Дибензилсульфон

Этим же методом был хлорирован и ряд других соединений [1120, 1883] например, грег-бутилфенилацетат дал 75% ди-хлорпроизводного, а дибензилсульфон количественно превращался в стильбен. [c.278]

В 400 мл безводного этанола добавляют порциями 6,90 г (0,26 моль) свеженарезанного натрия. К образовавшемуся раствору этилата натрия прибавляют 30,8 г (0,13 моль) дибензилсульфона Д-3, 21,9 г (0,15 моль, 20,4 мл) диэтилового эфира щавелевой кислоты (перегн., т.кип. 185°С/760 мм рт. ст.) и смесь в течение 4 ч кипятят с обратным холодильником. Образуется ярко-желтый раствор. [c.562]

Побочный продукт — дибензилсульфон (20%). Сульфирование полиалкилбензолов проходит с хорошими выходами. На основе этого метода разработан непрерывный промышленный процесс сульфирования бензола в паровой фазе. [c.387]

При окислительном хлорировании 2,5 г дибензилсульфоксида был получен кристаллический продукт, из которого после трехкратной перекристаллизации из бензола выделено 1,06 г продукта с т. пл. 149,5—150 С и 0,8 г продукта с т. пл. 78—79° С, содержащего 9,4% гидролизующегося хлора. По литературным данным [8] дибензилсульфон имеет т. пл. 151 С [7], а бензилсульфохлорид 93° С. По-видимому, полученный нами продукт с т. пл. 73—79° С представлял сильно загрязненный бензилсульфо хлорид. Выход сульфона составил 40%, а сульфохлорида 15% от теоретического. [c.41]

Рис. 6. Зависимость удерживаемых объемов сераорганических соединений различных гомологических рядов от температур кипения (стационарная жидкая фаза — дибензилсульфон температура 120° С).

Дидецилсульфон, дибензилсульфон и дибутилсульфон являются также малоселективными фазами для разделения сераорганических соединений. Дибензилсульфон является единственной из испытанных нами фаз, на которой тиофены вымываются раньше соединений других гомологических рядов (рис. 6). [c.252]

Дибензилсульфон выделен как побочный продукт при реакции хлористого бензила с сульфитом калия [58а], но образование его при этой реакции объяснить нелегко, так как главный продукт реакции—калиевая соль о -толуолсульфокислоты—трудно восстанавливается сульфитом калия в сульфиновую кислоту. В кислом растворе бензгидрол конденсируется с бензол- или а-нафталинсульфиновой кислотами, образуя сульфон [586] [c.121]

Окисляя дибензилсульфид одним эквивалентом надуксусной кислоты 1В эфире, Б. А. Арбузов [49] получил дибензилсульфоксид, а при окислении двумя эквивалентами этой же кислоты— дибензилсульфон продукты окисления получаются с почти количественными выходами. [c.138]

Для образования дибензилсульфона необходимо наличие свободной надуксусной кислоты. Между тем, при окислении дибензилсульфида даже большим избытком перекиси водорода в ледяной уксусной кислоте дибензилсульфон почти не образуется. В этом случае, по видимому, недостаточна концентрация образующейся надуксусной кислоты. [c.138]

Дибензилсульфон получают с выходом, близким к количественному, при окислении дибензилсульфида надбензойной кислотой [50], а также озоном (при 0°) [25]). При озонировании дибензилсульфида окисление протекает ступенчато — из реакционной смеси при недостатке озона был выделен дибензилсульфоксид. При электролитическом окислении дибензилсульфида [51], в зависимости от условий опыта, можно получать различные продукты окисления. [c.138]

При электролитическом окислении дибензилсульфида в различных условиях ни в одном случае не было отмечено образования дибензилсульфона. Этот факт. служит одним из подтверждений теории электролитического окисления Глесстона [53], в которой проводится аналогия между электролитическим окислением дибензилсульфида (а также некоторых других сульфидов) и окислением перекисью водорода. Перекись водорода, образующаяся на аноде в высокой местной концентрации (в результате необратимого соединения двух разряженных гидроксильных групп), возможно и является эффективным агентом при окислении сульфидов. [c.139]

По сходной схеме Хорнер и Нейман [37] осуществили недавно электролитический гидрогенолиз диарил- и алкиларилсульфонов, а также дибензилсульфона. В этом процессе переносчиком электронов является тетраметиламмоний. Он превращается на ртутном катоде в тетраметиламмоний-ион М(СНз)4, который и расщепляет сульфоны. С высокими выходами образуются сульфинаты и углеводороды [c.191]

В качестве характерного примера можно привести опыты, в которых анализировались смеси дибензилсульфида, дибензилсульфоксида и дибензилсульфона [Н68]. В качестве индикатора применяли SS5(87,1 дня) с энергией р-излучения 0,17 Мэе. Каждое из этих трех соединений синтезировалось с включением этого индикатора, и измерялась удельная активность всех трех соединений. Точно отвешенные количества полученных соединений прибавлялись к смесям трех неактивных соединений. Затем все соединения разделялись посредством дробной кристаллизации и измерялась их удельная активность. Количество каждого из соединений, первоначально имевшихся в смеси, вычислялось из уравнения (4). Таким способом исследовалось шесть различных смесей, содержащих известные количества трех соединений в различных соотношениях. Активность измерялась по 3 раза вес пробы составлял приблизительно 6 мг для каждого очищенного соединения, выделенного из смеси. Разность между количеством соединения, вычисленным по среднему из результатов трех измерений активности, и известным исходным количеством составляла 0,7°/q максимальная разность составляла 1,8°/о- Наибольшая разность между количеством, определенным по результату какого-либо отдельного определения, и исходным количеством была равна 3,2°/ . При этих опытах [H68J не исследовался вопрос о возможности обмена серы между компонентами смеси. Если бы в течение промежутка времени между прибавлением меченых соединений и выделением чистых фракций происходил заметный обмен, то вычисленные результаты были бы ошибочными, так как предполагается, что разбавление является единственным фактором, изменяющим удельную активность прибавленного соединения. Однако так как вычисленные результаты находились в согласии с известными количествами, заданными для данной смеси, то, повидимому, обмен в заметной степени не имел места. [c.82]

ДН.) Анализ смеси дибензилсульфида, дибензилсульфоксида и дибензилсульфона методом изотопного разведения Н68 82 [c.349]

Эписульфон ч < -стильбена реагирует с боргидридами лития или натрия, а также с алюмогидридом лития в двух направлениях — с расщеплением связи С—С, давая дибензилсульфон, и с отщеплением сульфонной- группировки, давая Ч с-стильбен [3364, 3365]. Эписульфон стирола расщепляется по связи С—S в образованием соли сульфиновой кислоты [3364]. [c.254]

Восстановление цинком в спиртовой среде ведет к образованию сульфиновой кислоты, а также дибензилсульфона, бензальдегида и двуокиси серы [119в]. Нри взаимодействии с триэтил-амином в отсутствие воздуха [126] в качестве одного из продуктов реакции получается стильбен. [c.128]

Для большого числа сульфонов определена молекулярная рефракция [63]. Для диметилсульфона [64], бмс-(р-хлорэтил)-сульфона [65], фенилметилсульфона, дибензилсульфона и дифенилсульфона исследованы спектры поглощения [66]. Дифенилсульфон существует в двух формах [67] с т. пл. 124 и 128°. Определены оптические константы кристаллов [68] и теплоемкость при постоянном объеме от 100 до 320° [69]. Для детального ознакомления с этими исследованиями следует обратиться к оригинальной литературе. [c.121]

Фенилбензилсульфон слабо растворим, а дибензилсульфон совсем нерастворим в разбавленной щелочи [108а]. Металлический натрий очень медленно выделяет водород, хлорное железо не дает заметной окраски, и попытки алкилирования в спиртовом растворе [c.127]

Дибензилсульфон [1086] конденсируется с формальдегидом в присутствии едкого натра, давая инертное вещество неизвестного строения [c.128]

В спектрах замещенных сульфонов не наблюдается такого, как в сульфидах, взаимодействия с ненасыщенной группой, отделенной от атома серы углеродным атомом. Так, спектры бензилметилсуль-фона и дибензилсульфона характеризуются практически невозмущенным бензольным поглощением. [c.125]

Реакции дибензилсульфоксида и дибензилсульфона с серой идут при относительно низкой температуре порядка 200 °С. При этом выделяется не 50г, а НгЗ, что свидетельствует о разрыве связи С—Н в бензильной группе образовавшийся бензильный радикал [100] далее принимает участие в формировании продуктов реакции. Таким образом, поскольку наиболее слабой связью является связь С—Н бензильной группы, она способна сразу вступать во взаимодействие с 3, . Например, из дибензилсульфоксида [c.56]

По такой же схеме идет реакция с дибензилсульфоном [c.352]

При 200 °С с серой одинаково легко реагируют как дибензил-сульфоксид, так и дибензилсульфон. Это объясняется тем, что в этом случае связь 5—О сульфона более прочная, чем связь С—Н, и реакция начинается с отрыва водорода [124]. Из сульфона образуются Нг5 и стильбен, а из сульфоксида еще и бензальдегид, толуол и бензилмеркаптан. Для сульфоксидов это объясняется легкостью разрыва связи 5—О. Аналогичное различие в протекании реакции обнаружено при взаимодействии с серой дибутилсульф-, оксида и дибутил сульфон а [125]. [c.390]

Однако дибензилсульфон и силиконовое масло ВКЖ-94 являются единственными фазами, на которых гомологи тиофена вымываются раньше других сераорганических соединений. [c.22]

Среди продуктов реакции дибензилсульфона с серой содержатся сероводород (32%), стильбен (68%) и небольшое количество воды. Выделение ЗОз не наблюдается. [c.171]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология