Алкилбензолы окисление

Наиболее важные реакции алкилбензолов приведены ниже на примере толуола и этилбензола совершенно такие же свойства проявляют и соединения с другими боковыми цепями. Эти реакции (за исключением гидрирования и окисления) представляют собой электрофильное замещение в ароматическом кольце или свободнорадикальное замещение в боковую алифатическую цепь. [c.368]

Для окисления рекомендуются те же катализаторы, что и для алкилбензолов. Простейший из этих углеводородов дифенилметан окисляется сравнительно медленно. Причем в присутствии воды, соды и стеарата натрия при 90° С образуется дифенилкарбинол с выходом до 12% [183]. [c.285]

У алкилбензолов окисление в первую очередь и много легче происходит в боковой цепи алкил постепенно, т. е. углеродный атом за атомом, сгорает вплоть до образования карбоксильной группы [c.146]

Ранее уже встречалось окисление этил- и изопропилбеизола в соответствующие гидропероксиды (стр. 369). Если процесс катализируют солями металлов переменной валентности, продуктами окисления этих алкилбензолов молекулярным кислородом являются карбинолы и ацетофенон, а карбоновые кислоты получаются [c.394]

ЖИДКОФАЗНОЕ ОКИСЛЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИЛБЕНЗОЛОВ [c.290]

Нетрудно заметить, что при увеличении длины боковой цепи у алкилбензолов возрастает главным образом содержание кислых продуктов, количество же продуктов уплотнения (смол) довольно резко уменьшается. Так, смол при окислении пропилбензола образуется 3%, а при окислении децилбензола только следы количество кислот соответственно возрастает с 0,9 до 4,4%. [c.271]

Это явление связано с образованием и накоплением в окисляющихся углеводородах продуктов окисления, обладающих ингибирующими свойствами. Например, при окислении алкилбензолов (толуола и пр.) образуются фенолы (крезол и др.), являющиеся ингибиторами окисления. [c.28]

Каталитическое окисление алкилбензолов [c.303]

В алкилбензолах сравнительно легко окисляется боковая цепь, причем независимо от ее длины у кольца остается карбоксильная группа. Это обусловлено тем, что наиболее уязвимыми для окислителя являются атомы водорода в а-положении (бензильные атомы водорода). Акцепторные заместители повышают подвижность этих атомов и облегчают окисление. [c.307]

При окислении алкилбензолов обычно затрагиваются боковые цепи. Сильные окислители превращают алкилбензолы в соответствующие ароматические карбоновые кислоты [c.58]

Низкие величины п/ф (< 1) указывают на то, что нефти образовались из ОВ, фоссилизация которого протекала в восстановительной обстановке. В этих условиях сохранилось от окисления значительное количество полиненасыщенных кислот, давших затем арены, поэтому объяснима обратная связь п/ф с их общим содержанием. Дополнительным источником ароматических УВ в восстановительной обстановке, вероятно, мо гут служить аминокислоты, имеющие готовое ароматическое кольцо фенилаланин, тирозин и триптофан. Примечательно, что связи отношения п/ф с составом аренов, имеющих одно ароматическое кольцо (т,е. собственно с алкилбензолами), и соединений с одним и двумя нафтено выми кольцами отрицательные, а с соединениями, где два и более ароматических кольца, — положительные. Наличие подобных связей также очевидно, поскольку в восстановительной обстановке значительная часть ненасыщенных кислот гидрируется, что снижает вероятность образования полиароматических структур. Наоборот, в окислительных условиях остается немного непредельных кислот, но степень их ненасыщенности гораздо выше, что благоприятствует образованию полиароматических соединений. [c.50]

Так как все бензолкарбоновые кислоты — твердые вещества, то реакция окисления удобна для превращения алкилбензолов, которые часто представляют собой жидкости, в твердые производные. [c.628]

Так, например, альдегид, образующийся при окислении первичного спирта (разд. 16.7), вполне может быть загрязнен карбоновой кислотой. Эту кислоту. можно легко отмыть разбавленным водным раствором основания. Карбоновая кислота, получаемая при окислении алкилбензола (разд. 12.11), вполне может быть загрязнена непрореагировавшим исходным веществом карбоновую кислоту можно перевести в раствор обработкой водным раствором основания, отделить от нерастворимого углеводорода и регенерировать добавлением минеральной кислоты. [c.556]

Наиболее важные ароматические карбоновые кислоты — бензойную и фталевые — синтезируют в промышленности по реакции, которая рассматривалась в разд. 12.11, окислением алкилбензолов. Необходимые для этого толуол и ксилолы легко получаются из каменноугольной смолы и каталитическим реформингом алифатических углеводородов (разд. 12.4) нефти другим источником фталевой кислоты (орто-изомера) может служить ароматический углеводород нафталин, также содержащийся в каменноугольной смоле. При этом используют дешевые окисляющие агенты, такие, как хлор или даже воздух (в присутствии катализаторов). [c.557]

Окисление алкилбензолов (разд. 12.11) [c.558]

Триизопропилбензол в присутствии резината марганца и соды окисляется кислородом воздуха исключительно быстро. Средняя начальная скорость составляет 20—30% гидроперекиси в час. Так, при окислении 1 моля углеводорода в присутствии 15 мг резината марганца и 3 г соды при 110° С и скорости пропускания воздуха 1,5 л мин глубина окисления за первые 3 часа достигает 93%, а через 10 час. — 196% (такой скорости автоокисления не отмечено пи для одного алкилбензола). Окисление протекает последовательно с образованием омеси моно-, ди- и тригидроперекисей 1,3,5-триизопропилбепзола. В качестве побочного продукта получается также перекись триизопропилбензола. [c.283]

Алкилбензол окисления алкилбенг зола образования бензол — Полине рбоновой кислогы Выход кислоты, % (масс.) [c.48]

Разработаны схема непрерывного, полностью автоматизированного процесса сульфирования масел газообразным серным ангидридом в жидком сернистом ангидриде [а. с. СССР 138615 2, с. 141 21, с. 139] пособ получения эффективных сульфонатных присадок при использовании водного раствора нитрата кальция для нейтрализации. сульфокислот промышленная технология высокощелочных присадок НГ-102 и НГ-104 с большей моющей способностью и предложен способ получения присадки НГ-104, обладающей высокими моющими и диспергирующими свойствами и хорошей стабильностью при длительном хранении масла [15, с. 69]. Во ВНИИ НП разработан высокозольный сульфонат (присадка ПМС) с 3,5—5-кратным избытком металла против стехио-метрического количества [1, с. 158 с. 145], создан процесс сульфирования масла газообразным серным ангидридом в пленочном роторном сульфураторе непрерывного действия, ранее применявшемся для сульфирования синтетических алкилбензолов. Бутков, Филиппов и Барабанов [1, с. 95] разработали способ получения магнийсульфоносульфонатной присадки ВНИИ НП-121 путем предварительного окисления масла М-11 из сернистых нефтей. Авторами составлен ряд товарных композиций с использованием этой присадки такие композиции можно добавлять к маслам различных групп для карбюраторных и дизельных двигателей. [c.68]

Исследования [2] окисления алкилнафталинов и алкилбензолов показывают, что при наличии цепи, содержаш ей до пяти углеродных атомов, главными продуктами окисления ароматических углеводородов являются фенолы. При дальнейшем увеличении длины цепей главными продуктами окисления будут кислоты. Так, при окислении н-гептилбензола в качестве основных продуктов были получены [23] бензойная кислота и кислоты жирного ряда различного молекулярного веса. Эти наблюдения показывают изменение процесса окисления, вызываемого повышением числа углеродных атомов в алкильном радикале, и объясняют приведенные выше данные окисления пропил-, нонил- и децилбензолов. Это не значит, что при окислении, например, децилбензола смолы не образуются, но их образуется ничтожное количество по сравнению с кислотами. [c.271]

В отличие от бензола и алканов, устойчивых по отношению к обычным окислителям (КМПО4, КгСгдО,), алкилбензолы легко пoдвepг J-югся окислению. При этом независимо от размера алифатической цепи у кольца остается только карбоксильная группа [c.257]

Бензол — высокотоксичнос соединение. Длительное воздействие паров бензола (даже низкой концентрации) приводит к апластической анемии и последующей лейкемии. Алкилбензолы существенно менее ядовиты, поскольку в организме окисляются до относительно безвредных карбоновых кислот, например СбНбСНз (толуол) СбНвСООН (бензойная кислота). Бензол же при окислении дает очень ядовитый фенол (СеНзОН), который разрушает костный мозг. [c.50]

Окисление алкилбензолов.—Характерной реакцией толуола является его окисление до бe зoйнoй кислоты при нагревании в запаянной трубке с разбавленной азотной кислотой, при кипячении со смесью бихромата калия и серной кислоты, а также под действием щелочного раствора перманганата калия при 95°С (выход почти количественный) [c.188]

Предложен удобный метод окисления алкилбензолов в бен-золкарбоновые кислоты в системе углеводород (твердый углеводород растворяют в дихлорэтане) — вода — ТДТМАБ ири 75—85°С в течение I—4,5 ч выходы кнслот достигают 90— 95% [402]. [c.137]

Хотя бензол и алканы совершенно нереакционноспособны по отношению к обычным окислителям (КМПО4, КгСгаО, и т. д.), алифатическая цепь в алкилбензолах легко подвергается окислению. Боковая цепь окисляется таким образом, что у кольца остается только карбоксильная группа (—СООН), которая указывает на положение исходной алкильной цепи. Чаще всего для этой цели используют перманганат калия, а реже — бихромат калия или разбавленную азотную кислоту. (Окисление боковой цепи [c.369]

Положение и число боковых цепей в алкилбензоле молсно определить окислением его в жестких условиях до соответствующей карбоновой кислоты (разд. 12.11). [c.390]

Добавка тетраалкилпроизводных свинца (0,05—2% от количества алкилбензола) к катализаторам жидкофазного окисления алкилбензолов ускоряет окисление. [c.382]

Важнейшим путем получения ацилбензолов авляется окисление алкилбензолов. Однако в ряду тиофена такой подход не слишком перспективен из-за чувствительности гетероцикла к окислению. Исключением являются превращения 2- или 3-метилтиофена в соответствующие карбоновые кислоты, протекающие с высокими выходами при действии водного раствора дихромата (схема 71) [148]. При окислении галогентиофенов дихроматом аммония не затрагивается атом галогена выходы до 55 % [36]. Другим многообещающим методом, применимым к различным алкилтиофенам, является катализируемое солями кобальта окисление кислородом воздуха [149]. Вероятно, наиболее удобным окислительным методом получений тиофенкарбоновых кислот является окисление ацетил-тиофенов гипогалогенцтами, которое всегда протекает с высоким выходом [150]. [c.276]

Органическая химия (1974) -- [ c.368 , c.369 , c.390 , c.558 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.474 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.375 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.574 , c.578 , c.586 , c.587 , c.589 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.808 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.201 , c.359 , c.389 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.483 ]

Основы технологии нефтехимического синтеза Издание 2 (1982) -- [ c.128 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.375 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология