Превращения метионина

Метионин включается в белки и как таковой, и в виде N-формилме-тионина в качестве N-концевого остатка бактериальных белков (рис. 14-9, стадии а и б). Как в клетках животных, так и в клетках растений Метионин может лодвергаться переаминированию в соответствую-Щую-кетокислоту (стадия в), но в количественном отношении эта реакция едва ли имеет важное значение. Главный путь превращения метионина связан с его превращением в S-аденозилметионин (SAM, рис. 14-9, стадия г). Эта реакция уже обсуждалась (гл. 11, разд. Б,2) была рассмотрена (гл. 7, разд. В, 2) и функция SAM в процессе трансметилирования (стадия д). Продукт трансмет1у1ирования S-аденозилгомоцис--теин превращается в гомоцистеин путем необычной гидролитической реакции отщепления аденозина (стадия е) >. Гомоцистеин может быть снова превращен в метионин, как показано штриховой линией на рис. 14-9, а также в уравнении (8-85). Другой важный путь метаболизма гомоцистеина связан с превращением в цистеин (рис. 14-9, стадии ж и з). Эта последовательность реакций обсуждается в разд. Ж- ДрУ гим продуктом на этом пути является а-кетобутират, который доступен окислительному декарбоксилированию с образованием пропионил-СоЛ и его дальнейшим метаболизмом или может превращаться в изолейцин (рис. 14-10). [c.111]

Взаимосвязь между катаболическими превращениями метионина и гомоцистеина [c.195]

РИС, 14-15. Пути биосинтеза и катаболизма цистеина и некоторые другие аспекты метаболизма серы. Сплошными стрелками показаны основные пути биосинтеза, прерывистыми стрелками — более специализированные пути. Такими же стрелками показая ход процессов превращения метионина в цнстеии н распада цистеина в тканях живот- [c.131]

Мимозин, обнаруженный в бобовых растениях с Гавайских островов (Leu anea le o ephala), действует посредством ингибирования превращений метионин — цистеин, вступая во взаимодействия с белками структуры волос, но также и непосредственно с матриксом волосяных фолликул. Это действие имеет обратимый характер [68]. [c.344]

В ряде работ меченые атомы были применены для изучения превращений метионина. В пищу крысам вводили метионин, меченный тяжелой серой 3 , а также тяжелым углеродом С в р- и у-положениях. Выделенный из волос цистин содержал меченую серу, но не меченый углерод. Таким образом, метионин доставляет серу цистеина и цистина, но не их углеродную цепь. Последняя образуется из серина, как было показано с помощью ерина, меченного тяжелым азотом в аминогруппе. Сейчас можно считать доказанным следующий путь синтеза цистеина с промежуточным образованием гомоцистеина [c.317]

У животных важную роль играет обратный процесс — превращение Метионина в цистеин. Животные неспособны к образованию цистеина [c.133]

Цистеин является заменимой аминокислотой может синтезироваться в организме с использованием метионина. Однако при отсутствии метионина или при нарушении превращения метионина в цистеин недостаток этой аминокислоты может привести к нарушению обменных процессов в организме. [c.140]

Метаболические пути превращения метионина в тканях значительно разнообразнее, чем пути превращения других серосодержащих аминокислот тем не менее катаболизм метионина осуществляется через цистеин. Это превращение метионина в цистеин оказалось необратимым процессом. Выяснилось также, что углеродный скелет цистеина происходит из другой аминокислоты, а именно серина. Фактическим донором метильных групп в реакциях трансметилирования является не свободный метионин, а так называемый активный метионин-8-аденозилметионин, который образуется в процессе АТФ-зависимой реакции, катализируемой метионин-аденозилтрансферазой. [c.454]

Другие превращения метионина [c.374]

Цистеин (цистин) может получаться из метионина. В связи с этим цистеин относится к числу заменимых, а метионин — к числу незаменимых аминокислот. Однако установлено, что потребность организма животных в метионине может частично быть снижена за счет цистеина или цистина. Это объясняется тем, что при наличии цистеина (цистина) в составе белков пищи потребность в нем организма покрывается за счет притока его извне и объем превращения метионина в цистеин в организме уменьшается. Следовательно, наличие в пище цистеина (цистина) сокращается расход метионина в организме. [c.386]

СН(МНг) - СООН к субстрату в присутствии АТФ с превращением метионина в гомоцистеин Н5 СНг СНг СН(ЫНг) [c.73]

Пировиноградная кислота + Формальдегид Фиг. 16. Сводная схема превращений метионина. [c.386]

Эти остатки очень устойчивы к гидролизу и к ряду других воздействий, а их полярный характер может быть с успехом использован при разделении пептидов. Надмуравьиную кислоту применяли также для превращения метионина в соответствующий сульфон, который менее чувствителен к окислению воздухом, чем сам метионин. Метод с использованием надмуравьиной кислоты имеет два главных недостатка во-первых, надмуравьиная кислота разрушает триптофан и, во-вторых, она не обеспечивает исчерпывающего окисления дисульфидных мостиков. [c.89]

Деметилирование метионина с образованием гомоцистеина и обратное превращение являются важными процессами обмена. Опыты по кормлению крыс гомоцистеипом показали, что как D-, так и L-изомер могут поддерживать рост в отсутствие метионина [456, 490]. Однако при некоторых рационах с недостаточным содержанием метионина гомоцистеин не обеспечивает рост, если к рациону не добавляется холин или иной донатор метильной группы [491—493]. Представление о переносе метильных групп, или трансметилировании, было выдвинуто впервые Гофмейстером в 1894 г. [494] в исследованиях по биохимии питания оно получило экспериментальное подтверждение. Превращение метионина в гомоцистеин связано с образованием подвижной метильной группы, способной метилировать, например, такое соединение, как гуанидинуксусная кислота, с образованием креатина [495]. Другими примерами трансметилирования являются процессы переноса метильной группы от холина к гомо-цистеину с образованием метионина и от метионина к карнозину с образованием ансерина [1107]. По данным Дю-Виньо и сотрудников, метильная группа переносится целиком в процессе переноса метильного остатка, меченного изотопами углерода и водорода, не происходило потери дейтерия [496]. Однако концепция, согласно которой необходимо введение метильных групп с пищей, потребовала пересмотра, так как ряд наблюдений показал, [c.370]

Рис. 31.23. Превращение метионина в пропионил-СоА.

Превращения метионина иллюстрирует следующая схема [c.384]

Процессам метилирования отводится важная роль в проведении сигнала через мембрану, в регулировании жидкостно-сти мембраны и, наконец, в процессах метилирования ДНК. Последние считают вероятными участниками механизмов долговременной памяти. В то время как первая половина цикла превращения метионина (схема 2.7) связана главным образом с 58 [c.58]

Ниже описаны только реакции, которые приводят к превращению метионина и изолейцина в про-пионил-СоА и к превращению валина в метилмало-нил-СоА. Реакции превращения пропионил-СоА в метилмалонил-СоА и далее в сукцинил-СоА уже обсуждались в гл. 23 в связи с катаболизмом пропионата и жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. [c.335]

Учитывая, что при наличии метионина в пище цистеин становится заменимой аминокислотой в организме, уже давно высказывалось мнение, что цистеин может образовываться из метионина. Это мнение нашло свое подтверждение. Первым этапом превращения метионина в цистеин является деметилирование метионина с образованием гомоцистеина (а-амино-у-тио-масляная кислота). Гомоцистеии реагирует с серином с образованием диа-мино-дикарбоновой серусодержащей аминокислоты — цистатионина. Ци-статионин является промежуточным продуктом превращения метионина в цистеин и не входит в состав белков. Участие серина в синтезе цистеина установлено в опытах in vivo. В опытах со срезами печени крыс было показано, что при наличии метионина или гомоцистеина добавление серина [c.384]

Рис 18.11, Превращение метионина, изолейцина, треонина и валина в сукцинил-СоА, [c.170]

На каждой из трех стадий синтез гидразида, получение азвда и образование пептида - могут иметь место побочные реакции. Так как защищенные гидразиды (23) весьма стабильные соединения, на зтапе их синтеза меньше всего можно опасаться нежелательных процессов. Напротив, азиды нестабильны и их вводят в конденсацию немедленно. При их получении могут происходить образование амида вместо, азида (24), нитро-эирование остатка триптофана и превращение метионина в метионинсуль-фоксид 4У. В водных растворах имеет место также перегруппировка Курциуса, т.е. превращение азвда в изоцианат [c.23]

Цистеин, не относящийся к незаменимым аминокислотам, образуется из незаменимого метионина и заменимого серина. Сначала происходит превращение метионина в гомоцистеин с образованием на промежуточных стадиях 8-аденозилметионина и 8-аденозилгомоцистеина (см. гл. 31). Превращение го-моцистеина и серина в цистеин и гомосерин показано на рис. 29.10. [c.303]

Дайер отметила также, что при скармливании крысам этио-нина они теряли в весе быстрее, чем при полном исключении метионина из рациона, причем такое действие этионина снижалось при одновременном введении метионина [223]. Наблюдения Дайер неоднократно подтверждены установлено, кроме того, что этионин тормозит рост микроорганизмов [217, 220]. У крысы этионин тормозит включение глицина и серы метионина в белки тела, а также превращение метионина в цистин [221]. У самок крысы введение больших количеств этионина вызывает вскоре жировое перерождение печени это нарушение устраняется введением метионина, но не может быть снято рядом других исследованных аминокислот [226]. Этионин тормозит у крыс перенос метильной группы метионина к холину, но не влияет на образование креатина [222]. Интересно отметить, что холин, подобно метионину, оказывает благоприятное действие при интоксикации этионином [224]. После введения крысам этионина, меченного по метиленовому углероду этильной группы, значительное количество радиоактивного изотопа было обнаружено в три-метиламиновом остатке холина. Углерод этильной группы включался также в креатинин кроме того, сера этионина переходила в состав цистина [225]. Вполне очевидно, что этионин подвергается превращениям в организме крысы. Высказано предположение, что его токсическое действие обусловлено образованием этильных аналогов холина и других соединений [274, 275]. Это предположение подтверждается данными о том, что триэтилхолин подавляет рост крыс [225] и тормозит синтез [c.147]

Следует указать также, что у животных процесс превращения метионина в цистеин путем переноса серы (пересульфирования) является необратимым, поэтому потребность организма в метионине не может быть покрыта цистеином или цистином. [c.348]

Метионин. Об использовании метионина в твердофазном синтезе без защиты тиоэфирной группы пока имеется единственное сообщение [74]. Чтобы предотвратить превращение метионина в бензилсульфоние-вое производное при расщеплении, необходимо применять на этой стадии специальное защитное вещество, однако этот подход не всегда приводит к успеху [42]. Восстановление других защитных групп в метионинсодержащих пептидах может оказаться также затруднительным. Так, в метиониллизилбрадикинине удалось восстановить нитроаргинин до аргинина [74], однако в других синтезах это вызвало затруднения [69]. Что же касается обработки натрием в жидком [c.57]

При катаболическом превращении метионина, валина и изолейцина в амфиболический конечный продукт сукцинил-СоА часть углеродного скелета утрачивается (рис. 31.21). Четыре из пяти атомов углерода валина, три из пяти углеродных атомов метионина и половина углеродных атомов изолейцина переходят в молекулу сукцинил-СоА. Из карбоксильных атОмов углерода всех этих аминокислот обра- [c.335]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология