Уридин фосфорные кислоты

Получение с помощью ионообменной смолы уридин- и цитидин-фосфорной кислот из рибонуклеиновой кислоты дрожжей [1508]. [c.294]

УРИДИН (З-Р-В-рибофуранозилурацил, урацил-рибозид) СдНхаКзОд, мол. вес 244,2 — природный нуклеозид, производное урацила и рибозы, составная часть нуклеиновых к-т, нуклеотидов (см. Уридин-фосфорные кислоты). У. — бесцветные кристаллы (из водного спирта), т. пл. 163,5-166°, [а] , = +9,6° (Н О), 9,17, 12,54 рас- [c.181]

Нуклеозиды. Под этим названием 0бъединя 0т соедииения, состоящие нз остатков сахаров и пиримидинов или пуриновых оснований. Они получаются непосредственно из нуклеиновых кислот при действии энзимов из семян люцерны, проросшего гороха и т. д. и, следовательно, образуются в результате отщепления фосфорной кислоты от рассмотренных выше мононуклеотидов. Из инозиновой кислоты таким иутем получается инозин, из адениловых кислот дрожжей и мускулов — один и тот же аденозин, из гуаниловой кислоты — гуанозин, из цитидиловой и уридиловой кислот — цитидин и, соответственно, уридин и т. д. Их фор.мулы вытекают из вышеприведенных формул отдельных нуклеотидов. Все нуклеозиды из нуклеиновой кислоты дрожжей и.меют рибозные остатки в фуранозидной форме. [c.1048]

При полном гидролизе УДФГ (XIX) кислотой получен уридин, глюкоза I 2 моля фосфорной кислоты. Кислотный гидролиз, проведенный в олее мягких условиях, дал глюкозу и уридиндифосфат (XX) последний [c.237]

Однако в большинстве случаев происходит хаотическая конденсация, и этот метод имел бы лишь очень ограниченное значение для синтеза пирофосфатов, если бы не было ионообменных и других методов разделения. Несимметричные пирофосфаты можно получать с хорошими выходами, применяя большой избыток одного из компонентов. Корана и сотр. [87, 159, 192, 273], изучавшие детально взаимодействие нуклеозид-5 -фосфатов с избытком 85%-ной фосфорной кислоты, синтезировали 5 -пирофосфат (СХХП) и 5 -трифосфат (СХХIII) аденозина, уридина и гуанозина. Вначале в качестве растворителя применяли водный пиридин, но при этом возникли трудности из-за неодинаковой растворимости ДЦК и фосфорной кислоты. Эти трудности недавно были преодолены путем [c.119]

Дезаминирование азотистой кислотой или ферментативным путем дрожжевой адепиловой кислоты приводит к получению нуклеотида гипоксантина, называемого инозинфосфорной кислотой соответствующий нуклеозид называется инозин. В результате аналогичного дезаминирования гуанозинфосфорпой кислоты образуется нуклеотид ксантин, называемый ксантиловой кислотой, превращающийся в результате отщепления фосфорной кислоты в соответствующий нуклеозид ксантозин. Наконец, дезаминирование цитидиловой кислоты приводит к получению уридиловой кислоты, превращающейся в результате дефосфорилиро-вания в уридин. [c.775]

Алкилирование аденозина под действием окиси этилена гладко протекает в водном растворе при pH 6,5 и комнатной температуре (время полупревращения в этих условиях составляет 13,5 ч) Продукт реакции идентифицирован как 1-Ы-(р-окси-этил)-аденозин. При взаимодействии с аденозин-5 -трифосфатом происходит побочная реакция алкилирование по остатку фосфорной кислоты. При этом в реакцию вступает лишь фосфо.моноэфир-ная группа фосфодиэфиры в этих условиях не алкилируются, и в двузамещенном пирофосфате — никотинамидадениндинуклеоти-де—реакция протекает только по N-1 остатка аденина. Скорость реакции уридина с окисью этиленавозрастает при увеличении pH это связано, очевидно, с участием в реакции аниона нуклеозида. При pH 8—9 реакция заканчивается за 2 дня. Первичный продукт реакции З-Н-(р-оксиэтил)-уридин подвергается дальнейшему алкилированию по гидроксильным группам остатка рибозы. При взаимодействии с окисью этилена уридин-5 -фосфата образуется 3-Ы-(р-оксиэтил)-уридин-5 -(р-оксиэтил)-фосфат. Реакция окиси этилена с цитидином не изучалась, однако при реакции с l-N-метилцитозином 267 первоначально образуется l-N-метил-З-N-(р-оксиэтил)-цитозин, который претерпевает дальнейшее алкилирование с образованием 1-Ы-метил-3,4-эк зо-Ы-ди-(р-оксиэтил)-цитозина последний легко дезаминируется до 1-М-метил-3-М-(р-окси-этил)-урацила. [c.372]

Нуклеозиды способны соединяться с одной или последовательно с несколькими молекулами фосфорной кислоты. В зависимости от числа фосфорнокислых остатков в нуклеотиде различают нуклео-ЗИДМ0Н0-, ди- и трифосфаты. Присоединение фосфатной группы может происходить у 2,3 или 5-го углерода углеводного компонента, т. е. возможно образование трех изомеров рибонуклеотида, которые соответственно обозначаются как нуклеозид-2 -, 3 - и 5 -фос-фаты, например аденозин-5 -монофосфат, аденозин-5 -дифосфат, гуанозин-5 -трифосфат, уридин-2 -монофосфат, цитозин-З -моно-фосфат и т. д. [c.60]

Важным энергетическим резервом организма является запас гликогена в печени. Гликоген получается из глюкозы, содержащейся в крови. Превращение глюкозы в гликоген является синтетическим процессом, так как гликоген представляет собой высокомолекулярное вещество. Цепь превращений начинается с воздействия глюкозо-киназы, которая переносит фосфатный остаток с АТФ на глюкозу, в результате чего образуется глюкоза-6-фосфорная кислота. На это вещество действует ури-динтрифосфорная кислота (УТФ), УТФ отличается от АТФ тем, чтэ вместо аденозина в нем содержится уридин. В результате действия УТФ получается пирофосфорная кислота и уридинофосфоглюкоза. Эта последняя и служит материалом, из которого образуется гликоген. Образовавшаяся при этом уридиндифосфорная кислота (УДФ) для повторения цикла должна превратиться опять в УТФ, т. е. должна приобрести макроэргическую связь. Эта связь доставляется ей АТФ, которая, конечно, превращается при этом в ДДФ. АДФ может перейти снова в АТФ, присоединив неорганический фосфат и получив соответствующую порцию энергии. Энергия получается за счет процессов окисления, сопряженных с образованием АТФ, т. е. за счет окислительного фосфорилирования. Следовательно, для превращения энергии окисления в энергию химической связи гликогена необходимо осуществить два сложных цикла. [c.112]

Возвращаясь к полимерным нуклеиновым кислотам, мы констатируем, что как ДНК, так и РНК являются длинными линейными неразветвленными цепями с фосфорной кислотой и сахаром в цепи главных валентностей. Анализ полинуклеотидной цепи возможен в настоящее время только путем полного расщепления на мономерные звенья и хроматографии нуклеотидов, составляющих цепь. Методы ступенчатого гидролиза цепи, начиная с конца, которые позволили бы определить порядок чередования нуклеотидов в цепи, разработаны еще недостаточно. Так как химические формулы полинуклеотидных цепей сложны, то мы будем пользоваться для их изображения сокращенными транскрипциями. Принято обозначатьнуклеозидыбуквами А, Г, Т, Ц, У (аденозин, гуанозин, тимидин, цитидин, уридин), связующую фосфорную кислоту буквой р. Отсюда полинуклеотидную цепь можно изобразить формулой [c.206]

Нуклеиновые кислоты представляют собой полимерные цепи, построенные из нуклеотидов, соединенных между собой фосфодиэфирными связями. Образование каждой межнуклеотидной фосфодиэфирной связи сопровождается выделением одной молекулы воды. Нуклеотиды состоят из трех компонентов гетероциклического основания, сахара и фосфорной кислоты. Типичная РНК содержит два типа пуриновых оснований — аденин и гуанин, и два типа пиримидиновых оснований — цитозин и урацил. В ДНК вместо урацила присутствует тимин. Сахар представлен рибозой в / НК (рибонуклеиновая кислота) и 5ез-оксирибозой в ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота). Азотистые основания в нуклеотидах присоединены к сахару при помощи гликозидных связей, возникающих между альдегидной группой (в положении 1 ) сахара и КН-грун-ной основания (в положении 9 у пуриновых оснований и в положении 1 —у пиримидиновых). Соединение, состоящее из сахара и основания, называют в зависимости от входящего в его состав основания аденозином, гуанозином, цитидином, уридином или тимидином, причем производные дезоксирибозы получают приставку дезокси. Фосфорная кислота в нуклеиновых кислотах присоединяется сложноэфирной связью к 3 - и 5 -ОН-группам сахаров смежных нуклеотидов. При гидролизе нуклеиновых кис- [c.92]

Новые перспективы в исследовании гликонротеинов связаны с открытием главной роли нуклеотид-сахаров в биосинтезе олигосахаридов, гомополисахаридов и гетерополиаминосахаридов. Первой из соединений этого класса стала известна уридиндифосфатглюкоза [правильнее — уридин-5 -(а-в-глю-кониранозилпирофосфат)] [135, 136]. В этом соединении полуацетальный гидроксил а-в-глюкозы этерифицирован концевым остатком фосфорной кислоты нуклеотиднирофосфата. Глюкозный остаток в этом соединении, образующемся по реакции [c.20]

На второй ступени распада осуществляется перенос остатка рибозы от нуклеозида на фосфорную кислоту. Эта реакция ускоряется специфическими для каждого вида нуклеозидов рибозилтрансферазами. Примером может служить фосфоролиз уридина [c.231]

Нуклеотид-коферменты по строению родственны мононуклеотидам, однако не являются составной частью высокомолекулярных нуклеиновых кислот. К этой группе соединений относят аденозинтрифосфат (АТФ) и флавин-адениндинуклеотид (ФАД), а также многие другие сложные фосфорные эфиры, содержащие аденозин, гуанозин, цитидин или уридин. Известно, например, только пять коферментов, которые происходят от цитидиндифос-форной кислоты (ЦДФ) ЦДФ-холин, ЦДф-коламин, ЦДФ-диглицерид, ЦДФ-глицерин и ЦДФ-рибит. [c.437]

В течение многих лет считалось, что при щелочном гидролизе рибонуклеиновых кислот в мягких условиях образуется смесь только З -фосфатов аденозина, цитидина, гуанозина и уридина. Это ошибочное представление существовало главным образом из-за несовершенства методов классической органической химии применительно к идентификации и характеристике нуклеотидов. Многое в ранних работах Левина и его сотрудников, касающихся определения положения фосфорного остатка, противоречиво, вероятно, вследствие того, что нуклеотиды, с которыми они работали, представляли собой смеси 2 - и 3 -изомеров. Кроме того, они выделяли оптически неактивный рибнтфосфат в результате восстановления рибозофосфата, полученного из гуаниловой кислоты (через продукт дезаминирования — ксантиловую кислоту). Однако при использовании условий, в которых проходит миграция фосфорного остатка, такое выделение не имеет никакого смысла. Тем не менее уже это исследование показало, что именно 2 - или З -гидроксильная группа сахара в таких нуклеозидах этерифицирована фосфатом. Так, дезаминирование адениловой кислоты приводило к инозиновой кислоте, дающей при гидролизе гипоксантин и рибозофосфат, который не был рибозо-5-фосфатом [40]. Фосфорилирование 5 -0-три-тилуридина приводит к уридиловой кислоте, которая оказалась [c.126]

Смотреть страницы где упоминается термин Уридин фосфорные кислоты: [c.1045] [c.238] [c.129] [c.117] [c.778] [c.8] [c.434] [c.413] [c.173] [c.248] [c.271] [c.283] [c.328] [c.344] [c.467] [c.434] [c.685] [c.379] [c.253] [c.253] [c.182] [c.371] [c.348] [c.371] [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология