Аминоантрахинон нитрование

З-Нитро-2-аминоантрахинон, который в обычных условиях нитрования всегда получается загрязненным 1-нитро-2-аминоантрахиноном, может быть получен в чистом состоянии при нитровании 2-аминоантрахинона в растворс концентрированной серной кислоты, лучше моногидрата, при низкой температуре рассчитанным количеством нитрующего вещества е. о З-Нитро-1-аминоантрахиноне см. оригинальные работы [c.288]

I Диамино антрахинон (темно-фиолетовые кристаллы, т. нл. 268°) получается из 1-аминоантрахинона ацилированием, нитрованием, восстановлением и гидролизом, а также и другими способами. [c.540]

Впервые 1-нитроантрахинон был получен прямым нитрованием н 1873 г. и описан как слегка окрашенное вещество с т. пл. 230 °С после восстановления он дает Г-аминоантрахинон (т. пл. 256 °С). Чистота получающегося 1-нитроантрахинона и однозначность его температуры плавления обсуждались в литературе в течение многих лет. Чистому 1-нитроантрахинону приписывали также т. пл. 220 и 228°С [c.71]

Галоидирование Нитрование, восстановление Щелочное плавление Формальдегид а-Аминоантрахинон Диамины [c.213]

Как известно, повышение температуры на 10° С увеличивает скорость химической реакции в два и более раза. При переводе производства 1-аминоантрахинона с периодической на непрерывную схему температура была повыщена с 220—230 до 260— 270° С, продолжительность процесса сократилась при этом примерно в 16 раз. Если повышение температуры ускоряет побочные реакции больше, чем основную, то для сохранения выхода продукта приходится применять такие приемы, как, например, сокращение длительности вспомогательных операций (для уменьшения времени пребывания реакционной массы при повышенной температуре), ступенчатый подогрев. В условиях ступенчатого подогрева процесс начинается при пониженной температуре. При этом нужная скорость реакции обеспечивается благодаря высокой концентрации исходных веществ. По мере снижения их концентрации температуру повышают в этот период отнощение количества примесей к количеству образующегося в реакционной массе продукта возрастает, но абсолютное их количество все же невелико. Такой прием применяют при сульфировании нафталина в 1-сульфокислоту, при нитровании 1-сульфокислоты нафталина, при сульфировании алкилбензолов, при нитровании хлорбензола и в ряде других реакций , Во всех перечисленных процессах число ступеней подогрева составляет 2—4. [c.135]

Из табл. 13 видно, что только в условиях, указанных в патенте, удается получить продукт с максимальным содержанием 1-аминоантрахинона. Малейшее изменение концентрации НЫОз и температуры приводит либо к дальнейшему замедлению реакции в 2 раза, либо к образованию одних динитроантрахинонов. Вместе с тем, принятая продолжительность нитрования (72 ч) явно неприемлема не только для непрерывного процесса, но и для периодического нитрования при более или менее значительной производительности. [c.170]

Основность аминоантрахинонов очень незначительна, так как их карбонильные группы оказывают сильное поляризующее действие па аминогруппы. а-Амнноантрахиноны легко отличить от 3-изомеров благодаря тому, что только антрахиноны с аминогруппой в а-положении дают интенсивное зеленое окрашивание с параформальдегндом и серной кислотой. Нитрование антрахинона приводит к смеси веществ, и поэтому а-аминоантрахинон (т. пл. 252°), используемый в синтезе многих кубовых красителей, получают исключительно взаимодействием антрахинон-а-сульфокислоты с аммиаком под давлением. З-Аминоантрахинон (т. пл. 302°), применяемый для производства индантренового синего, получают нз р-сульфокислоты или р-хлорантрахинона, в свою очередь синтезируемого нз фталевого ангидрида и хлорбензола. [c.727]

Д. образует 1,4-диамино-2,3-дихлорантрахинон-исходный продукт в синтезе фиолетовых кислотных красителей и бирюзовых дисперсных красителей, 1,5- и 1,8-Д. при гало-геиировании, нитровании и сульфировании ведут себя аналогично 1-аминоантрахинону, но замещение происходит в оба бензольных ядра антрахинона. 1,2-Д., подобно др. о/)то-замещенным диаминам, образует с 1,2-дикетонами азины, а при сплавлении со щавелевой к-той при 150 °С - 2,3-дш Идроксиантрахинонпнразин - исходный продукт для получения алого кубового красителя. [c.43]

В пром-сти 1-Н. получают гл. обр. нитрованием антрахинона избытком конц. HNOj в конц. H2SO4 или 85-95%-ной HF при 20-25 X (выход 60-70%) 2-Н.-окисле-нием 2-аминоантрахинона надсерной к-той. 1- и 2-Н. м.б. также получены диеновым синтезом из 1,4-нафтохинона, напр. [c.267]

Лауер недавно установил, что чем выше коистаита диссоциации кислоты, ацил которой связан с атомом азота аминогруппы, тем более пара-ориентация преобладает (над о- н м-) при нитровании соответственного аинлида и тем более превалирует ориентация 1.4 (перед 1.2) при нитровании а-аминоантрахинона m ориентация 2.1 (предпочтительно перед 2.3) при нитровании - амнноантрахн-нона [c.333]

Первый путь проще, так как 3-нитро-2-амипоантрахинон может быть получен только из 2-аминоантрахинона. 1-Нитроантрахинон очень хорошо очищается перегонк ой в вакууме (темп. кип. 270—271°/7 мм) При добавлении к раствору антрахинона в крепкой серной кислоте более чем одной молекулы азотной кислоты, кроме 1-нитроантрахинона, получается также 1,5-дипитроантрахинон. При большем количестве азотной кислоты 1,5-динитроантрахинон является главным продуктом реакции. При нитровании 1-нитроаптрахинона также получается 1,5-динитроантрахинон. При нагревании антрахинона с смесью азотной н серной кислот нитрование протекает иначе При зтом кроме небольшого количества [c.278]

Можно также нитровать формальдегидные соединения аминоантрахинонов или вести нитрование в концентрированной серной кислоте в присутствии триоксиметилена. По этому способу из формальдегид-1-аминоантрахинона получается смесь 1-амино-2-нитро- и 1-амино-4-ни-троантрахинонов, а из формальдегидного совдинения 1-алшно-4-хлоран-трахинона получается 1-амино-2-нитро-4-хлорантрахинон [c.288]

Ацильные производные а-алкиламиноантрахинонов при нитровании дают 5-нитропроизводные, которые после омыления дают 5-нитро-1-а.ч-киламиноантрахиноны Алкил- и диалкиламиноантрахиноны, в отличие от незамещенных аминоантрахинонов, при нитровании в растворе ледяной уксусной кислоты или концентрированной серной кислоты, легко нитруются в ядро. При этом третичные амины часто отщепляют один алкил и дают нитропроизводные вторичных аминов [c.288]

Антрахиноновые красители. Первым красителем данного ряда был ализарин (1,2-диоксиаитрахинон), не содержащий в своей молекуле азота и синтезируемый без применения ароматических аминов. До конца XIX века этот краситель получали из природного сырья. Однако так же, как и индиго, ализарин и его производные сейчас используются в ограпиченном количестве Широко применяемые ализариновые красители (протравные кислотные антрахиноновые и т. д.) являются производными аминооксиантрахинонов и получаются либо нитрованием и по следующим восстановлением ализарина и других диоксиантра ХИН0Н0.В, либо непосредственно из 1-аминоантрахинона. Эи красители синтезируют также конденсацией производных аи трахинона с п-толуидином. [c.20]

Исследования замещения нитрогруппы на аминогруппу ь ряду антрахинона проводились в связи с проблемой перехода в производствах а-амино- и а,а -диаминоантрахинонов от сульфирования антрахинона в присутствии токсичных соединений ртути к нитрованию (см. разд. 3.1.5, 4.1.4). Для получения 1-аминоантрахинона из 1-нитроантрахинона и 1,5-диаминоантра-хино на из 1,5-динитроантрахинона предложен аммонолиз в различных органических растворителях или в водной суспензии. Замещение нитрогруппы при действии алкил аминов на а-нит-роантрахиноны протекает в различных растворителях с высоким выходом, например в сульфолане в течение 0,5—2 ч при 140 °С с выходом более 98%. Реакцию с ароматическими аминами проводят обычно в среде амина, например анилина, при 175—180 °С. Помимо аммиака и аминов реагентами могут служить мочевина и Л -алкил- или Л ,Л -диалкиламиды [417]. [c.316]

В 1922 г. американским ученым удалось получить чистый, как они полагали, 1-нитроантрахинон обработкой антрахинона азотной кислотой (й — 1,6) при 70 °С с выходом 40% и т. пл. 232,5—233,5 °С после последовательной кристаллизации из трех растворителей (уксусная кислота, ацетон, толуол). Авторы утверждали, что точка плавления 1-аминоантрахинона, получающегося из 1-нитроантрахинона, не характеризует чистоты исходного нитропродукта. По другим сведениям, лучшие препараты 1-нитроантрахинона, полученного прямым нитрованием, дают при восстановлении амин, содержащий до 10% диаминосоединений . [c.71]

Проверка данных патента Н. С. Докунихиным, 3. 3. Моисеевой и Г. С. Лисенковой показала, что продукт нитрования представляет собой смесь 1-нитроантрахинона, 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов, а также не вступившего в реакцию антрахинона. При хроматографии на бкиси алюминия продукта восстановления нитросоединения было найдено, что он имеет следующий состав 1-аминоантрахинон 80—90% 1,5- и 1,8-диаминоантрахиноны 5—10%, не вступивший в реакцию антрахинон 5—10% р-моно- и -диаминоантрахиноны до 5%. [c.71]

Было показано, чтс выпадающий к концу нитрования антрахинона рсадок состоит на 75—80% из 1,5-динитроантрахинона и на 20—25% из 1-нитроантрахинона при дальнейшем его нитровании 99% ной азотной кислотой можно получить в осадке чистый 1,5-ди-нитроантрахинон, а в фильтрате смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов. Если осадок, образующийся к концу реакции при нитровании до монопродукта, удалить, то получаемый. после восстановления 1-аминоантрахинон содержит лишь 6—7% диаминоантрахинонов. [c.71]

При производстве красителя кубового коричневого СК было предложено применять технический 1-аминоантрахинон, получаемый из нитроантрахинона, с содержанием до 10% диаминоантрахинона, 4—5% антрахинона и 5% аминооксиантрахинона. Нитрование проводилось нитрующей смесью в суспензии антрахинона в 87%-ной серной Кислоте при 70 С. Полученный нитропродукт до восстановления очищали обработкой водным раствором сульфита натрия. [c.73]

Хотя Индантреновый бордо В (С1 Кубовый красный 18, С1 60705), азин из 1-аминоантрахинон-2-альдегида, сам по себе не представляет интереса, в патентной литературе описаны его производные и родственные красители. Так, 6,6 -дихлорпроизводное окрашивает хлопок в прочный красно-фиолетовый цвет [167]. 1-Аминоантрахинон-З-альдегид может быть получен из 2-альдегида нитрованием, дезаминированием и восстановлением, Л -бензоиль-ное производное азина дает по хлопку зеленовато-желтые выкраски [168]. [c.133]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминоантрахинон нитрование: [c.657] [c.189] [c.484] [c.266] [c.287] [c.287] [c.287] [c.266] [c.38] [c.175] [c.657] [c.304] [c.156] [c.75] [c.120] [c.89] [c.75] [c.120] [c.532] [c.153] [c.113] [c.115] [c.137] [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология