Нафтолы, нитрование

Нитро-2-нафтол был получен нитрованием этилового эфира Я-нафтола окислением 1-нитрозо-2-нафтола и действием ацетил-азотной кислоты на G-нафтол Он получается также действием [c.380]

Нитро-1-нафтол (т. пл. 129°С) образуется при нагревании диазотированного а-нафтиламина с минеральной кислотой но обычно его получают в смеси с 4-нитро-1-нафтолом нитрованием N-ацетил-1-нафтиламина в СН3СООН с последующим гидролизом. Предложены различные методы разделения изомеров (ср. 2-нитро- и 4-нитро-1-нафтиламин). Так, N-аце-тил-1-нафтиламин в СН3СООН обрабатывают нитросмесью при 15°С, через 12 ч осадок отфильтровывают и гидролизуют кипячением с 5%-ным раствором NaOH. Полученную смесь 2-нитро-и 4-нитро-1-нафтолов подкисляют и отгоняют с паром 2-нпт-po-1-нафтол. [c.319]

Б отличие от фенола нитрование бензоилнитратом а- и -нафтолов приводит лишь к незначительным выходам 2,4-ди-нитро-а-нафтола (т. пл. 138—139°) и 1,6-динитро-р-нафтола (т. цл. 195°). Эфиры же а- и -нафтолов в растворе четыреххлористого углерода легко нитруются бензоилнитратом при действии последнего на этиловый эфир а-нафтола образуется 4-нитропроизводное этого эфира метиловый и этиловый эфиры -нафтола нитруются в положение 1, т. е. дают соответствующие эфиры Г-нитро-2-нафтола. По отношению к большинству ароматических альдегидов (бензальдегиду, анисовому альдегиду, салициловому альдегиду и др.) бензоилнитрат действует главным образом как окислитель нитросоединения образуются в этих реакциях лишь в ничтожных количествах. С другой стороны, при обработке бензоилнитратом -нафтальдегид количественно превращается в соответствующее нитропроизводное (т. пл. 194—195°), а ванилин также с количественным выходом дает 3-нитрованилин (т. пл. 178°). Кумарин нитруется бензоилнитратом с образованием 5-нитрокумарина (т. пл. 185°). [c.420]

Аммониевая и натриевая соли 2,4-динитро-1-оксинафталина (III) выпускаются под названием желтой Марциуса и применяются для подкрашивании мучных изделий. Это соединение получается путем нитрования 2-нитрозо-1-нафтол-4-сульфокислоты. [c.563]

Нитрование фенолов протекает сравнительно легко, причем образуются динитро- и тринитропроизводные. Фенол дает 2,4-динитрофенол с выходом 76%, м-крезол—смесь 2,4,6-тринитро- и 4,6-динитро-м-крезолов с общим выходом 41%, а 3-нафтол — 1,6-динитро-р-нафтол с выходом 81%. Оптимальные температуры нитрования для фенола 0°, м-крезола 98— 100°, р-нафтола 0°. [c.375]

Нитрофталевая кислота получалась обычно нитрованием фталевой кислоты или фталевого ангидрида с последующим отделением ее от сопутствующей 3-нитрофталевой кислоты Она была также приготовлена из 6-нитро-2-нафтоЛ 4-сульфокислоты (полученной из технического внутреннего ангидрида диазотированной 6-нитро-1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты) Описанный выше метод удобнее, чем все ранее предложенные. [c.388]

Р-Нафтол при нитровании в аналогичных условиях дает 1,6-динитро-Р-нафтол (выход 80%) [c.52]

Кроме а-нитронафталина при нитровании нафталина в качестве побочных продуктов удалось выделить 4,5% -нитро-нафталина и 0,5—3,5% 2,4-динитро-1-нафтола [32]. [c.27]

Желтый Марциуса получают нитрованием а-нафтола, нафтоловый желтый — нитрованием 1-оксинафталин-2,4,7-трисульфокислоты. [c.740]

Получение и формула. Сульфирование а-нафтола, нитрование сульфомасш, [c.285]

Производство нафтолового желтого. Производство этого красителя состоит из следующих операций сульфирование а-нафтола, нитрование 1-нафтол-2,4,7-трисульфокислО Ты и выделение красителя. [c.80]

Нитрование а-нафтола протекает гладко при зтом получается 2,4-динитро-а-нафтол. А. А. Пономаренко и Т. Е. Ма-циевич [100] нитрованием 1 моля тетрагидронафталина смесью 170 г азотной кислоты (уд. в. 1,48) и серной кислоты (уд. в. 1,83) получили 1,2,3,4-тетрагидро-6,8-динитронафталин с выходом 33% от теории. [c.44]

Диамино-1-нафтол. N,N-Диaцeтильнoe производное (т. лл. 245°С) было получено из 5-ацетиламино-1-нафтола нитрованием, восстановлением продукта нитрования фенилгидразином в этиловом спирте и ацетилированием . [c.406]

Нитрование 2-нафтол-6-сульфокислоты дает смесь 1-нитропроизводного (13%) и динитросоединения (32%) с невыясненным строением [218а]. При дальнейшем нитровании с выходом 78% получено динитросоединение. 1-Метоксинафталин-4-сульфокислота [2186] дает с азотной кислотой 4-нитр0 1-мет0ксинафталин, причем сульфогруппа отщепляется. [c.228]

Аш-кислота и хромотроповая кислота могут быть получены из р-нафталинсульфокислоты в результате ряда последовательных реакций, нз которьгх первой является дисульфирование. По аналогии с сульфированием сульфата р-нафтиламина (см. стр. 474) при обработке р-нафталинсульфокислоты (без ее выделения) 60%-ным олеумом две сульфогруппы вступают во второе кольцо в мета-положение по отношению друг к другу. При нитровании полученной нафталин-1,3,6-трисульфокислоты И замещение происходит только в одно возможное положение, которое не является ни орто-, ни пара-положением по отношению к вступившим сульфогрунпам, и образуется соединенке П1. Восстановление этого соединения приводит к образованию соответствующего амина IV, так называемой кислоты Коха. Гидролиз а-сульфогруппы в положении 8 дает Аш-кислоту V (1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту). Гидролиз осуществляется путем сплавления кислоты Коха с водным (30%-ным) раствором щелочи в автоклаве при строго определенной (1вО° С) температуре. При более высокой температуре гидролизуется также и аминогруппа и, следовательно, изменяя условия реакции, можно получить и хромотроповую кислоту VI (1,8-диокс1Инафталин-3,6-дисульфокислоту). [c.475]

При правильном выборе нитрующего агента и соблюдении температурного режима реакция нитрования в большинстве случаев протекает гладко и не сопровождается значительными побочными процессами. Однако в ряде случаев было отмечено, что наряду с введением нитрогруппы происходит окисление и в качестве побочных продуктов образуются оксинитросоединения. Так, например, при нитровании бензола отмечено образование незначительных количеств динитрофенола и пикриновой кислоты при нитровании нафталина получается до 3,5% 2,4-динитро-а-нафтола. [c.48]

Нитрование проводили в растворе хлороформа (1 20), так как в отсутствие растворителя происходит значительное оемоление продукта. К 5 г р-нафтола в 100 мл хлороформа постепенно приливали 25—30 мл жидкой N2O4 при продолжительности нитрования 55—60 мин. По окончании нитрования отгоняли избыток N2O4 и реакционную смесь обрабатывали раствором соды водно-щелочной слой отделяли от хлороформенного и подкисляли соляной кислотой при этом выпадал осадок, который отфильтровывали, высушивали и растворяли в спирту к спиртовому раствору, обесцвеченному кипячением с животным углем, добавляли воду, причем выделялся 1,6-динитро-р-иафтол (т. пл. 195—196°). Небольшое количество 1,6-динитро-р-нафтола получено также из хлороформенного раствора, Результаты наиболее характерных опытов приведены в табл. 22. [c.356]

Как видна из табл. 22, оптимальной температурой нитрования р-нафтола является 0° (выход 1,6-динитро-р-нафтола до В1 % от теории). При повышении температуры до 55—60 зна-1ительно увеличивается количество образующихся смолистых продуктов, и выход 1,6-динигронафтола соответственно пони-кается. [c.357]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

НИТРО-1-ДИАЗО-2-НАФТОЛ-4-СУЛЬФОКИСЛОТА (нитродиазок-сид), желтые крист. растворяется в воде всп 140—130 °С, пылевоздушная смесь взрывоопасна. Получается нитрованием 1-диазо-2-нафтол-4-сульфокислоты. Применяется в произ-ве азокрасителей. [c.384]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология