Получение Х-ацетил-й,-аланина

Получение Ь-аланина. Ацетил-ОЬ-аланин помещают в пробирку диаметром 20 и длиной 150 мм, добавляют раствор, содержащий 1 мл концентрированного аммиака в 10 мл воды, проверяют реакцию среды и прибавлением разбавленного аммиака доводят pH до 8. Затем прибавляют 100 мг порошкообразной ацилазы или 2 мл свежего раствора ацилазы (примечание 4), перемешивают стеклянной палочкой и обмывают ее дистиллированной водой. Пробирку доливают водой до половины объема и оставляют на ночь при комнатной температуре или на 4 ч при 37°. Затем к раствору добавляют 3 мл уксусной кислоты для дезактивации фермента и, если среда раствора не соответствует pH 5, добавляют еще кислоту. Мутный раствор переливают в колбу Эрленмейера емкостью 125 мл, добавляют 100 мг активированного угля и для коагуляции белка смесь быстро нагревают, вращая колбу над пламенем горелки. Белок и уголь отфильтровывают, раствор переносят в круглодонную колбу, добавляют 25 мл бензола и упаривают в вакууме. Остатки воды и уксусной кислоты отгоняют, добавив в колбу еще 15 мл бензола. [c.212]

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА Получение Ы-ацетил-[c.149]

Преобладающими аминокислотными компонентами тканей у животных являются глутаминовая и аспарагиновая кислоты, глицин и аланин орнитин, а-аминомасляная, -аминомасляная, саркозин, а-аминоизомасляная и а-аминоадипиновая кислоты присутствуют в относительно низких количествах. Из связанных форм аминокислот наиболее известны глутатион, ансерин и карнозин. Однако данные, полученные при исследовании продуктов кислотного гидролиза тканевых экстрактов, свидетельствуют о наличии также других связанных форм аминокислот (например, Ы-ацетил-аспарагиновая кислота в мозге) [303]. [c.66]

Получение Н-ацетил-В1-аланина (примечание 3). В пробирку диаметром 20 и длиной Ъ0 мм с термометром, опущенным до дна, помещают 2 г DL-аланина к Ъ мл уксусной кислоты. Пробирку закрепляют в вертикальном положении и нагревают маленьким пламенем горелки до 105°, затем горелку убирают. Взвесь перемешивают и когда температура снизится до 100°, добавляют 3 мл уксусного ангидрида и отмечают время. Через 1 мин, в течение которой температура падает до 95°, а затем повышается до 103° (экзотермический процесс) и снова начинает снижаться, пробирку охлаждают водопроводной водой до 50—60° и раствор выливают в круглодонную колбу емкостью 200 мл. Пробирку ополаскивают дважды 40 мл [c.211]

Получение этилового эфира N-ацетил-р -(4-нитрофенил) -р-аланина [c.506]

Получение амида р-фенил-М-ацетил-р-аланина [c.570]

Для установления конфигурации Са в 2-амино-2-дезоксисахарах обычно используют следующий призм подвергают окислению йодной кислотой или тетраацетатом свинца какое-либо ациклическое производное исследуемого N-ацетиламиносахара, а фрагмент, содержащий ацетамидо-группу, окисляют до соответствующей аминокислоты, которую идентифицируют подходящим методом. Так, при окислении 2-ацетамидо-1,2-дидезокси-D- opOHTa XLIV, полученного из диэтилмеркапталя N-ацетил- )-глюкозамина обессериванием скелетным никелем, образуется альдегид XLV, содержащий асимметрический атом, конфигурацию которого и предстоит определить. При окислении этого альдегида с последующим гидролизом был получен L-аланин . [c.282]

Хотя Герке выбрал н-бутиловые эфиры [78], на основании количественного измерения потерь при упаривании эфиров N-ТФА-аланина было сделано заключение, что достоверные результаты можно получить только с -амиловыми производными [27]. Потерь метиловых эфиров N-ТФА-аминокислот удавалось избежать только при упаривании избытка реагентов при низкой температуре [30]. По предварительным данным, полученным в лаборатории авторов, метиловые, этиловые и н-пропиловые эфиры ацетилированных аминокислот пригодны для газохроматографического разделения в интервале температур 100—240 °С. Этерификация проходит быстро, и при простой двухстадийной методике получения ацетил-н-пропиловых эфиров [23] нет потерь, связанных с упариванием (табл. 4). По этим причинам, а также из-за легкости разделения на покрытых карбоваксом хромосорбах G или W (высококачественные), мы остановили свой выбор на ацетил-н-пропиловых эфирах (см. разд. 2.4.7). [c.116]

Аланин принадлежит к числу тех аминокислот, которые сначала были получены синтетически и лишь позднее признаны природными продуктами. В 1850 г. Штреккер [2], пытаясь получить молочную кислоту, обработал продукт конденсации ацет-альдегида и аммиака цианистоводородной и соляной кислотами полученный в кристаллической форме аланин был превращен в молочную кислоту путем обработки азотистой кислотой. Реакция Штреккера ведет к образованию аминонитрила, который после гидролиза дает соответствующую аминокислоту оказалось, что эта реакция может быть использована для по-отучения ряда других аминокислот из соответствующих альдегидов. Через 38 лет после того, как Штреккер синтезировал аланин, Вейл [3] выделил эту аминокислоту из кислотного гидролизата шелка — белка, наиболее богатого аланином. Позднее Фишер и Скита [4] получили Ь-аланин из шелка и установили его структуру и конфигурацию путем превращения его в молочную кислоту. [c.12]

Разделение синтетических аминокислот. — Гринштейн разработала удобный метод ферментативного разделения рацематов аминокислот. Например, -аланин ацетилируют и образующееся ацетильное производное 1) -аланина обрабатывают раствором фермента, катализирующего деацетилирование. Раствор этого фермента может быть легко приготовлен из свиных почек, кусочки которых гомогенизируют с водой в гомогенизаторе Уоринга и полученный гомогени-зат центрифугируют. Прозрачный раствор, содержащий фермент, декантируют в целлофановый мешок, который опускают в проточную воду на ночь для удаления диализом растворимых небелковых компонентов. Диализованный раствор фермента вновь центрифугируют, после чего он готов для использования. Полное расщепление ацетил-Ь-аланина проходит примерно за четыре часа. Фермент действует главным образом на ацетильное производство природной аминокислоты. В результате указанной ферментативной обработки образуется смесь [c.644]

Аминокислоты анализируют также, превращая сначала альдегиды, полученные при окислении нингидрином, в эфиры [3]. Летучие альдегиды отгоняют в щелочной раствор перманганата и окисляют до соответствующих карбоновых кислот. Кислоты извлекают в виде натриевых солей и затем подвергают этерификации. Эфиры разделяют методом ГЖХ на колонке с поли-(пропиленгликольадипатом) при 150° и скорости потока азота 10 мл/мин. Метилтиопропионовый альдегид, полученный из метионина, при окислении расщепляется, а эфиры, образовавшиеся из лейцина и изолейцина, не отделяются друг от друга. При таких условиях приготовления определяют только аминокислоты, образующие летучие альдегиды. Поэтому метод ограничен определением аланина, валина, норвалина, лейцина с изолейцином и фенилаланина. Перед хроматографическим разделением эти вещества выгодно превратить в эфиры, поскольку они химически устойчивее альдегидов. Однако их лучше превращать в метил ацетали, если только будет найден простой метод получения безводных альдегидов. [c.539]

N-Ацетил-З-(бензилтио)-аланин-5 5, т. пл. 156,5—157,5°, был получен Вудом [5] по методике, аналогичной методике Виньо и Айриша [6], при действии уксусного ангидрида в щелочной среде. [c.425]

Tbipex переменных ф, у, ХьХг и дополнительной вариации валентных углов при С оказались близкими. Различие в энергии оптимальных конформаций в обоих расчетах не превышало 0,3 ккал/моль и не изменяло дорядка их расположения в энергетической шкале. Следовательно, при расчете конформаций пептидов для всех аминокислотных остатков, кроме (Зу, Val, Пе и Pro, валентные углы можно принимать фиксированными при значениях, полученных из экспериментального и конформационного анализов метиламида N-ацетил-L-аланина [67]. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология