Моносахариды распространение в природе

Замещенные циклогексаны, как правило, более устойчивы, если их заместители находятся в экваториальном положении, а не в аксиальном. Тоже самое можно сказать о пиранозной форме сахаров, и, как мы уже упоминали выше, именно поэтому р-в-глюкоза является самым распространенным моносахаридом в природе. Однако, когда мы рассматривали образование-пентаацетатов глюкозы (рис. 26А-5), нам встретилось интересное исключение эта реакция отдает предпочтение аксиальной (а) геометрии при аномерном углеродном атоме С1. Это исключение служит примером так называемого-аномерного эффекта, т. е. предпочтительной аксиальной геометрии при С1 вследствие того, что диполярное отталкивание между гетероциклическим атомом кислорода и заместителем при С1 приводит к дестабилизации метокси-, ацетокси- и некоторых других заместителей в экваториальной геометрии. [c.441]

Роль различных моносахаридов во всех этих процессах, естественно, неодинакова. Поэтому более подробно вопрос о роли, а следовательно, и распространении моносахаридов в природе рассмотрен в гл. 13, посвященной биохимии моносахаридов, и в главах, касающихся отдельных групп моносахаридов, а именно кетоз, уроновых кислот, аминосахаров, дезоксисахаров и т. д. [c.15]

Олигосахариды состоят из нескольких (до 10) моносахаридов, соединенных ковалентными связями. При гидролизе они распадаются на входящие в их молекулы моносахариды. В природе часто встречаются олигосахариды, состоящие из двух моносахаридов, т. е. дисахариды. Наиболее распространенными дисахаридами являются сахароза (пищевой или тростниковый сахар), содержащая в своей молекуле остатки глюкозы и фруктозы, лактоза (молочный сахар), состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и др. [c.17]

Наиболее распространенный в природе моносахарид — глюкоза. Она находится в соке винограда (отсюда название виноградный сахар), в других сладких плодах. Около 0,1 % глюкозы постоянно содержится в крови человека и животных она разносится кровью по всему телу и служит источником энергии для организма. Глюкоза входит в состав важнейших ди- и полисахаридов. [c.317]

Еще один моносахарид, широко распространенный в природе, — это фруктоза, или плодовый сахар. Вместе с глюкозой фруктоза содержится в сладких плодах, входит в состав сахарозы, образует полисахарид инулин (гидролизом последнего обычно и получают фруктозу). Извлекая из цветов сладкие соки, пчелы превращают пх в мед, углеводная часть которого является смесью глюкозы и фруктозы. Эта смесь образуется при ферментативном гидролизе сахарозы. [c.317]

Моносахариды в растворе существуют в нескольких таутомерных формах. Например, наиболее распространенный в природе моносахарид глюкоза СеН,2 0б существует в растворе в 5 таутомерных формах и одной гидратной, которая образуется с присоединением молекулы воды к альдегидной группе [c.78]

Распространение в природе. Будучи чрезвычайно реакционноспособными соединениями, моносахариды редко встречаются в свободном виде. В живом организме они существуют либо в виде своих производных, чаще всего — в виде эфиров фосфорной кислоты, либо входят в состав более сложных веществ — гликозидов, олиго- и полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот и т. п. Исключение составляют D-глюкоза, найденная в свободном виде в крови млекопитающих, соке растений и в других источниках, и некоторые кетозы. [c.14]

Номенклатура, распространение в природе. Уроновые кислоты входят в состав многих жизненно важных биополимеров. Их химия и биохимия изучены еще совершенно недостаточно из-за больших экспериментальных трудностей, возникающих при работе с этими соединениями, которые отличаются чрезвычайно своеобразным и сложным химическим поведением. Поэтому имеющийся в литературе материал, отчасти противоречивый, относящийся к уроновым кислотам, рассмотрен в настоящей главе несколько более подробно, чем данные о других классах моносахаридов. [c.298]

Идентификация продуктов гидролиза полисахаридов (см. гл. 14) начинается с исследования полученной смеси моносахаридов методом хроматографии на бумаге. В результате такого исследования могут быть получены очень цепные сведения о природе образовавшихся моносахаридов в ряде случаев с успехом применяются и другие виды хроматографии (тонкослойная, газо-жидкостная). Необходимо отметить, что идентификация только с помощью хроматографических методов в настоящее время невозможна, так как, во-первых, неизвестный или редко встречающийся моносахарид может быть подобен по хроматографическому поведению в избранных условиях какому-либо более распространенному представителю моносахаридов во-вторых, по данным хроматографии нельзя пока отнести моносахарид к О- или -ряду. Все это вынуждает полученные при гидролизе моносахариды после хроматографического разделения выделять в кристаллическом состоянии или переводить в кристаллические производные. [c.493]

Конформационное строение О-глюкопиранозы проливает свет на уникальность этого моносахарида. р-О-глюкопираноза — моносахарид с полным экваториальным расположением заместителей. Обусловленная этим высокая термодинамическая устойчивость — основная причина широкой распространенности ее в природе. [c.390]

Встречающиеся в природе моносахариды являются производными распространенных гексоз — глюкозы и фруктозы. Ниже рассматриваются реакции, осуществляющие взаимопревращение наиболее важных моносахаридов. В этих реакциях центральную роль играют содержащие сахар нуклеотиды. Такие соединения представляют собой сахар или производное сахара, у которого глико-зидная ОН-группа соединена эфирной связью с второй фосфатной [c.140]

Важнейшие моносахариды и их практическое применение. D-Глюкоза (виноградный сахар — декстроза, названа так вследствие (+) вращения) является наиболее распространенным в природе и практически важным моносахаридом. Встречается в растениях в свободном виде и в составе сложных углеводов, в частности в составе крахмала и целлюлозы. В технике получается путем гидролиза последних используется как в растворах (сиропах), так и в кристаллическом виде. Обычная кристаллическая D-глюкоза представляет а-пиранозную форму, кристаллизуется с 1 молекулой воды. В медицине D-глюкоза используется как легко усвояемое питательное вещество. Константы D-глюкозы и других моносахаридов приведены в таблице 35. [c.221]

Глюкоза. -Глюкоза (стр. 285), или виноградный сахар — один из наиболее распространенных в природе моносахаридов. Она является составным элементом тростникового сахара (стр. 310), клетчатки (стр. 318) растительного и животного крахмала и других ди- и полисахаридов (стр. 310, 318). В технике глюкозу обычно получают гидролитическим расщеплением крахмала или клетчатки, а чистую -глюкозу — из тростникового сахара. Кристаллизуется -глюкоза в зависимости от условий кристаллизации (стр. 292) либо в а-пиранозной форме (т. плавл. 146°), либо в р-пиранозной форме (т. плавл. 148—150°). Оптические свойства глюкозы были рассмотрены на стр. 292 и 293. [c.295]

Физические свойства и нахождение в природе. Глюкоза — наиболее распространенный моносахарид. Она придает сладкий вкус плодам и ягодам. Особенно много ее в спелом винограде, почему и получила второе название — виноградный сахар. [c.293]

Физические свойства крахмала и нахождение в природе. Крахмал содержится в растениях он образуется при фотосинтезе в зеленых листьях в виде зерен. Крахмал — самый распространенный углевод растений. В листьях крахмал расщепляется на моносахариды или дисахариды и переносится в другие части растений, например в клубни картофеля или зерна злаковых растений. Здесь вновь происходит отложение крахмала. Содержание крахмала в различных растениях колеблется в пределах в рисе от 62 до 82% пщенице от 57 до 75%, в картофеле от 12 до 24%>. а [c.297]

В результате гидролиза полисахариды превращаются в моносахариды. В природе встречаются полисахариды, состоящие из гексоз, пентоз и производных гексоз. Наиболее важными являются два полисахарида, состоящие из D-глюкозы — целлюлоза и крахмал. В растениях встречаются также полисахариды, в состав которых входят D-галактоза, D-манноза и D-фруктоза, объединяемые под названиями галактозаны, маннаны и фруктозаны. Наиболее распространенными пентозанами являются ксиланы и арабаны. Пектины содержат полисахарид, состоящий из остатков галактуроновой кислоты. В природе широко распространены также некоторые полисахариды, состоящие из двух или нескольких различных моносахаридов. [c.288]

ПОЛИСАХАРИДЫ — высокомолекулярные сложные углеводы, построенные из остатков моносахаридов (целли5лозы, крахмала и др.). П.— одна из важнейших групп биополимеров, распространенных в природе. Многие П. широко применяются в различных отраслях промышленности, особенно целлщоза, крахмал, камеди. [c.198]

УГЛЕВОДЫ (глюциды, глициды)—важнейший класс органических соединений, распространенных в природе, состав которых соответствует общей формуле С (НзО) - По химическому строению У.— альдегидо- или кетоноспирты. Различают простые У.— моносахариды (сахара), например глюкоза, фруктоза, и сложные—полисахариды, которые делят на низкомолекулярные У.— дисахариды (сахароза, лактоза и др.) и высокомолекулярные, такие, например, как крахмал, клетчатка, гликоген. Характерным для У. является то, что моносахариды не гидролизуют, а молекулы полисахаридов при гидролизе расщепляются на две молекулы (дисахариды) или на большее число молекул (крахмал, клетчатка) моносахаридов. У. имеют огромное значение в обмене веществ организмов, являясь главным источником [c.255]

Сахара, оптическая изомерия. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тстрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до -оновых и уроновых кислот, восстановление, удлинение цепи действием синилгной кислоты, укорачивание цени альдоз. Качественные реакции иа сахара. Инверсия сахаров. Замещение атомов водорода п гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, глико шдон. [c.248]

Среди моносахаридов по своей распространенности в природе, по важному биохимическому значению особое место занимает глюкоза, называемая также виноградным сахаром. Глюкоза не только встречается практически в каждой клетке растительных и жиййт- [c.281]

Дисахариды. — Наиболее распространенными в природе дисахаридами являются сахаро за (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя в свободном состоянии встречается довольно редко. Большое значение имеют дисахариды мальтоза и целлобиоза, поскольку они представляют собой продукты гидролиза крахмала и целлюлозы соответственно. По растворимости в воде дисахариды очень сходны с моносахаридами. Сахароза значительно менее устойчива к действию кислот, чем метилгликозиды, и легко расщепляется на О-глюкозу и -фруктозу при кислотном гидролизе, а также под действием фермента инвертазы. Сахароза не восстанавливает фелингову жидкость и не дает производных с фенилгидразином, откуда следует, что обе ее структурные единицы не содержат свободных гликозидных гидроксилов, являющихся потенциальными карбонильными группами и, следовательно, в сахарозе оба моносахарида связаны друг с другом гликозидными связями. В отличие от большинства сахаров сахароза легко кристаллизуется, по-видимому, из-за того, что она не подвергается мутаротации в растворе. Циклическая структура обоих моносахаридов сахарозы доказана путем гидролиза ее октаметилового эфира (Хеуорс, 1916). [c.555]

Среди всех производных моносахаров, безусловно, на первое место (как по степени значимости, так и по распространению в природе)следует поставить гликозиды. Гликозиды представляют собой моносахариды, в молекулах которых полуацетальный гидроксил замещен на какую-либо другую функциональную группу. [c.52]

К наиб, обычным и распространенным в природе моносахаридам относят Ъ-глюкозу, В-галактозу, В-маннозу, В-фрук-тозу, В-ксилозу, Ь-арабинозу и В-рибозу. Из представителей др. классов моносахаридов часто встречаются 1) дезоксиса-хара, в молекулах к-рых одна или неск. фупп ОН заменены атомами Н (напр., Ь-рамноза, Ь-фукоза, 2-дезокси-В-рибоза) [c.23]

Углеводы (глюциды, глициды) — важнейший класс органических соединений, широко распространенных в природе, общей формулы С (Н20)т. По химическому строению У.— альдегидо- или кетоноспирты. Различают простые У.— моносахариды (сахара), напр, глюкоза, фруктоза, и сложные — полисахариды, которые [c.139]

Наиболее распространенным и важным типом лабильных к щелочам гликозидов являются гликозиды фенолов, многие из которых широко распространены в природе. Обработка гликозидов фенолов щелочью часто приводит не к получению самих моносахаридов, а к образованию ангидросахаров, т. е. производных моносахаридов, имеющих второе окисное кольцо и являющихся по существу внутренними гликози-дами. [c.93]

Если учесть, что (-Ь)-глюкоза представляет собой структурную единицу, из которой состоит крахмал, целлюлоза и гликоген, а также ее особую роль в биологических процессах, то окажется, что глюкоза — наиболее распространенный моносахарид (вероятно, в природе остатков (-Ь)-глюкозы больше, чем ианих-либо других органических групп и, безусловно, наиболее важный мопссахарид. [c.932]

Из ЭТИХ 16 изомеров лишь один будет (+)-глюкозой, о которой мы уже говорили как о самом распространенном моносахариде. Вторым изомером будет (—)-глюкоза — энантиомер соединения, встречающегося в природе. Другие 14 изомеров — это диастереомеры глюкозы, имеющие собственные названия, например манноза, галактоза, гулоза и т. д. Как и следовало ожидать, эти другие альдогексозы вступают в те же реакции, что уже были описаны для глюкозы. Диастереомеры глюкозы вступают в эти реакции с различными скоростями и дают различные индивидуальные соединения, ио химия процессов во всех случаях практически одинакова. [c.935]

Из моносахаридов наиболее широко распространены в природе пентозы и гексозы, среди которых первое место, безусловно, занимает D-глюкоза. Она является необходимым компонентом любых живых организмов — от вирусов до высших растений и позвоночных, и входит в состав самых различных соединений, начиная с сахарозы, целлюлозы и крахмала и кончая некоторыми гликопротеинами н вирусной рибонуклеиновой кислотой. Весьма часто встречаются, хотя и не имеют столь универсального распространения, такие пентозы, как L-арабнноза и D-ксилоза, входящие в состав ряда полисахаридов и гликозидов, и гексозы —D-ra- [c.14]

Остальные моносахариды этого класса встречаются в природе очень редко, в основном как компоненты антибиотиков. Так, D-талозавходит в состав антибиотика гигромицина В. Распространение в природе высших сахаров (гептоз и октоз) обсуждалось в гл. П. [c.383]

Одной из самых распространенных реакций окисления моносахаридов является действие солей двухвалентной меди в щелочной среде — обычно реактивов Фелинга или Бенедикта. Реакция сопровождается изменением окраски реактива и выпадением в осадок закиси меди. В эту реакцию вступают моносахариды со свободной альдегидной или кетогруп-пой, которые поэтому и называются восстанавливающими. Аналогичный по характеру действия реактив Толленса (аммиачный раствор солей серебра) применяется реже, так как он легко реагирует со многими органическими соединения ми неуглеводной природы. Окислять альдегидную группу способны и некоторые органические соединения. Практическое применение нашли реакции моносахаридов с 3,5-динитросалициловой кислотой и с солями тетразолия в щелочной среде , сопровождающиеся получением окрашенных соединений. Невосстанавливающие производные моносахаридов обнаруживают после периодатного окисления обычными качественными реакциями на альдегидную группу, например фуксинсер-нистой кислотой . [c.409]

Полисахариды могут состоять из одного или нескольких типов моносахаридов, и в зависимости от этого различают гомо- и гетерополисахариды. По-видимому, даже самые сложные полисахариды редко содержат больше пяти — шести различных моносахаридов. К самым распространенным из них относятся гексозы — глюкоза, галактоза, манноза, пентозы — арабиноза, ксилоза. Кетозы в полисахаридах встречаются значительно реже альдоз. Широко распространены 6-дезоксигексозы — рамноза, фукоза, 2-аминосахара — глюкозамин, галактозамин, а также уроновые кислоты и нейраминовая кислота. Кроме того, многие полисахариды содержат заместители неуглеводной природы — остатки серной или фосфорной кислот, органических кислот, обычно уксусной. Смешанные биополимеры кроме углеводной части содержат белковую или липидную компоненты. [c.477]

Следует иметь в виду, что при гидролизе полисахарида наряду с расщеплением гликозидных связей происходит отщепление ряда группировок неуглеводной природы, которые могут находиться в молекуле по-.лисахарида. К ним относятся весьма распространенные сложнозфирные группы, чаще всего ацетаты, сульфаты, фосфаты. Анионы соответствующих кислот могут быть обнаружены в продуктах гидролиза подходящими методами. Напротив, простые эфиры устойчивы в обычных условиям гидролиза гликозидных связей так, например, наличие метоксигрупп е полисахариде приводит к появлению в продуктах гидролиза частично метилированных моносахаридов. [c.493]

Исследования структуры простых сахаров дали важные в научном и практическом отношении результаты, хотя и не привели к промышленному синтезу этих важнейших соединений. Значение этих результатов вышло за рамки изучения природы самих, сахаров. Было установлено, что моносахариды (гексозы, пентозы,. тетрозы и т.д.) служат структурными компонентами более сложных углеводов — полисахаридов, крахмала и целлюлозы. Было также показано, что широко распространенные в растениях глю-козиды представляют собой соединения глюкозы с различными, веществами. Э. Фишеру удалось решить задачу синтеза глюкози-дов. Предложенный им метод состоит в нагревании слабого спиртового раствора соляной кислоты с сахаром. При этом образуются глюкозиды соответствующих спиртов. Он установил также, что между глюкозидами и полисахаридами не существует принципиального различия. [c.185]

Углеводы слагают большую часть растительного живого вещества. Название этой группы соединений определяется соотно-щением в молекуле кислорода и водорода таким же, как у воды молекулярная формула n(H20)m. Углеводы являются либо альдегидами, либо кетонами, присутствуют также и гидроксильные группы. Углеводы делятся на две больщие группы мономерные — моносахариды СбН120б (глюкоза), С5Н10О5 (фруктоза) и полимерные — продукты конденсации моносахаридов — полисахариды, наиболее распространенными представителями которых в природе являются целлюлоза (клетчатка) и хитин, азотсодержащий полисахарид. Углеводы легко потребляются микроорганизмами, небольшая их часть сохраняется в осадке. [c.101]

Высокой энергетической устойчивостью В-глюкопиранозы, обусловленной ее конформациоиным строением, объясняется тот факт, что В-глюкоза — самый распространенный в природе моносахарид. [c.392]

Необходимость оиределения подобного конфигурационного родства впервые возникла в классе моносахаридов, существование в котором большого числа стереоизомеров требует нахождения способа отличия их друг от друга. Способ, примененный Э. Фишером (1891 г.), состоял в том, что одному из моносахаридов условно ириписывали определенную конфигурацию и устанавливали конфигурационные соотношения с другими моносахаридами. В качестве стандарта был выбран широко распространенный в природе моносахарид—правовращающая глюкоза. Этому соединению приписывалась одна из двух возможных формул ( договор Фишера ), причем тем самым устанавливалась также формула ее оптического антипода — синтетической левовращающей глюкозы. (О способе, примененном Э. Фишером, см. Конфигурация моносахаридов .) В этих работах было принято обозначать соединения, находящиеся в конфигурационном родстве с правовращающей глюкозой буквой d, а соединения, родственные левовращающей глюкозе, буквой I, не учитывая эффективного направления их оптического вращения. Так, например, природная фруктоза, находящаяся в конфигурационном родстве с -глюкозой, обозначалась й-фруктоза, хотя этот моносахарид является си.льно левовращающим. Для устранения путаницы (так как буквы d и I применялись и для обозначения направления вращения) старые обозначения были заменены новыми обозначениями В и Ь. Эффективное направление вращения обозначается (при необходимости) (+) и (—). В настоящее время применяется обозначение, например, В-(+)-глюкоза, [c.147]

Гексозы. Альдогексозы имеют четыре асимметрических атома углерода. Следовательно, могут существовать 16 оптических изомеров. В настоящее время все они известны. Кетогексозы, обладающие тремя асимметрическими атомами, образуют восемь оптических изомеров. Основными представителями класса являются D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза и D-фруктоза это наиболее распространенные моносахариды. Они встречаются в природе в свободном состоянии в виде глюкозидов, олигосахаридов и полисахаридов. [c.242]

Кроме описанных выше повсеместно распространенных глюкозанов — целлюлозы, крахмала и гликогена, в природе встречаются в самых разнообразных формах многие другие полисахариды. Строение большинства из них было установлено методами, сходными с методами, применяемыми в случае целлюлозы и крахмала. Для выделения и идентификации моносахаридов, полученных в результате гидролиза этих полисахаридов, очень успешно применялся метод распределительной хроматографии на колонках с различными абсорбентами или на бумаге. [c.322]

Углеводы- полигидроксиальдегиды или кетоны с эмпирической формулой (СНзО) . Они делятся на моносахариды, или сахара (один альдегидный или ке-тонный остаток) олигосахариды (несколько моносахаридных остатков) и полисахариды-крупные линейные или разветвленные молекулы, содержащие больщое число моносахаридных остатков. Моносахариды, или простые сахара, имеют одну альдегидную или кетонную группу. Они содержат по крайней мере один асимметрический атом углерода и потому могут существовать в виде разных стереоизомеров. Наиболее распространенные в природе сахара, такие, как рибоза, глюкоза, фруктоза и манноза, относятся к D-ряду. Простые сахара, содержащие пять или более атомов углерода, могут существовать в виде замкнутых циклических полуацеталей-фураноз (пятичленные кольца) или пираноз (шестиг членные кольца). Фуранозы и пиранозы встречаются в виде аномерных а-и Р-форм, которые в процессе мутаротации могут превращаться друг в друга. Сахара, способные восстанавливать окислители, называются восстанавливающими (редуцирующими) сахарами. [c.322]

Представители спиртов, содержащих в молекуле пять или шесть гидроксильных групп, — ксилит СН,ОН — (СНОН)з — СН2ОН и сорбит СН2ОН — (СИОН)., — СН2ОН. Получаются восстановлением моносахаридов первый — ксилозы (стр. 243), второй — глюкозы (стр. 238). Сорбит широко распространен в природе, входит в состав многих плодов и ягод (в плодах рябины до 7% сорбита). Ксилит и сорбит применяются больными диабетом в качестве заменителя сахара, для приготовления кондитерских изделий, напитков, зубных паст. Сорбит — первый полупродукт при производстве аскорбиновой кислоты (витамина С, стр. 271). [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология