Бромсукцинимид как бромирующий

Применение для галогенирования Н-хлор- или М-бромсукцин-имида дает другой важный способ получения галогенокислот. Найдено [12], что в присутствии таких кислых катализаторов, как бромид водорода, Н-бромсукцинимид бромирует хлорангидриды [c.139]

Янтарная кислота (и глутаровая кислота) при нагревании превращается во внутренний ангидрид — янтарный ангидрид, который при действии аммиака образует амид — сукцинимид последний при бромировании в щелочном растворе дает Ы-бромсукцинимид (бромирующее вещество) [c.178]

Прямое галогенирование. Галогенированию подвергают как углеводороды. так и различные их производные. Препаративное значение имеет только хлорирование и бромирование. В качестве хлорирующих агентов широко используются хлор и хлористый суль-фурил, а в качестве бромирующих бром и бромсукцинимид. [c.150]

Тиофен очень легко бромируется бромом [99—102 51, с. 130], диоксандибромидом [103] и N-бромсукцинимиДом [104, 105] в различных условиях. Чаще всего при этом образуются смеси моно- и дибромтиофенов что затрудняет выделение чистого 2-бромтиофена. Приведенная ниже методика бромирования тиофена бромид-бромат-ной смесью в эфире лишена этого недостатка [106]. [c.31]

N-Бромсукцинимид как бромирующий агент [c.235]

Более эффективным оказался другой метод образования в кольце В второй двойной связи при помощи последовательного бромирования и дегидро-бромирования стерина в положении С7. Этот метод базируется на результатах исследований Циглера о возможности избирательного замещения водородного атома стерина, находящегося в аллильном положении к двойной связи, бромом при применении Ы-бромсукцинимида в качестве бромирую-щего агента [54—58. Данный метод был тщательно проверен и изучен В. Вендтом [44]. Общий выход 7-дегидрохолестерина составил 26—28% (на исходный бензоат холестерина). Из анализа литературных данных можно придти к следующему заключению [c.304]

Модификация Б.-В.р.-синтез Мишера (р-ция Мей-стра-Мишера), в к-ром к-ту превращают в олефин, последний бромируют N-бромсукцинимидом, что позволяет синтезировать кетоны, имеющие на три атома углерода меньше, чем в исходном соединении. Напр., из олефина, полученного действием реактива Гриньяра на эфир желчной к-ты, получают кетон С1,Нз,С(0)СНз, к-рый применяют для синтеза стероидных гормонов. [c.241]

Шмид И Каррер расширили область применения реакции Воля—Циглера. Они показали, что перекись бензоила служит прекрасным катализатором бромирования Ы-бромсукцинимидом. Применяя этот катализатор, можно бромировать соединения с третичным атомом углерода, сопряженные диены и боковую цепь ароматических углеводородов. Так, при бромировании толуола образуется бромистый бензил с выходом 64% [c.67]

Как и в алканах, связи углерод — водород в алкенах ал-кинах вступают в реакции замещения галогенами, хотя обычно преобладает присоединение по кратной связи. Однако в условиях, способствующих свободнорадикальным реакциям, и в присутствии низких концентраций свободного галогена можно осуществить и замещение. Наиболее легко замещается тот атом водорода, который связан с атомом углерода, соседним с кратной связью (т. е. в аллильном положении алкенов), и эти атомы водорода можно заместить селективно. Удобным лабораторным реагентом для проведения эффективного аллильного бромиро-вания является М-бромсукцинимид (рис. 4.12). [c.84]

Чрезвычайно интересным и важным бромирующим средством является М-бромсукцинимид. [c.603]

Обычно N-бромсукцинимид (NBS) реагирует с олефинами по цепному радикальному механизму с образованием бромидов аллильного типа. В течение долгого времени принималось, что переносчиком в этой цепной реакции является радикал сукцинимида. Однако недавно было показано, что NBS реагирует с НВг с образованием Вгг в постоянной и очень малой концентрации, который и является истинным бромирующим агентом [14]. [c.235]

Ароматические соединения могут бромироваться N-бромсукцинимидом как в ядро, так и в боковую цепь, причем значительное влияние оказывают наличие заместителей и условия реакции. [c.296]

N-бромсукцинимид бромирует Ц. до 3-бромцикло-бутена, к-рый самопроизвольно отщепляет бромистый водород с образованпем циклобутадиена последний сразу же полимеризуется [c.420]

Прн этом речь идет о радикальной цепной реакции, в которой бромиру. щнм агентом является молекулярный бром, образующийся в иезиачительиой кои цеитрацин из N-бромсукцинимида. [c.230]

По литературным данным, на выход 7-бромпроизводного влияют качество бромирующего агента, природа растворителя и температура. Свет катализирует процесс бромирования. По данным В. Вендта, процесс бромирования М-бромсукцинимидом осуществляют следующим образом [48]. [c.310]

В растворе фенильный радикал реагирует с тиазолом и 1-ме-тилимидазолом с образованием смеси 2- и 5-фенилпроизводных. Тиазол бромируется М-бромсукцинимидом, давая с низким выходом 2-бромтиазол. [c.342]

Вероятно, наиболее удовлетворительным методом является бромирование с помощью N-бромсукцинимида. Если кумарин имеет в положении 3 метильную или этильную группу, то при применении N-бромсукцинимида будет бромироваться а-углеродный атом этих групп. При бромировании в указанных условиях 3-этилкумаринов были выделены также небольшие количества 6-бромпроизводных (III) [166]. Соединение 1П образуется в результате миграции атома брома из а-бромэтильной группы в положение 6 и может быть получено с количественным выходом при нагревании соединения IV со спиртовым раствором этилата натрия. [c.150]

Бромирование в аллильном положении. Ы-Бромсукцинимид (а также в несколько меньшей степени некоторые другие М-галогенимиды) играет значительную роль в качестве бромирующего агента при органическом синтезе. Это соединение реагирует с олефинами, причем вместо реакции присоединения происходит замещение атомов водорода преимущественно в тех группах, которые примыкают к двойной связи [359]. Реакция во многих случаях весьма специфична. Многие из этих реакций значительно ускоряются под действием ультрафиолетового излучения, а в некоторых случаях в отсутствие излучения и катализаторов реакция вовсе не может протекать. [c.291]

Это замещение лучше всего проводить путем кипячения N-ra-лондного соединения с олефином в растворе четыреххлористого углерода до тех пор, пока смесь не перестанет реагировать с иодистым калием. Если применяется N-бромсукцинимид, то при охлаждении выкристаллизовывается сукцинимид, который может быть снова использован для приготовления бромирующего агента. Продукт бромирования легко выделяется при выпаривании фильтрата. Последующий гидролиз продукта открывает путь к более глубокому окислению. [c.278]

Действием N-бромсукцинимида в присутствии солей металлов (AI I3, Fe U, Zn l2) можно ввести бром в ароматическое ядро, а в присутствии перекиси бензоила — бромировать соединения с третичным атомом углерода, сопряжен- [c.123]

Бромирование кетонов. — Если в молекуле кетона имеется хотя бы один а-водород, то прн реакции с бромом в уксусной кислоте, содержащей следы бромистоводородной кислоты, кетон легко превращается в а-бромкетон. Кристаллический бромид-пербромид пиридина [ sHsNHJ+Btj является удобным бромирующим реагентом (в уксусной кислоте) и обладает более высоким стереоспецифическим действием, чем сам бром. Бромирование можно также осуществить путем кипячения кетона с N-бромсукцинимидом в четыреххлористом углероде 1—2 мин при интенсивном освещении или 30 мин в темноте. Известно, что а-бромироваиие кетона, например циклогексанона I, протекает через промежуточное образование енола, так как тот же продукт реакции образуется значительно быстрее из енолацетата III [c.480]

Широкое применение в качестве бромирующего реагента получил Л -бромсукцинимид (N65) (88), который с высокой степенью избирательности атакует только слабые С—Н-связи, т. е. аллильные, бензильные и аналогичные положения. При использовании этого реагента необходимо присутствие инициаторов. Было показано, что при проведении бромирования необходимо поддерживать постоянную, но очень низкую концентрацию Вгг. Это достигается путем взаимодействия НВг, образующегося в ходе реакции, с Л -бромсукцинимидом (см. ниже). Как правило, [c.367]

Бромирование в алкильной группе не имеет такого промышленного значения, как хлорирование, но широко применяется в лабораторной практике. Бромирующими реагентами являются обычно бром или Л -бромсукцинимид, инициаторами— фотооблучение или бензоилпероксид. Так, добавлением к о-ксилолу (9) брома при освещении лампой дневного света при I20-—175 С синтезирован 1,2-бис (дибромметил) бензол. (10) с выходом 74— 80% [493, сб. 6, с. 78], кипячением о-нитротолуола (11) с IV-бромсукцинимидом в U с добавкой бензоилпероксида — [c.517]

Трополоны встречаются в природе как структурные элементы антибиотиков, алкалоидов, красящих веществ и терпенов, с которыми, по-видимому, связаны генетически. Трополон был синтезирован из диэтилового эфира пимелиновой кислоты его ацилоиновая конденсация дает 2-окси-циклогентан-1-он, который бромируется бромсукцинимидом последующее нагревание продуктов бромирования приводит к образованию смеси трополона и 5-бромтро-полона [c.526]

С. используют в органич. синтезе для получения гетероциклич. соединепий и N-галогенсукципимидов N-хлорсукципимид (т. пл. 148°) применяют как дезинфицирующее средство, N-бромсукцинимид (т. пл. 178°, с разл.) — как селективных бромирующий и окисляющий агент в синтезе различных органич. соединений, напр, гормонов (см. также Воля — Циглера реакция). [c.545]

Для доказательства того, какой радикал участвует в стадии отрыва атома водорода, можно воспользоваться результатами бромирования с использованием различных бромирующих агентов. Так, для бромирования алкилароматических углеводородов было показано, что Л -бромсукцинимид(1), тетрафтор-Л -бромсукцини-мид(П) и тетраметил-Л -бромсукцинимид(1П) [c.472]

Смотреть страницы где упоминается термин Бромсукцинимид как бромирующий: [c.260] [c.190] [c.260] [c.142] [c.1005] [c.46] [c.133] [c.609] [c.71] [c.397] [c.71] [c.397] [c.84] [c.521] [c.395] [c.423] [c.228] [c.393] [c.332] [c.395] [c.274] [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология