Дебнер Синтез Дебнера

Синтез Дебнера в ряду углеводов) [c.156]

Синтез Дебнера-Миллера 201 [c.7]

Синтез Дебнера-Миллера [c.201]

Таким образом, синтез Дебнера — Миллера является обобщением синтеза Скраупа. В этой реакции можно применять гомологи ацеталь- [c.726]

СИНТЕЗ ДЕБНЕРА—МИЛЛЕРА [c.113]

Синтез Дебнера—Миллера дает возможность получать производные хинолина при нагревании ароматических аминов с альдегидами (смесью альдегидов) в концентрированной соляной или серной кислотах. [c.113]

Какие соединения образуются в синтезе Дебнера — Миллера, если в качестве исходных веществ взяты а) уксусный альдегид и о-толуидин, б) пропионовый альдегид и л-толуидин -Сколько изомеров может образоваться в каждой из этих реакций [c.117]

Применение замещенных в ядре анилинов дает замещенные в бензольном цикле хинолины. Если глицерин заменить ацетальдегидом (или его тримером — пар альдегидом), то через промежуточную стадию присоединения анилина к образовавшемуся в результате конденсации кротоновому альдегиду получается а-метилхинолин—так называемый хин-альдин (синтез Дебнера — Миллера) з [c.310]

Катализируемое кислотами присоединение ароматических аминов к а,р-ненасыщенным альдегидам или кетонам используется также при синтезе хинолинов по Скраупу [схема (Г. 7.193)] или Дебнеру — Миллеру. а,р-Ненасыщенные карбонильные соединения при этом часто не вводят в реакцию готовыми, а получают в ходе [c.204]

В предыдущих главах были приведены различные методы образования углеродного скелета Сад-каротиноидов. Их можно разбить на следующие 9 типов реакция Гриньяра или Нефа, конденсация типа реакции Виттига, конденсация с эфирами енолов, реакция Реформатского, конденсация по методу Кневенагеля (модификация Дебнера), синтезы с применением оснований Робинсона — Манниха, конденсация типа альдольной, реакция типа реакции Вюрца, восстановительная димеризация под действием пятисернистого фосфора. [c.215]

Авторы расширили и дополнили второе издание Практикума , включив в него лабораторные работы, призванные помочь освоению ряда новых методов. Сюда относятся оксазолиновый синтез гликозаминидов, получение ортоэфиров углеводов, электрохимическое окисление сахаров, применение диазокетоз для наращивания углеродного скелета углеводов, новые способы синтеза С-гликозидов, дезоксисахаров. В Практикуме приведены примеры применения реакции Виттига с фосфоранами различных групп и некоторых других методов конденсации, в частности, синтеза Дебнера. [c.4]

Однако кротоновый альдегид может образоваться, даже если он не участвует в основном процессе замыкания цикла, ибо в данной реакции параллельно обр азуется также Л -этиланилин п Л -бутилапилин ПЗа], которые, по-видимому, образуются в результате окисления промежуточного дигидрохинолина (17) шиф-фовыми основаниями ацетальдегида и кротонового альдегида. Во фракции вторичных аминов, которые обычно отделяются при обработке азотистой кислотой, не обнаружено присутствия производного тетрагидрохинолина. Это указывает на то, что простое диспропорционирование дигидрохинолина не происходит. Б синтезе Дебнера-Миллера добавление дополнительного окислителя не приводит к улучшению выходов, как это имеет место в синтезе Скраупа. [c.202]

Получение замещенных цинхониновых кислот путем конденсации ариламина, жирных или ароматических альдегидов и пи-ровиноградной кислоты было предложено Дебнером в 1887 г. и получило название синтеза Дебнера. [c.111]

Видоизменение реакции Кневенагеля, известное под названием синтеза Дебнера заключается в конденсации ароматических альдегидов с малоновой кислотой в присутствии пиридина и пиперидина при этом получаются производные коричной кислоты. [c.151]

Гомологи хинолина могут быть получены синтезом Дебнера — Миллера, который отличается от синтеза Скраупа тем, что а,р-не-предельный альдегид получается в ходе реакции путем кротоновой конденсации. Так, например, из анилина и ацетальдегида получают а-метилхинолйн (хинальдин) [c.412]

С жирными альдегидами анилины образуют нестойкие аннлы, легко переходящие в кислой среде в циклические соединения хино-линового ряда (хинальдпновый синтез Дебнера—Миллера, стр. 612). [c.302]

Конденсация анилина с ацето уксус-ным эфиром. Дальнейшим расширением синтезов Дебнера— Миллера и Скраупа является синтез оксихинолинов по Кнорру из ацетоуксусного эфира и анилина и их гомологов и производных. В этом случае реакция также может итти в двух направлениях с образованием производных хинальдина или лепидина [c.613]

Следует применить синтезы Дебнера — Миллера или Скраупа, используя в качестве исходных веществ а) л-анизидин и ме-тилвинилкетон б) 3,5-диметил-4-метоксианилин и акролеин в) п-анизидин и акролеин г) ж-хлоранилин и уксусный альдегид (в условиях реакции он превращается в кротоновый) д) о-толуидин и акролеин последующее бромнрование полученного замещенного хинолина (ориентирующее действие метильной группы в бензольном ядре хинолина) дает смесь бромпроизводных, из которой может быть выделен 7-бром-8-метилхинолин. [c.290]

Синтез Дебнера, по-вгдимому, можно улучшать и в дальнейшем, но малая доступность налоновой кислоты в настоящее время делает- его менее перспективным в сравнении с оуществуюадми ныне методами. Среди лабораторных методов получения сорбиновой кислоты он является одним из наиболее простых. [c.47]

Поскольку в последнее время карбэтоксиметилентрифенил осфоран стал доступным реактивом [2 1-6], то в препаративном отношении реакция Виттига становится конкурентноспособной с синтезами Дебнера, Реформатского и т. д., которке не могут сравниться с ней по простоте выполнения. [c.50]

Метод Скраупа в модификации Дебнера — Миллера используют для синтеза гомологов 2,3-диалкилхинолинов. Кроме анилина в этой реакции использовали толуидины, нитроанилины и другие амины, вместо глицерина — альдегид или смесь двух альдегидов (которые в процессе реакции образуют продукт кротоновой конденсации), а в качестве конденсирующего агента не только серную кислоту, но и концентрированную хлороводородную кислоту с хлоридом цинка. Например [c.554]

Большое значение имеет также использование в качестве растворителя пиридина, в результате чего становится возможным синтез кислот с несколькими двойными связями. Дебнер [650] смог получить таким способом сорбиновувд кислоту (гексадиен-а -овую кислоту) из кретонового альдегида и малоновои кислоты. С хорошим выходом проходит реакция фурфурола и малоновой кислоты с образованием [c.803]

Практически нашли применение прежде всего два варианта реакции. По варианту Коупа образующуюся при реакции воду удаляют азеотропной отгонкой. Малоновые кислоты и их полуэфи-ры в этих условиях реагируют плохо. Для них лучше применять вариант Кневенагеля — Дебнера (см. методику). При этом продукт реакции декарбоксилируется и получаются а,р-ненасыщенные монокарбоновые кислоты. Этот способ часто гораздо проще, чем классический синтез Перкина. Кроме того, данный метод имеет еще одно преимущество — его можно применять п к алифа- иче-ским альдегидам. [c.147]

Дигидрохинолиновое производное в заключительной стадии дегидрируется до хинолина (синтез по Скраупу) или диспропорцио-нируется в производные тетрагидрохинолина и хинолина (синтез по Дебнеру — Миллеру). (Напишите схему реакции по Дебнеру — Миллеру.) [c.206]

Коиденсация Кневенагеля-Дебнера и в настоящее время остается одним из лучших способов синтеза а,р-неиасыщениых кнслот, сложных эфиров и нитрилов. [c.1371]