Алкилирование и ацилирование по Фриделю— Крафтсу

Перечень типичных реакций образования электрофильных частиц, участвующих в реакциях ароматического замещения, дан в работе [5]. Электрофильное замещение в ароматическом ядре протекает в реакциях нитрования, сульфирования, галоге-нирования, алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу. [c.32]

Реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу для пиридина не характерны. [c.544]

Объясните, почему пиридин не вступает в реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу. [c.225]

Для A. . характерны р-ции замещения. Наиб. изучено и важно электроф. замещение, прежде всего галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Эти р-ции облегчаются и направляются преим. в орто- и пара-положе- ния при наличии в А. с. заместителей - ориен- [c.199]

Какие количества катализатора необходимо брать в реакциях алкилирования и ацилирования по Фриделю-Крафтсу Варианты ответов и их шифры [c.87]

Алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу [c.767]

Наиболее важными реакциями электрофильного замещения являются галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, нитрозирование и азосочетание. Эти реакции будут рассмотрены в разделах, посвященных описанию методов получения соответствующих производных аренов. [c.263]

Некоторые типичные реакции электрофильного замещения, например, реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю-Крафтсу, вовсе не характерны для пиридина, однако следует напомнить, что такие реакции невозможны и в случае нитробензола. [c.109]

Как уже выше отмечено, реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю-Крафтсу в их традиционном варианте (т. е. в присутствии хлорида алюминия) с фенолами не проводят из-за крайне низких выходов целевых продуктов. [c.79]

Для аренов наиболее характерны реакции электрофильного замещения нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования и ацилирования по Фриделю-Крафтсу и т. д. [c.37]

Прежде чем перейти к рассмотрению методов введения боковой цепи путем прямого замещения ароматического водорода, отметим, что две такие реакции уже были рассмотрены ранее— это алкилирование И ацилирование по Фриделю — Крафтсу (см. разд. 22-4,Г и Д). Здесь они не будут упоминаться. [c.341]

Механизм реакции хлорметилирования сходен с механизмом реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу, й ма первой стадии, вероятно, образуется хлорметил-катион [c.341]

Следует указать, что набор типов реакций и число примеров реакций алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу [c.351]

Алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу — типичные реакции электрофильного замещения в аренах. [c.503]

Между течением реакций алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу наблюдаются существенные различия, Ацили- [c.130]

Ароматические свойства пятичленных гетероциклов проявляются в их способности к реакциям электрофильного замещения — галоидированию, нитрованию, сульфированию, алкилированию и ацилированию по Фриделю — Крафтсу. Проще всего эти реакции осуществить с тиофеном, поскольку он не разрушается действием кислот [c.414]

Химические свойства. Для аренов наиболее характерны реакции электрофильного замещения нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу, нитрозирования и т. д. Механизм всех этих реакций единый [c.232]

Однако между течением реакций алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу наблюдаются и существенные различия. Они прежде всего определяются значительно меньшей ак-тивностью—ацилирующего реагента, благодаря чему реакция с ним заметно селективнее и чувствительнее к влиянию имеющихся заместителей. Так, если толуол при алкилировании вступает в реакцию со скоростью в 5—6 раз большей, чем бензол, то скорости ацилирования этих аренов различаются в 110—150 раз. Константа реакции р в уравнении Гаммета для алкилирования обычно имеет величину от —2 до —3, а для ацилирования она достигает величины —9 и более (см. 2.4.1). Это свидетельствует о более позднем переходном состоянии при ацилировании (см. 2.7.1). [c.210]

Вследствие дезактивирующего эффекта атомов фтора водородсодержащие полифторароматические соединения вступают в реакции с электрофильными реагентами, как правило, в более жестких условиях, чем их углеводородные аналоги. Тем не менее возможно проведение реакций электрофильного галоидирования, сульфирования, нитрования, а также алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Некоторые из этих реакций на примере превращений пентафторбензола представлены на схеме. [c.20]

Обзоры реакций алкилирования и ацилирования по Фриделю—Крафтсу [c.471]

Алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу связей С = С и ароматического ядра (цель наращивание цепи и введение разветвлений) разд. 3,А(а), реакция 5 и разд. 4,Bi реакции 1,2. [c.310]

Механизм реакции хлорметилирования сходен с механизмом реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу, и на первой стадии, [c.260]

Электрохимия органических соединений, под ред. М, Байаера и др., пер. с англ.. М., 1976 Электросинтез мономеров, М., 1980 Ф и о ш и н М. Я., Смирнова М, Г., Электросинтез окислителей и восстановителей, 2 нзд.. Л,, 1981, М. Я. Фиошин. ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ, гетеролитические реакции орг, соед, с электроф, реагентами (электрофплами), т. е. катионами или молекулами, к-рые имеют, по крайней мере, одну своб. орбиталь или центры с пониж. электронной плотностью. Наиб, изучено электроф. замещение в аром, ряду — нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, азосочетание, к-рые идут по схеме [c.703]

В ароматич ряду механизмы 3 р более разнообразны Наиб изучено электроф ароматич замещение (5 Аг), протекающее с промежут образоваиием катионного ст-комплекса (см Ароматические соединения) К этому типу замещения относятся р-ции нитрования, сульфирования, азосочетания, алкилирования и ацилирования по Фриделю Крафтсу и др, причем скорость р-ции и место вхождения заместителя зависят от природы присутствующих в субстрате групп (ориентанты первого и второго рода) В качестве уходящей группы выступает обычно водород, хотя известны примеры замещения одной группы на другую (г/лсо-замещение) Нуклеоф замещение в электронодефицитной ароматич. молекуле протекает чаще всего через стадию образования анионного ст-комплекса Др важнейшие механизмы нуклеоф замещения в ароматич ряду механизм 5 I и ариновый, характеризующийся возникновением дегидробеизолов Изменение условий протекания одной и той же р-цни может привести к изменению механизма процесса и строения продуктов, напр [c.161]

К р с отщеплением галогеноводородов протекают, напр, при алкилированни и ацилировании по Фриделю - Крафтсу, арилировании и винилировании олефинов, алкилированни кетонов алкилгалогенидами [c.449]

Р-ция П.с. с электроф. реагентами протекает обычно в более жестких условиях, чем с нефторир. аналогами с образованием продуктов электроф. присоединения для водородсодержащих П. с. возможно также электроф. замещение (галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Направление р-ции зависит от строения полнфторароматич. соед., природы электрофильного реагента и растворителя, напр. [c.37]

В этом разделе основное внимание уделено алкилированию и ацилированию по Фриделю — Крафтсу [25а]. Другие родственные реакции (см. разд. 2.5.6, п. 3) будут рассмотрены более кратко. Во всех этих реакциях образуется новая связь углерод — углерод. Как и в других примерах реакций электрофильного присоединения — элиминирования, ароматические молекулы выступают в роли нуклеофила и. следовательно, другие частицы, которые первоначально являются электронейтральными, подвергаются нуклеофильному замещению. В большинстве рассматриваемых в этом разделе реакций электрофильный компонент обладает недостаточной реакционной способностью, чтобы взаимодействовать со слабонуклеофильным ароматическим компонентом в отсутствие подходящего катализатора. Катализатор увеличивает электрофильность неароматического компонента. [c.346]

Для краун-эфиров с феннленовыми фрагментами характерны также реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу. При алкилировании дибензо-18-краун-6 вторичным или третичным бутанолом в присутствии полифосфорной кислоты образуется смесь продуктов с разной степенью замещения, разделяемая хроматографическим методом [514]. н-Бутил —DB18 6 по реакции Фриделя — [c.173]

Реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю—Крафтсу не характерны для пиридинов. Нитрование пиридина в исключительно жестких условиях (нитрат калия или натрия в олеуме при 300 °С) приводит к 3-нитропиридину с очень низким выходом (менее 3%). 3-Хлоропиридин образуется с удовлетворительным выходом при действии хлора на пиридин в присутствии 2 молей хлорида алюминия. Бромирование же бромом в олеуме при 130 °С идет с высоким выходом. Пиридин-З-сульфокислота образуется при действии олеума в присутствии каталитических количеств хлорида рту-ти(П) при 263 °С с выходом 73—80%. Все перечисленные реакции электрофильного замещения протекают в катионе пиридиния. [c.167]

Алкилирование и ацилирование. В присутствии кислот Льюиса алкены об. 1адают достаточной нуклеофильностью, чтобы участвовать в процессах замещения, протекающих как у насыщенных, так и ненасыщенных атомов углерода. Эти реакции известны как алкилирование и ацилирование по Фриделю.— Крафтсу в ароматическом ряду. Однако было осуществлено ограниченное число присоединений к алкенам. Действие катализатора состоит в поляризации и, возможно, ионизации агента алкилирования и ацилирования. [c.347]

ДЛЯ реакций алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу хорошо согласуются с допуш ением, что реагенты атакуют в форме объемистых ионных пар К А1С19 или КСОФАЮф. [c.529]

К К. р. с отщеплением галогеноводородов относят, нанр., алкилирование и ацилирование по Фриделю— Крафтсу (см. Фриделя — Крафтса реакция), синтезы Гаттермана — Коха и Гёша (см. Гаттермана — Коха реакция, Гёгиа синтез), катализируемые гл. обр. апротопными к-тами, а также процессы, происходящие под действием щелочей, папр. Реймера—Т иманна реакция и Дарзана реакция, алкилирование кетонов иодистыми алкилами, напр. [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология