Нитрозамины нитрозосоединения

В частности, давно известна и хорошо изучена способность нитратов, применяемых в качестве азотных удобрений, превращаться в нитриты Последние окисляют гемоглобин в метгемоглобин, не способный к переносу кислорода [158]. Однако наибольшая опасность связана с превращением в организме нитратов и нитритов в N-нитрозосоединения, прежде всего в N-нитрозамины общей формулы [c.90]

Можно сделать заключение, что по своим свойствам N-нитрозамины совершенно непохожи на С-нитрозосоединения VI, для которых, как и для альдегидов, характерны многие реакции конденсации. Эта разница между С- и N-нитрозо-соединениями, несомненно, обусловлена значительным вкладом резонансной структуры VII в нитрозаминах, что доказано спектральными исследованиями [c.103]

Все нитрозамины жирного ряда дают положительный результат при испытании на нитрозосоединения по Либерману (стр. 127). [c.146]

СВЯЗЬ XN = 0 НИТРИТЫ, НИТРОЗОСОЕДИНЕНИЯ, НИТРОЗАМИНЫ И N-ОКИСИ [c.214]

Из нитрозаминов, в которых один из радикалов является производным антрахинона, а другой — бензола, при перегруппировке в кислой среде получают нитрозосоединения с нитрозогруппой в бензольном ядре, причем действием окислителей, в том числе и азотистой кислоты, можно получить прямо ннтро-замещенные например [c.522]

При действии нитрита натрия и кислоты на ароматические и гетероциклические соединения, а также вторичные амины получаются соответственно С-нитрозосоединения и нитрозамины. Избыток азотистой кислоты можно легко разложить добавлением азида натрия таким же приемом можно разложить и нитрозамины (стр. 213). Оставшиеся С-нитрозосоединения можно обнаружить по окислению Ы,М -дифенилбензидина до синего хиноидного соединения (стр. 217). [c.198]

Денитрозирование Ы-нитрозосоединений — нитрозаминов (стр. 211)—можно рассматривать как результат непрерывного отвода азотистой кислоты из сферы реакции (1), протекающей в кислой среде [c.213]

Потенциальными канцерогенами считают нитрозосоединения, вчастности нитрозамины (см. рис. 2.1), образующиеся при взаимодействии нитрита натрия (ингибитора коррозии для масел и СОТС) с присадками аминного типа (вторичными и третичными аминами). Эта реакция проходит под каталитическим воздействием ряда микробов и посторонних загрязнений. Прямых указаний на канцерогенность нитрозосоединений для человека нет, но некоторые предпосылки имеются. Эти соединения канцерогенны для 39 видов животных, включая обезьян. Имеются сведения о возможной роли нитрозаминов в развитии рака носоглотки, распространенного в Юго-Восточной Азии, рака пищевода в Южной Африке, Иране и Китае. [c.55]

В последнее время многими учеными высказывается озабоченность в связи с широким применением нитратов. Так, в 1985 г среднее потребление их на 1 га пашни составило в Нидерландах - 805, в ФРГ - 462, в Японии - 393 кг [40 . Учитывая возможность превращения в организме нитратов в N-нитрозосоединения, прежде всего в N-нитрозамины, - вещества, обладающие канцерогенными свойствами, во многих странах были утверждены допустимые уровни их содержания в пищевых продуктах. Однако вследствие нарушения технологии применения минеральных удобрений и внесения в почву неоправданно больших количеств нитратов отмечается значительное превьппение содержания нитратов в овощах и фруктах Так, только на рынках Москвы обнаружено превьппение нормативов в среднем на 20%. Описаны случаи, когда содержание нитратов в детских овощных консервах доходило до 1000 мг/кг при допустимом уровне 15 мг/кг. [c.46]

Известно примерно 300 К-нитрозосоединений, которые вызьшают целый спектр раковых поражений у 40 видов животных. С шое высо]<ое содержание нитрозаминов было обнаружено в солонине и ветчине [2]. Особые опасения возникают из-за широкого распространения нитрозаминов и возможных путей их образования. [c.63]

Исследования показали, ггo N-нитрозосоединения образуются в основном в пищевых продуктах при взаимодействии нитритов с различньт-ми аминами, аминокислотами и белками в процессе кулинарной обработки В частности, было установлено, что количество нитрозаминов в беконе возрастает с увеличением температуры и времени приготовления 1168]. Однако эта реакция присуща не только пищевым продуктам Неко-торьсе антибиотики и лекарственные препараты также могут вступать во взаимодействие с нитритами, образуя нитрозамины. Последние образуются в организме животных при скармливании кормов с высоким содержанием нитритов и нитратов [c.92]

Гидролиз N-нитpoзo oeдинeний. Чистоароыатические и жирноароматические М-нитрозосоединения (нитрозамины) легко гидролизуются спиртовыми растворами НС1, образуя вторичный амин и азотистую кислоту. Если гидролиз вести в присутствии а-нафтиламина, то последний диазотируется образующейся азотистой кислотой, а диазосоединение вступает в реакцию азосочетания с избыточным а-нафтиламином. Образуется азокраситель [c.274]

Первичные и вторичные ароматические амины с азотистой кислотой реагируют по атому азота (образование солей диазония из первичных или N-нитpoзaминoв из вторичных аминов см. разд. Г,8.2.1). При действии мииеральных кислот Ы-нитрозамины перегруппировываются в С-нитрозосоединения. [c.438]

Соед. I типичный представитель N-нитрозосоединений (см. Нитрозамины). При нитровании превращ. в смесь 2- и 4-шггро-Л-нитрозодифениламинов, восстановление его приводит к смеси дифениламина и Н,Н-дифенилгидразина. При обработке соляной к-той I претерпевает Фишера-Хеппа перегруппировку с образованием 4-нитрозодифениламина. Получают соед. I нитрозированием дифениламина нитритом Na в смеси этанола с НС1 при сильном охлаждении. [c.272]

НИТРОЗОСОЕДИНЕНИЯ (С-нитрозосоединения), содержат в молекуле одну или неск. нитрозогрупп —N=0, связанных с атомами углерода. Известны также N- и О-нитрозосоединения (см. Нитрозамины и Нитриты органические). Обычно Н. существуют в виде равновесной смеси мономера и димера (для последнего характерна геом. изомерия) [c.274]

Вторая группа методов синтеза включает конденсацию по Дильсу — Альдеру нитрозосоединений с диенами (схема 8) [13]. Конденсация легко протекает с ароматическими нитрозосоедине-ниями и с нитрозосульфинильными соединениями нитрозамины не вступают в эту реакцию, а в случае алифатических нитрозосоединений необходимо наличие в а-положении электроноакцепторного заместителя (С1, СЫ). Аддукты алифатических а-хлорнитрозосо-единений легко гидролизуются с образованием незамещенных при атоме азота производных 1,2-оксазина. Рассмотренные реакции циклоприсоединения приводят к 3,6-дигидро-2Я-1,2-оксазинам (28 Р = Аг, Аг502), но присоединение тетрациклона к 4-нитрозо-диметиланилину протекает с экструзией монооксида углерода, так [c.567]

Из аминосоединений как ингредиенты реакции нитрозирования в первую очередь интересны третичные жирно-ароматические амины, общей формулы АгЫ(А1к)-2, причем алкилы необязательно тождественны. Вторичные жирно-ароматическне амины АгННА1к даюг с азотистой кислотой как правило нитрозосоединения, где МО-гоуппа связана с азотом (нитрозамины, Ы-нитрозосоединения) АгН(Н0)А1к. Некоторые из таких вторичных аминов нитрози- [c.64]

Первое сообщение об определении N нитрозаминов в пище вых продуктах методом МСВР было сделано на конференции по анализу нитрозосоединений в 1971 г Масс спектрометр с раз решением 10 ООО позволил выделить молекулярные ионы N нит розаминов [309], разрешающая способность 15 000 была до статочной для детектирования ионов N0+ [315] Методика предложенная Теллингом и соавт [316], включала разделение на набивной колонке (полярная фаза), соединенной с масс спектрометром высокого разрешения (фирма АЕ1, М5 902) через сепаратор со стеклянной крошкой Разрешение 15 000 обеспечивало разделение ионов N0+ и других ионов с номинальной массой 30 за исключением С 0+, при удовлетвори тельной чувствительности Дополнительное доказательство на личия N нитрозаминов было получено на основании полных масс спектров низкого разрешения Этим методом нитрозами ны в ряде мясных продуктов были определены с пределом обнаружения 25 мкг на 1 кг образца [317—319] [c.135]

Реакции вторичных аминов. Алифатические и ароматические вторичные амины реагируют с азотистой кислотой, образуя N-нитрозосоединения, обычно называемые нИтрозаминами . Они представляют собой желтоватые масла или твердые соединения [c.255]

Использование алкилнитритов, получаемых обычно взаимодействием спиртов с NaNOs н H2SO4, позволяет проводить нитрозирование в органических растворителях не только в кислой, но и в щелочной и нейтральной средах. Переносчиком нитрозо-группы могут служить ЛГ-нитрозамины и 5-нитрозосоединения. [c.161]

Для детектирования N-нитрозаминов были проверены различные детекторы (ЭЗД, ТИД, УФ-детектор и др.), однако лучшим оказался специфический к N-нитрозосоединениям термоэнергетический анализатор , в котором использовалась хемилюминесценция, возбуждающаяся в пламени (подобно хемилюминесценции молекул S2 и НРО в пламенно-фотометрическом детекторе). В этом анализаторе проба при 450°С подвергается пиролизу с образованием нитрозильных радикалов, которые затем реагируют с озоном с образованием диоксида азота. Последний при переходе в невозбужденное состояние люминесцирует в ближней ИК-области спектра [1, 4] [c.430]

Из аминосоединений наиболее интересны как ингредиенты реакции нитрозирования третичные жирноароматические амины общей формулы ArN(Alk)2, причем алкилы могут быть и неодинаковыми. Вторичные жирноароматические амины ArNHAlk дают с азотистой кислотой, как правило, N-нитрозосоединения (нитрозамины) ArN(NO)Alk. Некоторые из таких вторичных аминов нитрозируются в ядре подобно третичным аминам, например N-метил-о-толуидин дает л-нитрозосоединение [c.193]

Хорошие выходы получаются лишь при применении соляной кислоты. Установлено, что реакция превращения N-нитрозосоединений в С-нитрозопроизводные не является перегруппировкой, а идет с образованием (из N-нитрозамина) нктрозилхлорида NO I, реагирующего далее с вторичным амином со вступлением нитрозогруппы в ядро. Доказано это тем, что при действии хлористого водорода на спирто-эфирныи раствор фенилметилнитрозамина в присутствии дифениламина образуется 4-нитрозодифениламин с выходом 86% от теории. Аналогично реагируют другие нитрозосоединения и амины [c.194]

Азотистая кислота, образующаяся из нитрозаминов, может быть открыта с помощью реагента Грисса (вариант 1). Некоторые М-нитрозосоединения дают эту цветную реакцию даже при легком нагревании с уксуснокислым раствором сульфаниловой кислоты и а-нафтиламина. В общем виде реакцию лучше всего выполнять, нагревая исследуемое вещество с раствором реагента при добавлении концентрированной соляной кислоты. Химизм этой реакции рассмотрен на стр. 224—225. [c.213]

При выполнении описанной реакции нельзя забывать, что многие амины и аминофенолы также способны присоединяться к хлориду палладия. Хотя почти все эти продукты окрашены в желтый цвет и их нельзя спутать с красными нитрозосоединениями палладия, они могут поглотить весь реагент Pd la, и поэтому небольшие количества нитрозаминов не будут обнаружены. [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология