Гулоза и глюкоза

Эта реакция идет только с глюкозой и А-гулозой, остальные монозы сахарную кислоту при окислении азотной кислотой не образуют. [c.142]

Основываясь на принятой таким образом конфигурации глюкозы, без привлечения каких-либо новых экспериментальных фактов, гулозе была придана формула VII, а маннозе — формула III [c.626]

Обратившись к структурам альдогексоз (рис. 26А-1), мы увидим, что> L-гулоза дает те же кислоты, что и (+)-глюкоза, если у глюкозы будет структура, приведенная пиже. [c.447]

Окисление другой гексозы, (+)-гулозы, дает ту же самую дикарбоновую кислоту, (-Ь)-сахарную кислоту, как и окисление (+)-глюкозы. [c.945]

Выше мы рассмотрели, каким образом конфигурации III, IV, V и X были приписаны (+)-глюкозе, (+)-маннозе, (—)-гулозе и (—)-арабинозе соответственно. Теперь выясним, как были установлены конфигурации некоторых других моносахаридов. [c.946]

Задача 33.13. (+)-Гулоза, которая сыграла такую важную роль в доказательстве конфигурации о-(+)-глюкозы, была синтезирована Фишером по следующей схеме [c.949]

Необходимо отметить, что -маннит дает -маннозу независимо от того, какой конец цепи окисляется. Вообще говоря, можно ожидать появления двух альдоз, так как реакция не является стереоспецифической. Например, можно ожидать, что -сорбоза даст -глюкозу и -гулозу. [c.205]

D-Сахарная кислота образует расплывающиеся кристаллы, медленно превращающиеся в лактон-3,6 (I) и в дилактон-1,4-3,6 (II) лактон-1,4 (III) получается непосредственным окислением D-глюкозы или L-гулозы [c.218]

Полиолы легко окисляются часть окислителей действует специфично, другие — неселективны. При осторожном окислении бромной водой получается смесь альдоз и кетоз так, из сорбита получают смесь )-глюкозы, 1)-фруктозы, -гулозы и -сорбозы. Раньше эту реакцию использовали,при синтезе аскорбиновой кислоты из сорбита в настоящее вреягя в промышленном производстве ви- [c.13]

Кетозы. пространственные формулы D-ф рук тезы, L- о р-бозы, D-тагатозы и D-и с и козы могут быть выведены из отно-щений этих веществ к альдогексозам озазон D-фруктозы идентичен озазону D-глюкозы и D-маннозы, озазон 1-сорбозы — озазону L-гулозы и L-идозы, озазон D-тагатозы — озазону D-галакгозы и D-талозы, а озазон D-псикозы — озазону D-аллозы. Поэто.му формулы этих кетоз следующие [c.433]

Кроме глюкозы имеется еще семь альдогексоз галактоза, манноза, аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза. Все 16 изомеров а настоящее время известны и получены либо синтетическим путем, либо выделены из природных источников. [c.237]

Альдогексозы глюкоза, галактоза, манноза, аллоза, гулоза, идоза, талоза, альтроза. [c.98]

Оптически активную сахарную кислоту можно получить не только при окислении глюкозы, но и при окислении еще одного моносахарида, гулозы. Это означает, что глюкоза и гулоза отличаются друг от друга только взаимной перестановкой групп СНО и СН2ОН паре этих сахаров не могут, следовательно, принадлежать формулы III и IV (и их анти- [c.624]

Глюкоза при деструкции с удалением ближайшего к альдегидной группе асимметрического центра превращается в пентозу (арабинозу), которая при восстановлении дает оптически активный пятиатомный спирт (арабит). Гулоза при деструкции и последующем восстановлении дает оптически неактивный спирт (ксилит), являющийся мезо-формой. Эти превращения можно описать схемой (приводим ее для одной пары VII и VIII соответственно можно ее написать и для XV и XVI) [c.625]

Конфигурация альдогексоз. — Запомнить названия и конфигурацию всех восьми альдогексоз помогает шуточная английская фраза, вернее первые слоги использованных в ней слов. Для этого следует выписать восемь скелетных формул гексоз и под каждой поставить названия моносахаридов аллоза, альтроза, глюкоза, ман-ноза, гулоза, идоза, галактоза и талоза. Для гексоз О-ряда на уровне, соответствующем С5, следует расставить черточки, обозначающие конфигурацию гидроксилов, или написать сами группы ОН, направленные вправо. На линии, соответствующей С4 у первой четверки альдогексоз, следует расставить черточки или группы ОН справа, а у второй — слева. На уровне Сз группы ОН помещают справа у первой и третьей пар гексоз и слева — у второй и четвертой. При Сц конфигурация гидроксильных групп различна у соседних сахаров, черточки или группы ОН изображаются справа у нечетных по номеру гексоз и слева — у четных. В результате такая расстановка гидроксильных групп дает конфигурацию всех восьми альдогексоз Л-ряда. [c.545]

Фишер синтезировал ь- - -)-гулозу, Она дала при окислении ту же альдаровую кислоту, что и - )-глюкоза. [c.447]

Двум последним природным альдогексозам — гулозе и идозе соответствуют конфигурации (XL) и (XLI). Выбор между ними сделан на основании того, что при окислении L-гулозы (XLII) азотной кислотой образуется двухосновная кислота (XLIII), идентичная той, которая получается при окислении и-глюкозы, в то время как L-идоза дает другую кислоту. Отсюда ясно, что D-гулозе соответствует конфигурация (XL), а D-идозе— (XLI). [c.19]

По предложенной недавно рациональной номенклатуре,. моносахарид, имеющий более шести углеродных атомов, получает двойное название, которое составляется следующим образом. Сначала моносахарид рассматривают, начиная с первично-спиртовой группы (с Сш), и выясняют, какой гексозе соответствует конфигурация ближайших к Сш четырех асимметрических атомов берется корень от названия этой гексозы, который составляет начало названия высшего сахара (например, В-глюкоза — В-глюко). Затем тот же высший моносахарид рассматривают, начиная с альдегидной группы (с С]) и по конфигурации ближайших к альдегидной группе четырех аси.мметрических атомов дается вторая половина названия (например, -гулоза—О-руло). Наконец, окончание слова составляет названно моносахарида по общему числу в нем углеродных атомов (например, гептоза, октоза и т, д,). Сказанное можно пояснить примерами [c.24]

Названия сахарных кислот образуются от названия соответствующего моносахарида, например, глюкосахарная, манносахарная кислоты и т. д. Они содержат на один асимметрический атом углерода меньше — а- и (5-аномеры дают одну и ту же сахарную кислоту. Кроме того, вследствие симметризации молекулы при окислении углевода в сахарную кислоту в ряде случаев из двух углеводов (например, из О -глюкозы и ь-гулозы, из О-галактозы и ь-галактозы) образуется одна и та же кислота, что еще более уменьшает число изомеров. Сахарные кислоты легко образуют моно- и дилактоны [c.103]

Окисление и восстановление моносахаридов широко используется в синтетической химии углеводов для самых различных синтетических переходов. В качестве примера комбинированного использования этих двух реакций можно привести очень важный переход от доступн ,1Х м ) носахаридов о-ряда к малодоступным сахарам Ь-ряда, Таким способом, напр,имер, из П-глюкозы получают ь-гулозу (IX). [c.105]

Сахара содержат несколько хиральных центров, и различным диастереомерам даны разные названия. Так, глюкоза, манноза и галактоза— это попросту три из восьми возможных диастереомерных альдо-гексоз (другими являются аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза) [6]. Каждый из этих сахаров представлен парой форм (энантиоме-ров)—О и Ь, являющихся зеркальным отображением одна другой. Для иллюстрации взаимоотношений между сахарами часто пользуются проекционными формулами Фишера (разд. А.4), как это показано на рис. 2-13. Проекционные формулы удобны для сопоставления структур сахаров, но они дают весьма смутное представление о их трехмерной структуре. Согласно указанию Фишера, вертикальные связи при каждом атоме углерода следует представлять уходящими за данный атом. В действительности молекула такую конформацию иметь не может. Сравните, например, трехмерную структуру рибита (разд. А.6), образующегося при восстановлении глюкозы, с его формулой Фишера. [c.108]

Из ЭТИХ 16 изомеров лишь один будет (+)-глюкозой, о которой мы уже говорили как о самом распространенном моносахариде. Вторым изомером будет (—)-глюкоза — энантиомер соединения, встречающегося в природе. Другие 14 изомеров — это диастереомеры глюкозы, имеющие собственные названия, например манноза, галактоза, гулоза и т. д. Как и следовало ожидать, эти другие альдогексозы вступают в те же реакции, что уже были описаны для глюкозы. Диастереомеры глюкозы вступают в эти реакции с различными скоростями и дают различные индивидуальные соединения, ио химия процессов во всех случаях практически одинакова. [c.935]

Восстановление потенциальной альдегидной группы альдоз приводит к образованию многоатомных спиртов — альдитов [57] так, из й-глюкозы (55) образуется й-глюцит (56). Некоторые альдиты являются лгезо-соединениями, иногда один и тот же альдит может образоваться из двух различных альдоз. Например, как й-глюкоза (55), так и -гулоза (57) превращаются в Д-глюцит, который можно назвать и -гулитом (термин употребляется реже). Такая конфигурационная взаимосвязь между альдитами была использована Фишером для определения стереохимии глюкозы и других моносахаридов (см. разд. 26.1.2). Кетозы, например й-фруктоза (58), при восстановлении дают смесь альдитов. Так, соединение (58) превращается в смесь й-глюцита (56) и Д-ман-нита (59) (59) образуется также из Д-маннозы (60) (схема 19). [c.147]

L-Гулозу (LXHI) получают довольно сложным синтезом из D-глюкозы через лактон L-гулоновой кислоты [1221. [c.34]

Другие способы получения. Сахарную кислоту и ее мо-нокалиевую соль также получают при окислении всех веществ, содержащих D-глюкозу, L-гулозу или D-глюку-роновую кислоту [2]. Для получения ее в больших количествах часто используют крахмал [3]. [c.28]

Аналогичным образом восстановление D-альтрозы и D-талозы ведет к D-альтриту, восстановление D-глюкозы и L-гулозы — к D-сорбиту. [c.79]

Кроме 2-амино-2-дезоксигексоз, входящих в состав мукополисахаридов и смешанных биополимеров, за последние годы в различных антибиотиках был обнаружен целый класс необычных аминосахаров . В этих аминосахарах аминогруппа может находиться в любом положении углеродной цепи моносахарида наряду с аминогруппой в них могут содержаться и другие функциональные группы. Так, например, широко распространены диаминосахара и дезоксиаминосахара. К аминосахарам, выделенным из антибиотиков и содержащим кроме альдегидной и гидроксильных групп только аминогруппу, относятся 2-амино-2-дезокси-О-гулоза (группа стрептотрициновых антибиотиков), 2-метиламино-2-дез-окси- -глюкоза (стрептомицин), З-амино-З-дезокси-Л-рибоза (пуромицин), [c.269]

К этому времени были известны три альдогексозы, (- -)-глюкоза, (+)-ман-ноза и (-г)-гулоза, альдоиентоза (—)-арабиноза и кетогексоза (—)-фрук-тоза. Структуры этих соединений были установлены, а их относительные конфигурации оставались неизвестными. Для этой цели были использованы следующие три тина реакций. [c.512]

VII и VIII соответствует (- -)-глюкозе. Третья (в то время) доступная аль-догексоза — (+)-гупоза не являлась антиподом ни глюкозы, ни маннозы. Это вегцество при окислении азотной кислотой образует сахарную кислоту, идентичную полученной из глюкозы. Значит, ( г)-глюкоза и (-Ь)-гулоза должны отличаться друг от друга только тем, что в них меняются местами альдегидная и оксиметиленовая группы. Это несовместимо с конфигурацией [c.515]

Сахарная кислота, происходящая от D-глюкозы (и от L-гулозы), называется Ъ-глюкосахарной кислотой (или просто В-сахарной кислотой) кислота, происходящая от D-галактозы, называется D-галактосахарной, или слизевой кислотой, а кислота, производная D-маннозы, — Т)-ман-носахарной кислотой. [c.218]

Э. Фишер осуществил экспериментальным путем онисанный выше обмен местами групп СНО и H3GH исходя из D-глюкозы, через D-сахарную и D-глюкуро-новую кислоты и их лактоны, он получил L-гулозу. [c.239]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология