Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Алкильные производные ароматических углеводородов

    Алкильные и ацильные производные ароматических углеводородов [c.297]

    Изомерия и номенклатура 265 4. Получение ароматических углеводородов 266 5. Физические свойства 2в8 6, Химические свойства 269 7. Отдельные представители 271 8. Классификация заместителей. Понятие об ориентирующем влиянии заместителей 272 9. Галогенопроизводные ароматических углеводородов 275 10. Нитросоединения ароматического ряда 278 II. Сульфопроизводные ароматического ряда 280 12. Алкильные и ацильные производные ароматических углеводородов 282 [c.428]


    Общая характеристика. Алкилирование ароматических углеводородов включает воздействие на них источником алкильных групп и катализатора, способного превращать алкильные производные в промежуточные соединения, которые реагируют с кольцом. Как будет показано ниже, катализатор превращает источник алкильных групп в карбоний-ионы или в сильно поляризованное промежуточное соединение, которое переносит алкильную группу в кольцо без фактического участия свободных ионов. [c.428]

    Содержание ароматических соединений в бензине каталитического крекинга можно объяснить либо дегидрированием производных циклогексана, либо более просто отщеплением алкильных групп от молекул замещенных ароматических углеводородов, содержащихся в сырье. Малая дегидрирующая активность алюмо силикатов и тот факт, что толуол не обнаруживается в продуктах каталитического крекинга гептана при весьма жестких условиях, заставляют еще более сомневаться в возможности образования ароматических соединений при каталитическом крекинге в больших количествах благодаря дегидроциклизации. Представляется вполне вероятным, что ароматические соединения образуются из низших олефинов, которые всегда содержатся в реакционной массе при расщеплении цепей парафиновых углеводородов. Это подтверждается, например, идентификацией простых одноядерных ароматических углеводородов в продуктах, полученных из пропилена, и-бутенов, пентенов и гексенов. [c.333]

    Ароматические углеводороды, выделенные из масляных фракций нефтей, представляют собой соединения, различные по характеру, и в зависимости от этого по-разному ведут себя при окислении их смесей с чистыми нафтенами. Некоторые из этих ароматических углеводородов ведут себя аналогично алкилпроизводным бензола и нафталина с длинными цепями (из сураханской парафинистой, балаханской масляной и др.), другие— подобно производным нафталина с короткими алкильными цепями (из грозненской парафинистой нефти). Первые из указанных ароматических углеводородов в малых концентрациях в смеси с нафтенами не задерживают окисление последних и эффективны только после повышения концентрации их до 20—25% вторые уже в концентрации 5—10% задерживают окисление нафтенов. Наконец, третий тин ароматических углеводородов, выделенный из масел тяжелых нефтей (тяжелая балаханская), добавленный к нафтенам также в малой концентрации (5%), резко снижает их окисление. По характеру получаемых продуктов окисления эти углеводороды являются в основном нафтено-ароматическими. [c.279]


    Принимая, одпако, во внимание, что ароматические углеводороды, образующие при окислении большое количество фенолов (полициклические ароматические углеводороды с короткими алкильными цепями), склонны также к образованию больших количеств смолистых веществ и продуктов их конденсации, с практической точки зрения более целесообразно иметь масло, содержащее преимущественно малоциклические ароматические углеводороды (производных бензола, нафталина, дифенила) с длинными алкильными цепями, хотя для торможения окисления нафтенов требуется большой процент ароматических углеводородов этого типа. Малоциклические ароматические углеводороды с длинными алкильными цепями при окислении образуют относительно немного смолистых веществ, и, кроме того, этот тип ароматических соединений, как указано ниже, является благоприятным для других свойств смазочных масел (пологость кривой вязкости, малое коксовое число и т. д.). [c.281]

    Реакциями алкилирования и арилирования принято называть химические процессы, ведущие к внедрению алкильных или арильных групп в различные органические молекулы. Алкилированием можно наращивать углеводородные цепи путем замены атомов водорода на разные радикалы, вводить заместители в ароматические молекулы и различные группы по кратным связям. Реакции алкилирования очень разнообразны. Их применяют для получения разветвленных углеводородов на базе алкилирования парафинов олефинами, а также для получения ароматических углеводородов с боковыми цепями и ряда других производных на базе реакций с хлористым алюминием и другими катализаторами. [c.648]

    Углеводороды жирного и ароматического рядов взаимодействуют с алкильными производными натрия (калия), при этом образуются натрийорганические соединения  [c.194]

    При алкилировании и ацилировании ароматических углеводородов получаются соответственно их алкильные и ацильные производные. Реакции алкилирования и ацилирования ароматических углеводородов, которые относятся также к реакциям электрофильного замещения, называются реакциями Фриделя — Крафтса. [c.297]

    Номенклатура производных бензола. Ароматические углеводороды— производные бензола можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензоле одновалентными радикалами — алкильными, алкенильными, алкинильными. Названия составляют из названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания бензол. Некоторые производные бензола имеют тривиальные названия (приведены в скобках)  [c.215]

    Ароматические углеводороды, как и во многих других химических процессах, характеризуются высокой устойчивостью структуры. Поэтому разнообразие гидроперекисей и других производных, образующихся при облучении, например, смеси бензола и кислорода значительно меньше, чем в случае алканов. Впрочем, наличие алкильных заместителей в бензольном кольце увеличивает разнообразие продуктов радиолиза. Так, при облучении смеси толуола и кислорода в продуктах радиолиза идентифицируются гидроперекись бензола, перекись водорода, =бензальдегид, бензиловый спирт и крезол. [c.208]

    Наиболее важный и ценный продукт термической деструкции лигнина - отстойная (осадочная) смола, образующаяся при пиролизе древесины, - обязана своим происхождением именно лигнину. Основную часть этой смолы (более 50%) составляют низкомолекулярные фенолы, такие как фенол, крезолы, пирокатехин и его моно- и диметиловый эфиры, а также фенольные соединения, имеющие в и<ард-положении к фенольному гидроксилу алкильные заместители (от С1 до Сз) и др. В составе осадочной смолы кроме фенолов обнаружены ароматические углеводороды бензол и его гомологи, стирол, конденсированные углеводороды ряда нафталина, антрацена, фенантрена (и их производные), бензопирены. Найдены также ароматические альдегиды (ванилин и др.) и кислоты. [c.457]

    Возрастание молекулярной массы и усложнение строения молекул ароматических углеводородов дизельной фракции по сравнению с бензинами происходит, с одной стороны, за счет увеличения длины цепи и количества алкильных заместителей при бензольном или нафталиновом ядре, с другой стороны, за счет появления углеводородов гибридной структуры с 1—2 нафтеновыми и одним ароматическим кольцами, а также трициклических конденсированных ароматических углеводородов (производные фенантрена). [c.687]

    Очень желательно изучение индивидуальных углеводородов, присутствующих в крекинг-бензинах. Из ароматических углеводородов бензола содержится очень немного, преобладают толуол и особенно высококипящие алкильные производные бензола, как это видно из табл. 127. [c.307]

    В работах [4, 32, 33, 35, 381 было показано, что спектры поглощения в ближней ультрафиолетовой области алкильных, циклогексильных и цикло-пентильных производных бензола могут быть надежно использованы для установления положения замещающих групп в индивидуальных моноциклических ароматических углеводородах. [c.15]


    Даже в узких фракциях ароматических углеводородов, выделенных из широких керосино-газойлевых фракций нефти, по спектрам поглощения в ближнем ультрафиолете возможно лишь сугубо ориентировочное определение структурных подгрупп бензольных углеводородов, характеризуемых близким порядком расположения алкильных и циклоалкильных радикалов связанных с бензольным кольцом. Обязательным условием является предварительное отделение бензольных производных от дифенильных и нафталиновых, обладающих в ближней ультрафиолетовой области значительно более интенсивным поглощением, чем моноциклические ароматические. соединения (см. ниже). [c.18]

    Алкильные производные ароматических углеводородов получаются обычно при действии галогеналкилов на бензол в присутствии катализатора А1С1з. Эта реакция имеет много общего с реакциями галогенирования. Роль катализатора при этом заключается в создании положительно заряженного катиона, который электрофильно атакует бензольное кольцо  [c.297]

    Конденсация олефинов с ароматическими углеводородами в присутствии катализаторов — процесс, который приводит к образованию алкильных производных ароматических углеводородов. Важность этой реакции заключается не только в легкости, с которой можно таким путем синтезировать неизвестные до сих пор или получаемые с трудо м алкилированные ароматические углеводороды, но также и в том, что некоторые иэ этих углеводородов, в особенности по-лиалкилнафталины, являются синтетическими смазочными продуктами, а их сульфированные производные обладают эмульгирующими или смачивающими свойствами. Это, кажется, наиболее плодотворное поле для исследований не только с чисто научной точки зрения, но также и вследствие возможности получения таким путем технически важных органических веществ. Наилучшим катализатором для этой конденсации является безводный хлористый алюминий, но безусловно можно применять также и другие безводные галоидные производные металлов, например фтористый бор, хлорное железо или хлорное олово, в особенности в случае наиболее реакциеспособных олефинов. В присутстБии хлористого алюминия часто образуются двойные соединения этого хлорида и [c.606]

    Более высокие парафиновые углеводороды, например, керосиновая фракция, которая соответствует додекану, могут быть отхлорированы для нолучения смеси из не вошедших в реакцию парафиновых углеводородов и соответствующего хлористого алкила. Затем эта смесь подве])-гается расщепляющей реакции, и далее хлористый алкил и олефин из этой смеси конденсируются с ароматическим углеводородом, например, с бензолом, для образования алкильных производных ароматических углеводородов [89]. Смесь парафинов и монохлористого алкильного производного можно подвергнуть конденсации с ароматическим углеводородом и не участвовавшие в конденсации вещества удалить дестилляцией [90]. [c.102]

    В качестве депрессорных присадок применяют сложные эфиры, производные ароматических углеводородов и фенолов, имеющие дшнные алкильные цепи линейного строения с числом углеродных атомов более 20. [c.968]

    Интересные результаты получены при изучении обмена алкильных групп ароматических углеводородов с галоидал-килами [31, 32], взятыми в качестве растворителей. Оказалось, что этильные группы в этилбензоле, орто-, мета- и па-ранятроэтилбеизоле, а та,кже орто-, мета- и параэтилфеноле в отличие ог грег-изобутилбензола и его производных не обменивают этильную группу с радиоактивным бромистым этилом при температуре 150°. Введение хлора и нитрогруппы препятствует реакции обмена и для изобутильной группы. [c.12]

    Легче всего сульфируются ароматические полициклические соединения (антрацен, фенантрен, алкильные производные), труднее-нафталин и еще труднее - бензол и алкильные производные. Из углеводородов алифатического ряда легче сульфируются олефины (по месту двойной связи). Парафины, если не считать некоторых высших хфедставителей этого ряда, щиктически не подвергаются сульфированию. Высшие гомож)ги (п > 6) сульфируются только цри повышенных температурах и обычно с окислением. [c.10]

    Для определения производных ароматических углеводородов применимы методы ЯМР-спектроскопии. Они очень важны, потому что протоны ароматического ядра имеют сигналы при более низких частотах, чем сигналы алкильных заместителей. Следовательно, при этом имеется возможность установить пе только число протонов в алкильной группе, но также и то, является ли алкильная группа метильной, метиленовой или мети-новой, и определить их положение относительно ароматического ядра [24]. [c.442]

    Исследования ГрозНИИ дали возможность характеризовать групповой состав масел из различных нефтей и показали, что масляные фракции тяжелых, смолистых нефтей содержат значительно больше ароматических углеводородов п меньше пара-финовг, чем соответствующие фракции легких, малосмолистых нефтей. Изучение различных фракций нафтеновых углеводородов, выделенных из нефтей СССР, показало, что масла содержат пш1инафтены, которые грубо можно характеризовать как алкил-производные декагидронафталина, дещидроантрацвна и т. п. Масляные фракции легких нефтей содержат нафтены с небольшим числом колец и с длинными алкильными цепями, нафтены тяж яых нефтей состоят из трех и четырех колец с короткими алкильными цепями. Ароматические углеводороды низко-кипящих масляных фракций состоят из алкилпроизводных бензола и нафталина или дифенила. Углеводороды этого ряда в более высококипящих фракциях представляют собой производные двух- и трехъядерных ароматических углеводородов. [c.12]

    А. Свойства синтетических углеводородов в качестве основных данных. В настоящее время имеется сравнительно немного данных по тяжелым индивидуальным углеводородам. Хорошо известны свойства /i-алканов, некоторых разветвленных алканов и однозамещенных /i-алкильных производных циклопентана, циклогексана, бензола и нафталина. Хотя Американским нефтяным институтом по Проекту 42 (директор Р. В. Шисслер) изучено большое число углеводородов высокого молекулярного веса, но ясно, что до сих пер удалось изучить лишь небольшую часть тех углеводородов, присутствие которых B03M0JKH0. Это и неудивительно, так как синтез таких высокомолекулярных углеводородов, как циклические молекулы с различными заместителями или смешанные нафтено-ароматические соедине- [c.368]

    Если циклопентан и его производные предварительно не изо-меризовать в Св-кольцевую структуру, то при дегидрировании они не образуют ароматических углеводородов [256, 257]. В то время как термодинамические условия при температурах свыше 300° С благоприятны для образования ароматических углеводородов [258], при термической переработке циклогексана ароматики также не образуется. При температуре 550° С получаются очень незначительные количества бензола [259], а при 620° С выход ароматики составляет только 0,4 мольных процента, несмотря на то, что разложению крекингом подвергается до 24% циклогексана [260]. Отчасти алкильные производные циклогек- [c.101]

    Исследование ароматических углеводородов масляных фракций усложняется тем, что им всегда сопутствует большее или меньшее количество сероорганических соединений. Во фракциях ароматических углеводородов, выделенных из масляных дистиллятов или остатков даже так называемых бесоернистых нефтей, всегда содержатся эти соединения их тем больше, чем выше среднее число ароматических циклов в углеводородах, составляющих ароматическую фракцию. Обычный путь разделения нефтяных фракций на силикагеле или активной окиси алк>миния, позволяющий достаточно полно отделить нафтено-парафиновую часть нефтяной фракции от ароматической или с известным приближением разделить ароматические углеводороды друг от друга по числу колец в молекуле, большей частью неприменим для отделения ароматических углеводородов от сопутствующих им серосодержащих соединений. При разделении по этому методу сернистые производные даже неароматических углеводородов, т. е. содержащие алкильные или ацильные радикалы, попадают в аро- [c.17]

    Превращение полициклических ароматических углеводородов на катализаторах с высокой кислотностью наряду с гидрированием и расщеплением колец включает глубокую изомеризацию промежуточных продуктов гидрирования и расщепления, диспропорционирование алкильных заместителей, деалкилирование. Образующиеся в результате ароматические углеводороды представлены в основном производными тетралина и индана, нафтеновые [c.296]

    Трициклические ароматические углеводороды нефтей представлены главным образом многочисленными метильпыми (алкильными) производными фенантрена. Однако вначале рассмотрим особенности сочленения и стереохимии некоторых октагидрофепантренов — соединений, моделирующих структурные фрагменты чрезвычайно важных нефтяных углеводородов — дюноароматических стеранов и гопанов. [c.161]

    Жидкие углеводороды нефти —нафтеновые, ароматические, нафтено-ароматические и их алкильные производные — находятся в масле в состоянии молекулярного раствора. Ароматиче,-ские, нафтено-ароматические углеводороды а также смолистые вещества могут, видймсГ/Iff определенных условиях образовывать также ассоциированные комплексы, разрушающиеся при нагреве. [c.87]

    Строение молекул углеводородов значительно влияет на величину КТР [6]. Так, например, КТР ароматических углеводородов в таком растворителе второй группы, как анилин, зависит от числа колец в этих углеводородах и длины алкильных цепей. С увеличением числа колец в углеводородах их анилиновая точка (КТР в анилине) резко снижается. С увеличением длины алкильных цепей анилиновая точка повышается. Зависимость анилиновой точки от процента углеродных атомов в кольцах молекул нафтеновых углеводородов прямолинейна. Производные пятичленных нафтенов интенсивнее снижают анилиновую тонку с увеличением числа колец в молекуле, чем шестичленные. При одинаковом строении ароматических и нафтеновых углеводородов анилиновая точка последних значительно выше. Нефтено-ароматические углеводороды имеют более низкую анилиновую точку, чем соответствующие им по строению нафтеновые углеводороды. [c.161]

    В бензиновых фракциях нефтей найдены также все изомеры ароматических углеводородов, содержащих до 10 углеродных атомов [7]. Содержание ароматических углеводородов в бензиновых фракциях различных нефтей, как правило, возрастает с увеличением числа заместителей, связанных с кольцом, и снижается с увеличением алкильной цепи. Преобладающими ароматическими углеводородами в прямогонных бензиновых фракциях являются толуол, л -ксилол и псевдо-кумол (1,2, 4-триметилбензол). Соотношение содержания индивидуальных ароматических углеводородов в бензиновых фракциях нефтей различных типов остается примерно одинаковым. Так, во всех нефтях/ире/и-бутилбензола содержится приблизительно в 50 раз меньше, чем псевдокумола. Гомологи бензола состава С,,, содержатся в хвостовых фракциях 180+200°С. Среди них преобладают тетраметил и диметилэ-тильные производные [5]. Общее содержание ароматических угле-водородов в прямогонных бензинах может составлять 2+30% в зависимости от углеводородного состава перерабатываемой нефти. [c.64]

    На рационально подобранных катализаторах превращение шестичлепных нафтеновых углеводородов в соответствующие ароматические углеводороды протекает быстро и четко. Даже на сравнительно малоактивных катализаторах, например алюмохромовых, достигается высокая степень превращения производных циклогексана в соответствующие ароматические углеводороды. Это реакция протекает на платиновых катализаторах риформинга исключительно легко, что позволяет применять чрезвычайно высокие объемные скорости. Нри геминально-замещенных циклогексанах дегидрированию должна предшествовать перегруппировка молекулы считают, что в присутствии современных катализаторов такая перегруппировка с последующим дегидрированием протекает предпочтительно по сравнению с реакцией отщепления алкильной группы с последующим дегидрированием. [c.211]

    Ареном называется любой ароматический углеводород пли любой углопо-дород, включающий ароматический фрагигедт. К аренам относятся бензол и его полиядерные аналоги (иапример, нафталин), а также их алкильные производные. От этого названия происходит термин арильная группа (арил) — общее наименование для любого ароматического заместителя, связанного пеносредствешю с углеродным скелетом .  [c.592]

    Карбазолы и бенз[с] индолы. Карбазол (27) и бенз[с] индол [28] имеют довольно сходные масс-спектры, содержащие максимальные пики М+ и довольно интенсивные пики ионов [М—НСЫ]+ и [М—НгСЫ]+. Фрагментация алкильных производных этих соединений аналогична распаду индолов и ароматических углеводородов  [c.61]

    Ароматические углеводороды, как таковые, в газойлевой фракции не встречаются, так как многокольчатые конденсированные углеводороды очень плохо растворимы в других углеводородах. Поэтому обычно под ароматическими углеводородами этой фракции условно подразумевают гибридные углеводороды, состоящие из одного-двух ароматических и трех-четырех нафтеновых колец с несколькими метильными и одним длинным алкильным заместителем. По существу, это производные стеранов и гопанов, имеющие в циклической части молекулы одно или два ароматических кольца. Такие фракции, полученные адсорбционной хроматографией, называют моно- или бициклоароматическими. [c.688]

    Алкильные производные бензола присутствуют в бензиновых и керосиновых фракциях большинства нефтей и с увеличением температуры кипения фракции количество их возрастает. Уже в бензинах содержатся почти все возможные ароматические углеводороды, от бензола до его Сд-го-мологов, а также некоторые Сю-алкилбензолы [9, 101. [c.7]

    Стойкость катион-радикалов ароматических углеводородов возрастает при увеличении числа колец (полиацены, полифенилы) благодаря я-сопряжению этих колец. Нарушение я-сонряжения, которое имеет место в фенильных производных метана, приводит к ослаблению связи в катион-радикале и к диссоциативной фотоионизации. Введение алкильных заместителей в ядро также снижает стабильность катион-радикалов ароматических углеводородов при фотоионизации [7, 43]. В табл. 3.10 приведены относительные выходы газообразных продуктов, образующихся при облучении жидких ароматических углеводородов быстрыми электронами с энергией 170 кэВ. Видно, что изменение радиационной устойчивости этих соединений происходит в соответствии с процессами, которые наблюдаются для их молекулярных ионов. [c.111]


Смотреть страницы где упоминается термин Алкильные производные ароматических углеводородов: [c.44]    [c.34]    [c.622]    [c.23]    [c.78]    [c.766]    [c.88]    [c.77]   
Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.606 , c.612 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Алкильные производные ароматических



© 2024 chem21.info Реклама на сайте