Присоединение к алкинам галогеноводородов

Данная глава начинается изучением номенклатуры алкинов, а затем будут рассмотрены реакции алкинов с точки зрения их кислотных свойств. После широкого обзора химических способов получения солей алкинов мы остановимся на некоторых методах получения алкинов. Затем мы изучим некоторые реакции присоединения к тройной связи присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и диборана. Далее будут представлены реакции окисления алкинов и восстановления. В конце главы обсуждены спектральные свойства алкинов. [c.355]

При присоединении к алкенам галогенов (с. 65 ) или к алкинам галогеноводородов (с. 89 ) образуются дигалогенпроизводные. Из алкинов (с. 89) и диеновых (с. 77) углеводородов в результате [c.106]

Взаимодействие алкенов или алкинов с галогеноводородами также приводит к реакциям присоединения [c.422]

Наличие двух л-связей обусловливает химические свойства алкинов, в частности высокую способность к реакциям ступенчатого присоединения водорода, хлора, брома, галогеноводородов, воды (сначала образуются производные эти- [c.207]

Кажется очевидным, что электроноакцепторные группы способствуют протеканию нуклеофильного присоединения и ингибируют реакции электрофильного присоединения в результате того, что они понижают электронную плотность двойной связи. Это, ио-видпмому, верно, хотя аналогичные рассуждения не всегда оказываются справедливыми при сравнении субстратов с двойными и с тройными связями [67]. Между атомами углерода тройной связи концентрация электронов выше, чем между атомами углерода двойной связи, и тем не менее тройные связи менее склонны реагировать но электрофильному механизму и легче вступают в реакции нуклеофильного присоединения, чем двойные связи [68]. Это утверждение не носит универсального характера, но справедливо в большинстве случаев. При бромировании соединений, содержащих одновременно двойные и тройные связи (несопряженные), бром (электрофильный реагент) всегда присоединяется к двойной связи [69]. В сущности все реагенты, способные образовывать мостиковые интермедиаты типа 2, с двойными связями взаимодействуют быстрее, чем с тройными. В то же время присоединение электрофильного Н+ (кислотно-катализируемая гидратация, реакция 15-2 присоединение галогеноводородов, реакция 15-1) идет примерно с одинаковыми скоростями в случае алкенов и соответствующих алкинов [70]. [c.150]

Присоединение галогеноводородов к алкенам или алкинам [c.411]

Присоединение галогеноводородов к алкинам [c.425]

Алканы преимущественно вступают в реакции радикального замещения (5 ), а алкены и алкины — в реакции присоединения. Взаимодействие алкенов и алкинов с водой, галогеноводородами и другими полярными молекулами происходит в соответствии с правилом Марковникова. Данное правило отражает суть взаимного влияния атомов в молекулах. [c.317]

Алкины реагируют с электрофильными реагентами, такими, как водород, галогены, галогеноводороды, с образованием продуктов присоединения. Эти реакции похожи на аналогичные реакции алкенов. [c.595]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГАЛОГЕНОВОДОРОДОВ К АЛКИНАМ [c.364]

Присоединение хлористого и бромистого водорода к алкинам протекает так же, как и к алкенам. Алкины могут присоединять одну или две молекулы галогеноводорода. [c.364]

Известны также реакции свободнорадикального присоединения галогенов и галогеноводородов к алкинам [c.372]

При присоединении второй молекулы галогеноводорода, водород всегда идет к наиболее гидрогенизованному атому углерода. При присоединении к несимметричным алкинам галогенводорода также соблюдается правило Марковникова - водород идет к более гидрогенизованному атому углерода. [c.83]

Присоединение галогеноводородов к алкинам (см. раздел 2.1.4). При этом получаются геж-дигалогеналканы. [c.288]

Аллилгалогениды получаются из алкенов по реакции Воля — Циглера (см. раздел 2.1.3.2). Важнейшим методом синтеза винилгалогенидов является присоединение галогеноводорода к алкинам (см. раздел 2.1.4). [c.288]

Очень важным и в лабораторном, и в промышленном синтезе является присоединение к терминальным алкинам спиртов, карбоновых кислот и галогеноводородов, приводящее к соответствующим винильным производным (схема 2.49). [c.139]

Известны реакции радикального присоединения к алкинам галогенов, галогеноводородов [c.320]

Взаимодействие галогеноводородов с алкен а-и алкинами. Присоединение галогеноводородов, как и галогенов, протекает по механизму электрофильного присоединения [c.135]

Присоединение галогеноводородов. Присоединение галогеноводородов к алкинам происходит по правилу В. В. Марковникова, но менее активно, чем к алкенам. Реакция протекает в две стадии [c.51]

Из галогеноводородов прежде всего НВг хорошо присоединяется фотохимически к олефинам или алкинам, правда, облучать нужно светом с длиной волны менее 290 нм [3]. Однако присоединение можно сенсибилизировать кетонами. Присоединение НС1 описано только на немногих примерах. Совсем не реагирует HI, так как радикалы иода слишком малоактивны, чтобы взаимодействовать с олефинами. Присоединение в принципе происходит против правила Марковникова [c.230]

Алканы, если они не являются сильнонапряженными цикло-алканами, такими, как циклопропан, с кислотами е реагируют С другой стороны, алкены и алкины охотно вступают в реакцию присоединения с галогеноводородами и серной кислотой. Реакция состоит в первоначальной электрофильной атаке электронодефицитным атомом водорода молекулы НХ с образованием карбониевого иона (разд. 1.8), который затем реагирует с анионом, оставшимся от кислоты, образуя продукт присоединения (как, например, на рис. 4.13). [c.85]

Особое место занимают ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол. Характерной отличительной особенностью бензола является его плоская циклическая структура с единой я-электронной системой. Все атомы углерода в бензоле равноценны, что объясняется делокализацией я-электронов. Алканы преимущественно вступают в. реакции радикального замещения (5 ), а алкены и алкины— в реакции присоединения. Взаимодействие алкенвв и алкинов с водой, галогеноводородами и другими полярными молекулами происходит в соответствии с правилом Мар-ковникова. Данное правило отражает суть взаимного влияния атомов в молекулах. Диеновые углеводороды взаимодействуют с га-логедами и галогеноводородами с образованием преимущественно продуктов присоединения по положениям 1, 4. Это объясняется строением промежуточно образующегося карбкатиона. Особенностью арол атических углеводородов является их свойство легко вступать в реакции электрофильного замещения. Строение образующегося продукта реакции определяется правилами ориентации и природой атакующего реагента. [c.356]

Присоединение Галогеноводороды. Галогеноводороды присоединя-Н( 1 V, [Вг ются к алкинам на свету или в присутствии галогенидов металлов с образованием галргеналкенов, которые могут быть выделены, а затем дигалогеналканов. При этом выполняется правило Марковникова. Присоединение хлороводорода к аце- [c.595]

Гидрогалогенированне. Процесс присоединения галогеноводородов к алкинам протекает легко в две разделимые стадии. На первой стадии образуется галогенпроизводное алкена, на второй стадии к этому производному присоединяется вторая молекула га-лг)генводорода в соответствии с правилом Марковни-кова [c.330]

При отщеплении галогеноводорода от дигалогеналканов или га-логеналкенав образуются алкины. Дигалогеналканы типа (/) могут быть получены присоединением галогена к алкенам, дигалогенал- [c.175]

Как следует из приведенных примеров, присоединение галогеноводорода к алкину протекает как транс-приеоединение. [c.364]

Присоединение галогеноводородов. Галогеноводороды присоединяются к алкинам и циклоалкинам с образованием винилгалогенидов, из которых при дальнейшей реакции образуются г ж-дигалогенуглево-дороды [c.253]

Гидрогалогенированив — присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям. В ряду ННа1 легче присоединяется Н1, труднее НС1 (Н1 > НВг > H I). Процесс Г. алкенов и алкинов осуществляется в соответствии с правилом Марковниковв. [c.76]

Г идрогалогенирование. Алкины присоединяют последовательно две молекулы галогеноводорода. Сначала образуется мо-ногалогензамещенный алкен, а затем дигалогензамещенный алкан. Присоединение идет по правилу Марковникова атом водорода присоединяется к более гидрогенизированиому атому углерода. В результате получаются дигалогеналканы, у которых оба атома галогена находятся при одном и том же атоме углерода. [c.99]

Присоединение. Этот тип реакций состоит в присоединении по кратным связям компонентов простых молекул, таких, как вода, галогеноводороды и галогены. Гидрирование алкинов и алкенов, ведущее к образованию алканов (стр. 38), иллюстрирует реакцию присоединения. Другим примером служит присоединен1се галогена к алкену с образованием вицинального дигалогепида [c.61]

В промышленности наиболее широко используются хлориды, которые обычно получают прямым хлорированием углеводородов (гл. 4). Алкилгалогениды в лаборатории получают присоединением галогеноводородов или галогенов к алкенам и алкинам (гл. 4) и реакцией спиртов с галогеноводородами, галогенидами фосфора и тионилхлоридом (разд. 6.4). Арилгалогениды можно синтезировать прямым галогенированием арено)в или реакцией солей диазония с галогенидами меди(1) или иодидом ясалия (гл. 5). [c.141]

Взаимодействие брома с алкином приводит к образованию транс-дибромида, добавление бромида лития к реакционной смеси повышает выход продукта. Взаимодействие с галогено-водородами более сложно, оно часто идет как ас-присоедине-ние. Однако в случае, когда тройная связь не сопряжена с ароматическим кольцом, преобладают транс-изомеры. К тому же возможна конкурирующая реакция — присоединение растворителя. Она может быть подавлена добавлением четвертичной аммониевой соли с галогеноводородом. Эти ослож1нения ограничивают синтетическое использование реакции. [c.17]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология