских молекулах с сопряженными связями, состоящих из легких атомов, она имеет малое значение. Например, в плоских ароматических углеводородах (бензоле, нафталине, антрацене...) спин-орбитальная связь между триплетным и основным состоянием в первом приближении бесконечно мала . Этим и объясняется большая длительность фосфоресценции указанных соединений (т = 1 100 сек). Согласно оценкам Лоуэра и Эль-Саида , вероятность и соответственно константа скорости интеркомбинационной конверсии у таких молекул имеет значение порядка [c.24]

Фенантрен содержится в сыром антрацене и извлекается из него растворителями. Хорошо растворим в спирте, бензоле и других органических растворителях, в которых антранен почти нерастворим. Фенантрен, как и антрацен, отвечает формуле СиНю и изомерен с антраценом. [c.565]

Ароматические УВ (арены) - класс УВ, содержащих шестичленные циклы с сопряженными связями и общей формулой СпН2п-р (р = 6, 12, 14, 16, 18, 20, 24, 28, 30, 36). В нефтях арены представлены моноароматическими УВ - бензолом и его гомологами, бициклическими - бифенил, нафталин (и их гомологи), три- тетра- и другими полициклическими аренами - фенантрен, антрацен, хризен, пирен (и их гомологи). [c.2]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология