Тиофен сульфокислота

Нитрование тиофена удается с трудом. Обычно пропускают его пары в дымящую азотную кислоту. Нитрогруппа вступает в а-положение. При сульфировании тиофен превращается в а-тиофен-сульфокислоту, причем сульфируется легче, чем бензол. Этим пользуются для очистки бензола, полученного из каменноугольной смолы, от примеси тиофена. По отношению к восстановителям тиофен относительно устойчив. [c.454]

Концентрированная серная кислота преврап ает тиофены в сульфокислоты тиофенов последние таким образом полностью удаляются и переходят в кислый гудрон. [c.167]

При сульфировании тиофен превращается в а-сульфокислоту с хлорангидридами кислот и хлористым алюминием бурно реагирует с образованием кетона [c.966]

Напишите строение соединений a) 2,5-диметилфуран б) а-бром-тиофен в) а, а -диметилпиррол г) 2-аминопиридин д) -пиридин-сульфокислота е) 4-индолкарбоновая кислота. [c.180]

Однако имеется множество органических соединений, для которых прямое введение сульфогруппы действием серной кислоты и ее производными провести не удается из-за того, что побочные процессы значительно опережают сульфирование. К таким веществам относят многие непредельные соединения и большинство пятичленных гетероциклических систем, например фуран, пиррол, тиофен. Тем не менее за последнее время найдены методы сульфирования и этих так называемых ацидофобных соединений их сульфокислоты легко получаются при действии серного ангидрида, комплексно связанного с простыми эфирами и аминами. [c.247]

Сульфирование. Тиофен быстро и гладко сульфируется серной кислотой при комнатной температуре эта реакция применяется для выделения тиофена из каменноугольного бензола, так как образовавшаяся тиофен-2-сульфокислота легко отделяется и гидролитическим расщеплением перегретым водяным паром снова превращается в тиофен. Наиболее высокий выход тиофен-2-сульфо-кислоты получают при действии пиридинсульфотриоксида. По-ви-димому, в этих условиях тиофен-З-сульфокислота не образуется в сколько-нибудь заметных количествах, но из 2,5-диметилтиофена [c.247]

Серная, хлорсульфоновая кислоты легко превращают тиофен в сульфокислоту [c.136]

У тиофенов преобладают реакции замещения. При бромировании тиофена Ы-бромсукцинимидом образуется 2-бромтиофен, нитрование ведет к 2-нитротиофену, сульфирование концентрированной серной кислотой — к тиофен-2-сульфокислоте. Возможно также формилирование и ацилирование тиофена [c.559]

Прямое сульфирование тиофена дает тиофен-2-сульфокислоту, тогда как сульфированием 2,5-дибромтиофена и последующим удалением атомов брома с помощью амальгамы натрия можно получить 3-сульфокислоту [44] [c.171]

Восстановление хлорангидрида тиофен-2-сульфокислоты цинком дает цинковую соль тиофен-2-сульфиновой кислоты [45]. [c.185]

При сульфировании тиофена 95-процентной серной кислотой образуется тиофен-2-сульфокислота с выходом в 69—76% [140]. [c.185]

Сульфирование тиофена протекает легко в 95%-ной серной кислоте при комнатной температуре с образованием тиофен-2-сульфокислоты с выходом 69—76% [42]. Высокая кислотность [c.110]

Сульфирование. Тиофен легко дает 2-сульфокислоту при встряхивании с серной кислотой таким образом бензол обычно очищают от тиофена. Пиррол и фуран осмоляются под действием серной кислоты (стр. 176), но пиридинсульфотриоксид (стр. 104) дает пиррол-, фуран- и тиофен-2-сульфокнслоты с очень хорошими выходами индол, как сообщают, дает 1-, 2- и 3-сульфокислоту в зависимости от температуры. Фуран может сульфироваться этим соединением до 2, 5-дисульфокислоты. [c.168]

Очистка нефтепродуктов. Органические кислоты, сероводород и меркаптаны извлекают из нефтепродуктов щелочной очисткой. Эти вещества реагируют со щелочью, образуют соли, растворимые в воде и легко удаляющиеся с ней. При щелочной очистке из-за гидролиза невозможно достигнуть полного удаления меркаптанов и органических кислот. Чем больше молекулярная масса органических кислот или меркаптанов, тем труднее они извлекаются из топлива. При щелочной очистке из нефтяного топлива можно извлечь 97,1 % этилмеркаптанов и только 33 % изоамилмеркап-танов. При сернокислотной очистке удаляются частично сернистые соединения, органические кислоты и асфальто-смолистые вещества. Сернистые соединения или непосредственно растворяются в серной кислоте, или образуют в ней растворимые соединения. Сероводород окисляется серной кислотой до серы с образованием сернистого ангидрида и воды. Меркаптаны с серной кислотой образуют дисульфиды, сернистый ангидрид и воду. Тиофен и его гомологи образуют хорошо растворимую в серной кислоте тиофен-сульфокислоту. Сульфиды, дисульфиды и тиофаны не реагируют с серной кислотой, но растворяются в ней и поэтому частично извлекаются из нефтепродуктов при сернокислотной очистке. [c.123]

Тиофен более реакционноспособен, чем бензол. Поэтому технический бензол (каменноугольный) очищают от тиофена, взбалтывая его с небольшим количеством 85%-ной H2SO4, которая извлекает тиофен в виде тиофен-сульфокислоты. [c.682]

Тиофен (С4Н43) и его производные — нейтральные циклические соединения с пятипленным кольцом. Это — жидкости, пе растворяющиеся в воде по своим химическим свойствам они напоминают ароматические углеводороды. Так, нрн действии крепкой серной кислоты эти соединения образуют сульфокислоты по схеме [c.382]

Удаление тиофена взаимодействием с непредельными углеводородами. При сернокислотной очистке фракций сырого бензола, содержащих наряду с тиофеном различные непредельные соединения, почти весь тиофен (80—90%) выводится в виде продуктов взаимодействия с непредельными углеводородами [31]. В отработанной кислоте не обнаружено ни тиофена, ни его сульфокислоты, в то же время найдены продукты алкилирования тиофена (например, гептилтиофен). Оставшиеся 10—20% тиофена при ректификации переходят в чистый бензол, где концентрация тиофена в зависимости от содержания сернистых соединений в сырье составляет еще 0,03—0,12%. [c.216]

При действии концентрированной серной кислоты на тиофен и его гомологи образуются тиофенсульфокислоты. Дисульфиды, сульфиды, тиофаны и сульфоны с серной кислотой не реагируют, но хорошо растворяются в ней, особенно при низких температурах. Часть нафтеновых кислот также растворяется в серной кислоте, а часть сульфируется. Чем выше молекулярная масса нафтеновых кислот, тем легче они сульфируются. Растворяясь в серной кислоте или образуя с ней продукты сульфирования, нафтеновые кислоты понижают ее концентрацию и этим ослабляют ее действие. Поэтому, по данным Л. Г. Гурвича, предв ариТельное извлечение нафтеновых кислот - реред сернокислотной очисткой дает лучшие результаты. Смолистые вещества реагируют с серной кислотой в трех направлениях одна часть смол растворяется в серной кислоте, другая кондвнсйруётся с образованием веществ, подобных асфальтенам, из третьей части образуются сульфокислоты. Все эти виды смол переходят в кислый гудрон. [c.62]

Ацетон 33 34 дипропил- и диизопропилкетоны пинаколин циклогексанон зз, з4 ацетофенон 34 пропиофенон изобутирот фенон34, ацетомезитилен 3 , р-ацетилнафталин и 2-ацетил-тиофен 34 реагируют с диоксан-сульфотриоксидом, образуя моно- и дизамещенные сульфокислоты [c.261]

Тиофен моносульфировали, полученную сульфокислоту нейтрализовали едким натром, а соль высушили и спекли с цианидом калия. После гидролиза продукт обработали этанолом в присутствии серной кислоты, Какое органическое соединение образовалось [c.130]

Ацетон 33. з4 дипропил- зз и диизопропилкетоны зз, пинаколин 3+, циклогексанон зз. з4 ацетофенон зз. 34 пропиофенон з, изобутирог фенон з-, ацетомезитилен з-, р-ацетилнафталин и 2-ацетил-тиофен 3 реагируют с диоксан-сульфотриоксидом, образуя моно- и дизамещенные сульфокислоты [c.261]

Получение тиофен-2-сульфокислоты при сульфировании серной кислотой уже давно известно [15], однако использование комплекса пиридин-сульфотри-оксид, возможно, более удобный метод [16]. 2-Хлорсульфонилирование [17] и 2-тиоцианирование [18] также достаточно эффективны. [c.354]

После отделения и разбавления сернокислотного слоя к нему добавляют карбонат свинца и переводят тиофенсульфокислоту в воднорастворимую свинцовую соль. При обработке водного раствора соли сероводородом образуется раствор сульфокислоты, а после удаления воды сульфокислота получается в виде гигроскопического кристаллического вещества. В. Мейеру удалось выделить тиофен именно в виде сульфокислоты. Для получения тиофена сульфокислоту можно подвергнуть сухой перегонке или перегонке с водяным паром [176]. [c.184]

Тиофен-З сульфокислота была получена из 2,5-дибромтиофен-З-сульфо-кислоты действием амальгамы натрия [44]. При действии амальгамы натрия на хлористый тиофен-2,4-дисульфонил группа ЗОзС в положении 2 замещается на водород и образуется хлористый тиофен-З-сульфонил [35]. Хлорангидрид тиофен-2,4-дисульфокислоты, а также хлорангидрид тиофен-2,5-дисульфокислоты образуются при сульфировании хлорангидрида тиофен-2-сульфокислоты с последующим действием пятихлористого фосфора на смесь сульфокислот [84]. [c.185]

Сульфокислоты не способны галогенироваться, однако можно осуществить сульфирование некоторых галогентиофенов. При сульфировании 2-бром- и 2-иодтиофена галоген удаляется [35, 44]. 2-Нитротиофен может сульфироваться [180], а хлорангидриды тиофен-2- и тиофен-З-сульфокислот могут нитроваться [84]. [c.185]

А.П. Терентьев с сотрудниками показал, что прн помощи пиридинсульфотриоксида тиофен и его производные сульфируются с хорошими выходами без признаков осмоления. Тиофен, в зависимости от условий, дает тиофен-2-сульфокислоту и тиофен-2,4-дисульфокислоту. 2,5-Диметилтиофен дает 2,5-диметилтиофен-З-сульфокислоту [А. П. Терентьев и Г. М. Кадатский, ЖОХ, 22, 153 (1952) Л. А. Казицына, Диссертация, МГУ, 1946).—Прим. ред. [c.185]

В реакциях электрофильного замещения тиофен меиее акти-), чем пиррол и фуран, и гораздо более стоек к действию мине-пьны кислот. Так, тиофен сульфируется непосредственно сер-я кислотой с образованием тиофеи-2-сульфокислоты легко груется, давая 2-нитротиофен ацилируется в присутствии лот Льюиса, что ведет к получению кетонов тиофенового да (а-тненилкетонов, см. 5.3.3). [c.285]

Аппаратура и реактивы. Хроматограф (УХ-1, ХЛ-4 и др.) сушильный шкаф муфель с электрическим обогревом до 1100° С баня с силиконовым маслом или глицерином водяная баня металлическая воронка лабораторные сита Физприбор деревянный молоток стекловолокно или стекловата медная сетка баллон с инертным газом (азот или аргон), не содержащим кислорода баллон с гелием кислородный редуктор пузырьковый расходомер секундомер шприц для ввода пробы (1—40 мкл) измерительная линейка металлическая измерительная лупа с ценой деления 0,1 мм трехгорлая колба вместимостью 0,25—0,5 л холодильник Либиха вакуумный насос ртутный манометр колба Вюрца емкостью 250 мл ртутный термометр на 250° С ацетон соляная кислота ч. д. а. адипиновая кислота, чистая паратолуол-сульфокислота, чистая этиленгликоль, чистый носитель ИНЗ-600, фракция 0,25—0,50 мм роданистый калий, чистый азотнокислое серебро, ч. д. а. медицинский хлороформ медицинский эфир бензол для криоскопии толуол х. ч. ж-ксилол п-ксилол о-ксилол X. ч. тиофен х. ч. к-октан х. ч. м-нонан х. ч. [c.306]

Сульфокислотные группы. Тиофен-2-сульфокислота — сильная кислота, напоминающая бензолсульфокислоту она образует суль-фсхлорид (под действием хлорокиси фосфора) и вступает в другие реакции, например, восстанавливается цинком до тиофен-2-сульфиновой кислоты. О фуран- и пирролсульфокислотах известно мало индол-2-сульфокислота при сплавлении со щелочью дает оксиндол (40 стр. 150). [c.189]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология