Нитроанизол из о-нитрохлорбензола

Аналогичным образом в промышленности получают п-нитро-анизол, а из о-нитрохлорбензола — о-нитрофенетол и о-нитроанизол [c.187]

Замена хлора на алкоксигруппу в ароматических хлорнитро-соединениях принадлежит к числу очень трудноосуществимых процессов, требующих самого тщательного соблюдения условий ведения реакции. При отклонении от оптимальных условий реакция осложняется побочными процессами. Наиболее важными веществами, получаемыми этим способом, являются нитроанизолы. Нитроанизолы получают нагреванием в автоклаве при 105—110°С соответствующих нитрохлорбензолов с 80—90%. метиловым спиртом и щелочью в течение 4—5 ч [c.168]

Метоксилированием 2- и 4-нитрохлорбензола 80-90 % -м водным раствором метанола при 95-110 С в течение 4-8 ч в присутствии воздуха или кислорода и щелочи в промышленности получают 2- и 4-нитроанизолы, применяющиеся в производстве 2- и [c.198]

Дианизидин (1), синтезируемый из о-нитроанизола, толидин (И), синтезируемый из о-нитротолуола, дихлорбензидин (из о-нитрохлорбензола), бензи-,дин-дисульфокислоту (из. -нитробензолсульфокислоты) и другие аналогичные соединения получают в аппаратах периодического действия. [c.230]

Анизидины. — Восстановлением соответствующих нитроанизолов (т. пл. о-нитроанизола 9°С, /г-нитроанизола 54 °С) получают анизидины — о- и -метоксипроизводные анилина. Нитроанизолы готовят нитрованием анизола или действием раствора едкого кали в метиловом спирте на нитрохлорбензолы, а также метилированием натриевых солей нитрофенолов диметил сульфатом в кипящем толуоле. [c.235]

Сущность метода. Рассмотрим метод раздельного полярографического определения суммы о- и п-нитротолуолов (I), суммы нитрокрезолов (4-нитро-З-окси-, 4-нитро-2-окси- и З-нитро-4-окси) (II), суммы о- и я-нитрохлорбензолов (III), суммы о- и /г-нитрофенолов (IV), суммы п-нитрофенетола и л-нитрофенола (V), суммы п-нитроанизола и о-нитрофенола (VI), суммы 4-метил-З-нитрофенола и [c.384]

Потенциал суммарной полуволны нитрофенолов ( j 2 = 0,94- 0,99 В) на 0,3 В отрицательнее полуволны нитрохлорбензолов = 0,68 0,73 В). Потенциал полуволны нитроанизолов и нитрофенетолов j ,j = —0,75- -Т-—0,80 В. [c.384]

Д. 3. Завельский и В. И. Петуховский предлагают получать смесь о- и -нитроанизола из смеси нитрохлорбензолов, с последующим разделением разгонкой смеси анизидинов, полученной восстановлением [c.412]

При нагревании -нитрохлорбензола с метиловым спиртом в присутствии едкого натра происходит замещение атома хлора на метоксигруппу, при этом образуется /г-нитроанизол И), который, при восстановлении сернистым натрием, дает га-анизидин 12). При действии на я-нитрохлорбензол этилового спирта атом хлора замещается на этоксигруппу и получается я-нитрофенетол 6), дающий при восстановлении я-фенетидин (7). При сульфировании я-нитрохлорбензола высокопроцентным олеумом образуется 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислота 14), из которой путем замены атома хлора на аминогруппу получают 4-нитроанилин-2-сульфокислоту 15). Из 4-нитрохлорбензол-2-суль-фокислоты и я-анизидина получается 4-амино-4 -метоксидифениламин-сульфат (азоамин синий О) 13) в результате замещения хлора на ариламиногруппу, восстановления нитрогруппы и отщепления (гидролиза) сульфогруппы. Аналогичным путем (но без гидролиза сульфогруппы) из 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислоты и я-фенилендиамина получают 4,4 -диаминодифениламин- [c.330]

Реакцию метоксилирования ведут с метиловым спиртом, взятым в количестве, во много раз превышающем теоретически необходимое, так как он является не только реагентом, но и растворителем. При метоксилировании, в результате действия едкого натра на о-нитрохлорбензол и о-нитроанизол, в качестве побочного продукта образуется о-нитрофенолят натрия. [c.391]

Производство о-нитроанизола состоит из операций метоксилирования о-нитрохлорбензола, выделения и очистки полученного о-нитроанизола. Применяющийся при метоксилировании избыточный метиловый спирт почти полностью регенерируется и возвращается в производство. [c.391]

Желтоватая кристаллическая масса, плавящаяся при температуре 57,2° кипит при температуре 243°. Растворяется в горячей воде и в соляной кислоте с образованием солянокислой соли. Применяется в производстве некоторых полупродуктов и в химико-фармацевтической промышленности. п-Анизидин получается из п-нитрохлорбензола замещением атома хлора на метоксильную группу и восстановлением нитрогруппы в полученном п-нитроанизоле сернистым натрием [c.405]

Нитроанизолы ОоЛ СбН ОСНз получа-ются при нагревании в автоклаве. до 105—110" соответствующих нитрохлорбензолов с водным (80—90%-ным) метиловым спиртом и щелочью в течение 4—5 час. продукт промывают горячей водо (повидимому, для устранения нитрофенола). Тот же эффект получается по [c.411]

Нитрохлорбензол —4-Нитроанизол 11 4-Нитро.хлорбензол —>- 4-Нитрофене-тол 56. [c.343]

Производство о- и й-нитрохлорбензолов. Нитрохлорбензолы — сырье для синтеза некоторых красителей и полупродуктов для фармацевтической промышленности. Из о-нитрохлорбензола получают о-хлорбензидин и о-нитроанизол из /г-нитрохлорбензола т— л-нитроанилин и некоторые аминодифениламиносульфокислоты. [c.305]

В пром-сти О-А. и п-А. получают метоксилированием соотв. о- и и-нитрохлорбензолов с послед, восстановлением образующихся нитроанизолов полисульфидом Na или NaHS при 135 °С и 0,2 МПа, а также под действием Н в присут. никелевых кат. (и-А.). jk-A. синтезируют ацетили-рованием л(-аминофенола с послед, метилированием в щелочной среде и омьшением НС1. п-А. применяют в произ-ве азотолов, азоаминов, дисперсных и катионных красителей, капрозолей, акрихина, как реагент, образующий с сахарами и их производными окрашенные соед. при хроматографировании на бумаге. о-А. используют для получения гваякола, азотола, прямых, кислотных и жирорастворимых красителей. [c.164]

В США проявитель № 1 выпускают в виде цинковой оолг диазосоединения в количестве до 45 г в год (в 1957—1959 гг. Амины и нитросоединения ароматического ряда широко применяются также в синтезе светочувствительных компонентов для цветной кинопленки. К ним относятся анилин, ацетанилид, антраниловая кислота, п-анизидин, диэтиланилин, 2-нитро-4 аминоанизол, п-нитробензоилхлорид, л-нитрохлорбензол-о-суль-фокислота, п-нитроанизол, толуидины и т. д. Интересно, что эти же соединения используются в синтезе красителей, лекарственных веществ, ускорителей вулканизации и антиоксидантов. [c.38]

Кроме нитробензола для проведения бензидиновой перегруппировки в промышленности восстанавливают о-нитротолуол (236), о-нитроанизол (23в), о-нитрохлорбензол (23г), в меньшем объеме — о-нитробензойную кислоту (23д) и ж-нитробен-золсульфокислсту. Эти соединения переходят в соответствующие гидр азобензолы (24) и далее в 3,3 -диметилбензидин (толидин) (256), 3,3 -диметоксибензидин (дианизидин) (25в), 3,3 -дихлор-бензидин (25г), бензидиндикарбоновую-3,3 кислоту (25д), бензидин-2,2 -дисульфокислоту соответственно. Бензидин и указанные его производные применяют для получения многих ценных марок красителей и пигментов. Из-за канцерогенности бензидина и его производных при их синтезе необходимы особые меры безопасности, ведутся исследования с целью замены бензидиновых красителей равноценными марками на базе других продуктов. [c.566]

Хлорбензол — продукт, имеющий большое значение как исходный материал для получения о- и л-нитрохлорбензола, 2,4-динитрохлорбензола и из них л-нитрофенола, о-нитроанизола, диани-зидина, л-нитроанилина, динитрофенола (для сернистого черного). [c.230]

Авторы рекомендуют этот метод для количественного определения следующих ннтросоединений нитробензола, трех изомерных нитротолуолов, нитроанизола, нитрофенетола, нитрохлорбензола, 2-нитробензойной кислоты, 4-нитроацетофенона, нитро-бромацетофенонов и нитробензоилтропина. В случае 2- и 4-нитро-фенолов восстановление затрагивает и ароматическое ядро, поэтому для их определения требуется применять катализатор с пониженной активностью. Для этой цели разработана методика получения такого катализатора, с помощью которого успешно были анализированы, кроме указанных нитрофенолов, также 4-нитро-бензойная кислота, 3-нитробензальдегид, нитрофенилмасляная кислота и ряд других нитросоединений. [c.78]

Процесс проводят следующим образом. В автоклав, снабженный пропеллерной мешалкой и змеевиком для нагревания паром и охлаждения водой, загружают 80—90%-ный метиловый спирт. Его охлаждают при размешивании и добавляют раствор едкого натра. К охлажденной смеси по предварительно нагретому трубопроводу добавляют расплавленный 2-нитрохлорбензол. Автоклав герметически закрывают, постепенно нагревают до нужной температуры и размешивают массу в течение 4—5 ч. Конец метоксилирования определяют по температуре кристаллизации получившегося о-нитроанизола. По окончании реакции массу охлаждают и спускают в котел, где избыточную щелочь нейтрализуют серной кислотой. Затем реакционную массу разЬавляют водой и передают на ректификационную колонну для отгонки метилового спирта. Сырой о-нитроанизол охлаждают, отфильтровывают на закрытом нутч-фильтре от нерастворимых примесей и промывают водой для удаления о-нитрофенолята натрия, получившегося в результате взаимодействия о-нитрохлорбензо-ла с едким натром. [c.111]

При метоксилировании о-нитрохлорбензола действием метилового спирта, в присутствии едкого натра, образуется о-нитроанизол 10), восстановление которого сернистым натрием или сульфгидратом натрия дает о-анизидин 11). При нитровании о-анизидина, с предварительной защитой аминогруппы я-толуолсульфохлоридом, получается 5-нитро-2-аминоанизол 12). При восстановлении о-нитроанизола цинковой пылью в щелочной среде образуется гид-разоанизол 13), который перегруппировывается в сернокислой среде в диа-низидин-сульфат. Последний затем переводят в дианизидин-хлоргидрат 14). [c.330]

После загрузки о-нитрохлорбензола метоксилатор герметически закрывают, постепенно нагревают и размешивают массу под давлением в течение нескольких часов. Конец метоксилирования определяют по температуре застывания получившегося о-нитроанизола. По окончании метоксилирования массу охлаждают и спускают в котел, в котором избыточную щелочь нейтрализуют серной кислотой и реакционную массу разбавляют водой. [c.391]

Важнейшими продуктами хлорирования бензола, имеющими весьма большое значение, являются хлорбензол, из которого получают 2- и 4-нитрохлорбензолы, и 2,4-динитрохлорбензол (сырье для дешевого и прочного красителя сернистого черного). 2-Нитрохлор-бензол применяют для синтеза 2-нитроанизола, из которого, в свою очередь, получают технически важный дианизидин (см. стр. 49), а 4-иитрохлорбензол может быть превращен в технически важный продукт — 4-нитроанилин. [c.20]

Процесс проводят следующим образом. В автоклав, снабженный пропеллерной мешалкой и змеевиком для нагревания паром и охлаждения водой, загружают 80—90%-ный метиловый спирт. Его охлаждают при размешивании и добавляют раствор едкого натра. К охлажденной смеси по предварительно нагретому трубопроводу добавляют расплавленный о-нитрохлорбензол. Автоклав герметически закрывают, постепенно нагревают до нужной температуры и размешивают массу в течениие4—5 ч. Конец метоксилирования определяют по температуре кристаллизации получившегося о-нитроанизола. По окончании реакции массу охлаждают и спускают в котел, где избыточную щелочь нейтрализуют серной кислотой. Затем реакционную массу разбавляют водой и передают на ректификационную колонну для отгонки мети- [c.89]

Реакции замещения хлора алкоксигрунпой используются в промышленности для получения /г-нитроанизола и п-нитрофенетола из п-нитрохлорбензола, а также о-нитроанизола и о-нитрофенетола из [c.176]

О- п я-Нитрохлорбензолы очень хорошо превращаются в нитроанизолы, нитрофенетолы и другие эфиры нитроарилов в результате реакции с соответствующим спиртом в присутствии щелочи. Ввиду большого значения эфиров нитроарилов в производстве были тщательно изучены оптимальные температуры реакции и концентрации щелочи, а также добавки, уменьшающие образование побочных продуктов (например азоксибензолов). Тщательный контроль температуры и щелочности, достигаемый постепенным добавлением едкого натра, позволяет получать эфиры нитроарилов с высокими выходами. Так, установлено, что для получения количествен- [c.147]

Диметиловый эфир 4-нитрорезорцина (т. пл. 76—77°) может быть приготовлен из 2,4-дихлорнитробензола тем же способом, что и нитроанизолы из нитрохлорбензолов. Восстановление нитросоединения железом и водной муравьиной кислотой в бензольном растворе дает диметиловый эфир 4-аминорезорцина (т. пл. 32,5—33,5°). Действие метанольной щелочи на 2,5-дихлорнитробензол при 90° приводит к 4-хлор-2-нитроанизолу (желтые иглы, т. пл. 98°), который восстанавливается до 4-хлор-о-анизидина (т. пл. 84°). При нагревании 2,4,5-трихлорнитробензола с трехкратным количеством 10% метанольной щелочи сначала с обратным холодильником, а затем при 90° под давлением образуется диметиловый эфир 4-хлор-6-нитрорезорцина (т. пл. 125,5°). Его восстанавливают кипящим раствором сульфида натрия до диметилового эфира 4-хлор-аминорезорцина (V) [c.148]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология