Лейцин, ацетил

К-Ацетил-/-лейцин. ... 189—190 —22,5° (2% в абс. спирте) [c.85]

Рис. 19-4. Включение углеродных скелетов обычных аминокислот в цикл лимонной кисло ты. При расщеплении лейцина и триптофана образуется как ацетоацетил-СоА, так и ацетил-СоА.

В случае когда одна жидкая фаза не обеспечивает необходимого разделения смеси, можно прийти к компромиссному решению, смешав две жидкие фазы вместе. Такое же разделение достигается, если носители, каждый из которых покрыт одной жидкой фазой, смешиваются в соответствующих пропорциях или набиваются в колонки последовательно [23, 29, 41]. Во всех случаях разделение является средним для двух фаз. Мы иногда наблюдали относительные сдвиги пиков М-ацетил-н-пропило-вых эфиров изолейцина, лейцина и глицина на хромосорбе О или Ш (в. к.) с идентичной пропиткой жидкой фазой. На рис. 6 представлены два крайних случая разделение пар [c.122]

Однако воспроизведение этих данных сопряжено со значительными трудностями [302]. Успешное разделение рацемата проведено на капиллярной колонке с лауриновым эфиром К-трифтор-ацетил-Ь-лейцина и других аминокислот. [c.61]

При распаде изолейцина р-окисление идет до конца обычным образом с образованием ацетил-СоА и пропионил-СоА. Однако в ходе катаболизма лейцина после дегидрирования, которым начинается р-окис-ление, происходит присоединение двуокиси углерода, осуществляемое биотинилферментом (гл. 8, разд. В). Двойная связь, сопряженная с карбонилом тиоэфира, придает этому карбоксилированию сходство со стандартной реакцией р-карбоксилирования. Зачем понадобился этот лишний СОг Метильная группа в Р-положении блокирует полное р-окисление, но при этом остается возможным альдольное расщепление, приводящее к образованию ацетил-СоА и ацетона. Дальнейший метаболизм ацетона сопряжен с определенными трудностями. В случае присоединения СОг продуктом оказывается ацетоацетат, катаболизм которого легко доводится до конца через его превращения в ацетил-СоА. [c.116]

Полученная смесь легко разделяется, так как ь-лейцин растворим в кислотах и основаниях, а Н-ацетил-в-лейцин — только в основаниях. (Почему ) Наконец, в результате гидролиза N-aцeтил-D-лейцин а разбавленной кислотой освобождается в-лейцин (в виде соли). [c.393]

На основе небольшого числа изменений исходной поликетоновой структуры возможен биосинтез многих необычных соединений [74]. Так, в некоторых случаях путем гидроксилирования происходит введение дополнительных атомов кислорода возможен перенос метильных групп от S-аденозилметионина с образованием метоксильных групп в отдельных случаях метильная группа присоединяется непосредственно к углеродной цепи. Помимо ацетил-СоА в качестве исходных структур синтеза поликетидов могут выступать как жирные кислоты с разветвленной цепью, образованные из валина, лейцина и изолейцина, так и никотиновая и бензойная кислоты. Исходной структурой биосинтеза антибиотика тетрациклина служит, по-видимому, амид малоновой кислоты в виде СоА-производного (рис. 12-10). На рис. 12-10 показано образование из поликетидов других важных антибиотиков. [c.563]

Анализу подвергались такие соединения, как глицин, диглицин, триглицин, тетраглицин, оь-аланин, ь-лейцин, оь-изолейцин, ь-ар-гинин, оь-фенилаланин, ь-гистидин, оь-метионин, ь-глутаминовая кислота, М-ацетил-оь-аланин, ь-пролин, глицил-ь-пролин, бетаин и [c.306]

Углеродные скелеты аминокислот могут включаться в ЦТК через ацетил-КоА, пируват, оксалоацетат, а-кетоглутарат и сукцинил-КоА. Пять аминокислот (Фен, Лиз, Лей, Трп, Тир) считаются кетогенными , поскольку они являются предшественниками кетоновых тел, в частности ацетоуксусной кислоты, в то время как большинство других аминокислот, обозначаемых как гликогенные , служат в организме источником углеводов, в частности глюкозы. Подобный синтез углеводов de novo усиливается при некоторых патологических состояниях, например при сахарном диабете, а также при гиперфункции коркового вещества надпочечников и введении глюкокортикоидов (см. главу 8). Разделение аминокислот на кетогенные и гликогенные носит, однако, условный характер, поскольку отдельные участки углеродных атомов Лиз, Трп, Фен и Тир могут включаться и в молекулы предшественников глюкозы, например Фен и Тир —в фумарат. Истинно кетогенной аминокислотой является только лейцин. [c.440]

При дезаминировании некоторых аминокислот (аланина, аспарагиновой, глутаминовой кислот) образуются а-кетокислоты (пировиноградная, а-кетоглутаровая, щавелевоуксусная), принадлежащие к числу промежуточных продуктов клеточного катаболизма. Больщинство же возникающих при этом органических кислот подвергается сначала предварительным превращениям, приводящим к появлению соединений, способных прямо включаться в основные катаболические пути клетки. Например, распад -лейцина в конечном итоге приводит к образованию ацетил-КоА — исходного субстрата ЦТК. Такова энергетическая сторона метаболизма бактерий-аммонификаторов. [c.402]

На рис. 24.8 представлены пути окислительного распада аминокислот с разветвленной цепью — кетогенной аминокислоты лейцина, а также валина и изолейцина, являющихся одновременно кетогенными и гликогенными. В процессе метаболических превращений валина происходит образование сукцинил-КоА, который через цикл ТКК и при участии некоторых других ферментов может превратиться в пируват, а затем в глюкозу. В то же время лейцин дает непосредственно кетопродукт ацетоацетат и, кроме того, аце-тил-КоА, из которого также может образовываться ацетоацетат. Изолейцин дает ацетил-КоА и пропионил-КоА. Через метилмалонил-КоА пропи-онил-КоА превращается в сукцинил-КоА, и, следовательно, его надлежит считать гликогенным, а так как ацетил-КоА — кетогенное соединение, то изолейцин можно отнести одновременно к обеим категориям. [c.379]

Лейцин расщепляется в проростках гваюлы до изокапроно-вой, изовалериановой и 3-диметилакриловой кислот. Фермент из проростков льна в присутствии АТФ и КоА катализирует активацию 3-диметилакриловой кислоты и присоединение СОг с образованием З-окси-З-метилглутаминовой кислоты, которая далее расщепляется до ацетоуксусной кислоты и ацетил-КоА. [c.429]

Фрагменты углеродного скелета фенилаланина, тирозина, лизина, триптофана и лейцина превращаются в ацетоаце-тил-СоА, из которого затем образуется ацетил-СоА (рис. 19-7). [c.578]

Химическая стратегия катаболизма изо-лейцина. Изолейцин расщепляется до про-пионил-СоА и ацетил-СоА в последовательности реакций, состоящей из шести этапов. [c.599]

Для определения степени рацемизации применяли различные физические методы. Ацетил-Ь-лейцин конденсировали с этиловым эфиром глицина различными способами [35]. Ввиду того что оптически чистый продукт обладает сравнительно высоким вращением, последнее можно использовать в качестве критерия чистоты. Проба, позволяющая обнаружить рацемизацию, прощедшую даже менее чем на 0,5%, заключается в ацилировании этилового эфира глицина карбобензилоксиглицил-Ь-фенилаланином с последующей дробной кристаллизацией продукта реакции [42]. Для того чтобы разделить оптические изомеры, можно применять противоточное распределение [38]. [c.182]

На фиг. 138—140 показаны пути окислительного распада валина, лейцина и изолейцина. Первые три этапа этих путей совпадают. Затем пути расходятся, но во всех случаях на более поздних этапах наблюдается отчетливое сходство с реакциями окисления жирных кислот. Отметим образование р-окси-Р-метилглутарил-SKoA при окислении лейцина. Это соединение — важный промежуточный продукт в синтезе холестерина и других стероидов из ацетил-SKo А (см. гл. XVI). [c.447]

Так, если к щелочному раствору /-лейцина добавить ацетон и азлактон ацетаминокоричной кислоты, то образуется продукт, который после гидрирования над Pt дает оптически-активный ацетил-/-фенилаланил-/-лейцин [c.18]

М-(1-3-замещенные-2-оксопропил)акриламиды и метакриламиды синтезированы с хорошими выходами из соответствующих №ацил-а-аминокислот, таких как )1-лейцин, 2 -фенилаланин, 01-ва-лин, по реакции Дэкина - Веста, которая протекает через промежуточную стадию образования 2-алкенил-4-ацетил-5-оксазолонов, выделять которые, однако, нет необходимости, по следующей схеме [66, 124] [c.28]

Ацетил-КоА+НзО- -КоА+ацетат+Н Аланилг лицин+НзО а ланин+глицин Лейцилглицин-рН20->лейцин- -глицин Креатин+фосфат- -креатинфосфат-(-НзО Ацетил- КоА+фосфат ацетилфосфат+КоА Глюкозо-6-фосфат+Н20->глюкоза+фосфат Г люкозо-1 -фосфат+НзО -> глюкоза+фосфат Ацетилхолин+Н2О -> СНзСООН- - холин АТФ+АМФ->2АДФ [c.156]

Аминокислоты в глюконеогенезе. Обмен белков тесно связан с обменом углеводов через цикл трикарбоновых кислот. Атомы углерода различных аминокислот мотут преобразовываться в ацетил-КоА или промежуточные продукты цикла, т. е. аминокислоты могут служить источником в синтезе углеводов. По способности участвовать в глюконеогенезе аминокислоты делятся на три группы I) гликогенные, 2) кетогеи-иые, 3) гликогенные и кетогенные. Гликогенные — это аминокислоты, которые могут быть предшественниками пировиноградной кислоты, а следователбно, и глюкозы. К гликогенным относятся 15 аминокислот аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, аспарагин, глутаминовая кислота, глутамин, глицин, гистидин, метионин, цистеин, пролин.серин, треонин, триптофан, валнн. Кетогенные — это, аминокислоты, при катаболизме которых может образоваться ацетоуксусная кислота. Лейцин — только кетогевяая аминокислота. Четыре аминокислоты (фенилаланин, тирозин, лизин, изолейцин) являются одновременно и гликогенными, и кетогенными. [c.6]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология