Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты кислоты

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты [c.562]

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты (68—71% из ацетоуксусного эфира, хлористого бензоила, водного раствора едкого натра в нефтяной фракции, т. кип. 95—110°С, при перемешивании) 123]. [c.324]

Другие методы получения этилового эфира бензоилуксусной кислоты приведены в Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 584. [c.504]

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР БЕНЗОИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ [c.584]

Смесь 14,4 г (75,0 ммоль) этилового эфира бензоилуксусной кислоты К-21 в 10 мл этанола с 7,50 t (113 ммоль) 50%-ного водного раствора гидразингидрата перемешивают при комн. температуре. Прежде мутная реакционная смесь разогревается и через 30 мин преврашается в прозрачный бесцветный раствор, из которого еще через 10 мин начинает выкристаллизовываться бесцветный продукт. Перемешивание продолжают при комн. температуре еще 15 ч. [c.403]

С-ацетилпроизводного этилового эфира бензоилуксусной кислоты, причем в ходе реакции ацетильная группа, по-видимому, отщеплялась ill]. [c.160]

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты из ацетоуксусного эфира и хлористого бензоила в водном растворе (ацилирование с последующим расщеплением) [c.463]

Еще легче сольволитическому разрыву связи подвергаются соединения, содержащие три карбонильных группы у одного атома углерода. Особенно интересный пример реакции этого типа — препаративный синтез этилового эфира бензоилуксусной кислоты, осуществляемый гидролизом а-бензоил-ацетоуксусного эфира разбавленным раствором аммиака, сопровождающимся отщеплением ацетильной группы (СОП, 2, 584 выход 78%). [c.312]

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты был получен конденсацией (в присутствии этилата натрия) уксусноэтилового эфира с бензойноэтиловым эфиром ацетофенона с зтольным эфиром и ацетофенона с щавелевым эфиром с последующим нагреванием действием концентрированной серной кислоты на этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты или на а-бромкоричную кислоту , взаимодействием диазоуКсусного эфира с бензальдегидом , конденсацией бензола с моноэтиловым эфиром хлорангидрида малоновой кислоты в присутствии хлористого алюминия или [c.585]

Этил (бензоилэтан) оат (этиловый эфир бензоилуксусной кислоты) [c.415]

В круглодонной трехгорлой колбе емкостью 1 л, снабженной механической мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, растворяют 1 00. г (0,52 моля) свежеперегнанного этилового эфира бензоилуксусной кислоты (т. кип. 148—149°/12 мм рт. ст.) в 250 г хлорокиси фосфора. Через третье отверстие колбы постепенно, в течение 30 минут, небольшими порциями вносят 250 г (1,2 моля) пяти хло ристого фосфора. После добавления каждой порции пятихлористого фосфора горло колбы следует плотно закрывать пробкой. Если реакция идет слишком медленно, о чем можно судить по тому, что не выделяется хлористый водород и пятихлористый фосфор не растворяется, колбу нужно слегка подогреть на водяной бане. [c.741]

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты а-Бензоилацетоуксусный эфир 137(4) 1,5254 75 [c.169]

К смсси 246 г свежеперегнанного этилового эфира бензоилуксусной кислоты и 66 г спеженерегнаннрго 2-винилпИри-дииа добавляют 1 г металлического натрия и кипятят смесь в течение 5 час. Раствор охлаждают, подкисляют и экстрагируют эфиром, чтобы удалить вещества нейтрального характера. Йодный слой подщелачивают, выделившийся маслянистый слой растворяют R эфире и вытяжки сушат безводным сульфатом кальция. Эфир и 2-винил[1иридин отгоняют в вакууме, а оста-ток перегоняют и получают 135 г (70% теоретического) продукта в виде бледно-оранжевой маслянистой жидкости с т. кип. 170—175° (0,3 мм рт. ст.). [c.267]

Описанная общая методика применима для получения многих типов фенилгидразонов. Например, можно использовать замещенное диазосоединение , а также алкилированные ацетоуксусные эфиры и Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты . Для получения высших гомологов вместо ацетоуксусного эфира применяют а-формильные производные кетонов - . Ацетоуксусный эфир можно также заменить на этиловые эфиры пиридилуксусных кислот . В этом случае получают фенилгидразоны 2-ацил-пиридинов. [c.509]

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты, анилин и ксилол предварительно должны быть подвергнуты перегонкё. Необходимо, чтобы колба и реагенты не содержали влаги. Наличие примесей и особенно следов кислот снижает выход. Авторы синтеза, исходя из тщательно очищенного ксилола, получали беизоил-ацетанилид с выходом 82—83%. [c.74]

Описанная методика может быть использована также Для получения других замеш енных анилидов. Если один из комио-иентов представляет собой твердое веш,ество, то его можно растворить в избытке второго комионента. Например, пропускают в течение 30 мин. раствор 46 г 2-амино-5-нитроанпзола в 285 мл горячего этилового эфира бензоилуксусной кислоты трансформатор при этом устанавливают на 70 в. Затем колонку промывают 50 мл исходного сложного эфира. Продукт реакции закристаллизовывается в приемнике его выделяют фильтрованием, а фильтрат используют для приготовления свежей порции смеси исходных компонентов. После соответствующей обработки получают 75—76 г (89% теоретич.) амида с нужной температурой плавления (178,5—180°) и с надлежащей окраской. Если тот же амид получать не в установке непрерывного действия, то его выход достигает только 81%, причем препарат имеет т, пл. 130—150°, Этот факт хорошо иллюстрирует преимущество методики, при которой реагенты подвергаются действию тепла лишь в течение короткого времени в реакторе непрерывного действия, [c.11]

Прибавляют еще 40 мл бензола (чтобы молено было высушить препарат прн перегонке) и продукт реакции перегоняют в вакууме из колбы с низко припаянным oтвoдo и без ректификационной колонки (примечание 6). Выход этилового эфира бензоилуксусной кислоты с г. кип. 145—150°/12 мл составляет 197—203 г (68—717о теоретич.) (примечание 4). [c.85]

Отличие в механизме замыкания цикла в этом синтезе по сравнению с классическим вариантом Ганча должно быть очень незначительным, а именно вместо аммиака в этом случае к карбонильной группе присоединяется молекула гидроксиламина. При соответствующем подборе реагентов—эфира р-кетокислоты (или 1,3-дикарбонильного соединения) и альдегида—посредством синтеза Ганча (или видоизменения Кневенагеля) можно получать самые различные производные пиридина. Эти реакции целесообразно рассматрива ть как видоизменения общего метода Ганча. В качестве примера можно привести реакцию этилового эфира бензоилуксусной кислоты [c.359]

Эфиры тиоиндоксил-2-карбоновых кислот можно получать действием дымящей серной кислоты на этиловый эфир бензоилуксусной кислоты [59] или конденсацией калиевой соли сульфобензойной кислоты с этиловым эфиром моно-хлоруксусной кислоты с последующим замыканием цикла по способу Дикмана [87]. Этот путь получения с льфонов 2-замещенных тиоиндоксилов является, очевидно, наиболее общим [88]. [c.121]

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты [75] и этиловый эфир бензоил-янтарной кислоты [76] менее реакционноспособны, чем соответственно ацетоуксусный и - ацетоянтарный эфиры. [c.141]

Ацетоуксусный эфир и этиловый эфир бензоилуксусной кислоты в этих условиях дают 3-ацилкумарины (LXIV) или продукты их конденсации (LXV) [78]. [c.226]

Факторы, обусловливаюш,ие тот или другой характер конденсации, в значительной мере выяснены Гаузером и Рейнольдсом [94]. Из ранее опубликованных данных следует, что если ацетоуксусный эфир реагирует с анилином при комнатной температуре, то образуется анил XXXI [95], анилид же ХХХП образуется при проведении конденсации при температуре кипения смеси [96]. Согласно Кнорру [97], из этилового эфира бензоилуксусной кислоты образуется только анил даже при высокой температуре, однако впоследствии было установлено, что анил получается с очень малым выходом (98]. Несоответствия, имевшие место в ранней литературе, были удовлетворительно объяснены в результате наблюдений Гаузера и Рейнольдса, которые установили, что реакции этого типр являются равновесными реакциями, которые могут быть изображены следующей схемой [94] [c.24]

Изучены реакции 2Я-азиринов с карбанионами, получаемыми из ацетофенона, этилового эфира бензоилуксусной кислоты и бензилцианида [4]. В каждом из этих случаев первоначальная атака по иминному углероду сопровождается перегруппировкой, приводящей обычно к пятичленному гетероциклу. Особенно интересна реакция 3-фенил-2Я-азирина с днметилсульфонийметилидом схема (7) , которая представляет собой первый синтез циклической системы 1-азабицикло[1.1.0]бутана (22, R = R = Н) [19]. [c.692]

Легкость, с которой ацилирование может быть проведено в обратном направлении, позволяет провести обмен ацильного радикала, что достигается обработкой натриевого енолята 1,3-дикетона или р-кетоэфира сложным эфиром. Превращение ацетоуксусного эфира в этиловый эфир бензоилуксусной кислоты происходит, например, с 55%-ным выходом при обработке его натриевого енолята этилбензоатом (СОП, 3, 503) [c.312]

Метод применяется и для восстановления в соответствующие дезокси-соединения а- и -кетоэфиров, для которых не могут быть применены методы Клемменсена или Кижнера — Вольфа. Примером служит восстановление этилового эфира бензоилуксусной кислоты в этиловый эфир гидрокоричной кислоты с 77%-ным выходом [21] [c.569]