Бензохинолины синтез

ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-БЕНЗОХИНОЛИНА [c.9]

Практически для синтеза 5,6-бензохинолина и его производных применяются те же методы, что и для получения хинолина, из которых наиболее важными следует признать следующие. [c.9]

Эти работы открывают новые перспективы для синтеза хинолиновых основании и производных 5,6-бензохинолина. [c.20]

Поскольку такого рода исследования носят общин характер, можно полагать, что они могут быть использованы и для синтеза производных 5,6-бензохинолина. [c.24]

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-БЕНЗОХИНОЛИНА ПУТЕМ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ КОНДЕНСАЦИИ АЗОМЕТИНОВ С КЕТОНАМИ [c.28]

Если вместо ацетона вводить в реакцию другие метилкетоны, можно осуществить синтез других алкил-замещенных 5,6-бензохинолина. Следовательно, этот способ открывает широкие перспективы синтеза самых разнообразных производных 2-метил-5,6-бензохинолина. [c.30]

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-БЕНЗОХИНОЛИНА С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ ЦИКЛАМИ [c.69]

Последнюю реакцию можно рассматривать как метод синтеза непредельных кетонов, производных 5,6-бензохинолина. [c.81]

Синтез 2-(лг-аминофенил)-5,6-бензохинолина. Смесь 26 г 2-(л<-нитрофенил)-5,6-бензохинолина, 150 мл концентрированной соляной кислоты, 50 г олова нагревали на водяной бане. К взвеси добавляли спирт до ее загустения. Затем массу нейтрализовали, осадок отделяли, высушивали и обрабатывали ацетоном в аппарате Сок-слета. Выделенное основание перекристаллизовывали нз пиридина (температура плавления 218—219°С). Выход 15,2 (65%). [c.89]

Синтез 2-фенил-4- л-аминофенил)-5,6-бензохинолина. [c.90]

Среди многочисленных соединений хинолинового ряда значительно меньше изучены 5,6-, 6,7- и 7,8-бензохино-лины и совершенно незначительно — дшогоядерные производные хинолина. Являясь химическими аналогами хинолина, по сравнению с ним молекулы бензохинолинов илн хинолиновых соединений с большим числом конденсированных бензольных циклов благодаря наличию новых конденсированных циклов имеют более сложное химическое строение, большее число сопряженных п-свя-зей и значительно большую площадь, занимаемую моле-кулоГг. Но, как известно, все эти факторы оказывают решающее влияние на физические и химические свойства молекулы. Наличие большого числа бензольных ядер позволяет осуществлять реакции, характерные для ароматических соединений, а наличие пиридинового цикла— реакции, характерные для этого класса гетероциклов. Все это открывает широкие возможности для синтеза новых соединений, так как благодаря своей особой химической природе они способны участвовать в самых различных химических реакциях, что дает основание ожидать появления у соединений бензохинолинового ряда и соединений с конденсированными циклами целого ряда новых физических и химических свойств, интересных с научной и практической точки зрения. [c.4]

Так как исходными продуктами для синтеза бензохинолинов явились а- и р-нафтиламины, в ранних работах бензохннолины назывались а- и р-нафтохинолинами. Позднее эти соединения получили следующие названия первое —5,6-бензохннолнп, второе —6,7-бензохинолин и третье—7,8-бензохинолин. Эти соединения сохранили воп названия н по сей день главным образом в немецких химических журналах. [c.5]

Но ни алкалоиды спорыньи, ни азотистые соединения нефти пока не могут являгьсн основой для получения производных 5,6-бензохинолина, поэтому главным источником получения этих соединений в настоящее время является их синтез нз соединений других классов органических веществ. [c.9]

Метод Скраупа [6]. Основан на реакции 2-нафтилами-на и его производных с гл1щерином в присутствии концентрированной серной кислоты и окислителя, который приводит к синтезу 5,6-бензохинолина и его производных лишь с заместителями в остатке нафталинового ядра. [c.9]

Так, например, Борше [17] в реакции Дебнера заменил пировиноградную кислоту фенилиировииоградной, а в качестве карбонильных соединений использовал альдегиды алифатического и ароматического ряда. Это позволило ему разработать синтез 3-замещенных 5,6-бензохинолина — соединений, которые обычно получаются с большим трудом, [c.11]

Если в такого рода реакции вводить 2-иафтиламии и его производные, можно перейти к синтезу разнообразных производных 5,6-бензохинолина. Те.м самым эти реакции могут открыть новые перспективы и для синтеза соединений 5,6-бензохинолннового ряда. [c.16]

Кроме указанных выше основных методов синтеза производных 5,6-бензохинолина, существует ряд других методов, которые не получили широкого применения. Так, группа австралийских ученых [95] разработала весьма интересный метод синтеза производных 5,6-бензохинолина путем фотолиза растворов бензаль-2-нафтнл-амина в первичных спиртах. Реакция может быть представлена следующей схемой [c.24]

Как видно из приведенного выше обзора различных методов синтеза производных 5,6-бензохинолина, главными исходными продуктами являются 2-нафтиламин и различные кислородсодержащие вещества, в основном карбонильные соединения. Реакция и.ч конденсации до конечного продукта носит многостадийный характер, но две стадии являются основными это, во-первых, образование незациклизованного промежуточного соединения п, во-вторы,х, его циклизация в соединение хинолинового ряда. [c.25]

Таким образом, реакцию конденсации арилиден-2-нафтиламннов с 0[)ганпческ11ми соедцненнями, содержащими подвижные водородные атомы, можно рассматривать как основной метод синтеза производных 5,6-бензохинолина, [c.40]

Осуществляя конденсацию 2-нафтиламина с ацетиленом в среде ацетофеиона, нам удалось осуществить синтез и 2-метил-4-фенил-бензохинолина. Несомненно, что в [c.44]

Известно, что основным методом синтеза 2-арилпро изводных 5,6-бензохинолина является метод Дебнера, в котором синтез хинолиновых оснований осуществляется в несколько стадн . Прежде всего это синтез производных цинхониновой кислоты и дальнейшее декар-боксилирование их в арплпроизводные. [c.45]

Синтез 2-арил-, 4-метпл-2-арил-, 2,4-диарнлпроизвод-ных 5,6-бензохинолина осуществлялся нами в нескольких различных вариантах, но практически в одну стадию. В основу этих синтезов налш положены теоретические представления, изложенные ранее, во-первых, на основе реакции совместной каталитической конденсации 2-нафтиламина и ароматических альдегидов с ацетиленом в присутствии солей ртути и меди. Для этой цели реакционная масса из 2-нафтиламина и ароматического альдегида в молекулярных отношениях 2 1. насыщалась ацетиленом. Продукт реакции подвергался перегонке или нагревался с концентрированной соляной кислотой 121—124]. В дальнейшем из 2-нафтиламина и ароматического альдегида предварительно получалось шиффово основание. Последнее растворялось в спирте, к нему добавлялся анилин и катализатор, реакционная масса насыщалась ацетиленом. В этом синтезе роль переносчика ацетилена отводилась анилину. [c.45]

Эти исследования дали возможность развивать синтез производных 5,6-бензохинолина на основе реакций конденсации арилиден-2-нафтиламина с органическими [c.46]

До настоящего времени синтез 2,4-диарилпроизвод-ных 5,6-бензохинолина практически совершенно не разработан. [c.47]

В качестве типичных синтезов метил- и арилпроизвод-ных 5,6-бензохинолина можно привести следующие примеры. [c.49]

Синтез 4-метил-2-фенил-5,6-бензохинолина и его производных осуществлялся следующим образом реакц юн-иая масса нз 0,05 г-моль шиффова основания, 0,05 г-моль ацетона, 10—15 спирта и 1.0 г солянокислого 2-нафтил- [c.49]

Вот почему нами были проведены исследования в области синтеза стирилпроизводны.х 5,6-бензохинолина. [c.55]

Птересныи метод синтеза. многоядерных приизиод-ных бензохинолина разработан в Институте элементо-органическнх соединений Академии наук СССР. [c.61]

Синтез 2-тненил-4-фенил-5,6-бензохинолина. Реакционная масса, состоящая из 0,01 г-моль тиенилиден-2-нафтиламнна, 0,01 г-моль ацетофеиона, 10 мл метанола и 10 капель концентрированной соляной кислоты, нагревалась в запаянной ампуле на водяной бане в течение 30—60 мин. После охлаждения полученный кристаллический продукт обрабатывали раствором водного аммиака и перекристаллизовывали нз смесн бензол метанол в соотношении 1 1. Продукт реакции — кристаллы с температурой плавления 181 —182 С. Выход 30—40%. [c.67]

Синтез 2-(2-хинолил)-4-(3-ииридил)-5,6-бензохинолина. Спирговыи раствор 0,005 г-моль 2-хинолиден-2-нафтил-амина, 0,005 г-моль 3-ацетилпиридина и 7 капель концентрированной соляной кислоты нагревали на кипящей водяной бане в течение 1 час в запаянной ампуле. После охлаждения выпавшие кристаллы отфильтровывали, обрабатывали спиртовым раствором аммиака и перекристаллизовывали из спирта. Температура плавления 294-295 °С. Выход 10%. [c.68]

Одновременно был разработан одностадийный синтез кетонов 5,6-бензохинолинового ряда. Установлено, что /г-диацетилбензол в зависимости от условий реакции способен конденсироваться с арилиден-2-нафтиламином в молекулярных отношениях 1 1 и I 2. В первом случае происходит образование 4-(/1-ацетилфенил)-2-арил-замещенных 5,6-бензохинолина, в которых ацетильная группа находится в положении 4 бензольного кольца [c.81]

Исходным веществом в этом синтезе явился 2-фенил-4-стирил-5,6-бензохинолнн, который первоначально подвергался бромированию, полученное дибромпроизвод-ное с помощью спиртовой щелочи превращается в ацетиленовое соединение, которое после гидратации превратилось в 2-фенил-4-фенацил-5,6-бензохинолин [c.82]

Синтез 2-феннл-5,6-бензохинолин-4-альдегида. I Смесь 10,8 г 4-метил-2-.фенил-5,6-бензохинолина и 4,5 г тонко растертой двуокиси селена помещалась в колбочку, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником. После добавления 40 мл диоксана реакцион- [c.82]

Синтез хал конов 5,0-бензохинолинового ряда. К раствору 2-фенил-5,6-бензохинолин-4-альдегида в изопропиловом сп рте добавляли эквимолекулярные количества метиларилкетона, а затем постепенно при перемешивании несколько капель 5%-ного спиртового раствора КОН. Реакционная масса нагревалась при 50 °С в течение 30—40 мнн. [c.83]

Интерес к синтезу аминов хинолинового ряда и их производных объясняется тем, что среди них найдены соединения, получившие практическое применение в качестве лекарственных препаратов. Это производные 2- и 4-аминохинолина — плазмоцид, плазмохин, хлоро-хин и т. п. Среди аминопроизводных хинолина найдены соединения, обладающие антитуберкулезным и антибактериальным действием. Но до настоящего времени аминопроизводные 5,6-бензохинолина изучены недостаточно. В то же время они могли бы быть пс.ходными веществами для синтеза разнообразных и перспективных для практического использования соединении—сульфа-дщдов, ацетиламинов, диазосоединений и т. д. [c.84]

Все указанные выше варианты предложенного нами метода позволяют простым и удобным способом осуществить синтез моно- и дипитропроизводных арилзамещен-иых 5,6-бензохинолина в положении два и четыре . Благодаря этому методу нитропроизводные 5,6-бензохинолина стали доступными соединениями, [c.86]

Синтез 2-(л-аминофенил)-4-метил-5,6-бензохинолина. Смесь из 10 г 2-(/г-нитрофенил)-4-метил-5,6-бензохино-лина, 200. 1Ы спирта, 50г5пСЬ и 50 мл концентрированной соляной кислоты 1агревали на водяной бане 1 час. К охлажденной реакционной массе добавляли концентрированный раствор едкого натра до щелочной реакции. Выделенный осадок нагревали в пиридине 15—20 мин. Получено 5,2 г (57,7%) амина с Tn.i 264 °С. [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология