Гуанилмочевина

Синтез сульгина может быть осуществлен путем взаимодействия я-карбометоксиаминобензолсульфохлорида с азотнокислым гуанидином с последующим гидролизом карбометоксильной группы [1] сплавлением сульфаниламида с карбонатом гуанидина или азотнокислым гуанидином [1—3] нз сульфанилцианамида и аммиака [4] реакцией дици-андиамида с сульфаниламидом сплавлением сульфаниламида с гуанил-мочевиной, легко получаемой из дициандиамиДа [1, 5, 6]. Наиболее рациональным из перечисленных методов является последний, обеспечивающий достаточно высокий выход целевого продукта. Необходимую гуанилмочевину синтезируют гидролизом дициандиамида серной кислотой.. [c.120]

Гуанилмочевина сульфат см. Дициандиамидин сернокислый [c.138]

При разложении сульфата гидратом окиси бария может быть получено свободное основание. Оно кристаллизуется из разбавленного спирта с одной молекулой кристаллизационной воды. Гуанилмочевина сильное основание и поглощает углекислоту из воздуха. При нагревании с гидратом окиси бария она разлагается на углекислоту, аммиак и мочевину, [c.97]

Характерными солями, употребляемыми для открытия и определения гуанилмочевины, являются пикрат и его никкелевое соединение. Оба описаны в последующих параграфах. [c.97]

Сколько-нибудь значительного промышленного использования соли гуанилмочевины до сих пор не получили. Некоторую ценность для земледелия они, вероятно, имеют, но они не столь эффективны в этом отношении, как мочевина. Она не ядовита для почвенных бактерий, — разве только в очень больших концентрациях. Соли гуанилмочевины, особенно перхлорат, были предложены в качестве взрывчатых веществ. [c.97]

Аммиака и его солей Гуанилмочевины и ее солей [c.101]

Температура смеси должна быть без промедления поднята до 60°, и нагревание не должно бь ть продолжительным, так как дициандиамид может быть превращен азотной кислотой в гуанилмочевину. [c.105]

Реакция (8). Пикриновая кислот а.—К10 см раствора прибавляют 1 см спиртового раствора пикриновой кислоты и перемешивают 5 минут с помощью палочки, которой трут о стенки сосуда. (Желтый осадок присутствие гуанилмочевины или гуанидина, или обоих). [c.105]

Аналитик должен освоиться с наружным видом пикратов гуанилмочевины и гуанидина, так как иногда от прибавления реактива полу чаются другие осадки. Так пикриновая кислота сама может дать осадок в концентрированных соляных растворах, особенно на холоду. Прибавление одного спирта может вызвать образование осадка, и эта возможность должна быть проверена холостым опытом путем прибавления 1 см спирта. [c.105]

Некоторые из менее обычных продуктов разложения цианамида, особенно, мел амин, бигуанид и гуанилмочевина, также образуют с пикриновой кислотой осадки характерного вида. [c.106]

Дициандиамид может быть рассматриваем как цианамид, в котором, один водородный атом замещен гуанильной группой, NH2- NH— дициандиамид будет тогда гуанил-цианамидом. Его реакции напоминают реакции цианамида. Так, он соединяется с аммиаком, образуя бигуанид, реакция аналогичная соединению цианамида с аммиаком, при которой образуется гуанидин. С сероводородом он образует гуанилти,омочевину по реакции, подобной той, при которой тиомочевина образуется из цианамида. Он гидролизуется сильными кислотами с образованием замещенной мочевины—гуанилмочевины. [c.95]

Когда присутствуют значительные количества гуанилмочевины, образованию кристаллического осадка предшествует изменение цвета от голубого к желтому, которое происходит от прибавления едкого натра. Этот цветне нужно смешивать с сине-зеленым изменением цвета, которое всегда наблюдается, когда едкий натр прибавляется к никкелевому реактиву. [c.106]

Кристаллический осадок соединения гуанилмочевины и никкеля образуется медленно, и реакцию можно считать отрицательной только тогда, когда смесь постоит не менее часа. Хлопьевидный осадок, который иногда образуется от долгого стояния, нельзя смешивать с характерными оранжевыми кристаллами соединения гуанилмочевины и никкеля. [c.106]

Примечание. — Конечно, необходимо употреблять достаточное количество никкелевого реактива. для полного осаждения гуанилмочевины и выдерживать достаточное время. Фильтрат от осадка гуанилмочевины и никкеля должен быть зеленого цвета, указывающего на присутствие избытка никкеля, [c.106]

A) 2% раствор аммиака, насыщенный- гуанилмочевиной никкеля, заново приготовляемый каждые шесть месяцев. [c.112]

В случае, если испытуемые образцы представляют собой растворы, содержащие гуанилмочевину if бигуанид, 25 см3 раствора, содержащие от 0,1 до 0,4 г дициандиамида, помещают в мерную колбу на 50 см3 и обрабатывают 3 см3 раствора (Б), 2,5 — 3 см3 концентрированного аммиака, от 1 до 3 см3 раствора (В) и достаточным количеством раствора (Г), чтобы вызвать вышеописанные изменения цвета. Раствор оставляют в закрытой колбе на 2-3 часа, затем доводят до метки и фильтруют часть в 25 см подкисляют 1/4 н. азотной кислоты и определяют дициандиамид после выпаривания досуха, как описано выше. [c.112]

Вместо использования никкелевой соли, пикрат гуанилмочевины может быть осажден после выпаривания с азотной кислотой при условии, конечно, если гуанилмочевина и бигуанид были раньше удалены или определены. Подробности осаждения гуанилмочевины пикриновой кислотой приведены в отделе определения гуанилмочевины. [c.112]

Следует обратить внимание на тот факт, что гидролиз дициандиамида должен производиться при строго определенных условиях в виду того, что сильные кислоты способны разлагать соли гуанилмочевины, образуя соли гуанидина. Взамен выпаривания досуха с 1/4н. азотной кислотой автор нашел, что количественное превращение в гуанилмочевину происходит при нагревании 50 см3 раствора с 15 см3 концентрированной соляной кислоты в течение 15 минут при температуре кипящей водяной бани. Продолжительное нагревание ведет к образованию гуанидина. [c.112]

Для определения гуанилмочевины растирают 4 г пробы в ступке с 25 см3 густого известкового молока. Переносят смесь на фильтр и промывают небольшими порциями воды, пока фильтрат и промывные вомы не составят точно ТОО сма. К порциям фильтрата в 25 см3, содержащим 1 г пробы, применяют осаждение пикриновой кислотой или никкелем, как описано на стр. 112 и-114. [c.118]

О действии бензолсульфохлорида на мочевину и ее производные в литературе имеются лишь краткие данные. При 100° мочевина [126] превращается при этом в соль гуанилмочевины и бензолсульфокислоты. Из гуанидина [126] образуется соединение амидного тпна. Нормально реагирует с бензолсульфохлоридом также цианамид натрия [127]. [c.332]

Ограниченные количества дициандиамида употребляются для получения солей гуанидина и гуанилмочевины. Был описан синтез веронала из дициандиамида (Z. an ew. hein., 27, 725 [1914]). [c.96]

Гуанил мочевина. — Сульфат или хлорид гуанилмочевины удобно получается при действии соответствующих разбавленных кислот на дици-андиамид. Реакция такова [c.97]

Обычно приготовляется сульфат вследствие легкости, с которой он выделяется кристаллизацией из водных растворов. Двухводный сульфат гуанилмочевины, 9jHeON4)2H S04 2Н2О, растворим в воде и в спирте. Его кристаллы выветриваются в сухом воздухе и теряют всю воду при нагревании до 110°. Сульфат гуанилмочевины получается также, если твердый кальцийцианшид прибавить к крепкой серной кислоте. [c.97]

Гуанилмочевина в старой литературе часто называлась дициан-диамидином. [c.97]

Из амидов циануровой кислоты м е л а м и н является наиболее важным. Он образуется в небольших количествах при кипячении суспензий цианамида кальция с водой. —Меламин также образует с пикриновой кислотой характерный по внешнему виду осадок. Вместо зернистых осадков, образуемых гуанилмочевиной и гуанидином, меламин дает объемистую массу из переплетенных игл. Меламин имеет ту же эмпирическую формулу, как цианамид и дициандиамид, и является обычным загрязнением в продажном дициандиамиде, Имеется два меладшна [c.98]

Для открытия диЦиандиамида серебряная соль, нерастворимая в очень разбавленной азотной кислоте, может оказаться очень подходящей. Подробности этого определения приводятся ниже в качественной схеме. Образование пикрата серебра и моноцианогуанидина, как описано в количественном методе определения Harger a, и превращение в гуанилмочевину и открытие последней является полезным дополнением к реакции с азотнокислым серебром. Обе реакции описаны подробно в отделе определения соединений цианамида. [c.100]

Гуанилмочевина открывается в виде ее солей пикратной и никкеле-вой. Пикратная реакция, к сожалению, -не характерна вследствие того, что гуанидин и менее обычные меламин и бигуанид также образуют пикраты. Пикраты меламина и бигуанида отличаются по внешнему виду от пикратов гуанил.дочевины и гуанидина. Пикраты гуанилмочевины [c.100]

Соли гуанидина, похожие на соли аммиака, образуют осадок с реактивом Nessler a. Эта очень чувствительная реакция может применяться только в отсутствии аммиака. В отсутствии гуанилмочевины соли гуанидина могут быть открыты сплавлением с мочевиной при 160° образуется гуанилмочевина, которая может быть открыта посредством никкелевой соли. Обычно применяемой реакцией является реакция со спиртовым раствором пикриновой кислоты. Пикрат гуанидина растворяется в 2,630 частях воды при 9° и трудно растворим в спирте и эфире. Из чистых растворов осаждение пикрата происходит практически количественно, но в присутствии других солей это не всегда случается. [c.101]

Harger не обращает внимания на гораздо более серьезные недостатки своего способа, а именно, что некоторые другие производные цианамида — гуанилмочевина и гуанидин, например, образуют осадки с пикриновой кислотой, весьма похожие на пикрат серебра и дициандиамида. Если метод Harger a применять к неизвестным смесям, аналитик должен проверить, что осадок, который он получает, образуется при совместном действии серебра и пикриновой кислоты, а не от одной пикриновой кислоты. Дубликат образца должен быть обработай только пикриновой кислотой без прибавления соли серебра. - [c.111]

Превращение в гуанилмочевину. — При обработке кислотой с соблюдением надлежащих условий дициандиамид количественно превращается в гуанилмочевину. После осаждения в виде пикриновой или никкелевой соли гуанилмочевина может быть взвешена. Аналитические методы, основанные на этом превращении, являются наиболее лесообразным среди применяемых способов. Они особенно применимы, если употребляются в сочетании с экстракцией ацетоном. Дициандиамид растворим в ацетоне, в то время как гуанилмочевина и бигу-анид, оба образующие нерастворимый пикрат и никкелевую соль, нерастворимы. Превращение в гуанилмочевину, примененное к вытяжке ацетоном испытуемого материала, является одним из наиболее точных методов определения дициандиамида. [c.111]

Ошибки от присутствия гуаншщочевины и бигуанида можно избегнуть при испытании твердых веществ, экстрагируя образец ацетоном в аппарате Soxlet a в течение двух или трех часов. Ацетоновый экстракт упаривается досуха, и остаток обрабатывается азотной кислотой. Соли гуанилмочевины и бигуанида нерастворимы в ацетоне и, таким образом, они удаляются. [c.112]

Известно, что уреазный метод является специфичным для мочевины. Цианамид, дицианамид и гуанилмочевина не оказывают никакого влияния. В присутствии кальциевых солей кальций должен быть удален при помощи углекислого натрия, а избыток карбоната разложен подкисле-нием и продуванием воздуха перед прибавлением уреазы. При анализах удобрительных смесей, содержащих растворимые фосфаты-, последние должны быть удалены гидратом окиси бария, а избыток бария — углекислым натрием. Избыток углекислого натрия затем удаляется подкис-лением. [c.113]

Этому титрованию не мешает цианамид, дициандиамид или мочевина. Соли гуаншщочевины реагируют с формальдегидом таким же образом, как и аммонийные соли, при чем освобождается кислота соли. В случае присутствия, гуанилмочевина должна быть определена в отдельной пробе, и сделан соответственный расчет, помня, что один моль гуанил-мочевины эквивалентен одному молю аммиака. [c.116]

Для определения дициандиамида в таких смесях рекомендуется экстракция ацетоном, при чем дициандиамид определяется в экстракте после превращения в гуанилмочевину. В случае применения метода Harger a рекомендуется следующее видоизменение. Растирают 20 г пробы с 50 см3 воды, после чего прибавляют 100 см3 насыщенного раствора азотнокислого бария и затем гидрата окиси бария до щелочной реакции смеси по лакмусу. Доводят объем до 500 см3 и берут 200 см3 для анализа. В присутствии органических веществ, которые образуют желатинообразные осадки с пикриновой кислотой, (например, мука хлопкового семени), следует прибавить раствор уксуснокислого свинца [c.117]

Гуанилмочевина [108] и некоторые ее производные [107, 108] вступают в конденсацию с ортозфирами и диметилацеталем диметилформамида с образованием замещенных- 1,3,5-триази-нов, получаемых с высокими выходами [c.150]

По хим. св-вам Д. подобен цианамиду. Под давлением в присут. NH3 циклизуется до меламина с нитрилами образует гуанамины, с водяным паром при 160°С-аммелид (2,4-дигидрокси-6-амино-смл -триазин), при действии малонового эфира - производные барбитуровой к-ты, с сильными к-тами в водной среде-соли гуанилмочевины. Получают Д. димеризацией H2N N в 25-40%-ном водном р-ре при 80-90 °С и pH 8-9. Д. используют в произ-ве меламина, гуанаминов, солей гуанидина, дициаиодиамидо-формальде-гидных смол и лек ср-в, напр, люминала. [c.107]

Вообще нит 1илы кислот мало склонны к присоединению элементов аммиака. При этом могут образовываться амидины, но все же для них предпочтителен путь синтеза через иминозфиры. (см. стр. 537). Если нитрилы нагревать при высокой температуре с водным аммиаком в закрытой трубке, то, скорее, имеет место присоединение не аммиака, а воды. Так, дициандиамид превращается прн 150—200° с водным аммиаком в гуанилмочевину, а затем в гуанидинкарбонат [c.526]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.292 , c.293 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.568 ]

Аминопласты (1973) -- [ c.88 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.566 , c.569 ]

Химия тииранов (1978) -- [ c.222 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология