бромсукцинимидом галогенами

Для галогенирования аренов свободными галогенами применяют великое множество различных катализаторов Достаточно широко применяют также соединения, содержащие галоген в связанном состоянии (например, сульфурилхлорид, хлор-и бромсукцинимиды, галогениды некоторых металлов в их высшей валентности итд) Следует отметить, что рассмотренные выше способы галогенирования относятся практически только к хлорированию и бромированию [c.113]

Хотя сходные методы применялись в лабораторном масштабе уравнение (20) [44], бромирование действием 2 моль брома или N-бромсукцинимида часто удобнее. В случае реакционноспособных ароматических ядер, таких как полициклические ароматические соединения или гетероциклы, претерпевающие замещение в ядро под действием молекулярных галогенов, предпочитают использовать N-бромсукцинимид. Гидролиз водным нитратом серебра [45], карбонатом кальция или оксалатом калия [46] дает высокие выходы альдегидов. [c.704]

Как и в алканах, связи углерод — водород в алкенах ал-кинах вступают в реакции замещения галогенами, хотя обычно преобладает присоединение по кратной связи. Однако в условиях, способствующих свободнорадикальным реакциям, и в присутствии низких концентраций свободного галогена можно осуществить и замещение. Наиболее легко замещается тот атом водорода, который связан с атомом углерода, соседним с кратной связью (т. е. в аллильном положении алкенов), и эти атомы водорода можно заместить селективно. Удобным лабораторным реагентом для проведения эффективного аллильного бромиро-вания является М-бромсукцинимид (рис. 4.12). [c.84]

Р-цию проводят обычно пропусканием СЬ через водный р-] эмульсию или суспензию в-ва в воде (иногда в присут. щ ло ш). При проведении р-ции в СНзСООН происход присоед. ацетила и С1 с образованием а-хлорацетато К окислит, хлорированию относится также галоформное раацтление. Заместительное бромирование олефинов осуществляется с помощью N-бромсукцинимида. Для замещения водорода в ацетилене и его производных на галоген использ. гипогалогениты Na. [c.118]

К р-циям Д., имеющим препаративное значение, относится галогендекарбоксилирование-замещение карбоксильной группы в молекуле на галоген. Р-ция протекает под действием Li l (или N-бромсукцинимида) и тетраацетата РЬ на карбоновые к-ты, а также своб. галогенов (С1 , Вг2, I2) на [c.18]

С основаниями И. образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и послед, гидролиз-классич. метод синтеза первичных аминов (см. Габриеля реакция). В р-ции И. с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (напр., N-бромсукцинимид), применяемые в орг. синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой к-ты. [c.212]

Бромдибензотиофен получают прямым бромированием дибензотиофена бромом [5, 15, 35] или Ы-бромсукцинимидом [36]. Очень интересна и не--обычна реакция вытеснения нитрогруппы в молекуле 2-нитродибензотиофена галогеном при действии тионилгалогенидов [35]. [c.131]

ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, органические соед. общих ф-л (КСО)2МН (линейные имиды) и I (циклич. имиды — производные двухосновных к-т). Последние наиб, важны. И. к. к. обладают слабыми кислотными св-вами водород КН-группы м. б. замещен на металл при взаимод. с алкоголятами щел. металлов или на галоген при действии, напр., КаОВг. Легче, чем амиды, гидролизуются до к-т. Получ. действие ННз или первичных аминов на ангидриды двухосновных карбоновых к-т нагревание произвол ных карбоновых к-т, напр, аммониевых солей ацилирова ние амидов карбоновых к-т. См., напр., Ы-Бромсукцинимид Имиды орто- и пери-ди- или тетракарбоновых кислот Сахарин, Сукцинимид, Фталимид, Ы-Хлорсукцтшмид Большое пром. значение имеют полиимиды. [c.217]

Отрицательный знак константы реакции указывает на то, что электронодонорные заместители в ароматическом ядре способствуют галогенированию. Поэтому часто считают, что атакующие галоген-радикалы, несмотря на их формальную электронейтральность, обладают электрофильным характером и атакуют преимущественно положения с повышенной электронной плотностью. Несмотря на это, приведенные константы реакции говорят за это допущение только условно, так как для хлор-радикала (несомненно самого сильного электроотрицательного реагента) должна была бы наблюдаться самая сильная зависимость от полярных влияний заместителей в ядре. Однако мы уже видели в предыдущей главе, что большее (меньщее) значение константы реакции всегда соответствует высокой (низкой) селективности реакции (см. стр. 471). Так, богатый энергией хлор-радикал может отрывать водородный радикал в экзотермичной реакции у самых стабильных углеводородов (например, метана) самостоятельно, без существенного содействия углеводорода, В случае бром-радикала такая реакция уже невозможна, поэтому бромированию должны, содействовать эффекты в субстрате, которые дают возможность образующемуся радикальному электрону делокализоваться на большей части молекулы (аллильная и бензильная системы). Именно это и выражается приведенными константами реакции. Согласно этим данным, бромирование Ы-бромсукцинимидом является особенно селективным. Следовательно, N-бpoм yкцинимидoм могут быть пробромированы практически лишь столь легко превращающиеся Б радикалы системы, как аллильные и бензильные соединения. [c.537]

Галогенирование в бензильное положение в отсутствие других функциональных групп обычно протекает по радикальному механизму при действии молекулярного хлора или брома. Хлорирование также. может быть проведено и при действии трет-бутилгипохлорита или сульфурил.хлорида, а бромирование — при действии Х-бромсукцинимида. Во всех указанных случаях реакция. многостадийна, прпче.м скорость реакции уменьшается с повышением стеиени замещения галогеном. Таким образом, можно получить бензилхлорид, а,а-дихлортолуол и а,а,а-три-хлортолуол, изменяя условия проведения реакции [c.20]

При взаимодействии бензилфенилртути с К-бромсукцинимидом образуется бромбензол при этом связь бензиЛьного радикала с ртутью не затрагивается [181]. Стереохимия реакции К-галоген-сукцинимида, где На1= Вг и I, с гра с-4-метилциклогексилмеркур-хлоридом находится в полном согласии с механизмом 5е2, т. е. наблюдается полное сохранение конфигурации [184] [c.52]

Внутримолекулярное улавливание катионов р-галоген ндолепи-ния наблюдалось [48] при действии на индолпропионовую-3 кислоту уУ-бромсукцинимидом ( В5) и уксусной кислотой схема (21) . Еше один тип продукта, образующегося в результате [c.505]

При работе с галогенсодержащими соединениями следует иметь в виду, что активный галоген легко замещается гидразином, в результате чего может происходить восстановительное дега-логенирование. Так, хлор- и бромсукцинимиды очень энергично реагируют с гидразином, теряя галоген [c.120]

Селективность при галогенировании часто можно повысить, если вместо элементарного хлора или брома использовать переносчики галогенов типа Л -бромсукцинимида, Л/ -галоген-1,2,4-триазола, грет-бутилгипохлорита и др. В особенности Л/ -бромсукцинимнд часто реагирует только со связями С—Н, активированными двойными связями, такими, как в аллильной и бензильной группах. Реакцию проводят в апротонных растворителях. Гомолиз связей N—На или О—Hal инициируют светом. [c.197]

Бромирование БК осуществляется при интенсивном перемешивании (290-325 К) бромом, монобромиодитом, гипобромитами щелочных металлов, бромидами серы, бромацетамидом, бромсукцинимидом, дибромидом. пиридина, К,К-дибром-5,5-диметилгидантоином, бромсодержа-щими ионообменными смолами и другими соединениями, легко отдающими бром [289], однако наибольшее практическое значение имеет Вг2. Для повышения эффективности использования брома реакцию следует проводить в присутствии окислителей пероксида водорода, трега-бутилпероксида, а также хлора. В последнем случае галогени-рованный БК содержит одновременно в составе макромолекул атомы [c.205]

Флатов основывает свое заключение о различной структуре эфиров хлор- и броминдандионкарбоновой кислоты главным образом на очень большой разнице в подвижности атомов хлора и брома. То же мы наблюдаем и для хлор- и бромнитроиндандиона. Но это не является еще достаточным основанием для того, чтобы приписать этим соединениям различную структуру. Так, например, Циглер с сотрудниками [12] показали, что по структуре совершенно одинаковые хлор- и бромфталимиды, которые и по строению очень напоминают соответствующие производные индандиона, показывают большое различие в подвижности их галогенов. В бромфталимиде атом брома является очень подвижным, и исследователи применили его для бромирования различных соединений. Хлор-фталимид в таких же условиях почти не реагирует. Аналогично ведут себя хлор- и бромсукцинимид. Последний является уже хорошо изученным реагентом для специфического бромирования. [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология