Нафтол через сульфокислоту

Незамещенный а-нафтиламин также легко превращается при нагревании с разведенной серной кислотой в а-нафтол. Этим превращением практически пользуются для получения в производстве о-нафтола, так как получение последнего через сульфокислоту менее выгодно уже прежде всего потому, что а-нафтиламин почти свободен от примеси р-изомера, чего нельзя сказать про а-сульфокислоту нафталина. [c.238]

Во многих случаях амино- и гидроксигруппу не удается ввести в молекулу синтезируемого соединения общепринятым путем. Так, синтез а-нафтола через а-сульфокислоту нафталина "затруднен, так как а-сульфокислота нафталина получается всегда с примесью [c.173]

Хорошо изучены изомерные превращения, происходящие в процессе сульфирования р-нафтола [3, 95], так как получаемые при этом сульфокислоты являются важными промежуточными продуктами синтеза красителей. При сульфировании р-нафтола двукратным количеством 100%-ной серной кислоты при О—10° главным продуктом реакции является 2-нафтол-1-сульфокислота, выход которой через 6 ч достигает 85—90% [96, 97]. Эта кислота очень неустойчива и при повышении температуры реакции полностью исчезает из продуктов сульфирования (при 20° через 24 ч, а при 40° через 10 ч), превращаясь в 2-нафтол-8- и 2-нафтол-6-сульфокислоты (кроцеиновая кислота и кислота Шеффера). Длительное выдерживание реакционной смеси при 50—55° приводит к превращению 2-нафтол-8-сульфокислоты в более устойчивую 2-нафтол-6-сульфокислоту. Параллельно наблюдается сульфирование 2-нафтол-8-сульфокислоты до 6,8-дисульфокислоты. Таким образом, изомерные превращения сульфокислот р-нафтола могут быть представлены схемой [c.140]

Незамещенный й-нафтиламин также легко превращается при нагревании с разбавленной серной кислотой в -нафтол. Этим превращением практически пользуются в производстве для получения й-нафтола, так как получение последнего через сульфокислоту менее выгодно уже потому, что с-нафтиламин содержит меньше примеси -изомера, чем с-сульфокислота нафталина. [c.440]

Анализируемый воздух пропускают через поглотительный прибор Полежаева, в котором находится 0,4 мл 0,5%-ного раствора 2-нафтол-6-сульфокислоты и 2,5 мл дистиллированной воды. Скорость отбора воздуха 0,1 л/мин, продолжительность отбора 10 мин. [c.177]

Затем реакционную массу кипятят, пропуская через нее острый пар, до полного удаления аммиака, получившегося в результате обмена аминогруппы на оксигруппу. Натриевая соль Г-нафтол-4-сульфокислоты находится в растворе, а избыточная окись магния и сульфит магния — в осадке. Суспензию нагревают до кипения и добавляют к ней разбавленную серную кислоту до сильнокислой реакции [c.122]

IV. Замена аминогруппы аминонафтолсульфокислоты на оксигруппу через диазосоединение. Обычно для этого дназосоединения нагревают с водной серной кислотой 1-диазо-2-нафтол-4-сульфокислота количественно превращается в 1,2-диоксинафталин-4-сульфокислоту на солнечном свету. [c.384]

При совместном окислении нафтола и сульфита окисью меди переход нафтола в нафтолят не препятствует процессу сульфирования. Поэтому образование 2-нафтол-1-сульфокислоты не может проходить через стадию, ведущую к 2,2 -диокси-1,Г-динафтилу. [c.14]

В присутствии сульфокислот 2-нафтола, не изменяющихся в процессе окисления сульфита (к ним относятся 2-нафтол-1-сульфокислота, 2-нафтол-1,6-дисульфокислота и 2-нафтол-1,3,6-три-сульфокислота), количество окисленного сульфита увеличивается. Так, степень окисления сульфита в присутствии этих кислот составляет 28—48% уже через 30 мин, в то время как для чистого сульфита степень окисления достигает 27% только через 180 мин. Относительный выход сульфата во всех трех случаях, несмотря на различные количества окисленного сульфита, почти одинаков (78,6—79,7% от окисленного сульфита) и несколько выше выхода сульфата при окислении двуокисью марганца в течение 180 мин раствора чистого сульфита (75%). Следует отметить, что в случае [c.15]

Эти важные сульфокислоты можно получить различными путями, а именно у-кислоту получают тремя методами, И-кислоту — двумя. Исходным веществом во всех случаях является [ -нафтол. Его можно превратить в обе аминонафтолсульфокислоты по схеме, приведенной ниже. Здесь будет описан лишь метод получения из -нафтиламина. В технических примечаниях даны некоторые сведения о методах, в которых исходят из, 8-нафтола через его сульфокислоты и которые предпочитают в настоящее время, так как они позволяют избежать получения [ -нафтиламина, являющегося, как известно, наиболее опасным канцерогенным веществом (так же, как и основание бензидина). [c.180]

По более новому методу получения 2-нафтиламин-5,7-дисульфокислоты, позволяющему избежать применения -нафтиламина, исходят из 2-нафтиламин-1-сульфокис-лоты, которая в свою очередь получается из -нафтола через 2-нафтол-1-сульфокислоту (см. стр. 176, 177). 2-Нафтиламин-1-сульфокислоту сульфируют и получают одну [c.183]

Получ. щел. плавление солей аром, сульфокислот из аминов через соли диазоиия и др. фенол и крезол выделяют из кам.-уг. смолы. Примен. в произ-ве феноло-формальд. смол, красителей, лек. в-в дезинфицирующие ср-ва. См., напр.. Фенол, Крезолы, i-Нафтол, 2-Пафтол, Пирокатехин, Резорцин, Гидрохинон, Пирогаллол. [c.616]

Сульфокислоты бензола и нафталина используют для получения фенолов, полифенолов и соответствующих нафтолов методом щелочного плавления RSOgNa -f 2NaOH —> R—ONa + NagSOg + H O (R — ароматический радикал). Кроме того, через сульфокислоты получают различные аминофенолы и аминонафтолы, при этом установки сульфирования почти всегда дополняются установками для производства фенолов методом щелочного плавления. [c.328]

В бане со льдом и водой охлаждают до 30 смесь 145 мл азотной кислоты (уд. вес 1,42) и 400 мл воды, помещенную в стакан емкостью 2 л в другом 2-лнтровом стакане отвешивают 350 г (1,46 моля) чистой, безводной 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислот )1 (примечание 1). Первый стакан вынимают из бани и к раствору при помещивании добавляют порцию в 10 г 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты, после чего жидкость оставляют в полном покое. Обычно окисление начинается во время прибавления сульфокислоты если же это не произойдет, то по стенке стакана следует осторожно Прилить 2,ил концентрированной азотной кислоты без перемешивания. Окисление начинается через 1—2 мин., и смесь приобретает желтую окраску (примечание 2). [c.69]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота, получение которой было описано ранее ( Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 51), недостаточно чиста и дает продукт окисления несколько более низкого качества. В итоге указанного процесса получается препарат серого цвета, содержащий 1фисталлизационную воду [таким образом, указанный выход (в процентах) ошибочен]. 13 результате дополнительного исследования этого вопроса было найдено, что темную окраску препарата можно свести до минимума или даже устранить полностью и что окрашенные примеси можно нацело удалить путем экстрагирования спиртом. Бесцветную безводную сульфокислоту, которая требуется для настоящего синтеза, получают, следовательно, введя в прежнюю пропись следующие изменения. Смесь иитрозо-(3-нафтола и раствора бисульфита натрия энергично перемешивают от руки деревянной лопаточкой, причем все, что может раствориться, переходит в раствор через 3—4 мин. Раствор по возможности быстро фильтруют, применяя две воронки Бюхнера диаметром 15 см и часто меняя фильтровальную бумагу. После фильтрования прозрачный золотисто-желтый фильтрат немедленно подкисляют. В этом случае препарат получается светлосерого цвета, тогда как, если до подкисления бисульфитного раствора пройдет много времени, раствор становится красным [c.71]

Вторым методом получения оксинафтохинона является приведенная выше пропись. р-Нафтол через стадию нитрозопроизводного и 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты превращают в соль нафтохинонсульфокислоты, которую подвергают кислотному гидролизу. Соль сульфокислоты можно непосредственно превратить [c.369]

Через час раствор осторожно нагревают до 50° и оставляют на ночь. Выпавшие в виде густой массы кристаллы 1-ами-но-2-нафтол-4-сульфокислоты отсась1вают и промывают водой. Если полученные кристаллы темного цвета (загрязнены смолистыми веществами), то их следует перекристаллизовать. Для. этой цели кислоту переносят в стакан, добавляют дистиллированной воды до образования кашицеобразной массы и растворяют главную массу кристаллов в 5%-ном растворе едкого натра. Затем добавляют небольшое количество раствора бисульфита натрия, активированного угля, кипятят до просветления раствора и фильтруют. [c.26]

Получение 1-амин o-2-н а ф т о л-4- ульфокис-л о т ы. В аппарат, снабженный мешалкой и паровым и воздушным барботерами, наливают профильтрованный раствор бисульфитного соединения, прибавляют разбавленную серную кислоту до сильно кислой реакции на конго, нагревают острым паром и оставляют без размешивания на несколько часов. При этом происходит образование 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты в виде белой густой кристаллической массы. Реакция сопровождается сильным выдёлением сернистого газа. Массу нагревают, размешивают и продувают воздухом до полного удаления сернистого газа. Выделившуюся в осадок 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту отфильтровывают иа нутч-фильтре через пористые плитки и промывают водой до исчезновения кислой реакции на конго. [c.507]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота (XXIV) имеет огромное значение в производстве красителей. В технике ее всегда получают указанным способом из -нафтола через 1-нитрозо-2-наф-тол (стр. 421). [c.62]

Нафтиламнн-3,8-дисульфокислоту (722 кг в пересчете на 100%-ную) растворяют в воде (7500 л), содержащей едкий натр в количестве, достаточном для создания щелочной реакции. Раствор перекачивают насосом цри температуре 40—45 °С через аппарат с мешалкой, где он взаимодействует с амальгамой натрия (0,2% Na), вводимой непрерывно из специальной камеры. Восстановление считается законченны.м, когда титр раствора по иоду перестает увеличиваться. Реакционную жидкость непосредственно используют для получения 1-нафтол-З-сульфокислоты (с.м. ниже). [c.259]

Кислота и ее средняя натриевая соль очень хорошо растворимы в воде, кислые соли. менее растворимы, а бариевая соль трудно растворима. При кипячении с цинком и щелочью она превращается в 1-нафтиламин-З-сульфокислоту. Нагреванием с водой при 180 °С или через диазосоединение из нее можно получить 1-нафтол-3,8-дисульфокнслоту. При сплавлении с едкой щелочью получается 8-а.мино-1-нафтол-6-сульфокислота, а нагревание с 10%-ным раствором NaOH при 250°С дает 1,8-ди-оксинафталин-З-сульфокислоту. Действие.м NH3 при 180 °С получается 1,3-диалганонафталин-8-сульфокислота. [c.270]

Нафтол-8-сульфокислоту (810 кг в пересчете на 100%-ную) загружают в раствор едкого натра (60%-ный количество, эквивалентное 800 кг чешуированного NaOH) в открытом котле при 280 °С. В течение 4 ч температуру повышают до 300 °С, а затем до 320 С. Когда прекратится выделение паров воды (через 6—8 ч), продукт выделяют таким же способом, как 1,6-диокси-нафталин (см. выше). Выход 80%. [c.373]

Примеси меди и железа в иодиде цезия особой чистоты для сцинтилляционных монокристаллов концентрировали направленной кристаллизацией ВСЭ при/=7мм-ч [99]. Кристаллизуемый раствор подкисляют до pH = 3,0 0,2, разбавленным (1 100) раствором НС1 для предотвращения глубокого гидролиза определяемых ионов. Концентрат массой 5 0,8 г растворяют в 0,8 мл доведенной до кипения воды полученный раствор помещают в мерную колбу с метками, которые соответствуют 2 и 2,5 мл. К пробе добавляют 0,1 мл 3%-ного раствора аскорбиновой кислоты и разбавляют водой до нижней метки. Затем 0,5 мл полученного раствора титруют разбавленным (1 30) раствором аммиака по феноловому красному. К оставшейся в колбе части раствора приливают объем аммиака, разбавленного в отношении (1 10), равный объему раствора аммиака, пошедшего на титрование, 0,4 мл ацетатного буферного раствора (pH = 6,5), 0,25 мл 0,2%-ного раствора 2,2 -бицинхониновой кислоты в диметилформамиде и 0,1 мл раствора нитрозо-Н-соли (0,63 г 2-нитрозо-1-нафтол-4-сульфокислоты растворяют в 1,5%-ном растворе КОН и осторожно подкисляют несколькими каплями концентрированной H2SO4 до pH х 10). Смесь разбавляют водой до верхней метки, перемешивают и через 20 мш1 измеряют оптическую плотность при длинах волн 560 и 690 нм во фторопластовых микрокюветах (см. рис. 47 б) относительно холостого раствора, не содержащего анализируемой соли. [c.125]

Для разделения катионов Fe(III), Mn(II), Zn(II) и u(II) в экстрактах из растений было предложено использовать смесь растворителей к-бутанол — НС1 — вода (100 23 17) [ 97]. С помощью ионообменной хроматографии необходимо предварительно отделить примеси, мешающие анализу, а именно катионы К(1), Са(П), Mg(II) и фосфаты. Пирофосфаты гидролизовали кипячением растительных проб в 0,1 н. НС1 в течение 10 мин. После высушивания образец растворяли в смеси ацетон — НС1 — вода (6 4 1) и вводили раствор в колонку с ионообменной смолой Dowex (100/200 меш), пропитанной элюентом. Через колонку пропускали три последовательные порции элюента для удаления катионов К(1), Са(П), Mg(II), затем следы этих элементов элюировали четырьмя порциями воды. Элюат из ионообменной колонки упаривали досуха в тарированной пробирке и растворяли в разбавленной НС1 (1 1). Восстановленное железо окисляли добавлением одной капли Н2О2. Для количественного определения взвешивали пробу (по разности масс пустой и заполненной пробирок). Перед нанесением образца бумагу Ватман № 1 пропитывали 2 и. раствором НС1 в течение 30 мин, отмывали водой и высушивали. После нанесения пробы лист выдерживали в парах элюента 1 ч и затем проводили разделение нисходящим методом до тех пор, пока фронт растворителя не перемещался на расстояние 30 см. Положение разделенных компонентов стандартной смеси на хроматограмме определяли по заранее известным величинам Rf или опрыскивая бумагу реактивом, состоявш.им из 0,5%-ного раствора 2-нитрозо-1-нафтол-4-сульфокислоты в 50%-ном этаноле, содержащем 4% безводного ацетата натрия. Марганец не образует окрашенного комплекса с этим реагентом, но при добавлении в стандартную смесь катиона Со(II), который имеет, такое же значение R/, зону Мп(П) можно локализовать. Полосу с разделенной стандартной смесью отрезали от листа бумаги, нейтрализовали в парах аммиака и опрыскивали проявляющим реагентом. Зоны катионов окрашивались в следующие цвета красный — Мп(И) и Со(П) (J / = 0,16) коричневый — u(II) (0,29) зеленый—Fe(III) (0,84), оранжевый — Zn(II) (0,96). -Компоненты пробы, разделенные вместе со стандартной смесью, определяли сравнением с хроматограммой стандартной смеси. Более точно местоположение зон [c.335]

Нафталинсульфокпслоты имеют практическое значение как исходные вещества для получения важных промежуточных продуктов в производстве красителей — нафтолов, нафтосульфокис-лот и аминосульфокислот (через соответствующие нитросульфо-кислоты). Сульфокислоты гомологов нафталина, в отличие от бензольных, сравнительно мало изучены, зато окса- и амино-нафталинсульфокислоты исследованы весьма обстоятельно. [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология