Реакции 3-окисления жирных кислот

Первой ступенью в этих цепях реакций является переаминирование, приводящее к образованию а-кетокислот эти реакции были показаны в ряде систем (табл. 22). Остальные этапы аналогичны реакциям окисления жирных кислот и реакциям окислительного распада аминокислот с разветвленной цепью. [c.366]

Фиг. 98. Последовательность реакций окисления жирных кислот (по Кнопу).

Рис. 8.6. Реакции -окисления жирных кислот.

Запомните реакции -окисления жирных кислот-одного из центральных метаболических путей, обеспечивающих клетки энергией. [c.395]

FAD — участник реакций окисления жирных кислот в митохондриях (он является коферментом ацил-КоА дегидрогеназы). [c.22]

Кетонное расщепление является важной реакцией и в биологическом отношении раньше мы уже указывали, что окисление жирных кислот (стр. 246) а организме ведет к кетонам через 5-окси- и i-кетокарбоновые кислоты и что прогоркание жиров (стр. 270) вызвано действием плесневых грибков, превращающих жирные кислоты в fi-кетокарбоновые кислоты и последние в кетоны. [c.332]

При периодическом процессе продукты реакции в течение длительного времени не выводят из зоны реакции, что приводит к различным побочным реакциям — этерификации, конденсации, декарбоксилирования и последующего окисления. Образование продуктов конденсации особенно интенсивно идет при наличии в составе окисляемого парафина примеси циклопарафинов, многокольчатых нафтеновых и ароматических углеводородов и сернистых соединений. В зависимости от температуры и времени реакции образуются жирные кислоты, длина углеродной цепочки которых отличается от длины углеродных цепочек исходных парафинов. [c.90]

Проведенные позднее эксперименты с использованием изотопных меток подтвердили выводы Кноопа, однако выделение соответствующих ферментов стало возможно лишь после 1950 г., когда был открыт кофермент А (СоА). Последующее исследование окисления жирных кислот с использованием экстрактов, выделенных из митохондриальных препаратов, быстро привело к выяснению всей последовательности реакций. [c.311]

Для завершения окисления жирных кислот ацетильные остатки молекулы ацетил-СоА, образовавшиеся в результате реакций р-окисления, должны быть окислены до двуокиси углерода и воды [14]. Цикл трикарбоновых кислот, в ходе которого осуществляется это окисление, является жизненно важной частью метаболизма почти всех аэробных организмов. Центральное место этого цикла в метаболизме обусловлено еще и тем, что ацетил-СоА образуется также в процессах катаболизма углеводов и некоторых аминокислот. [c.317]

Рис. 7.3. Схематическое изображение реакции а-окисления жирных кислот в растениях. R — алифатическая цепь жирной кислоты [100].

Рис. 44. Реакции Р-окисления жирных кислот

На поверхности внешней мембраны происходят окислительные реакции трикарбоновых кислот или цикла Кребса и окисление жирных кислот. Следовательно, именно здесь протекает большинство реакций, которые дают энергию и исходные вещества для клеточного роста и синтеза органических веществ. Электроны, которые образуются в ходе окислительных реакций на поверхности внешней мембраны, с помощью НАД переносятся на поверхность внутренней мембраны. Получив электрон, НАД+ переходит в восстановленную форму НАД-На, которая, отдавая электроны мембранным частицам, снова окисляется. Эту реакцию катализирует фермент оксидаза. Далее электрон передается кислороду, который в процессе аэробного окисления является акцептором протонов. В переносе электрона от НАД-Нг к молекулярному кислороду участвуют И различных соединений, которые объединены в четыре комплекса. Комплексы отделены один от другого липидными слоями. Последние этапы переноса электронов катализируют цито-хромы. В результате деятельности [c.19]

Ферментные системы печени способны катализировать все реакции или значительное большинство реакций метаболизма липидов. Совокупность этих реакций лежит в основе таких процессов, как синтез высших жирных кислот, триглицеридов, фосфолипидов, холестерина и его эфиров, а также липолиз триглицеридов, окисление жирных кислот, образование ацетоновых (кетоновых) тел и т.д. [c.556]

Структурным предшественником для синтеза жирных кислот является ацетил-КоА. Это соединение образуется в матриксе митохондрий преимущественно из пирувата, в результате реакции его окислительного декарбоксилирования, а также в процессе р-окисления жирных кислот. Следовательно, углеводородные цепи собираются в ходе последовательного присоединения двухуглеродных фрагментов в форме ацетил-КоА, т. е. биосинтез жирных кислот происходит по той же схеме, но в противоположном направлении по сравнению с р-окислением. [c.338]

Топливо , т. е. окисляемые вещества, поступает в организм животного с пищей в виде жиров, углеводов и белков. Они расщепляются, т. е. гидролизуются в реакциях, катализируемых специальными ферментами,— жирные кислоты активируются с участием ферментов и АТФ, превращаясь в ацилпроизводные кофермента А (с. 42). Окисление ацилпроизводного КоА-8П происходит в ряде стади11, на каждой из которых образуется остаток жирной кислоты, содержащей на два атома углерода меньше, чем предыдущий. Полное уравнение реакции окисления жирной кислоты с четным числом атомов углерода до ацетил-8-КоА имеет вид [c.423]

Активация жирной кислоты в цитоплазме клетки. Реакции окисления жирной кислоты происходят только после превращения ее в активированную высокоэнергетическую форму — ацил-КоА. Этот процесс требует затраты одной молекулы АТФ, присутствия коэнзима А и ионов катализирует [c.328]

На фиг. 138—140 показаны пути окислительного распада валина, лейцина и изолейцина. Первые три этапа этих путей совпадают. Затем пути расходятся, но во всех случаях на более поздних этапах наблюдается отчетливое сходство с реакциями окисления жирных кислот. Отметим образование р-окси-Р-метилглутарил-SKoA при окислении лейцина. Это соединение — важный промежуточный продукт в синтезе холестерина и других стероидов из ацетил-SKo А (см. гл. XVI). [c.447]

Четвертая реакция -окисления жирных кислот — тиолазная реакция, в кото рой при тиолизе с участием KoASH образуется ацетил-S-KoA, Длина его цепи на два атома углерода короче, чем у исходного остатка жирной кислоты. [c.234]

В результате одного цикла р-окисления осуществляется укорачивание цепи жирной кислоты на 2 атома углерода и образуется H3 OSK0A и восстановленные формы ФАД и НАД. Процесс далее повторяется многократно до полного расщепления кислоты в H3 OSK0A. Например, в случае пальмитиновой кислоты цикл р-окисления повторяется 7 раз. Суммарная реакция окисления жирных кислот с четным числом атомов углерода до H3 OSK0A может быть представлена следующим образом Е — фермент) [c.352]

Пути расщепления валина и изолейцина сходны с таковым лейцина. Все три аминокислоты сначала трансаминируются в соответствующие а-оксокислоты, которые затем подвергаются окислительному декарбоксилированию с образованием СоА-прои-зводного. Последующие реакции сходны с реакциями окисления жирных кислот. Изолейцин дает ацетил-СоА и пропионил-СоА, тогда как валин образует метилмалонил-СоА. Существует врожденный дефект метаболизма, при котором нарушается окисление валина, изолейцина и лейцина. При болезни кленового сиропа блокируется окислительное декарбоксилирование этих трех аминокислот. В результате количество лейцина, изолейцина и валина в крови и мо- [c.174]

Окисление жирных кислот в оксикислоты удается только в том случае, если кислота содержит третичный атом углерода. При действии на эти соединения перманганатом калия в щелочной среде главным продуктом реакции являются оксикислоты. Так, например, из изомасляной кислоты можно получить ос-оксиизомасляную кислоту [c.132]

Из электрохимических производств, основанных на использовании электролиза для проведения окислительных или восстановительных реакций, можно назвать электрохимическое окисление Na l в Na lOa производство перхлоратов окислением хлоратов электрохимическое получение хлорной кислоты при обессоливании морской и минерализованных вод электролизным методом получение диоксида хлора и т. д. В органической химии процессы электролиза используются в реакциях катодного восстановления нитросоединений, иминов, имидоэфиров, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот, сложных эфиров, а также в реакциях анодного окисления жирных кислот и их солей, ненасыщенных кислот ароматического ряда, ацетилирова-ния, алкилирования и др. [c.357]

Эта реакция является одной из стадий разрыва цепи в последовательности реакций Р-окисления жирных кислот, приводящих к их распаду (рис. 7-1). Поскольку тиолазы ингибируются реагентами на —5Н-груп-пы, было высказано предположение, что тиоловая группа, входящая в состав фермента, первоначально реагирует с р-карбонильной группой, как показано в уравнении (7-62), приводя к образованию промежуточного соединения. Затем на второй стадии ацильная группа переносится к СоА. Некоторые тиолазы могут образовывать шиффовы основания со своими субстратами [143]. [c.162]

Реакция г в табл. 8-4, напротив, не может быть осуществлена системой пиридиннуклеотидов вследствие неподходящего восстановительного потенциала. Необходима более сильная окисляющая система флавинов. (Однако обратная реакция, гидрирование связи С = С, частО протекает в биологических системах с участием восстановленного пи-ридиннуклеотида.) Реакции типа г имеют важное значение в энергетическом метаболизме аэробных клеток. Так, например, первой окислительной стадией при -окислении жирных кислот (гл. 9, разд. А,1) является а,р-дегидрирование ацил-СоА-производных жирных кислот. Аналогичной реакцией, протекающей в цикле трикарбоновых кислот, является дегидрирование сукцината в фумарат [c.258]

На рис. 11-3 некоторые бнолотнчески активные соединения расположены по мере возрастания степени окисленности углерода. Видно, что больщинство биологически важных промежуточных соединений отли-чается по степени окисленности от углеводов всего лищь на 2 электрона, причем ло мере удлинения цепи это различие (Имеет даже тенденцию К уменьщению. Исключительно трудно перемещаться при помощи ферментативных процессов между соединениям , содержащими 2, 3 и 4 атома углерода (т. е. в вертикальном направлении на рис. 11-3), если только они не находятся на уровне окисленности углеводов или соединений, расположенных правее, на несколько более высоком уровне окисленности. В то же время часто бывает возможно перемещаться по горизонтали, с легкостью используя окислительно-восстановительные реакции. Например, жирные кислоты собираются лз ацетатных единиц, которые расположены на том же окислительном уровне, что л углеводы, и после сборки восстанавливаются. [c.473]

РИС. 11-11. Сопряженные друг с другом пути гликолиза, глюконеогенеза и окисления жирных кислот, а также синтезов с указанием некоторых способов регуляции (—") — реакции гликолиза и окисления, протекающие через цикл трикарбоновых кислот. Сплошные жирные стрелки указывают путь углерода от гликогена (верхний правый угол) к СОг. ( ->)—биосинтетические пути. Прерывистые жирные стрелки означают глюко-неогенезный путь от пирувата через оксалоацетат и малат. [c.512]

Распад жиров с образованием глицерина и жирных кислот. Липаза а (из поджелудочной железы) разрывает сложноэфирные связи 1 и 3 в молекуле ацилглицеринов, а липаза Ь (из слизистой кишечника) разрывает связь 2, в результате чего образуются моно- и диацилглицериды. Только после длительного действия липаз отщепляются все три жирные кислоты, причем последней разрывается сложноэфирная связь в положении 2. Глицерин вступает в реакции гликолиза, а жирные кислоты подвергаются распаду в ходе специфического процесса - Р-окисления жирных кислот, получившего такое название потому, что в молекуле жирных кислот окисление идет по р-углеродному атому, при этом от жирной кислоты отщепляется двухуглеродный фрагмент - ацетил-КоА. [c.98]

Двойные связи недостаточно стойки, они распадаются, и в этом месте в молекулу кислоты внедряется кислород. Протекающая реакция называется окислением. Вначале это проявляется в том, что кислота темнеет, в ней появляется специфический олифистый запах. Окисление жирных кислот может происходить и в готовом мыле. На его поверхности появляются пятна, а продукт приобретает неприятный запах (при этом говорят, что мыло прогоркло). Чем больше двойных связей в молекуле жирной кислоты, тем легче и сильнее они реагируют с кислородом. [c.12]

Внутримитохондриальное окисление жирных кислот. Процесс окисления жирной кислоты в митохондриях клетки включает несколько последовательных энзиматических реакций. [c.374]

Как отмечалось, строительным блоком для синтеза жирных кислот в цитозоле клетки служит ацетил-КоА, который в основном поступает из митохондрий. Было выявлено, что цитрат стимулирует синтез жирных кислот в цитозоле клетки. Известно также, что образующийся в митохондриях в процессе окислительного декарбоксилирования пирувата и окисления жирных кислот ацетил-КоА не может диффундировать в цитозоль клетки, так как митохондриальная мембрана непроницаема для данного субстрата. Поэтому вначале внутримитохондриальный ацетил-КоА взаимодействует с оксалоацетатом, в результате чего образуется цитрат. Реакция катализируется ферментом цитрат-синтазой. Образовавшийся цитрат переносится через мембрану митохондрий в цитозоль при помощи специальной трикарбоксилаттранспортирующей системы. [c.382]

Участие флавопротеидов в непосредственном окислении жирных кислот (второй тип реакции переноса водорода — без участияНАД) [c.562]

При окислении жирных кислот с двумя и более ненасыщенными связями в одном из циклов р-окисления образуется кислота с двойной связью в положении 2—3, но с г<мс-геометрией, и в качестве продукта следующей реакции гидратации образуется О-р-гидроксиацил-КоА, который НАД-зависимая ацил-КоА-дегидрогеназа не может использовать в качестве субстрата. Превращение О-р-гидроксиацил-КоА в Ь-изомер катализирует второй дополнительный фермент — эпимераза. [c.334]

Таким образом, цитратный механизм обеспечивает как транспорт аце-тил-КоА из митохондрии, так и примерно на 50% потребности в НАДФН, который используется в восстановительных реакциях синтеза жирных кислот. Кроме этого, потребности в НАДФН восполняются также за счет пентозофосфатного пути окисления глюкозы. [c.340]

Широко распространенным нуклеотидом, играющим решающую роль во многих процессах обмена, является кофермент А (ЫП). Его роль связана с реакциями трансацетилирования, окисления жирных кислот, декарбоксилирования а-кетокислот и с другими подобными биологическими превращениями. Кофермент А состоит из фрагмента аденин-3, 5 -дифосфата, соединенного через пирофосфорную группировку с остатком пантотеновой кислоты. Синтез кофермента А осуществлен в 1959 г. [25 . [c.335]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология