Ароматические фторированные соединения

Реагенты 62-69 фторируют ароматические соединения, стероиды, кетоны и дикетоны, олефины и еноляты [17, 166, 169, 175, 180, 181, 187-190]. [c.115]

Реагенты типа 63 эффективно фторируют соли карбанионов, реактивы Гриньяра и ароматические соединения с высокой селективностью [17, 166, 175, 180, 181, 187-190]. [c.116]

Реагенты 64 и 66 оказались высокоэффективными фторирующими средствами для введения фтора в стероиды, ароматические соединения, соли С-Н-кислот, сульфиды, содержащие а-Н-атомы [162, 177, 178]. Процессы идут в мягких условиях и дают продукты фторирования с высоким выходом (табл. 21). [c.119]

Новый N-F-фторирующий реагент 85 оказался высокоселективным при фторировании полициклических ароматических соединений. Так, реагент [c.131]

В реакцию Свартса введены также ароматические соединения, содержащие дихлорметильную группу. В отличие от фтористого водорода, вызывающего осмоление [25], трехфтористая сурьма фторирует бензальхлорид и его галоген- и нитропроизводные [69, 70] [c.223]

Бензол, фторирующий агент (Рг, НР, RF и др.) Замещение с образов Фторированный бензол, НР анием С—Hal-связи I2 жидкая фаза, кислая среда, от —100 до -J 30° С. Аналогично фторируются и другие ароматические соединения [59] [c.531]

При действии всех высших фторидов металлов переменной валентности может протекать исчерпывающее фторирование органических соединений, при котором весь водород замещается фтором и происходит насыщение ненасыщенных групп, включая ароматические кольца. Поэтому указанные фториды нашли широкое применение для синтеза фторуглеродов. При реакциях с такими фторидами функциональные группы органической молекулы нередко замещаются фтором, но в ряде случаев в продуктах реакции могут сохраняться другие атомы, кроме углерода и фтора. Это относится и к водороду, который, если в молекуле преобладают атомы фтора, может рассматриваться как функциональная группа. В настоящей статье приведен обзор опубликованных работ по применению описанных фторирующих агентов и делаются общие выводы о свойствах этих соединений. Сюда не включена пятифтористая сурьма, поскольку реакции фторирования, протекающие с ее участием, будут рассмотрены отдельно. [c.426]

Таким образом, из приведенного материала видно, что введение фтора в углеводородную цепь полимера в корне меняет свойства соединений. Эти изменения ярко проявляются в полимерах, полученных из фторпроиз-водных алифатического ряда, и с развитием химии ароматических фториро- [c.208]

Фторсодержащий аналог сахарина 3-фторбенз-1,2,3-оксатиазин-4(ЗН)-он-2,2-диоксид (10) получают действием разбавленного фтора на натриевую соль бенз-1,2,3-оксатиазин-4(ЗН)-он-2,2-диоксида в ацетонитриле при низкой температуре в присутствии фтористого натрия [33, 34, 71]. Реагент 10 представляет собой кристаллическое вещество достаточной стабильности. Он обладает высокой фторирующей способностью и используется для фторирования соединений различных классов, в том числе 1,3-дикарбонильных стероидов и ароматических соединений (табл. 6) [33, 34]. [c.73]

Реагент 85 является высокоэффективным региоселективным агентом фторирования кетонов (табл. 26). Кроме того, он легко фторирует электронообогащенные ароматические соединения и эфиры енолов [220]. Действием реагента 85 на К-ацетиланилин получают смесь о- и и-фтop-N- [c.132]

Основное внимание нами уделено процессам фторирования ароматических и гетероциклических соединений под действием реагентов класса гипофторитов - перфторалкилгипофторитов. Бензол дает фторбензол, а толуол фторируется в цикл и в боковую цепь [42]. Фторирование производных бензола протекает довольно гладко. Так, анилин и его М-заме-щенные при О °С за 2 ч дают о- и и-фторанилины с выходом свыше 60% [6]. Апротонные неполярные растворители увеличивают долю орто-изомеров. Для Ы-замещенных анилина реакционная способность определяется характером заместителя при атоме азота. Был выявлен следующий ряд активности [c.160]

Вторую и наиболее обширную группу составляют методы, основанные на дегалогенировании и дегидрогалогенировании полифтор- и хлорполифторпроизводных алициклических соединений, получаемых действием различных фторирующих агентов на ароматические углеводороды или их полигалогенпроизводные. [c.87]

Во всех описанных примерах могут быть применены как пер-хлор-, так и хлорфторпроизводные. Газ пропускают в никелевом сосуде, снабженном мешалкой, прямо через органическое вещество, если оно — жидкость. Если органическое вещество не жидкое, его растворяют в каком-либо хлорфторуглеродном растворителе (полученном в других опытах). Температуру реакционной смеси варьируют в пределах 100—180 °С, пользуясь более низкими температурами в отсутствие растворителя в этих условиях распад меньше или не происходит совсем. Авторы заявили в патенте, что получающийся продукт содержит более высокий процент 4зтора, чем продукт, синтезированный в сходных условиях при по.мощи трехфтористого хлора. Так, в результате взаимодействия гексахлорбутадиена и трехфтористого хлора они приготовили продукт с соотношением фтора и хлора 0,435 1, тогда как из того же вещества и однофтористого хлора получен продукт с соотношением F С1 = 0,521 1. К сожалению, эго утверждение противоречит одной из более поздних работ , в которой установлено, что трехфтористый хлор является более сильным фторирующим агентом для хлорированных этиленов, бутадиенов и ароматических соединений, чем монофторид. [c.63]

Наиболее важные результаты, достигнутые при применении жидкофазного фторирования, были получены Боккемюллером . Реактор, в котором он проводил фторирование, представлен на рис. 1. Аппарат сделан из чистого никеля фтор, разбавленный двуокисью углерода, вводят по центральной трубке. По выходе из трубки газ задерживается под показанными на рисунке изогнутыми пластинами и очень быстро проходит через отверстия в нижней пластине однако отверстия на следующих двух пластинах расположены так, что обеспечивают длительный контакт между газом и жидкостью. Применяя этот реактор, Боккемюллер фторировал при О—20°С растворенные в четыреххлористом углероде н-гексадекан, некоторые насыщенные и ненасыщенные алифатические карбоновые кислоты (см. ниже) и ароматические соединения, особенно бензойную кислоту. Он также фторировал циклогексан и тетрахлорэтилен (см. стр. 410), растворенные в дихлордифторметане, при —80 °С с. применением обычной стеклянной аппаратуры. [c.392]

При фторировании алифатических и ароматических углеводородов трехфтористым кобальтом получено большое число насыщенных фторуглеродов. Они включают перфторпроизводные следующих алифатических соединений с открытой цепью бутана , пентана , гексана , гептана - октана , нонана , декана , ундекана , додекана , цетана - . Подобным же образом были приготовлены фторуглеродные аналоги алициклических соединений циклопентана , диметилциклопентана , этилцикло-пентана , диметилциклогексана , этилциклогексана , пропилцик-логексана , бутилциклогексана . Во многих случаях легко фторировались и их изомеры. Неопентан составил исключение, так как образовывался перфторизопентан и происходил значительный распад . [c.436]

В первых работах, описывающих действие этого фторирующего агента на органические соединения, применяли не непосредственно четырехфтористый свинец, а такие смеси, как фтористый водород — тетраацетат свинца или фтористый водород— двуокись свинца. В подобных системах, вероятно, происходило in situ образование по крайней мере некоторых количеств четырехфтористого свинца. Димрот и Боккемюллер" изучали действие смеси HF—РЬ(СНзСОО)4 на ароматические соединения, При этом они получили в ряде случаев смолы, но при фторировании 1,1-дифенилэтилена было выделено соединение, которое, как они предполагали, является насыщенным продуктом присоединения двух атомов фтора. Однако недавно Борн-стейн" показал, что при реакции HF—РЬ(СНзСОО)4 с 1,1-дифенилэтиленом образуется 1,1-дифтор-1,2-дифенилэтан механизм же происходящей при этом перегруппировки в настоящее время не выяснен. [c.462]

Тетрафторид ксенона образуется легче, чем тетрафториды двух других благородных газов. При нагревании до 400 °С и при давлении около 6 атм Б течение нескольких часов смеси Хе и Рг состава 1 5 это веш,ество образуется с количественным выходом. Оно во всем похоже на ХеРг, за исключением отношения к гидролизу, что уже обсуждалось выше. Хер4 избирательно фторирует ароматические кольца в соединениях, подобных толуолу. [c.400]

Это соединение первоначально было получено Руффом Перкинс и Ирвин получили пятифтористую сурьму прибавлением АНР к пятихлористой сурьме в алюминиевом сосуде при 10—35° С, а в конце 50° С. Сырую пятифтористую сурьму очищали перегонкой. Шер и Шуриг о получили этим же методом очень чистые образцы для определения физических свойств. Детальное исследование этой реакции описано недавно Пятифтористая сурьма является мощным фторирующим агентом. Она применяется для полной замены атомов галогена на фтор в вы-сокофторированных соединениях. Пятифтористая сурьма, как и ряд других фторирующих агентов, например трехфтористый кобальт, фторное серебро, четырехфтористый свинец, способна насыщать двойные связи фтором. Применению с этой целью пятифтористой сурьмы посвящен ряд статей двойные связи могут насыщаться не только в олефинах с открытой цепью или цик-лоолефинах но и в ароматических системах 2 3 370.375,37 [c.95]

Многие алифатические силаны (тетраметилсилан, гексаметил-силан, диэтилдихлорсилан и некоторые другие) при электролизе во фтористом водороде разрущаются по связи С—51, и получить из них фторкремнийорганических соединений не удается [152]. Однако ароматические хлорсиланы могут быть фторированы электрохимическим путем, причем в этом случае происходит только замена атомов хлора на фтор. Например, из фенилтрихлорси-лана с хорошим выходом получен фенилтрифторсилан [c.454]

Тэтлоу и сотрудники синтезировали перфторстирол тем же способом, который они использовали для получения других высоко- или перфторированных ароматических соединений. Ароматические углеводороды исчерпывающе фторируются трифторидом кобальта с образованием высоко-или перфторированных алициклических производных, которые снова превращаются в ароматические соединения при высоких температурах в присутствии таких металлов, как железо или никель [85]. В случае перфторстирола для введения двойной связи в боковую цепь необходимо повторное проведение этой реакции [80]. В общем виде этот метод изображен иа схеме [c.49]

Самым эффективным средством регулирования направления реакции является использование вместо газообразного фтора фторидов металлов, находящихся в высшей степени окисления. Такие соединения, как С0Р3, МпЕз, являются настолька сильными фторирующими агентами, что при их использовании происходит не только замещение атомов водорода на фтор, но и присоединение фтора по ненасыщенным связям и даже к ароматическим углеводородам. В присутствии ЗЬРз присоединение фтора происходит только по двойным связям. [c.260]

Трехфтористый кобальт является одним из важнейших фторирующих средств он особенно пригоден для получения полифтор- и перфторпроизводных из углеводородов и их галогено-ироизводных. Наряду с заменой галогенов на фтор он способен также замещать водород фтором и присоединять фтор по месту двойной связи и к ароматическим соединениям. [c.57]

Одной из таких реакций является, например, получение ароматических иодидфторидов, образующихся при взаимодействии иодозопроиэводных С 40%-ной плавиковой кислотой [781]. Эти соединения, в частности бензолиододифторид, сами являются слабыми фторирующими агентами ( стр. 63 и 76). [c.99]

Смотреть страницы где упоминается термин Ароматические фторированные соединения: [c.35] [c.97] [c.107] [c.134] [c.165] [c.655] [c.80] [c.403] [c.413] [c.414] [c.460] [c.96] [c.403] [c.413] [c.414] [c.436] [c.460] [c.57] [c.322] [c.329] [c.360]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология