Зандмейер Реакция Зандмейера

Реакция Зандмейера обеспечивает удобный путь замещения ароматической аминогруппы. галоидом, который может быть превращен в углеводородную группу одним из рассмотренных выше методов в этой реакции ароматический амин диазотируют и диазониевое соединение обрабатывают медным порошком и минеральной кислотой, соответствующей желаемому галоиду [c.493]

Галоидирование производных ароматических углеводородов можно осуществить и по реакции Зандмейера [c.262]

Замещение диазогруппы на галоген (реакция Зандмейера) [c.163]

Диазогруппа замещается на цианогруппу (нитрил) при взаимодействии с цианидом одновалентной меди. Собственно, это вариант реакции Зандмейера [c.164]

СмХ. нх (водн.) (реакция Зандмейера) [c.453]

С реакцией Меервейна конкурирует реакция Зандмейера, приводящая в данном случае к хлорбензолу. [c.462]

Хлористые и бромистые производные ароматического ряда в аналогичных условиях образуются с небольшими выходами. С хорошим выходом они получаются в присутствии солей полухлористой и полу-бромистой меди (реакция Зандмейера) или медного порошка (Гат-терман). Каталитическое действие меди наблюдается и в других реакциях замещения. [c.109]

Получите Р-нитронафталин из Р-нафтола через р-на-фтиламин, используя реакцию Зандмейера. [c.159]

Реакции с переносом электрона, катализируемые солями меди (I) (реакция Зандмейера) [c.190]

Разложение диазониевых солей позволяет осуществлять целенаправленный синтез с заданным положением галогена. Так, л-дихлор-бензол нельзя синтезировать прямым галогенированием. Однако его можно получить нитрованием бензола с последующим восстановлением динитробензола в диаминобензол и проведением реакции Зандмейера. [c.283]

Реакция Зандмейера можег быть использована и для синтеза нитрилов, которые образуются пр i взаимодействии соответствующей соли диазония (О—5°С) с растворои цианистой меди в избытке цианистого калия [ u2( N)2+K N 50°С], как показано на примере о-толунитрила [c.260]

Так, соли меди (I) разлагают соли диазония, причем место дназо-группы занимает анион, связанный с медью (X—F, С1, Вг, N, S N) (реакция Зандмейера) [c.264]

Галогенарены, в том числе иод- и фторпроизводные. получают разложением солей диазония (реакция Зандмейера) [c.283]

Диазониевую груииу можно заместить многими другими группами [180]. Некоторые из этих реакций представляют собой нуклеофильное замещение с механизмом SnI (разд. 13.2), другие являются свободнорадикальными реакциями и рассматриваются в гл. 14. Обычно во всех этих реакциях в качестве растворителя используется вода. В опытах с другими растворителями было показано, что растворители с низкой нуклеофильностью благоприятствуют механизму SnI, а растворители с высокой нуклеофильностью — свободнорадикальным механизмом [181]. (Образование диазониевых ионов см. в т. 2, реакция 12-48.) Груииу N2+ можно заместить на группы С1 , Вг и N с помощью реакций нуклеофильного замещения (см. 0S, IV, 182), однако гораздо более удобна для этой цели реакция Зандмейера (см. реакции 14-24 и 14-27). Как отмечалось в разд. 13.6, следует иметь в виду, что группа N2+ может активировать отрыв другой группы от ароматического кольца. [c.36]

Обработка диазониевых солей хлоридом или бромидом меди(1) приводит к образованию арилхлоридов или арилбро-мидов соответственно в обоих случаях этот процесс носит название реакции Зандмейера. Аналогичный процесс, проводимый с медью и НС1 или НВг, называют реакцией Гаттермана (не путать с реакцией 11-18, описанной в гл. И, т. 2). Реакция Зандмейера широко применяется для получения различных ароматических хлоридов и бромидов и по всей вероятности является лучшим методом введения хлора или брома в ароматическое кольцо, однако она непригодна для получения фторидов и иодидов. Арилхлориды и арилбромиды получаются обычно с высокими выходами. [c.103]

При обработке диазониевых солей нитритом натрия в присутствии иона меди(1) с хорошим выходом образуются иитро-соединепия реакция идет только в нейтральной или щелочной среде. Эта реакция была открыта Зандмейером, как и реакции 14-24 и 14-27, но в отличие от последних реакцию 14-25 обычно не называют реакцией Зандмейера. Для предотвращения конкурентной реакции с хлорид-иоиом в реакции часто используется анион BF4 . Механизм ее, по-видимому, аналогичен механизму реакции 14-24 [313]. При наличии в субстрате электроноакцепторных групп катализатор не требуется и под действием одного МаЫОг с высоким выходом образуются ароматические нитросоединения [314]. [c.104]

Эта реакция также иосит название реакции Зандмейера, она подобна реакции 14-24 по области применення и механизму. [c.105]

Реакция солей диазония с u N (реакция Зандмейера) [c.436]

Если хлористую, бромистую или иодистую соль диазония нагревать с соответствующей солью калия (K I, КВг, KI), реакция протекает также с выделением азота. Но вместо диазогруппы в бензольное ядро вводится галоген — образуются ароматические гало-генпроизводные. В случае хлористых и бромистых солей реакция протекает гладко лишь в присутствии катализаторов — галогенидов одновалентной меди ( u l, СиВг реакция Зандмейера). Например [c.396]

Каким образом по реакции Зандмейера из о-толилдиазонийхлорида можно получить а) о-хлортолуол б) о-бромтолуол в) о-толуиловую кислоту. Объясните роль соли одновалентной меди в этих реакциях. [c.112]

Реакция превращения диазониевых солей в галогенарены или цианоарены называется реакцией Зандмейера. Диазониевая соль нагревается с соответствующим реагентом в присутствии катализатора (см. рис. 32.5). Иодарены получаются при нагревании раствора соли диазония с иодидом калия без катализатора. [c.700]

Арилирование. Фенильные и другие арильные радикалы участвуют в качестве промежуточных продуктов в целом ряде реакций, среди которых одной из наиболее известных является реакция Зандмейера — взаимодействие солей диазония с хлористой или бромистой медью в форме комплексного иона, например СиС12. Считается, что в этой реакции з[рильный радикал об- [c.302]

В промышленности довольно хорошее разделение смеси изомеров, получающейся при нитровании хлорбензола, достигается вымораживанием основной части более высокоплавкого л-изомера и повторной фракционной перегонкой остающегося раствора с последующим вымораживанием. Чистые нитрохлорбензолы, не содержащие следов другого изомера, лучше всего получать по реакции Зандмейера из соответствующих нитроанилияов (см. 21.24). [c.200]

Реакция Зандмейера . — Если водный раствор хлористого фенилдиазония обработать при нагревании родистым калием (1 экв), то находящийся в равновесной смеси иодистый фенилдиазоний [c.259]

Хотя сырая реакционная слесь обычно сильно окрашена, отделение галоидпроизводного от побочных продуктов и неорганических солей может быть легко проведено перепонкой с водяным паром, о- и п-Хлорбен-золы получаются с хорошим выходом. Метод применим также и для получения л -нитрохлорбензола свободного от других изомеров (выход 68—71%), поскольку чистый л -нитроанилин в настоящее время легко доступен. Для получения бромпроизводных по реакции Зандмейера амины диазотируют в сернокислом растворе и образовавшийся сульфат арилдиазония обрабатывают раствором однобромистой меди в избытке бромистоводородной кислоты полученный комплекс разлагают при нагревании. Выход п-бромтолуота, приготовленного этим способом из п-толуидина, составляет 70—73% так же легко из о-хлоранилина получают и о-хлорбромбензол. [c.260]

Прекрасные выходы дает сэчетание реакции Зандмейера с методом Ходжсона (см. 21.21). Раствор соли диазония в ацетоне с серной кис- [c.260]

Дальнейшей модификацией реакции Зандмейера является полу чение арилтиоцианатов, или роданидов АгЗСМ, взаимодействием солей диазония с роданистой медью. [c.261]