Щелочи, для дегидрогалогенирования

Дегидрогалогенирование — процесс, обратный гидрогалогенированию т. е. отщепление галогеноводородов от молекул органических веществ с образованием кратных связей в продукте реакции. Происходит при действии спиртовых растворов щелочей. [c.325]

ИЗ моногалогенопроизводных под действием спиртового раст-вора щелочи (реакция дегидрогалогенирования) [c.299]

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов (—2ННа1) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании [c.491]

Таким образом, А. Е. Фаворский установил, что в процессе перемещения тройной связи из с.- в [З-положение под действием спиртовой щелочи, при нагревании, промежуточной ступенью является образование алленовых углеводородов поэтому и реакцию дегидрогалогенирования предельных дигалогенидов спиртовой щелочью при 170° во многих случаях можно изобразить более подробной схемой, включающей все последовательные стадии этого процесса например [c.13]

В присутствии спиртовой щелочи реакция дегидрогалогенирования идет в две стадии. [c.308]

Дегидрогалогенирование дихлоридов и дибромидов спиртовой щелочью широко применялось еще в 60—70-х годах прошлого столетия для получения алкинов . Наиболее часто использовались в качестве исходных веществ дибромиды, получавшиеся бромированием алкенов. Дегидрогалогенирование спиртовой щелочью дибромидов впервые описали В. Савич, В. В. Марковни-ков , М. М. Мясников в 1861 г., а позднее Ф. М. Флавицкий и А. П. Эльтеков . Так, В. Савич впервые описал получение ацетилена из дибромэтана, а В. В. Марковников—метилацетилена (пропина) из, 2-дибромпропана , действием спиртовой щелочи А. П. Эльтeкoв описал получение изопропилацетилена (3-ме-тилбутина-1) действием спиртовой щелочи на 1,2-дибромид [c.11]

Моногалогенопроизводные дают олефины при действии щелочей (дегидрогалогенирование) [c.65]

Олефины часто получают отщеплением галогеноводородов или галогенов от галогенопроизводных. Моногалогенопроизводные дают олефины при действии щелочей (дегидрогалогенирование) [c.72]

Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов проводят под действием сильных оснований — концентрированного раствора гидроксида щелочного металла в спирте (спиртовая щелочь) или алкоксида (алкоголята) щелочного металла. [c.176]

Реакции отщепления (элиминирования ) Е. Очень часто наряду с реакцией нуклеофильного замещения галогена в галогенопроизводных протекает реакция дегидрогалогенирования с образованием олефина. При этом происходит отщепление двух атомов (или групп) от одного и того же вещества без замещения их на другие атомы. Например, при действии на галогеналкил спиртового раствора щелочи отщепляется галогеноводород с образованием непредельного соединения [c.91]

Задача 0-18. Под действием спиртового раствор ра щелочи происходит дегидрогалогенирование бро--мэтена с образованием ацетилена [c.226]

При дегидрогалогенировании первичных моногалогенидов с помощью спиртовой едкой щелочи или алкоголята щелочного металла олефины получаются с малыми выходами, так как в этом случае образуются преимущественно простые эфиры (см. стр. 182, синтез простых эфиров по Вильямсону). [c.220]

При действии разбавленных растворов щелочей на связь Р-С—С1 происходит не только гидролитическая реакция, но и 1,2-распад, аналогично дегидрогалогенированию алкилгалогенидов [c.205]

Способы получения. 1. Дегидрогалогенирование. Галогенозамещенные карбоновые кислоты при нагревании со спиртовым раствором щелочи дегидрогалогенируются особенно легко дегидро-галогенируются а-галогенокислоты [c.170]

Позднее И. Тиле показал, что отщепление галогена происходит от углеродного атома, связанного с бензольным кольцом. Бром-нитростирол при взаимодействии со спиртовой щелочью не подвергается дегидрогалогенированию даже в жестких условиях, а при бромировании дает продукт, не растворимый в щелочах. [c.85]

Дегидрогалогенирование винилгалогенидов проходит в жестких условиях при нагревании в присутствии щелочей или, лучше, амидов щелочных металлов [c.174]

Дегидрогалогенирование (при действии щелочи) [c.14]

В работах [469, 470] сообщалось о получении ацетиленов лри дегидрогалогенировании в присутствии тритона В (бензил-триметиламмонийгидроксида). Доступный продажный продукт— раствор этой щелочи в метаноле — был превращен в толуольные, бензольные или пиридиновые растворы путем разбавления метанольного раствора избытком нового растворителя и отгонки большей части метанола. Тритон В не всегда полностью растворяется в бензоле или в толуоле, однако в большинстве случаев это не имеет значения. Для работы с нестойкими кетонами или сложными эфирами (которые не подвергаются омылению) лучше использовать пиридин. Температура и время реакции лежат в пределах от 70°С/30 мин до (—10) — (—30) °С/1—5 мин. Некоторые типичные примеры реакций, идущих с выходом 40—85%, приведены ниже [c.242]

Дегидрогалогенирование. Действием на галогеипроизводные алканов спиртовым раствором щелочи можно получить непредельные соединения в результате [c.359]

Для дегидрогалогенирования соед., содержащих чувствительные к щелочам и др. сильным основаниям группировки, применяют ДБН, к-рый, напр., превращает хлорацетилены, содержащие сложноэфирную группировку, в сопряженные енииы [c.420]

Из а, р-ненасыщенных р-галогенотиоэфиров. Методы получения этиниловых тиоэфиров в известной мере аналогичны рассмотренным выше методам получения этиниловых эфиров. Так, тиоэфиры получены с удовлетворительными выходами дегидрогалогенированием а, р-ненасыщенных р-галогенотиоэфи-ров действием щелочи [5, 7, 8, 22, 45, 46, 189, 191]. [c.133]

Дегидрогалогенирование может быть осуществлено действием щелочей и органических оснований при повышенных температурах, а также пропусканием алоидо-производных над контактной массой, пропитанной ВаС ,, Mg l2, РЬС з и др., или пропусканием их через тр/бки, наполненные А >Оз, 1п, К а.,СОз [441. Этот метод получения дивинила был разработан Гаррисом в 1911 году 45]. Ои показал, что при отщеплении двух моле- ул НС от 2,3-дихлорбутана в присутствии спиртового [c.11]

Типичные способы получения алкенов основаны на реакциях элиминирования. Элиминирование — это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними дополнительной л-связи. Атомы углерода при элиминировании переходят из sp - в sp -гибридное состояние. Основные реакции элиминирования а) дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводо-рода) при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогени-ды б) дегидратация спиртов при нагревании с серной кислотой [c.294]

Реакция элиминирования Е (от англ. elimination) не менее характерна для галогеналканов, чем реакция нуклеофильного замещения. Ее протекание обусловлено действием в молекуле галогенопроизводного -/-эффекта атома галогена. В ряде галогеналканов реакция элиминирования состоит в отщеплении молекулы галогеноводорода от двух соседних атомов углерода, приводящем к образованию соответствующего алкена. Поскольку в результате реакции от молекулы галогеналкана отщепляется галогеноводород, эту реакцию называют реакцией дегидрогалогенировання. Реакцию дегидрогало-генирования обычно проводят, действуя на галогеналкан спиртовым раствором щелочи. [c.145]

При низких концентрациях щелочи реакция Канниццаро протекает исключительно в водной фазе при более высоких концентрациях происходит конкурентное, но более быстрое превращение в органической фазе, которое ускоряется под воздействием некоторых спиртов и гликолей. Дигидрат фенолята калия является эффективным катализатором обычной реакции, а безводный фенолят калия используется для превращения бензальдегида в гидробензоин . При добавлении раствора фенолята калия и глицеробората к газовой струе в процессе сварки предотвращается окисление свариваемого металла 2 . В реакциях дегидрогалогенирования и алкилирования кетонов диметилфенилкарбинолят калия взаимодействует подобно грет-бутилату калия, например [c.187]

Для достижения количественного превращения по карбоксильным группам и во избежание побочных реакций процесс проводят в растворе эпихлоргидрина. В качестве катализатора преимущественно применяют четвертичные соли аммония. Для предотвращения омыления эфирной связи при дегидрогалогенировании хлор-гидринов необходимо постоянное добавление щелочи. При слишком быстром ее введении pH раствора увеличивается выше 10 и при этом происходит частичное омыление. Тройной сополимер, включающий этиленовые, винилспиртовые и полуэфирные группы с гли-цидными связями, отверждают, превращая в нерастворимый и не- [c.127]

Трудно было ожидать, что двойное дегидрсфторирование с использованием обычных методов дегидрогалогенирования пройдет успешно. Кипячение со спиртовой калиевой щелочью или с порсшкосбразной КОН не дало положительного результата. Кипячение с три-н-бутиламинсм также оказалось неэффективным. Пропускание исходного соединения через трубку, наполненную фторидом натрия, КОН, стальной ватой, никелевой стружкой и т. д. при соответственно более высокой температуре, приводило в конечном счете к разложению углеродной цепи. Никаких соединений с двойными связями по данным ИК-спектроскопии получено не было. Это можно объяснить индукционным влиянием сильно электроотрицательных атомов фтора в алифатической цепи рассматриваемого соединения, которое должно приводить к укорачиванию С—Н-связи и значительно затруднять любую попытку удалить водород. [c.29]

В литературе описаны также попытки парофазного дегидрогалогенирования с помощью щелочи. При проведении 1,1-дихлоргептана над едким кали, при 300°, происходила полимеризация образующегося гептина-Г- и выход его составлял лишь о. чоло 23% от теоретического (из 1,2-дихлоргептана и 1,2-дибром-гептана гептин-1 получен лишь с 3%-ным выходом) при более низких температурах дегидрогалогенирование протекало в крайне незначительной степенн. Прн проведении 1,1-дихлоргептана [c.16]

Для отщепления бромистого водорода от непредельных моно галогенидов, получаемых указанными выше путями, пользуются теми же реагентами, какие применяются при дегидрогалогенирования предельных дигалогенидов—спиртовой щелочью (или ал-коголятами натрия), твердой щелочью и амидом натрия. [c.21]

Для отщепления галоидоводорода от непредельных галогенидов применяется также твердая щелочь. Попытки Хехта провести парофазное дегидрогалогенирование бромгексена , 2-хлоргепте-на-1 и 2-бромгептена-Р над натронной известью при 360—430° не дали положительных результатов, в то время как отщепление галоидоводорода от двух последних галогенидов твердой щелочью в среде минерального масла (в жидкой фазе) явилось методом получения гептина-1 с выходами 37 и 88% от теоретического [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология