Мочевая кислота строение

А. Косселем в 1889 г. В выяснение химической природы мочевой кислоты и алкалоидов этой группы внесли вклад многие химики прошлого столетия (Ф. Вёлер, Ю. Лнбнх, А. Байер, Э. Фишер и др.), но фактически их строение было убедительно доказано только в результате химического синтеза. Наиболее удачным синтезом мочевой кислоты считается синтез М. Траубе (1900). который первым синтеэировал также и ксантин. Метилированием ксантина в различных условиях были получены все алкалоиды этой группы, известен также переход от мочевой кислоты к кофеину. В настоящее время кофеин получают не только экстракцией отходов чайного производства, но также метилированием теобромина и теофиллина н химическим синтезом. [c.659]

Образование ее при окислении азотной кислотой мочевой кислоты имело существенное значение для выяснения строения последней. Парабановая кислота представляет собой хорощо кристаллизующееся соединение (т. пл, 242—244°). При действии щелочей она расщепляется с образованием оксалуровой кислоты [c.339]

Окислительный распад мочевой кислоты. Строение мочевой кислоты было установлено при помощи реакций окисления. В кислом растворе с азотной кислотой или хлоратом калия и соляной кислотой образуется аллоксан [c.765]

Напишите формулы строения двух таутомерных форм мочевой кислоты. [c.129]

Л актам-лактимная таутомерия, которая обсуждалась в случае пиримидинов, проявляется аналогичным образом и у пуринов. Поэтому приведенная ниже лактамная формула, например, для мочевой кислоты, обоснована в той же мере, что и приведенная выше лактимная формула. Недавно проведенные исследования инфракрасных и ультрафиолетовых спектров оксипуринов приводят к заключению, что последние имеют строение —СО—НН— (Браун и Масон, 1957 г.), тогда как исследование [c.765]

Мочевая кислота — конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Она выделяется с мочой в количестве 0,5—1 г в сутки. Мочевая кислота двухосновна, плохо растворима в воде, но легко растворяется в щелочах, образуя соли с одним или двумя эквивалентами щелочи (приведено вероятное строение солей). [c.302]

Для идентификации мочевой кислоты иримеиима м у р е к с и д и а я реакция, которая, впрочем, дает положительные результаты и со многими другими пуриновыми соединениями. Эта реакция заключается в том, что остаток после упаривания мочевой кислоты с азотной кислотой при действии аммиака окрашивается в пурпурно-красный цвет вследствие образования мурексида — аммониевой соли так называемой пурпуровой кислоты. При действии азотной кислоты мочевая кислота частично превращается в аллоксантин, молекулярное соединенне аллоксана с диалуровой кислотой, вероятно имеющее приведенное ниже строение при последующей обработке аммиаком аллоксантин образует пурпуровокислый аммоний (мурексид), которому приписывают формулу (I). Для свободной пурпуровой кислоты,очень легко распадающейся при действии гидролизующих агентов на аллоксан и урамил, предпочтительна формула (И) [c.1040]

Хотя мочевая кислота была открыта Шееле еще в 1776 г., однако лишь 119 лет спустя она была синтезирована из псевдомочевой кислоты Фишером и строение ее было надежно установлено. В обзоре [1] подробно излагается история развития работ, посвященных мочевой кислоте, поэтому здесь этот вопрос будет освещен весьма кратко. [c.147]

Мочевая кислота представляет собой кристаллический бесцветный порошок, не обладающий запахом, устойчивый к действию физических и химических агентов. При нагревании мочевая кислота не плавится, а разлагается при повышенной температуре без возгонки (бетаиновое строение с разделенными зарядами). Несмотря на то что она содержит кислород, мочевая кислота удивительно трудно растворима в воде в горячей воде она растворяется несколько легче, и поэтому ее можно перекристаллизовать из последней. Мочевая кислота нерастворима в спирте и эфире. Она легко растворяется в концентрированной серной кислоте и может быть осаждена из этого раствора водой в неизмененном виде. [c.770]

Пуриновые вещества образуют группу очень близких друг другу соединений выясненного строения, широко распространенных в растительном мире и встречающихся в животных организмах. По своему строению к ним близка также мочевая кислота, которая наряду с мочевиной является важнейшим азотсодержащим конечны.м продуктом обмена веществ у животных и вследствие тесной связи с другими пуриновыми соединениями должна быть расс.мотрена в этом разделе. [c.1037]

Напишите формулы строения двух таутомерных форм мочевой кислоты укажите, какие она образует соли. [c.130]

Мочевая кислота имеет большое биологическое значение. В небольших количествах она выделяется с мочой человека и животных. При некоторых болезнях, например, подагре, мочевая кислота отлагается в суставах и мышцах. По своему строению мочевая кислота является производным пурина, представляющего собой конденсированную систему двух ядер пиримидина и имидазола. [c.102]

Пуриновое кольцо (XV) лежит в основе строения так называемых пуриновых оснований, например аденина, который входит в состав нуклеиновых кислот и некоторых других веществ, играющих исключительно важную роль в жизнедеятельности организмов. Конечным продуктом обмена пуриновых оснований в организме человека является мочевая кислота, в основе строения которой лежит также кольцо пурина. Кольцо пурина лежит, наконец, также в основе строения некоторых лекарственных веществ, например кофеина [c.227]

Внимание исследователей было уделено выяснению строения мочевой кислоты. Убедительные результаты были получены при ее деструктивном окислении, которое позволило установить присутствие в ней пиримидинового и имидазольного циклов [c.609]

Беренд [294] не смог воспроизвести реакцию мочевины с глицином, но получил мочевую кислоту из мочевины и трихлорацетамида, подтвердив данные Горбачевского [293]. Горбачевский сплавлением N-метилглицина с мочевиной синтезировал метилмочевую кислоту, но не установил ее строение [13, 295]. Эта ранняя работа, несомненно, представляет интерес, так как недавно показано, что глицин является биохимическим предшественником мочевой кислоты 1п vivo [296, 297]. [c.198]

Вебер, Потт и Толленс [152, 153], обработав мочевую кислоту формалином, получили продукт конденсации неустановленного строения, который содержит 2 моля формальдегида. В щелочной среде мочевая кислота конденсируется с 1 молем формальдегида [154], давая 7-оксиметилмочевую кислоту [c.284]

В 8-метилксантин. Бредерек, Хеннинг и Пфлейдерер [20] исследовали эту реакцию и установили, что едиацетат имеет иное строение — VII, а промежуточное соединение, которое Бильтц и Шмидт [19] назвали диацетатом , на самом деле является триацетатом (VIII). Бредерек с сотр. [20] предложили многостадийный механизм превращения мочевой кислоты в 8-метилксантин под действием уксусного ангидрида в присутствии пиридина. Согласно этому механизму, вначале происходит раскрытие имидазольного кольца, а затем циклизация. Синтез 8-метилксантина из мочевой кислоты был воспроизведен другими авторами [21, 22]. [c.298]

Адольф Байер (1835—1917) начал исследования под руководством Р. Буизена, но вскоре перешел в частную лабораторию А. Кекуле в Гейдельберге. В 1858 г. последовал за А. Кекуле в Гепт. С 1864 г. — профессор в Берлине, а с 1873 г. — преемник Ю. Либиха в Мюнхене. В 1905 г. — лауреат Нобелевской премии. Особенно значительны его исследования производных мочевой кислоты. Он установил строение индиго, в 1885 г. высказал теорию напряжения, объясняющую устойчивость циклических соединений. [c.180]

Еще давно считали (Беренд, 1904 г.), что в реакции, приводящей к получению аллантоина, промежуточно образуется оксикислота I, которую удалось выделить лишь в виде серебряной соли. Образование этого промежуточного продукта предполагалось по аналогии с образованием уроксановой, или диуреидомалоновой кислоты (IV), наряду с аллантоином при некотором изменении условий реакции. Впоследствии образование промежуточного продукта I было точно установлено исходя из мочевой кислоты, меченной N в положениях 1 и 3, Так как соединение I имеет симметричное строение, то оба имидазольных цикла разрываются с равной вероятностью и, действительно, полученный аллантош (II и III) содержит изотоп азота, равномерно распределенный в боковой цепи и в имидазольном кольце (Кавальери, Браун, 1948 г.) [c.766]

Адольф Байер (Adolf Ваеуег, 1835—1917.) родился в Берлине. Учился в Берлине и Гейдельберге у Р. Бунзена. В 1858 г. получил степень доктора наук "В Берлине, где он преподавал на кафедре, возглавляемой, А. Гофманом. С 1872 г. профессор и заведующий химическими лабораториями в Страсбурге с 1875 г. профессор химии Мюнхенского университета. Педагогическую деятельность он не оставлял до восьмидесяти лет. Кафедру А. Байера занял его известный ученик Р. Вильштеттер, получивши в 1915 г. Нобелевскую премию за исследования по химии хлорофилла. Научные интересы А. Байера были очень разнообразны. Он выполнил блестящую работу по установлению строения и синтезу индиго. Занимался изучением фталеинов, мочевой кислоты, пуринов, терпенов. Им была предложена одна из формул строения бензола. В 1905 г. А. Байеру была присуждена Нобелевская премия за работы в об ласти химии органических красителей и гидроароматических соединений. [c.16]

Эмиль Фишер (Emil Fis her, 1852—1919) родился в г. Эйскирхен (Герма ния). Высшее образование получил в университетах Бонна и Страсбурга. Ученик А. Байера, с 1875 г. его ассистент. Профессор университетов Мюнхена (с 1879 г.), Эрлангена (с 1882 г.), Вюрцбурга (с 1885 г.) и Берлина (с 1892 г.). Среди разнообразных работ Э. Фишера наиболее известны исследования сахаров, аминокислот, полипептидов, протеинов, производных пурина, депсидов и дубильных веществ. Совместно со своим братом О. Фишером открыл фенилгидр-азин (1875 г.), синтезировал мочевую кислоту (1897 г.), а также известное сно творное средство—веронал (1903 г.). За выдающиеся работы по изучению строения и синтезу сахаров и пуринов в 1902 г, ему была присуждена Нобелевская премия. [c.249]

Уже Шееле наблюдал образование аллоксана, позднее охарактеризованного Либихом и Вёлером, и пре,п,ложил удобную пробу на мочевую кислоту, основанную на специфической цветной реакции, которая характерна для аллоксана. Аллоксан представляет собой устойчивый гидрат 1,2,3-трикетона. Фишер в несколько стадий превратил аллоксан в барбитуровую кислоту, но наиболее просто взаимоотношения этих двух веществ устанавливаются тем фактом, что аллоксан образуется из барбитуровой кислоты при окислении. Доказательство строения барбитуровой кислоты путем синтеза устанавливало, таким образом, строение одного кольца мочевой кислоты. Природа второго кольца следует из результатов другой реакции расщепления, в которой раскрывается шестичленное кольцо. Либих и Вёлер нашли, что мочевая кислота при мягком окислении теряет один атом углерода в виде двуокиси углерода и превращается в продукт, названный аллантоином, поскольку была установлена его идентичность с веществом, выделенным в 1799 г. из аллантоидной жидкости коров. В этом классическом исследовании аллантони был различными путями пол-вергнут расщеплению, но его строение следует уже из результатов простейшей реакции — гидролиза с образованием 2 моль мочевины и [c.628]

Спустя полстолетия после того, как классические исследования строения в результате опытов Фишера были доведены до успешного завершения, некоторые реакции расщепления, на которых было основано установление структуры, нашли новое использование при выяснении путей биосинтеза мочевой кислоты. Среди продуктов реакций расщепления, изображенных выше, имеются мочевина, глицин, двуокись углерода и глиоксиловая кислота, и поэтому кажется вполне вероятным, что эти вещества являются предшественниками мочевой кислоты, т. е. что из них строятся некоторые части ее молекулы. Вопрос о том, действительно ли данное вещество является биогенетическим предшественником, может быть решен путем синтеза этого вещества в моченной изотопами форме и введения его в организм животного (опыты с мочевой кислотой проводились на голубях и на людях). Биосинтетическую мочевую кислоту затем выделяли из мочи и подвергали расщеплению, з результате чего обнаруживали положения, в которых находились меченые атомы. Если после введения изотопно-меченого карбоната биосинтетическую мочевую кислоту окислить до аллантоина, то изотоп обнаружится в образующейся двуокиси углерода, из чего можно заключить, что метка находилась на углероде 6. В отличие от этого, при применении меченой муравьиной кислоты образуется вещество, которое при окислении двуокисью свинца выделяет лишь неизотопную двуокись углерода. Однако при окислении этого же образца мочевой кислоты азотной кислотой обнаруживается, что меченый углерод муравьиной кислоты входит в другие положения молекулы. Из мочевины, образовавшейся как при окислении мочевой кислоты, так и при гидролизе аллоксана, в результате обработки энзимом уреазой получается наряду с аммиаком изотопная двуокись углерода, что указывает на то, что углероды 2 и 8 происходят из муравьиной кислоты. [c.629]

Байеру принадлежат также исследования мочевой кислоты, которые способствовали выяснению строения и химических свойств этого вещества. Он синтезировал псевдомочевую кислоту действием азотистой кислоты на барбитуровую кислоту. После этих исследований Э. Фишер начал изучать мочевую кислоту и вообще группу пурина. Байер ввел в практику исследования метод нагревания органических веществ с цинковой лыпью этот метод в некоторых случаях служил и служит теперь для ориентировочного изучения веществ, химическая природа которых неизвестна кислородные соединения при энергичном нагревании с цинковой лылью дают углеводороды. [c.295]

У рикотелические животные (птицы, змеи и ящерицы) выделяют аминный азот главным образом в виде мочевой кислоты (рис. 19-25). Мочевая кислота является также главным конечным продуктом обмена пуринов у приматов, птиц и рептилий. Молекула мочевой кислоты имеет довольно сложное строение она состоит из двух конденсированных колец, составляющих так называемое пуриновое ядро. К пуринам относятся также аденин и гуанин, входящие в состав соответствующих нуклеотидов. Синтез мочевой кислоты из аминогрупп представляет собой многоэтапный процесс, потому что пуриновое ядро строится постепенно из ряда простых предшественников. На рис. 19-25 указано происхождение углеродных и азотных атомов мочевой кислоты, установленное на основе опытов с использованием предшественников, меченных изотопами. Сложный путь синтеза пуринов и мочевой кислоты мы рассмотрим в гл. 22. Здесь же достаточно отметить, что этот процесс включает много этапов и требует значительных затрат энергии. Та- [c.596]

Что такое -гетероциклические соединения Дайте определение и приведите примеры пяти- и шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Напишите формулы строения пиррола, фурана, тиофена, пиридина, имидазо-ла, пиразола, р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида (витамина РР), бензопиррола (индола), бензопиридина (хинолина), пиримидина, двух таутомерных форм урацн-ла (2, 6-диоксипиримидина), формулу барбитуровой кислоты (2,4, 6-триоксипиримидина), пурина (укажите, какие гетероциклы входят в его состав), ксантина (2, 6-ди-оксипурина), двух таутомерных форм мочевой кислоты, а-амино-р-индолилпропионовой кислоты (триптофана). [c.128]

Рассмотренные пуриновые и пиримидиновые основания, а также некоторые другие производные пурина и пиримидина, которые не входят в состав нуклеиновых кислот, часто содержатся в растениях в значительном количестве в свободном состоянии. Наиболее часто в свободном состоянии в растениях встречаются гипоксантин (6-оксипурин), который был выделен из семян горчицы и люпина, ксантин (2,6-диоксипурин), найденный в листьях растений, мочевая кислота (2,6,8-триоксипурин), впервые выделенная А. В. Благовещенским из семян кормовых бобов и позднее обнаруженная в других растениях, а также аллантоин (глиоксилдиуреид), очень широко распространенный в растениях. Ниже представлены схемы строения этих оснований [c.225]

Формулу строения мочевой кислоты легче всего усвоить, если рассматривать ее как диуреид гипотетической триоксиакриловой кислоты. Удобно также исходить из синтеза Горбачевского, который получил мочевую кислоту путем конденсации двух молекул моче- [c.205]

Формулу строения мочевой кислоты легче всего усвоить, если рассматривать ее как диуреид гипотетической триоксиакри-ловой кислоты. Удобно также исходить из синтеза Горбачевского, который получил мочевую кислоту путем конденсации двух молекул мочевины с трихлормолочной кислотой по следующей схеме [c.221]

Чтобы установить происхождение остальных атомов углерода, был использован иной подход. Мочевую кислоту окисляли двуокисью марганца в щелочной среде до оксиацетилендиуреидкар-боновой кислоты, имеющей симметричное строение. Затем, действуя на это соединение кислотой, превращали его в аллантоин и СОг, причем СОг происходил из С-6 пуринового кольца. [c.167]

Мочевая кислота — твердое кристаллическое вещество, со щелочами образует соли. Мочезая кислота, имеющая кетонное строение, как и кислородные производные пиримидина (стр. 603), образует два ряда производных, соответствующих кетонной и енольной формам [c.608]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология