Бензол галогенирование

Реакции замещения. Галогенирование. В обычных условиях ароматические углеводороды практически не реагируют с галогенами как уже было указано, чистый бензол не обесцвечивает бромной воды, но в присутствии катализаторов (чаще всего применяют железо в виде очищенных стружек, опилок и т. п.) хлор и бром энергично вступают в реакцию с бензолом при комнатной температуре. При этом атомы галогена замещают атомы водорода бензольного ядра с образованием галогенпроизводных и галогеноводорода. Например, реакция хлорирования бензола протекает [c.331]

Приведите механизм галогенирования бензола. [c.66]

Механизм галогенирования бензола [c.166]

Атом азота действует на ядро пиридина подобно акцепторным заместителям в молекуле бензола — уменьшает его электронную плотность и затрудняет атаку электрофильных реагентов, причем в кислой среде атом азота протонируется и его акцепторное действие усиливается. Поэтому нитрование, сульфирование, галогенирование пиридина протекают в жестких условиях и с низкими выходами продуктов замещения. Второй заместитель ввести не удается. [c.320]

Сравните на примере галогенировання (например, иодирования) реакционную способность ядра пиррола, тиофена, бензола и пиридина. [c.181]

В пиридине более электроотрицательный атом азота оттягивает к себе электронную плотность, поэтому у атомов углерода в положениях 2, 4 и 6 наблюдается дефицит электронов и, следовательно, реакции электрофильного замещения предпочтительнее будут протекать по положению 3. Необходимо, однако, подчеркнуть, что электрофильное замещение (нитрование, галогенирование) у пиридина по сравнению с бензолом протекает значительно труднее [c.417]

Ароматические углеводороды сравнительно легко вступают в различные реакции замещения. Наиболее характерны для них реакции галогенирования, сульфирования, нитрования, а также окисления боковых цепей, алкилирования, деалкилирования и гидрирования бензольного кольца. Прн сульфировании бензола и его гомологов концентрированной серной кислотой образуются моносульфокислоты [c.30]

Прямое галогенирование простейших гетероциклических соединений, обладающих ароматическим характером, возможно, но практического значения не имеет. Фуран, пиррол, тиофен галогенируются легче бензола, а пиридин труднее. В результате прямого галогенирования получаются смеси различных продуктов замещения и побочные продукты. [c.67]

Галогенирование. При галогенировании гомологов бензола с участием катализаторов образуются продукты замещения водорода в бензольном кольце (реакция протекает так же, как и нитрование). [c.345]

Реакции электрофильного замещения (галогенирования, нитрования и сульфирования) протекают труднее, чем с незамещенным бензолом, так как атомы галогена, обладая отрицательным индуктивным эффектом, уменьшают электронную плотность в бензольном ядре. При этом заместители становятся в орто- и лара-поло-жения. [c.292]

Аналогично проводится галогенирование производных бензола. [c.776]

Ароматичность фурана, как и бензола, проявляется в реакциях электрофильного замещения галогенирования, нитрования, сульфирования и др., которые идут довольно легко [c.357]

Пиридин, подобно бензолу, подвергается галогенированию, нитрованию и сульфированию. Все эти реакции протекают труднее, чем с бензолом. Заместители вступают в ядро пиридина почти всегда в Р-положение. [c.431]

Разложение диазониевых солей позволяет осуществлять целенаправленный синтез с заданным положением галогена. Так, л-дихлор-бензол нельзя синтезировать прямым галогенированием. Однако его можно получить нитрованием бензола с последующим восстановлением динитробензола в диаминобензол и проведением реакции Зандмейера. [c.283]

Галоген относится к заместителям I рода, и поэтому при дальнейшем галогенировании бензола второй атом галогена вступает преимущественно в ара-положение [c.290]

Галогенирование с участием катализатора. При бромировании бензола молекула брома сближается с кольцевым облаком л-электронов (см. рис. 28.2) и, взаимодействуя с ним, поляризуется [c.612]

Почему галогенирование бензола 1С1 дает иодбепзол, а не хлорбензол [c.650]

Правила ориентации в бензольном ядре. В рассмотренных реакциях галогенирования и нитрования (реакции S ) атакующая частица взаимодействует с незамещенным бензолом и поэтому образующийся продукт — монозамещенный бензол — не имеет изомеров. Однако если в бензольном ядре имеется заместитель, то остающиеся пять атомов углерода становятся неравноценными по отношению к заместителю различают два орто-, два мета- и одно /7а/7а-положения. Поэтому положение входящего заместителя будет зависеть от двух важнейших факторов природы уже имеющегося заместителя и природы атакующего реагента. [c.352]

Алкильные производные ароматических углеводородов получаются обычно при действии галогеналкилов на бензол в присутствии катализатора А1С1з. Эта реакция имеет много общего с реакциями галогенирования. Роль катализатора при этом заключается в создании положительно заряженного катиона, который электрофильно атакует бензольное кольцо [c.297]

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ. Бензол вступает в реакцию с хлором или бромом с образованием соответствующих галогенбензолов только в присутствии каталитических количеств кислот Льюиса [c.602]

Во-вторых, хотя тол ол в серной кислоте нитруется в 27 раз быстрее бензола, дальнейшее введение метильных грунн увеличивает скорость очень мало. Все три ксилола и мезитилен реагируют менее чем в 2 раз а быстрее тол -юла, что находится в резком контрасте с реакцией галогенирования (табл. 13.2). В этом случае тоже можно [c.1082]

Адсорбент (окись алюминия, силикагель, сахар, крахмал, целлюлоза) должен иметь большую поверхность (по возможности более 100 м /г), быть химически инертным по отношению к подвижной фазе и разделяемым веществам. Компоненты смеси адсорбируются с различной силой н-еподвижной фазой, поэтому они с разной скоростью перемещаются по колонке при пропускании через нее элюента (например, бензина, циклогексана, бензола, галогенированных алифатических углеводородов — четыреххлористого углерода, хлороформа, хлористого метилена). При достаточной длине колонки и правильном выборе элюента образуются отдельные зоны, разделенные слоями чистого адсорбента. При постепенном пропускании элюента вещества могут быть последовательно вымыты из колонки. [c.65]

Однако при высокой температуре возможно галогенирование ароматических соединений и по радикальному механизму. Так, бромированне бромбензола при 450—500 °С ведет к преимущественному образованию л1-дибромбензола, тогда как обычно в соответствии с правилами ориентации образуется смесь о- и п-дибром-бензолов. Разница в механизмах галогенирования соединеиий жирного и ароматического рядов ведет к тому, что в присутствии Fe lj галогенирование жирно-ароматических соединений можно направить в ядро, тогда как УФ-облучение и повышенная температура способствуют замещению водородного атома в боковых цепях. [c.390]

В пользу второго механизма говорит тот факт, что катализаторами для галогенирования являются элементы с переменной валентностью образование же Fe l. при хлорировании бензола доказано. [c.775]

При галогенировании монозамещенных бензолов образуется обычно смесь изомеров. Донорные ваместители Я—, ЯО—, НО—, МНз—) ориентируют электрофил преимущественно в и- и о-положения, акцепторы [c.281]

Подобно бензолу, эти ароматические пяитчленные соединек. ьч вступают в реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, ацилировагтия и т.д. (причем, например, тиофен даже активнее, чем бензол). Часто фуран и пиррол оказьгваются неустойчивыми в условиях [c.250]

Б. Реакции ароматического кольца. Фенолы очень легко вступают в реакции электрофильного замещения с образованием орто- п лара-продуктов. Часто трудно бывает остановить реакцию на стадии образования монопроизводного. При взаимодействии разбавленной азотной кислоты с фенолом быстро образуются о- и л-нитрофенолы. В условиях нитрования бензола фенол дает сразу тринитрозамещенный продукт — пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол). При галогенировании фенола в водном растворе под действием хлорной или бромной воды образуются соответствующие тригалогенофенолы. Даже такой слабый электрофил, как нитрозоний-катион N0+ (возникающий в подкисленном растворе азотистой кислоты), превращает фенол н его /г-нитрозопроизводное. [c.87]

Галогенирование. Замещенне водорода в бензольном кольце на хлор или бром осуществляется при взаимодействии бензола с галогенами с участием катализатора. Реакцию могут катализировать РеС1з (или [c.341]

Галогенирование (например, бромирование) бензола действием самого галогена протекает только в присутствии катализаторов, таких как Zn U, РеВгз, АШгз и т. д. Катализаторами являются обычно кислоты Льюиса. Они вызывают некоторую поляризацию молекулы галогена, усиливая тем самым ее электрофильный характер, после чего такая поляризованная молекула атакует [c.144]

Механизм галогенирования гомологов бензола в боковую цепь и предельных углеводородов носит радикально-цепной характер. Под действием кванта света или инциаторов радикальных реакций происходит гомолитический разрыв связи в молекуле галогена с образованием соответствующих радикалов, которые далее вступают во взаимодействие с углеводородом [c.134]

Растворители. Если субстрат является твердым веществом, необходимым условием осуществления процесса является использование растворителей. Для этой цели применяют метиловый и этиловый спирты, хлороформ, тетрахлорнд углерода, воду и др. Применение того или иного растворителя зависит от того, насколько легко субстрат вступает в реакцию галогенирования. Например, в неполярных растворителях галогены реагируют с бензолом очень медленно, в полярных, когда молекула галогена поляризуется, элек-трофильное замещение облегчается. [c.135]

СВОБОДНОРАДИКАЛЬНОЕ ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА И АЛКИЛБЕИЗОЛОВ [c.2323]

Из р-ций электроф. замещения известны галогенирование и сульфирование при взаимод. с lj в Hj SO4 в присут. Т.к. превращ. в тетрахлортерефталевую к-ту, дымящей Hj SO4 сульфируется до моносульфопроизводного. При перегонке с СаО декарбоксилируется до бензола. [c.532]

Т. относится к я-избыточным гетероароматич. системам и обладает выраженными ароматич. св-вами. В р-1щях электроф. замещения (галогенирование, нитрование, р-милирование, дейтерирование и др.) Т. значительно активнее бензола (в нек-рьгх случаях в 100000 раз). Р-ции идут обычно (иногда исключительно) в а-положение цикла (на [c.582]

По хим. св-вам Т.-типичный представитель ароматич. углеводородов. Легко образует комплексы с переносом заряда с переходными металлами (Со, Мо и др.) комплексы сэндвичевого типа, с трикарбонилхромом- зонтичного типа, а также со мн. орг. акцепторами электронов (тринитробензол и др.). В р-ции электроф. замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование п др.) вступает легче бензола, образуя моно-, ди- и тризамещенные, гл. обр. по пара- и орото-положениям. При окислении по метильной группе в зависимости от условий осн. продукты р-ции-бензиловый спирт (окислитель-О2), [c.605]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.602 , c.623 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.305 , c.331 , c.340 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.282 , c.341 , c.375 , c.381 , c.388 , c.654 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.289 , c.301 , c.785 ]

Фенолы (1974) -- [ c.262 , c.264 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.415 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.396 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.205 , c.207 , c.209 , c.230 , c.232 , c.481 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.87 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.188 , c.191 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.313 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.113 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.65 , c.202 , c.203 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.35 , c.350 , c.356 , c.357 , c.381 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.121 , c.150 , c.158 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.133 , c.136 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология