Урацил превращение

Одним из важных свойств свободных азотистых оснований (содержащих оксигруппы) является возможность их существования в двух таутомерных формах, в частности лактим- и лактамной формах, в зависимости от значения pH среды при pH 7,0 они представлены в лактамной форме, при снижении величины pH-в лактимной форме. Таутомерные превращения можно представить на примере урацила. [c.99]

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

В результате этой реакции аденин превращается в гипоксантин, гуанин в ксантин и цитозин в урацил. Последнее превращение особенно важно, поскольку при этом оба основания, как исходное, так и получающееся в результате превращения, могут естественным образом входить в состав РНК. Если последовательность оснований кодирует последовательность аминокислот, то превращение цитозина в урацил эквивалентно изменению информации. Поскольку, как предполагают, гипоксантин эквивалентен гуанину, его появление также ведет к изменению информации. Образование ксантина приводит либо к разрушению кода, так как он не несет никакой информации, либо к появлению гуанина после репликации. Из более чем ста мутантов, возникающих под действием азотистой кислоты (так называемые нитритные мутанты), примерно одна четвертая часть содержит одну измененную аминокислоту и лишь немногие содержат две измененные аминокислоты в белковой субъединице оболочки вируса. В большинстве же случаев не удается установить каких-либо изменений в белковой части. Этот результат можно понять, если допустить, что часть молекулы РНК вируса кодирует другие белки (ферменты), необходимые для осуществления вирусной инфекции и для репликации. [c.364]

Рис. 30-3. Спонтанное превращение цитозина ДНК в урацил такое изменение, если его не исправить, может вызвать мутацию.

Распад пиримидиновых оснований в животных тканях и у некоторых микробов был выяснен на примере превращений урацила, которые происходят следующим путем [c.363]

В результате такого превращения в ходе последующей репликации на измененной нити на фрагменте, содержащем остаток урацила, произойдет отбор аденилового нуклеотида, т. е. возникнет дочерняя цепь, в которой вместо гуанина на одном звене окажется аденин. Таким образом, изменится информационное содержание молекул ДНК в одной из дочерних клеток. Во избежание таких повреждений в системе ферментов репарации существует специальный фермент, урацил-ДНК-гликозидаза, катализирующий гидролиз гликозидной связи между [c.167]

Впервые был выделен из гидролизатов нуклеиновых кислот. Синтетически его получают из урацила превращением последнего в 2,4-дихлорпиримидин и последовательным аммонолизом и гидролизом [c.708]

Химическое изменение оснований. Некоторые мутагенные вещества действуют путем химического изменения содержащихся в ДНК оснований, что приводит к ошибкам репликации. Вполне понятное изменение вызывает нитрит. Азотистая кислота дезаминирует аденин, гуанин или цитозин без разрыва или каких-либо других изменений полинуклеотидной цепи. В результате замещения аминогруппы гидроксильной группой аденин превращается в гипоксантин и спаривается с цитозином вместо тимина, что приводит к мутации АТ СС. Если цитозин дезаминируется в урацил, то он спаривается с аденином вместо гуанина, и это ведет к мутации СС -АТ. Будучи превращен в ксантин, гуанин по-прежнему спаривается с цитозином, т. е. дезаминирование С не вызывает мутации. Гидроксиламин вступает в реакцию главным образом с цитозином и изменяет его так, что тот спаривается с аденином значит, он тоже вызывает мутации СС ТА. [c.444]

Азотистая кислота осуществляет дезаминирование экзощислических аминогрупп гетероциклов, например приводит к превращению остатков цитозина в остатки урацила по реакции [c.167]

Перечисленные пуриновые и пиримидиновые основания содержат сопряженную систему кратных связей и заместители (группы —ОН и —КНз). Указанные структурные особенности обусловливают способность пуриновых и пиримидиновых оснований к различным типам таутомерных превращений лактам-лактимному для оксипроизводных и амин-иминному для аминопроизводных. На примере урацила таутомерные превращения урацила можно представить в следующем виде [c.173]

Большой интерес представляет собой превращение уридина в псевдоуридин (113). Известно, что псевдоуридин образуется в результате перегруппировки уридина, осуществляемой в первоначальном гранскрипте, однако химия такого превращения еще неясна. Существенным является то, что псевдоуридин, так же как и урацил, может спариваться с аденином. Основание, обозначаемое буквой V, представляет собой сильно модифицированный гуанин. На рис. 15-10 по- [c.222]

Таутомерия, описываемая уравнением (2-2), близка к кето-енольно му превращению. Форма В изредка присутствует в пептидах. Пиридоксин [уравнение (2-3)] в водном растворе находится преимущественно в форме биполярного ионного таутомера В, но в метаноле принимает форму незаряженного таутомера А. Пиримидины [уравнение (2-4)] и пурины [уравнение (2-5)] способны образовывать множества таутоме-ров. Существование формы В [уравнение (2-4)] послужило основанием к тому, что урацил называют также диоксипиримидином (правда, здесь преобладает все же дикето-таутомер А). В паре таутомеров один из атомов водорода всегда переходит из одного положения в другое, что сопровождается изменением длин и характера других связей. [c.78]

Поскольку на пролин карбоксипептидаза не действует, после отщепления остатков треонина и аланина от нативного белка ВТМ действие фермента прекращается. В нитритных же мутантах действие карбоксипептидазы продолжается и после отщепления второго остатка, так как за ним следует лейцин. Таким путем было установлено, что под действием азотистой кислоты появляются мутанты, у которых произведена замена трех аминокислот из 158, в том числе замена пролина (третьего остатка от С-конца). Эта замена, вероятно, происходит в результате превращения цитозина в урацил на каком-то из участков цепи РНК, содержащей 6000 оснований. Анализ показал, что изменение даже одного основания может привести к мутации. [c.365]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Сульфит-ион присоединяется к различным пуринам, пиримиди-нам и, следовательно, к нуклеиновым кислотам [7]. Из урацила получается сульфонат (24) это же соединение образуется из цитозина после гидролиза интермедиата (25). Поскольку под действием основания из (24) регенерируется урацил, то таким путем может происходить процесс превращения цитозина в урацил под действием сульфит-иона, в связи с чем возникает вопрос относительно влияния этого иона на нуклеиновые кислоты [22]. Аналогично ведет себя 2-аминопурин, из него образуется (26) [22], [c.516]

И соседняя (или соседние) молекула. Последней может быть биологическая молекула того же (димеры тимина, цитозина, урацила) или другого (димеры тимин-цитози-на, цитозин-урацила) типа, а также неорганические молекулы НгО, Ог (гидрат урацила, превращение —S—S->2SH в белках, протохлорофиллид-> хлорофиллид при биосинтезе хлорофилла). [c.368]

Рис. 30-4. Репарация спонтанного превращения цитозина в урацил. Урацил может быть удален при помоши ферментов, после чего лишенный основания дезоксирибозофосфат замещается на правильный остаток дезоксицитидинфосфата.

Известно, что оксипроизводные пиримидина и пурина могут существовать в двух гаутомерных формах кетонной и енольной. На примере урацила покажите этот взаимный переход и объясните причину таких превращений. [c.423]

В случае диазинонов картина более сложная. В тех некоторых случаях, когда оба атома кислорода расположены в а- и у-положениях относительно атома азота, можно ожидать, что они оба могут существовать в карбонильной форме, однако в действительности один из них существует в окси-форме хорошо известный пример — малеиновый гидразид. Это можно объяснить в данном случае невыгодным взаимодействием двух связанных непосредственно частично положительно заряженных атомов азота в дикарбонильной форме. Урацил существует в дионной форме, что подтверждается большинством характерных для него превращений [84]. Для барбитуровой кислоты характерна трикарбонильная таутомерная форма. [c.272]

Фотохимические превращения оксипиримидинов были детально изучены, потому, что эти процессы, возможно, связаны с мутагенезом. Урацил, например, вступает в реакцию [2 + 2]-циклоприсоединия с самим собой [128] или с ви-ниленкарбонатом (1,3-диоксол-2-оном) [129]. Для урацила также характерны реакции радикального присоединия[130], причем такие процессы, возможно, в большей степени связаны с мутагенезом. [c.280]

Ферменты подкласса G.3 катализируют многочисленные реакции введения азотсодержащих групп и органические соединения. Примером может служить фермент УТФ аммиак лтаза, катализирующая превращение урацила в цитозин в составе, уридин-5 -трифосфата — главный путь образования цитидиловых нуклеотидов (см. 9.6) [c.150]

Превращение урацила в цитозин происходит тогда, когда урацил уже содержит 3 молекулы фосфорной кислоты, т. е. на уровне трифосфосодержащих производных [60—92]. Реакцию осуществляет ЦТФ-синтетаза (К. Ф., 6.3.4.2) [c.179]

Катаболитические превращения урацила [16] и тимина [17, 18] в тканях млекопитающих заключаются в восстановлении ниримидинов до их дигидронроизводных, размыкании кольца с образованием соответствующих уреидокислот и выделении аммиака [c.325]

Упражнение 20-36. Основываясь на реакциях, приведенных в упражнении 20-30 для синтеза глюкоаилцитозина, предложите последовательность реакций для превращения гидроксильной группы урацила РНК в аминогруппу, т. е. для перехода урацил цитозин. Учтите, что действие сильнокислых агентов должно быть исключено, чтобы предотвратить расщепление ДНК на нуклеотидные группы. [c.142]

Показано (обзоры —см.цхо при облучении рентгеновскими и у-лучами в присутствии кислорода производные тимина, урацила и цитозина образуют гидроперекиси за счет присоединения по двойной связи С-5—С-6. Эти гидроперекиси могут затем превращаться в гликоли и — в случае производных цитозина и урацила—в производные изобарбитуровой кислоты. Возможно, что подобный ряд превращений наблюдается и при действии перекиси водорода в присутствии ионов переходных металлов 12 . Образующиеся продукты присоединения могут далее разрушаться. Деструкция оснований под действием излучения довольно мала При малых концентрациях перекиси водорода в присутствии ионов Ре + она также, по-видимому, незначительна При действии на нуклеиновые кислоты перекиси водорода 122, 123, 140, 145, 146 иОНИЗИруЮЩеЙ раДИаЦИИ 155-158 на- [c.479]

В присутствии кислорода гидратированный электрон захватывается с образованием перекисных [уравнение (131)] и гидроксильных радикалов с последующим их превращением в гидроперекиси [уравнение (132)], гликоли [уравнения (132) и (133)] и производные барбитуровой кислоты [уравнения (132) и (134)]. Методом ионообменной хроматографии из облученного раствора тимина, насыщенного воздухом, была выделена сравнительно устойчивая гидроперекись, идентифицированная путем сравнения с синтезированным независимым путем цис- и транс-изомерами 4-окситимин-5-гидроперекиси и 5-окситимин-4-гидроперекиси [296, 308]. Гидроперекись, образовавшаяся при облучении водного насыщенного воздухом раствора тимина, оказалась смесью 80% цис- и 20% транс-изомеров [309]. Радиационный выход гидроперекисей в облученных водных растворах тимина, урацила и диметилурацила составляет [c.189]

Определение нуклеотидного состава препаратов ДНК, выделенных из печени животных, затравленных плутонием, дало воз-мож1ность выявить некоторые отклонения от нормального состава у кроликов, исследованных через шесть месяцев после введения плутония,— количество цитозина уменьшилось на 13% (табл. 5). Уменьшение количества цитозина, по-видимому, связано с его дезаминированием и превращением в урацил. [c.108]

Смотреть страницы где упоминается термин Урацил превращение: [c.166] [c.561] [c.212] [c.257] [c.212] [c.257] [c.167] [c.124] [c.285] [c.339] [c.325] [c.516] [c.287] [c.318] [c.322] [c.480] [c.671] [c.339] [c.22] [c.78] [c.525]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология