Индол синтез производных

Синтез Фишера. Вероятно, наиболее широко применимым для синтеза производных индола является метод, открытый Эмилем Фишером. В 1884 г. Фишер и Гесс [22] нашли, что азотистое соединение, получающееся с малыми выходами при нагревании несимметричного метилфенилгидразона пировиноградной кислоты (I) со спиртовым раствором хлористого водорода, в действительности было производным индола—1-метилиндол-2-карбоновой кислотой (II). [c.7]

Синтез производных индола, по Э. Фишеру (1886 г.), является способом получения гомологов индола с наиболее разнообразными при- [c.635]

Примеры синтезов производных индола [c.318]

Попытки провести аналогичную реакцию при кипячении с разбавленными кислотами фенилгидразонов обычных альдегидов и кетонов оказались безуспешными. Однако Э. Фишеру удалось показать, что образование индольных производных происходит при сплавлении этих фенилгидразонов с 5-кратным по весу количеством безводного хлористого цинка при температуре около 180°. Таким образом, был найден общий метод синтеза производных индола. [c.9]

Большинство наиболее общих методов синтеза рассматриваемых конденсированных пятичленных гетероциклов основано на циклизации соответствующих производных бензола. Раздел начинается с рассмотрения синтезов производных индола как соединений, имеющих наиболее важное значение. [c.140]

Этот способ один из наиболее важных методов синтеза производных индола заключается в превращении фенилгидразонов альдегидов или кетонов в производные индола нагреванием в присутствии таких катализаторов, как хлористый цинк, трехфтористый бор или полифосфорная кислота. В реакции могут быть также использованы и другие катализаторы. Следует отметить, что сам индол этим методом получить не удалось . [c.141]

Фенилгидразины являются важными реактивами для идентификации альдегидов, кетонов, сахаров (см. стр. 377), применяются также в синтезе индолов по Фишеру (см. стр. 562). В технике их используют в значительных количествах для синтеза производных пиразолона, которые служат лекарственными средствами (см. стр. 400) и компонентами красителей. [c.523]

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА ИЗ АРИЛГИДРАЗОНОВ [c.7]

В настоящей статье подробно рассматриваются методы синтеза производных индола из арилгидразонов. Литературные данные в таблицах приведены по 1956 г. включительно (по РЖХим [c.10]

Фенилгидрааоны альдегидов и кетонов в присутствии серной кислоты или хлорида цинка превращаются в производные индола (синтез Фишера) [c.279]

Седьмой выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений , помимо ранее использованных гетероциклических систем тиазола, индола, пиридина, хинолина и других, содержит методы синтеза производных тиофена, пиримидина, бен-зодиоксана, бензотиазола, оксадиазола и других гетероциклических систем. Эти соединения сегодня представляют интерес для получения физиологически активных препаратов, красителей и полимерных веществ. [c.3]

М-Ацетил-2-броминдоксил 25 оказался удобным исходным соединением для синтеза производных тиазоло[5,4-6]индолов и имидазо[4,5-6]индолов [12]. Взаимодействие соединения 25 с тиоамидами КСНгСЗМНг или К СЗМНг приводит, в зависимости от природы К или К, либо сразу к ароматическим конденсированным тиазолам 26, либо к их гидрированным производным 27, которые могут быть дегидратированы при нагревании. 2-Аминопроизводные индоксила 28, полученные из бромида 25, способны реагировать с изоцианатом калия с образованием гидрированных имидазо[4,5-6]индолов 29. [c.97]

Вообще, синтез производных карболинов занимает заметное место в химии, связанной с гетероциклизацией производных индоксила [3]. В этом плане особенный интерес вызывает путь, связанный с превращением индоксила в 3-ариламино-индолы 54 [3, 20]. Установлено [21], что З-и-нитрофениламино-2-формилиндол 55 гладко реагирует с соединениями, имеющими активную метиленовую группу с образованием соответствующих 2-винилпроизводных 56, которые являются удобными синтонами для получения 5-карболинов 57-60 [c.101]

В дальнейшем авторы статей [86-88] разработали стратегию синтеза производных индола, имеющих кислородсодержащие заместители (ОМе или -0-8)(г-Рг)з) в различных положениях бензольного кольца. Она включает реакции литиирова-ния, иодирования, этинилирования и индольной циклизации. [c.55]

Непредельные нитросоединения ряда индола 110 бьши использованы в синтезе производных азепиноиндола 113 - потенциальных физиологически активных соединений, в частности, средств для лечения мигрени [66]. Синтез проводили путем присоединения реагента 111 по Михаэлю к экзоциклической связи С=С производного индола 110 с последующим восстановлением нитрогруппы соединений 112, замыканием цикла и снятием защитной группы (схема 33). [c.420]

СОМ, например DL-6-трифторометилтриптофан [16]. Это послужило толчком к синтезу производных триптофана с различными заместителями в положении 6 по реакциям Реймера — Тнммана и Манниха из соответствующих производных индола (схема 3.21). [c.109]

Нуклеофильныые циклизации комплексов алкенов с палладием были использованы для синтеза производных индола, бензофурана и других конденсированных систем. В некоторых случаях такие процессы могут быть осуществлены в присутствии каталитических количеств палладия с участием в качестве окислителя бензохинона или солей меди(П). [c.71]

Возможности таких процессов можно проиллюстрировать на примере синтеза производных индола [11] [в частности кофермента метоксатина (см. также разд. 6.16.2.4)] и карбазола [12]. [c.88]

Индолил-2-карбоновая кислота вследствие простоты получения, устойчивости к кислотам и легкости удаления карбоксильной группы оказалась наиболее важным полупродуктом для многих синтезов производных индола [192, 193]. Чаще всего ее получают из фенилгидразона пировиноградной кислоты [23]. Этот тип синтеза был применен к большому количеству гомологов индолил-2-карбоновой кислоты первоначальный вариант синтеза по Фишеру [23] во многих случаях был улучшен заменой хлористого цинка другими более мягкими кислыми катализаторами. [c.34]

Относительная лабильность метильной группы в положении 5 хинолинового цикла может быть показана на примере применения в синтезе производных индола по методу Фишера 5-метил-б-хинолилгидразина и б-метил-5-хинолилгидразина XLIII [339]. [c.87]

Второй способ синтеза производных 4,5-бензо-р-карболина заключается в получении их из ацетильных производных 3-(о-аминофенил)индола. 3-(о-Нитрофенилиндол)карбоновая-2 кислота легко образуется при действии спиртового раствора хлористого водорода на фенилгидразон о-нитрофенилпи-ровиноградной кислоты, причем происходит индольная циклизация по Фишеру. Декарбоксилирование 3-(о-нитрофенилиндол)карбоновой-2 кислоты, [c.223]

Циклизация производных о-хлор-Ж-аллиланилина в присутствии никелевого катализатора уже обсуждалась в связи с синтезом производных индола (см. разд. 4.2.3). Циклизация родственного соединения, о-хлор-Ж-бутен-З-ил-Ж-метиланили-на, в присутствии метилмагнийбромида и каталитического коли- [c.152]

Дополнительную литературу по этому разделу см. в [6, 16], а также С у-воров Н. Н., М а м а е в В. П., Синтез производных индола из арилгидразонов (реакция Фишера), РЕМИОС, 9, 7 (1959). — Прим. ред. [c.141]

Тетраметилиндолина с последующим окислением. Подобный метод довольно широко применяется для получения замещенных по бензольному кольцу индолов, однако для синтеза производных 1,3,3-триметил-2-метилениндолина не применялся. [c.76]

Известна и аналогичная перегруппировке Кляйзена аза-пе- регруппировка Коупа. Особый интерес представляет [3,3]-пере-труппировка арилгидразонов альдегидов или кетонов как очень простой путь синтеза производных индолов (синтез индолов по Фишеру) [c.321]

Универсальным методом синтеза производных индола является реакция Фишера (1883 г.). В этом методе фенилгидразон альдегида или кетона подвергается циклизации под действием кислотного катализатора (ВРз, 2пС12, [c.445]

Ступенчатое гвдр1Ц)ование замешенных 2, -диштросифола привело к синтез производных индола / 2/, что открыло цуть получения триптофана из замешенных нитроалкенов- [c.376]

Позднее эта реакция была распространена и на гомологи индола и привела к синтезу производных 3-(2-нитрозтил)-индолов. [c.249]

Известен также синтез производного индола ХХХП из хинона и иминомасляного эфира (этилового эфира р-амцнокро-тоновой кислоты) [307], который можно представить следующим образом [c.259]

Из других реакций конденсаций, происходящих с отщеплением аммиака, отметим синтез производных пндола по Э. Фишеру — нагреванием фенилгидразонов альдегидов и кетонов с подходящими конденсирующими средствами (хлористый цинк или соляная кислота). При этом за счет атома азота гидразона, связанного с карбонильным углеродом, отщепляется молекула аммиака и образуется замещенное индола [c.777]

Книга 9 (1959 г.). 1. Синтез производных индола из арилгидразонов (реакция Э. Фишера). 2. Оксазолоны (аЭлактоны). 3. Бромирование органических соединений N-бромсукцинимидом (реакция Воля — Циглера). [c.172]