Бензоксазолинон

Оптимальные условия реакции алкилирования бензоксазолинона метиловым эфиром бензолсульфокислоты [c.60]

Бензоксазолинон-2 можно получать несколькими методами, в частности действием гипохлорита натрия на амид салициловой кислоты (схема 20) [164]. Реакцию проводят в присутствии хлорида натрия в водном растворе сначала при 28°С и затем после подкисления серной кислотой при 70°С. Выход продукта по этой реакции составляет 96 %, считая на исходный салициламид. [c.545]

Предложен синтез бензоксазолинона из о-хлорфенола, аммиака и мочевины (схема 21) [165]. Процесс осуществляется в две стадии в одном реакторе. Первую стадию проводят под давлением, вторую—при атмосферном давлении при 80— 220 °С. [c.545]

В литературе до недавнего времени допускалась возможность для БН и БТ лактам-лактимной или тион-тиольной таутомерии, хотя реакции алкилирования и ацилирования бензоксазолинона почти всегда давали К-замещеиные продукты [14—15]. Однако [c.46]

Особенно интенсивно изучаются гербицидные свойства производных бензоксазола и бензоксазолинона [180—200]. Наиболь-щий практический интерес представляют соединения структур [c.546]

После открытия гербицидных свойств у эфиров а-[4-(2,4-дихлорфенокси) фенокси] пропионовой кислоты было синтезировано большое число гетероциклических аналогов этого соединения (см. разд. 29 и 30), в том числе производные пиридина, бензоксазолинона, хиназолина и др. Эти соединения представляют несомненный практический интерес и некоторые из иих уже получили практическое применение в сельском хозяйстве. [c.691]

Одна из статей посвящена синтезу и изучению новых реакций и новых производных бензоксазолинона и бензоксазолинтиона с потенциальной фунгицидной активностью. Хотя эта группа соединений обладает несколько другими свойствами, чем производные бензимидазола, данное направление исследований также представляет несомненный интерес. [c.3]

РЕАКЦИИ БЕНЗОКСАЗОЛИНОНА БЕНЗОКСАЗОЛИНТИОНА С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ НИТРИЛАМИ [c.46]

Цианэтилирование бензоксазолинона в присутствии инициаторов радикальных реакций. В открытом приборе. Смесь [c.49]

АЛКИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОКСАЗОЛИНОНА И БЕНЗОКСАЗОЛИНТИОНА ЭФИРАМИ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛОТ [c.59]

Синтез биологически активных веществ в ряду бензоксазолинона и бензоксазолинтиона. А л и е в И. А., А ф л я т у н о в а Р. Г., Г и я с о в К. В кн. Фунгициды , Ташкент, Фан , 1980, с, 46—65. [c.153]

Бензоксазолиноны образуются в растениях из 2,4-дигидрокси-4-0-глюко-зилбензоксазинона-3 и его метокснпроизводных. При наличии этих соединений в злаках они становятся устойчивыми к некоторым грибным заболеваниям. Глюкозиды бензоксазинона в пораженных грибами клетках растения переходят в результате ферментативного гидролиза в аглюконы, которые оказывают токсическое действие на мицелий гриба и клетки растения, предотвращая распространение инфекции. В свою очередь, гидролиз аглюконов приводит к образованию бензоксазолинонов, которые также токсичны для многих возбудителей заболеваний растений. Этот процесс можно представить следующей схемой [162, 163]-. [c.544]

Имеются указания, что устойчивость некоторых злаков к кукурузному мотыльку связана с наличием в их составе глюкозидов бензоксазнноиа. Полагают, что в личинках кукурузного мотылька глюкозид через стадию образования аглюкона превращается в бензоксазолинон, который действует как кишечный инсектицид. Экспериментально установлено, что чем больше в растении 6-метоксибеизоксазолииона, тем оно более устойчиво к повреждению насекомыми. [c.545]

Бензоксазолинон и его производные обладают также рострегулирующей активностью для растений, которая, по-видимому, основана на способности этих соединений препятствовать связыванию ауксинов с рецепторами мембран. Бензоксазолиноны тормозят рост растений, стимулируемый ауксинами. [c.545]

Большое число производных бензоксазолинона-2 и беизо-ксазолинтиона-2 предложены в качестве фунгицидов и бактери- [c.545]

Для разработки препаративных методов получения пропиони-трилов замещенных бензоксазолинонов реакцию проводили в растворе диоксана в присутствии едкого кали (метод Б). Использовали следующее молярное соотношение реагентов замещенное I П К0Н=1 2 0,5, температура 85—95°С, время 2 ч. [c.47]

Цианэтилирование бензоксазолинонов в присутствии едкого кали в растворе диоксана (метод Б). Смесь 3,4 г (0,02 моля) 6-хлорбензоксазолинона в 30 мл диоксана. 2,12 г (0,04 моля) акрилонитрила (гидрохинон) и 0,5 г порошкообразного едкого кали нагревали при 85—95° в течение 2 ч, раствор оставили на ночь. После обычной обработки получили 3,48 г (79%) Н-(6-хлорбензоксазоло-нил)- -пропионитрила, т. пл. 148—149° (из бензола), / /=0,38. [c.50]

Реакцию бензоксазолинона с метакрилонитрилом проводили в присутствии едкого кали в растворе диоксана при восьмичасовом нагревании при 95—100°. Причем нитрил использовался в избытке (1 2), так как реакция цианэтилирования в какой-то мере обратима. Для установления нужного равновесия содержимое в колбе оставляли до следующего дня при комнатной температуре. После обработки реакционной смеси продукт не был получен, т. е. полностью возвращается исходный бензоксазолинои. [c.50]

Лучшие результаты для 6-замещенных бензоксазолинонов получены при проведении реакции их щелочных солей с алкилтозилатами (соотношение 1 1) при 70—80° (табл. 3). Эти данные, а также полученные ранее [8, 14, 17] позволяют заключить, что анион бензоксазолинона более склонен реагировать по одному направлению — атому азота. [c.60]

Получение N-мeтилбeнзoк aзoлинoнa, К К-соли бензоксазолинона, полученного из 2,7 г (0,02 моля) бензоксазолинона и 1,4 г (0,025 моля) едкого кали в 70 мл воды, при постоянном перемешивании медленно добавляли раствор 3,44 г (0,02 моля) метилового эфира бензолсульфокислоты. Перемешивание продолжали при 70—80° 2 ч. Смесь оставили на сутки. Выпавший осадок отфильтровали, высушили, перекристаллизовали из я-гексана. Получили 2,3 г (80%) Ы-метилбензоксазолона, т. пл. 83—84° (по [1] 85°), / /=0,68. [c.60]

Реакция БТ с XXII в растворе спирта при 20° дала лишь 24,27о XXIV, остальной непрореагировавший БТ возвращается. Кроме того появляется бензоксазолинои (по ТСХ). Дальнейшее повышение температуры (70—80"") привело к образованию большого количества бензоксазолинона (30% от теоретического). [c.62]

Взаимодействие гетероциклических соединений с эпихлоргид-рином изучено недостаточно [40—41]. Мы проводили реакцию эпихлоргидрина с бензоксазолинтионом-2 (БТ). В отличие от бензоксазолинона [42] с БТ при комнатной температуре образуется 28% 2-(у-хлор-р-оксипропил)-меркаптобензоксазола (XXVI) и 24% БН [c.62]

N 5,76. В масс-спектре имеются пики ионов с mje 207 (4%), 194 (100%), 165 (51%), 150 (707о). В УФ-спектре максимум поглощения Лтах 275 нм. Остаток кипятили в бензоле, получили 0,5 г (24%) бензоксазолинона (БН), т. пл. 135°, Rf=0,3, проба смешения с известным образцом не дает депрессию. [c.64]

В предыдущем сообщении мы показали, что в непредельных ацилбензоксазолинонах двойная связь сильно поляризована [1, 2], что дает возможность осуществить нуклеофильное присоединение аминов по этой связи. При этом известные направления, которые имели место в случае бензоксазолинонов [3] и ацилбензоксазоли-ПОНОВ [4], не реализуются. [c.82]

Далее в результате реакции присоединения БТ к 3-акрилоил-бензоксазолинону выделили 3 -[Y-(2-мepкaптoбeнзoк aзoлил)-пpo-пионил]-бензоксазолинон с выходом 70%, т. пл. 214—216°, i f=0,84, в УФ-спектре Ятах 280 и 288 нм [c.84]

Изучено взаимодействие бензоксазолинона и бензоксазолинтиона с непредельными нитрилами, различными производными галоидалифатических кислот, эфирами ароматических сульфокислот, а-эпихлоргидрином и другими алкилирующими агентами. Обсуждается фунгицидная активность некоторых соединений этого ряда. Лит.— 44 назв., табл.— 6. [c.153]

Как многие дикие, так и культивируемые колосовые культуры (пшеница, рожь, кукуруза) синтезируют глюкозиды циклических гидроксамовых кислот, главные из которых 6.720 и 6.721 получили обозначения DIBOA и DIMBOA. При повреждении растительной ткани освобождаются ферменты-глюкозидазы, которые гидролизуют гликозидную связь, а возникающие в результате этого агликоны превращаются в производные бензоксазолинона 6.722. Последние токсичны для тлей и других насекомых, а также обладают фунгицидным действием. Именно наличием такого механизма устойчивости мы, в значительной мере обязаны тому, что наши огромные поля, засеянные злаковыми культурами, не становятся легкой добычей насекомых и сравнительно редко поражаются грибковыми заболеваниями. [c.588]

О Салливен [669] изучал колебания у СН большого ряда конденсированных систем типа 223), включая бензимидазолы, инда-золы, бензотриазолы, бензоксазолиноны, изатины, бензофураны, Ьацетил-З-ацетоксииндолы рассматривались как не замещенные, так и замещенные в положениях 4—7 производные. Соединения, содержащие четыре рядом стоящих атома водорода, поглощают в области 760—735 три рядом стоящих 805—780, два 840—800 и один атом водорода 945—860 см-К Эти интервалы частот близки соответствующим частотам бензольных производных [71 в, [c.539]

Серия настоящих сборников (РИМИОС) содержит исчерпывающие справочные материалы по важнейшим методам исследования органических соединений. В данном сборнике рассмотрены методы получения и реакции 6-замещенных пиронов-2 — производных сорбиновой кислоты — важных в практическом отношении и интересных с точки зрения их биологической активности. Описаны реакции бензоксазолинонов с электро-фильными и нуклеофильными реагентами, а также реакции фосфорсодержащих дисульфидов с различными реагентами. [c.2]

Значительный гфактический и теоретический интерес представляет и вторая статья сборника, посвященная реакциям бен-зоксазолинона с нуклеофильными и электрофильнымн реагентами. Бензоксазолиноны приобретают все большее значение в качестве физиологически активных веществ. [c.5]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология