Алкалоиды, производные пиррола

Алкалоиды, производные пиррола [c.648]

Этот класс соединений имеет достаточно оснований,чтобы рассматриваться рядом (но не вместе) с алкалоидами они также являются производными азотистых гетероциклов (пиррола), их биосинтез также начинается с а-1-аминокислот. Но в отличие от алкалоидов, этот класс соединений не обладает свойствами оснований в силу того, что они являются производными пиррола, который, как известно, скорее кислота (М-Н кислота), чем основание. Во-вторых, порфирины и родственные им тетрапиррольные соединения не так уж разнообразны по указанной [c.261]

Пирролы. Эту группу составляют гетероциклические соединения с пятичленным кольцом. К производным пиррола относятся важнейшие растительные алкалоиды (никотин, атропин, кокаин и др.) а-пирролидин-карбоновая кислота—постоянная составная часть сложных белков. Пиррольное кольцо обнаружено в гемоглобине крови и в хлорофилле растений. [c.85]

Известно, что пиридиновые и хинолиновые основания являются сильными растворителями не только органических, но и минеральных веществ. Они являются источником получения многих алкалоидов, например, папаверина, наркотина, гидрастина. Производные пиридина и хинолина используют для получения фармацевтических препаратов, латексов, нерастворимых в углеводородной среде пластикатов и каучуков. Важные растительные алкалоиды (никотин, атропин, кокаин и др.) являются производными пиррола. [c.18]

Другим возможным источником азота в углях являются растительные алкалоиды [14]. Эти соединения содержат азот в цикле и являются достаточно устойчивыми для того, чтобы без значительных изменений перейти в уголь. Найдено [15], что хлорофилл, представляющий собой сложное производное пиррола, может долгое время сохраняться в среде естественных жирных кислот и продуктов их полимеризации (куронгит). Наличие в углях хлорофилла и других порфиринов [16] указывает на то, что процесс обуглероживания протекал при температурах, не превышавших 200°, иначе эти соединения разложились бы. [c.106]

Производные пиррола имеют большое биологическое значение. К ним относятся такие вещества, как хлорофилл растений, гемин крови, пигменты желчи. Восстановленное кольцо пиррола (пирролидиновое) присутствует во многих алкалоидах (стр. 544) и аминокислотах белков. [c.545]

Группа пиррола. Производные пиррола очень распространены в природе, они входят в состав многих важнейших в физиологическом отношении веществ, таких, как хлорофилл, гем крови, некоторые аминокислоты, красители, алкалоиды и т. п. Пиррол содержится в каменноугольной смоле, в продуктах сухой перегонки белковых веществ. Название соединения — пиррол — происходит от лат. олеум — масло и греч. пир — огонь. [c.504]

Пиррол представляет самое важное из гетероциклических соединений с кольцом из пяти атомов. В природе встречается много веществ, содержащих ядро пиррола, между прочим красящий пигмент крови, хлорофилл и некоторые алкалоиды, особенна никотин среди продуктов распада белковых веществ также были найдены производные пиррола (252). [c.559]

Важнейшим из пятичленных гетероциклических соединений является пиррол. К его производным относятся такие алкалоиды, как никотин, атропин, кокаин. Огромную роль играют природные вещества, содержащие пиррольные ядра, связанные с атомами металлов (Ре в гемоглобине, Мд в хлорофилле. Со в витамине В ). Некоторые синтетические производные пиразола (пирамидон, анальгин) пшроко применяются в медицине. Индольная система содержится в красителе индиго. [c.231]

Таким образом, галогенированные алкалоиды представлены в самых различных группах морских микроорганизмов - от бактерий до простейших. Обращает на себя внимание высокая степень галогенирования некоторых алкалоидов из микроорганизмов. Например, в пирроле (17-4) на долю брома приходится около 90 % от молекулярной массы. Как видно из приведенных выше сведений, производные индола и пиррола являются наиболее характерными галогенированными вторичными метаболитами морских микроорганизмов. [c.247]

Эта классификация оказалась несостоятельной, так как из числа алкалоидов пришлось бы исключить такие типичные вещества, как кофеин, теобромин и др., и, кроме того, выявился ряд алкалоидов — производных пиррола, иидола. имидазола, пиримидина, 1-метилпирролкзпдина (Г. П.. еньшиков, 1947) и др. [c.412]

Из природных вешеств, являющихся производными пиррола, здесь следует упомянуть пролин, оксипролин и триптофан, входяпдие в состав белков, индикан, представляющий собой основное вещество индиго, многие алкалоиды, такие, как никотин, атропин и кокаин, а также красящее вещество крови и хлорофилл. [c.969]

Следует отметить, что кроме самих оснований в нефтях в небольших количествах были обнаружены их гидроокисные производные. Пиррол и его гомологи еще не были идентифицированы, хотя имеются некоторые спектрографические указания на их наличие в нефтях (А. Ф. Добрянский, 1948). Новейшие исследования азотистых компонентов позволили установить только присутствие этого типа соединений как группы в смеси с другими производными, содержащими пиррольные циклы (Н. Drushel, 1969). Нахождение производных пиррола в нефтях вполне естественно, если учесть, что пиррольные циклы входят в состав молекул растительных алкалоидов и сложных белков. [c.75]

Людвиг Кнорр (Ludwig Кпогг, 1859—1921) родился в Мюнхене. Учился у Я. Фольгарда, Э. Фишера и Р. Бунзена, затем работал ассистентом Э. Фишера в Мюнхене, Эрлангене и Вюрцбурге. С 1889 г. профессор химии Йенского университета. Занимался исследованием гетероциклических азотистых соединений и разработал процессы синтеза производных пиррола, пиразола и хинолина. Впервые получил важное лекарственное вещество—антипирин, являющееся производным пиразолона. В 1889 г. синтезировал морфолин. Изучал строение кодеина, морфина, тебаина и других алкалоидов. Известен также работами в области кето-енольной таутомерии. [c.153]

Гидропирролы и их производные. Гидропирролы получаются непосредственным гидрированием производных пиррола, при распаде алкалоидов и синтезом из алифатических соединений. [c.515]

К этой группе принадлежат важнейшие из гетероциклических соединений с пятичленным кольцом. К производным пиррола относится ряд важных растительных алкалоидов, таких, как никотин, атропин, кокаин и пр. а-Пирролидинкарбоновая кислота является постоянной составной частью сложных белков. Ненцкий и его ученики показали, что пиррольное кольцо имеется в молекулах красящего вещесгва крови—ге.моглобина и зеленого вещества высщих растений—хлорофилла. [c.528]

Никотеллин loH8N2. Этот алкалоид кристаллизуется в виде бесцветных игл т. пл. 147—148°, т. кип. выше 300° его водные растворы нейтральны на лакмус. В отличие от других алкалоидов табака, он образует ограниченно растворимый кристаллический бихромат. Он не обесцвечивает кислого раствора перманганата и, повидимому, не является производным пиррола . [c.70]

Спектральные данные С и Н ЯМР алкалоидов 1а-с и 2а-с представлены в таблице 1 [3-5, 7]. Значения химических сдвигов С-3 и С-За соединений 1а-с ( 115 м.д.) и 2а-с ( 60 м.д.), а также присутствие и мультиплетность сигналов протонов, связанных с указанными атомами углерода, в соединениях 2а-с позволяют приписать соединениям 1а-с структуру 3-арил-5,6-дигидро-4Я-пирроло-[1,2-6]пиразолов, а соединениям 2а-с - 3-арил-Зй ,4,5,6-тетрагидро-ЗЯ-пирроло-[1,2-6]пиразолов. На основании данных эффекта Оверхаузера установлена трансо-идная ориентация атомов водорода Н-3 и Н-За в ньюбоулдине и его производных [c.370]

Гигрин. Это один из простейших алкалоидов, он выделен из листьев южноамериканского растения кока. Гигрин -- производное иирроли-дина — гидрированного пиррола. В больших дозах он токсичен, в малых обладает стимулирующим действием общего типа [c.547]

Алкалоиды классифицируют по видам содержащих их растений, по химической природе (производные индола, пиридина, пирроли-зидина и т.п.) или по характеру физиологического действия (болеутоляющие, сосудорасширяющие, антигельминтики и т.п.). [c.337]

Полностью гидрированный пиррол — это пирролидии С4Н9Ы. Производными пирролидина являются составные части белка — пролин и гидроксипро-лин, а также алкалоиды никотин, кокаин и атропин (см. 39.2). [c.540]

В инфракрасном спектре первичных и вторичных аминов имеется полоса поглощения в области 3500—3300 см , обусловленная валентными колебаниями группы N11 та же полоса присутствует в спектре пиррола, индола и их производных, не имеющих заместителя у атома азота. Интересным примером может служить семпервирин [403], у которого отсутствует поглощение в указанной области спектра на этом основании можно было бы сделать вывод, что атом водорода не связан с азотом, тогда как в этом алкалоиде был все же обнаружен активный водород . [c.38]

Из большого числа гетероциклических соединений, при открытии и установлении структуры которых с успехом использовались спектры поглощения, можно указать на производные фурана (например, Колумбии [15]), дибепзфураны (нанример, дидимовая кислота [4]), пирролы (например, пирроловые пигменты [1]), хинолин и изохинолины (например, бензилизохинолиновые алкалоиды [155]), пурины [22], ниримидины [157], витамин Bjj [45], феноксазин (актиномицин) [48]. Данные но поглош,ению хромофоров некоторых из этих систем приведены в табл. 2.27. [c.134]

Пятичленная циклическая система пиррола (1)—одна из самых распространенных в растительном и животном мире, так как она является структурным фрагментом гема и хлорофиллов биосинтетически родственный витамин В12, как и животные и растительные пигменты желчи, также являются производными тетрапиррола. К монопиррольным природным продуктам относится порфобилиноген, предшественник всех природных пиррольных пигментов, содержащих ядра порфирина и коррина, а также ряд антибиотиков и т. д., в том числе трипиррольные продигиозины самого разного биосинтетического происхождения. В природе широко распространена система индола, в которой пиррольное ядро конденсировано с бензольным она присутствует в аминокислоте триптофане, во многих алкалоидах и в индиго. [c.332]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология